JP4678949B2 - 糖およびN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルの共結晶体 - Google Patents
糖およびN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルの共結晶体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4678949B2 JP4678949B2 JP2000569649A JP2000569649A JP4678949B2 JP 4678949 B2 JP4678949 B2 JP 4678949B2 JP 2000569649 A JP2000569649 A JP 2000569649A JP 2000569649 A JP2000569649 A JP 2000569649A JP 4678949 B2 JP4678949 B2 JP 4678949B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sucrose
- sweetener
- crystal
- aspartyl
- dimethylbutyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
- A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
- A23G3/346—Finished or semi-finished products in the form of powders, paste or liquids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/18—Carbohydrates
- A21D2/181—Sugars or sugar alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/24—Organic nitrogen compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/60—Sweeteners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
- C07K5/06121—Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
- C07K5/0613—Aspartame
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- C13B50/00—Sugar products, e.g. powdered, lump or liquid sugar; Working-up of sugar
- C13B50/002—Addition of chemicals or other foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G2200/00—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
- A23G2200/06—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing beet sugar or cane sugar if specifically mentioned or containing other carbohydrates, e.g. starches, gums, alcohol sugar, polysaccharides, dextrin or containing high or low amount of carbohydrate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G2200/00—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
- A23G2200/10—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing amino-acids, proteins, e.g. gelatine, peptides, polypeptides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
【発明の背景】
(発明の属する技術分野)
本発明は、水溶性で粉立ちの無い糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチル(ネオテーム)組成物に関する。本発明は、水溶性で粉立ちの無い糖共結晶ネオテーム組成物を製造するための方法、ならびに糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル組成物を有する飲料、液体乳製品、薬味、焼き製品、フロスティング、パン菓子の詰め物、キャンデー、チューインガムまたは卓上甘味料、およびそれらの製造方法にも関する。
【0002】
(関連する技術分野)
米国特許第4,362,757号は、感熱性、酸性、または高転化糖物質を含有する結晶糖製品を記載している。こうした結晶糖製品は、乾燥しており、顆粒状であり、さらさらしており、ケーキングしておらず、水に容易に分散することができると言われている。結晶糖製品は、二段階工程:乾燥した顆粒、すなわち、感熱性、酸性または高転化糖物質で変化させた糖を基にしたプレミックスを製造する段階;そしてその後、糖シロップを濃縮し、所定量のプレミックスを添加して、その混合物に衝撃叩解を施すことによって共結晶化させる段階、で製造される。
【0003】
ネオテーム(スクロースより約8000倍甘い)などの効き目の強いジペプチド甘味料の使用には、甘味料を供給する能力、および甘味料の溶解性の考慮が必要である。従って、所望の組成物中にネオテームなどのこうした効き目の強い甘味料を供給するために有効な手段は、非常に有用であろう。特に、ネオテームなどの効き目の強いジペプチド甘味料を均一に分散させるための手段を提供して、高強度甘味料の「ホットスポット」を回避することが非常に望ましい。
【0004】
(発明の要約)
本発明は、溶解性の増大および供給特性の強化をもたらす多様な比率での糖とN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルの共結晶体に関する。さらに、本発明の生成物は、あらゆる用途におけるネオテームの均一な分散に備え、故に「ホットスポット」を回避するものである。
【0005】
本発明の糖共結晶甘味料組成物は、糖およびN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルを含んでなる。本発明の組成物は、例えば、加工食品および飲料に配合するための甘味料として、または卓上甘味料として用いることができる。
【0006】
本発明の糖共結晶甘味料組成物の好ましい実施態様において、N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルは、最終生成物の0.001重量%から50重量%の量で存在する。更に好ましくは、この範囲は0.001重量%から5重量%であり、最も好ましくは、この範囲は0.001重量%から2.5重量%である。
【0007】
理論に拘束されないが、糖共結晶甘味料組成物は凝集物を含んでなることができると考えられる。
【0008】
本発明のさらにもう一つの好ましい実施態様において、糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル組成物は、天然甘味料、高強度甘味料、またはそれらの混合物から選択される別の甘味料をさらに含んでなる。
【0009】
本発明は、攪拌しながら糖を水と混合する段階、得られた混合物を約120℃に加熱する段階、N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルと糖を含んでなるプレミックスを混合物に播種する段階、混合物を加熱から外す段階、および混合物を放置して、激しく攪拌しながら冷却する段階を含んでなる糖共結晶甘味料組成物を製造するための方法にも関する。
【0010】
本発明は、飲料、デザート、薬味、キャンディー、チューインガム、および卓上甘味料組成物に甘くする方法であって、こうした組成物を甘くするために有効な量の糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル組成物を添加することによる方法にも関する。
【0011】
本発明は、組成物を甘くするために有効な量の本発明の糖共結晶甘味料組成物を含有する飲料、液体乳製品、薬味、焼き製品、フロスティング、パン菓子の詰め物、キャンディー、およびチューインガムなどの組成物にも関する。
【0012】
本発明は、本発明の糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル組成物から成る卓上甘味料も包含する。
【0013】
(発明の詳細な説明)
本発明に用いられる糖は、式C12H22O11のスクロースである。本発明のために、「糖」という用語は、乾燥またはシロップ形態のスクロースを指すために用いる。
【0014】
本発明において用いられるN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルは式:
【0015】
【化1】
を有する。ネオテームの塩および錯体も本発明に用いるために適する。
【0016】
N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルは、多様な方法によって製造することができる。一つのこうした方法は、(i)有機溶媒中のアスパルテームおよび3,3−ジメチルブチルアルデヒドの混合物を、水素化触媒の存在下、N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルの有機溶媒溶液を生成するために有効な温度および圧力で、水素を用いて処理する段階;(ii)有機溶媒溶液を濾過して水素化触媒を除去する段階;および(iii)有機溶媒溶液から水性/有機溶媒溶液を生成して、水性/有機溶媒溶液からN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルを析出させる段階を含んでなる。好ましくは、水性/有機溶媒溶液は、水性/有機溶媒溶液の約17重量%から約30重量%の量の有機溶媒を有する。本方法に用いるための特に好ましい有機溶媒は、メタノールである。析出物を標準的な濾過技術を用いて回収し、非常に精製されたN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルを生じる。この製造方法は、米国特許第5,728,862号に記載されており、この特許の全開示を本明細書中に引例として包含する。さらに、N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルの合成および製造にも関係する米国特許第5,480,668号および第5,510,508号の全開示を本明細書中に引例として包含する。
【0017】
本発明の一つの側面は、糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル組成物を製造するための方法である。本方法の第一段階において、糖シロップが得られる。これは、市販の糖シロップを入手すること、または攪拌しながら糖を水と混合することによって達成することができる。攪拌は、通常のあらゆる手段によって行うことができる。典型的には、約67%のスクロースと33%び水の糖シロップが市販されている。しかし、別のスクロース濃度を有するその他の糖シロップも本発明のために用いることができる。
【0018】
本方法の第二段階において、水を除去して、過飽和糖シロップを生成する。これは、通常のいずれの方法でも間に合うが、攪拌しながらシロップを加熱することによって最も容易に達成される。得られたシロップを約120℃以上の温度で維持して、時期尚早の結晶化を防止する。得られたシロップの固体含有率は、シロップの95〜98重量%である。
【0019】
N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルまたはその塩と糖を含んでなる乾燥プレミックスを製造する。このプレミックスにおけるネオテームの糖に対する重量比は、約0.001:1から約1:1の範囲にわたる。添加量が糖共結晶甘味料組成物の全体の味に悪影響を及ぼさない限り、極めて少量の食品香料または他の効き目の強い甘味料などのその他の成分をこの段階で添加することができる。
【0020】
本発明の方法の次の段階において、ホバートミキサー(Hobart Mixer)またはターブライザー(Turbulizer)などの適する結晶化ゾーン内で激しく機械攪拌しながら、または衝撃叩解しながら、所定量のプレミックスをシロップに添加する。あるいは、濃縮シロップを所定量のプレミックスに添加し、類似の方法で混合することができる。添加されるプレミックスの量を変化させて、異なるN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル含量の最終生成物を生じることができる。本発明の好ましい実施態様において、N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル甘味料は、最終生成物の0.001重量%から50重量%の量で存在する。更に好ましくは、この範囲は0.001重量%から5重量%であり、最も好ましくは、この範囲は約0.001重量%から2.5重量%である。
【0021】
プレミックスの添加後、糖シロップを加熱から外す。結晶化の間、結晶化熱を除去して、結晶化ゾーン内での過熱を防止することが望ましい。間接熱交換、例えば、結晶化ゾーンをウォータージャケットで包囲することによって、または好ましくはヒーター−結晶器に、例えば、蒸気分離器を用いて気流を通すことによって、結晶化熱を除去または放散することができる。
【0022】
その後、混合物を激しく攪拌しながら急速に冷却する。混合物が変化し、結晶化し、そして凝集するまで攪拌を続ける。混合物が比較的乾燥した凝集状態に達した時、得られる生成物は、共結晶化した糖およびN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルの均一な配合物である。
【0023】
結晶化の潜熱は、一般に、湿分を蒸発させるために充分であるため、糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル組成物は実質的に乾燥している。所望とあれば、糖共結晶甘味料組成物をさらに乾燥することができる。
【0024】
糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル組成物の物理的構造は、攪拌および結晶化の速度および温度、および糖の変化の度合いに高く依存する。一般には、混合物が高温で費やす時間が短いほどよい。N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル甘味料は、長期間高温で維持されると分解する傾向がある。
【0025】
本発明の糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル組成物は、一般に、凝集体、すなわちN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル甘味料と完全に会合したスクロース結晶の凝集物の形態である。凝集物は、それらの接合点で点接触によって結合される目の粗いレース状の網状構造を形成する。従って、水性液は凝集物の多孔質クラスターに迅速に浸透し、凝集物を成す各粒子を開放することができる。これによって、粒子は水性液に迅速に分散および/または溶解することになる。
【0026】
本発明の糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル組成物において、N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル甘味料は、糖マトリックスに不可欠な部分として組み込まれ、N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル甘味料が取り扱い、包装または保管中に分離または沈降する傾向はない。得られる生成物は、顆粒状であり、さらさらしており、ケーキングしておらず、また迅速且つ均一に水に分散または溶解する。
【0027】
本発明の糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル組成物は、あらゆる食品中で、天然甘味料、ならびに通常甘味料として用いられるその他の高強度甘味料の代わりに用いるために適している。本明細書中で用いられる「食品」という用語は、例えば、飲料、液体乳製品、薬味、焼き製品、フロスティング、パン菓子の詰め物、キャンディー、およびチューインガムを包含する。
【0028】
飲料には、コーラ、レモンライム、ルートビアー、濃柑橘類(「デュータイプ」)、フルーツ風味のソーダおよびクリームソーダを含む炭酸清涼飲料;粉末清涼飲料、ならびにファウンテン・シロップおよびコーディアルなどの液体濃縮物;コーヒーおよびコーヒーを基にした飲料、コーヒー代用品およびシリアルを基にした飲料;ドライブレンド製品ならびにすぐに飲める茶(ハーブおよび茶葉を基にした茶)を含む茶;フルーツおよび野菜ジュース、およびジュース風味の飲料、ならびにジュース飲料、ネクター、濃縮液、パンチおよび「エード」;甘味および風味の付いた炭酸水および発泡性でない水の両方;スポーツ/エネルギー/健康飲料;ビールおよび麦芽飲料、サイダーならびにワイン(発泡性でないワイン、スパークリングワイン、強化ワイン、およびワインクーラー)を含むアルコール分を含有しない製品およびその他の低アルコール製品を加えたアルコール飲料;熱で処理(温浸、低温殺菌、超高温、オーム加熱または商業用無菌滅菌)した、および熱充填包装したその他の飲料;および濾過またはその他の保存技術によって製造された冷充填製品が挙げられるが、これらに限定されない。
【0029】
液体乳製品には、例えば、ミルク、アイスクリーム、シャーベット、およびヨーグルトなどの非冷凍、部分冷凍および冷凍液体乳製品が挙げられるが、これらに限定されない。
【0030】
薬味には、ケチャップ、マヨネーズ、サラダドレッシング、ウスターソース、フルーツ風味ソース、チョコレートソース、トマトソース、チリソース、およびマスタードが挙げられるが、これらに限定されない。
【0031】
焼き製品には、ケーキ、クッキー、ペストリー、パン、ドーナツなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【0032】
パン菓子の詰め物には、低いまたは中性pHの詰め物、高、中または低中実の詰め物、フルーツまたはミルクを基にした(プディングタイプまたはムースタイプ)詰め物、熱または冷製の詰め物、および無脂肪から全脂肪までの詰め物が挙げられるが、これらに限定されない。
【0033】
本発明は、食品組成物を甘くするのために有効な量の本発明の糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル組成物を含有する上記のものなどの加糖食品組成物にも関する。食品組成物に添加すべき糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル組成物の量の決定は、一般の当業者によって容易になされうる。
【0034】
本発明の糖共結晶甘味料組成物は、本目的のために、単独でまたは知られた増量剤と併わせて用いることができる。適する増量剤には、デキストロース、マルトデキストリン、ラクトース、イヌリン、ポリオール、ポリデキストロース、セルロースおよびセルロース誘導体、ならびにこれらに限定されないがクエン酸およびリンゴ酸を含む有機酸が挙げられるが、これらに限定されない。こうした生成物は、特に、卓上甘味料および粉末清涼飲料に用いるために適する。本糖共結晶甘味料組成物を含んでなる卓上甘味料は、製品の味を特定の最終用途に合わせて作るために、卓上甘味料中に通常存在するその他のあらゆる成分を含有することができる。本糖共結晶甘味料組成物を含んでなる卓上甘味料は、知られているあらゆる形状を取ることができる。適する形状には、粉末または顆粒形態の甘味料、タブレット、液体甘味料を入れるサッシェ、および瓶、ポーチまたは小袋、または、例えば、スプーン形のためスプーンで甘味料を計ることができるその他の形状が挙げられるが、これらに限定されない。
【0035】
本発明の糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル組成物には、知られた天然甘味料も、およびにその他の高強度甘味料も含むことができる。用いることができる甘味料には、アスパルテーム、アセスルフェーム−K、スクラロース、サッカリン、アリテーム、シクラマート、ステビア誘導体、タウマチン、スクロース(液体および顆粒状)、高フルクトーストウモロコシシロップ、高転化トウモロコシシロップ、結晶フルクトース、グルコース(デキストロース)、ポリオール糖アルコール、転化糖、およびそれらの混合物を挙げることもできるが、これらに限定されない。
【0036】
以下の実施例は、本発明のいくつかの好ましい実施態様を説明することを目的とするものであり、本発明の限定を意味するものではない。
【0037】
実施例1
0.25%のN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル(ネオテーム)
スクロース150.0gおよび水30.0gをディスパーマート(Dispermat)を用いて混合した。溶液を108℃に加熱し、13分後に追加の水10.0gを添加した。この溶液を加熱から外した。ドライブレンドしたネオテーム0.3929gおよびスクロース5.0gをこの溶液に播種した。この混合物をディスパーマートから外し、ホバートミキサー(Hobart mixer)に移して、さらに2分間混合した。得られた生成物は、糖共結晶ネオテーム組成物であった。
【0038】
実施例2
0.1125%のN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル(ネオテーム)
スクロース195.0gおよび水100.0gをディスパーマート(Dispermat)を用いて混合した。この溶液を125℃に加熱した。この溶液を加熱から外した。ドライブレンドしたネオテーム0.2250gおよびスクロース5.0gをこの溶液に播種した。この混合物は発泡した。この混合物をディスパーマートから外し、ホバートミキサー(Hobart mixer)に移して、2分間凝集塊を粉砕した。得られた生成物は、糖共結晶ネオテーム組成物であった。
【0039】
実施例3
0.0125%のN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル(ネオテーム)
スクロース195.0gおよび水100.0gをディスパーマート(Dispermat)を用いて混合した。この溶液を123℃に加熱した。この溶液を加熱から外した。ドライブレンドしたネオテーム0.0250gおよびスクロース5.0gをこの溶液に播種した。この混合物は発泡した。この混合物をディスパーマートから外し、ホバートミキサー(Hobart mixer)に移して、2分間凝集塊を粉砕した。得られた生成物は、糖共結晶ネオテーム組成物であった。
【0040】
実施例4
2.4%のN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル(ネオテーム)
スクロース195.0gおよび水100.0gディスパーマート(Dispermat)を用いて混合した。この溶液を123℃に加熱した。この溶液を加熱から外した。ドライブレンドしたネオテーム5.0gおよびスクロース5.0gをこの溶液に播種した。混合物をディスパーマートから外し、ホバートミキサー(Hobart mixer)に移して、さらに2分間混合した。得られた生成物は、糖共結晶ネオテーム組成物であった。
【0041】
比較例1
結晶糖シロップ
スクロース350.0gおよび水40.0gを混合し、115℃に加熱した。この溶液を加熱から外し、ディスパーマート(Dispermat)を用いて混合した。最後に、この混合物をホバートミキサー(Hobart mixer)に移し、さらに攪拌した。
【0042】
均一性
実施例1に従って製造した材料からサンプル1〜3を作った。実施例2に従って製造した材料からサンプル4〜6を作った。実施例3に従って製造した材料からサンプル7〜9を作った。実施例4に従って製造した材料からサンプル10〜12を作った。
【0043】
【表1】
【0044】
【表2】
上の結果は、液体状態において、低レベルで、ネオテームがスクロースと良好な均一性をもって混合することを示している。
【0045】
味のプロフィール1
上で製造した糖共結晶ネオテーム組成物は、ネオテーム6ppmを供給する濃度で水に溶解し、ネオテーム0%の結晶糖と比較した。
【0046】
【表3】
試験に先立ち、サンプルを製造し、冷却しておいた。供する時には、サンプルは室温であった。
【0047】
サンプルは、訓練された試験官によって試食された。試食試験の結果は、純粋なスクロースと比較した味のプロフィールに関して、本発明の糖共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル組成物が実質的に類似していることを示している。
【0048】
味のプロフィール2
異なる比率でネオテームと共に結晶化させた糖のサンプルの風味プロフィールを同じ比率のネオテームと糖のドライブレンドの風味プロフィールと比較した。
【0049】
【表4】
【0050】
ドライブレンドサンプルは、適切な量のスクロースを計量し、対応する量のネオテーム原液(20ppmで)および室温水と完全に混合することによって製造した。
【0051】
共結晶サンプルは、適切な量の乾燥固形物を計量し、完全に溶解するまで室温水と混合することによって製造した。共結晶サンプルは、ドライブレンドサンプルの場合と同じ、ブレンドごとのネオテームppm/スクロース%比を供給するように処理した。
【0052】
サンプルは、訓練された試験官によって試食された。試食試験の結果は、共結晶N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルサンプルの味が試食された三比率すべてのドライブレンドサンプルのプロフィールと非常に類似していることを示している。
【0053】
当業者には、本発明の他の変形および改造がわかるであろう。本発明は、以下の特許請求の範囲に記載されていることを除き、限定されるものではない。
Claims (28)
- スクロースおよびN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルまたはその塩のみからなるスクロース共結晶甘味料。
- N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルのスクロースに対する重量比が0.001:1から1:1である、請求項1に記載のスクロース共結晶甘味料。
- 最終生成物中のN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルの量が0.001重量%から50重量%である、請求項1に記載のスクロース共結晶甘味料。
- 最終生成物中のN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルの量が0.001重量%から5重量%である、請求項3に記載のスクロース共結晶甘味料。
- 最終生成物中のN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルの量が0.001重量%から2.5重量%である、請求項3に記載のスクロース共結晶甘味料。
- 前記組成物が凝集物から成る、請求項1に記載のスクロース共結晶甘味料。
- 高強度甘味料、天然甘味料またはそれらの混合物から成る群から選択される別の甘味料をさらに含んでなる、請求項1に記載のスクロース共結晶甘味料。
- 前記高強度甘味料または前記天然甘味料がアスパルテーム、アセスルフェーム−K、スクラロース、サッカリン、アリテーム、シクラマート、ステビア誘導体、タウマチン、高フルクトーストウモロコシシロップ、高転化トウモロコシシロップ、結晶フルクトース、グルコース(デキストロース)、ポリオール糖アルコール、転化糖、およびそれらの混合物から成る群から選択される、請求項7に記載のスクロース共結晶甘味料。
- デキストロース、マルトデキストリン、ラクトース、イヌリン、ポリオール、ポリデキストロース、セルロース、セルロース誘導体および有機酸から成る群から選択される増量剤をさらに含んでなる、請求項1に記載のスクロース共結晶甘味料。
- (a)攪拌しながらスクロースを水と混合して、混合物を生成する段階、
(b)前記混合物を120℃に加熱する段階、
(c)N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルまたはその塩とスクロースのみからなるプレミックスを前記混合物に播種する段階、
(d)前記混合物を加熱から外す段階、および
(e)混合物を放置して、激しく攪拌しながら冷却する段階、
を含んでなるスクロース共結晶甘味料を製造するための方法。 - 前記プレミックスにおけるN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルのスクロースに対する重量比が0.001:1から1:1である、請求項10に記載のスクロース共結晶甘味料を製造するための方法。
- 最終生成物中のN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルおよびスクロースの量が0.001重量%から50重量%である、請求項10に記載のスクロース共結晶甘味料を製造するための方法。
- 最終生成物中のN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルおよびスクロースの量が0.001重量%から5重量%である、請求項12に記載のスクロース共結晶甘味料を製造するための方法。
- 最終生成物中のN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステルおよびスクロースの量が0.001重量%から2.5重量%である、請求項13に記載のスクロース共結晶甘味料を製造するための方法。
- 前記組成物が凝集物から成る、請求項10に記載のスクロース共結晶甘味料を製造するための方法。
- 飲料を甘くするための方法であって、前記飲料を甘くするために有効な量の請求項1に記載のスクロース共結晶甘味料を前記飲料中に含有させることによる方法。
- 前記飲料が炭酸清涼飲料、粉末清涼飲料、コーヒー、茶、ジュース、甘味および風味の付いた水、スポーツ/エネルギー/健康飲料、アルコール飲料、熱処理されて、熱充填包装された飲料、冷充填飲料から成る群から選択される、請求項16に記載の方法。
- 液体乳製品に加糖する方法であって、前記液体乳製品を甘くするために有効な量の請求項1に記載のスクロース共結晶甘味料を前記液体乳製品中に含有させることによる方法。
- 前記液体乳製品が非冷凍、部分冷凍および冷凍ミルク、アイスクリーム、シャーベット、およびヨーグルトから成る群から選択される、請求項18に記載の方法。
- 薬味を甘くする方法であって、前記薬味を甘くするために有効な量の請求項1に記載のスクロース共結晶甘味料を前記薬味中に含有させることによる方法。
- 前記薬味がケチャップ、マヨネーズ、サラダドレッシング、ウスターソース、トマトソース、チリソース、およびマスタードから成る群から選択される、請求項20に記載の方法。
- 焼き製品を甘くする方法であって、前記焼き製品を甘くするために有効な量の請求項1に記載のスクロース共結晶甘味料を前記焼き製品中に含有させることによる方法。
- 前記焼き製品がケーキ、クッキー、ペストリー、パン、およびドーナツから成る群から選択される、請求項22に記載の方法。
- フロスティングを甘くする方法であって、前記フロスティングを甘くするために有効な量の請求項1に記載のスクロース共結晶甘味料を前記フロスティング中に含有させることによる方法。
- パン菓子の詰め物を甘くする方法であって、前記のパン菓子の詰め物を甘くするために有効な量の請求項1に記載のスクロース共結晶甘味料を前記のパン菓子の詰め物の中に含有させることによる方法。
- 前記パン菓子の詰め物が低いまたは中性pHの詰め物、高、中または低固形分の詰め物、フルーツまたはミルクを基にした詰め物、熱または冷製の詰め物、および無脂肪から全脂肪までの詰め物である、請求項25に記載の方法。
- キャンディーまたはチューインガムを甘くする方法であって、前記キャンディーまたはチューインガムを甘くするために有効な量の請求項1に記載のスクロース共結晶甘味料を前記キャンディーまたはチューインガム中に含有させることによる方法。
- 卓上甘味料を甘くする方法であって、前記卓上甘味料を甘くするために有効な量の請求項1に記載のスクロース共結晶甘味料を前記卓上甘味料中に含有させることによる方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/154,568 | 1998-09-17 | ||
US09/154,568 US6214402B1 (en) | 1998-09-17 | 1998-09-17 | Co-crystallization of sugar and n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l αaspartyl]-l-phenylalanine 1-methyl ester |
PCT/US1999/021476 WO2000015050A1 (en) | 1998-09-17 | 1999-09-16 | CO-CRYSTALLIZATION OF SUGAR AND N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-1-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002524098A JP2002524098A (ja) | 2002-08-06 |
JP2002524098A5 JP2002524098A5 (ja) | 2009-02-26 |
JP4678949B2 true JP4678949B2 (ja) | 2011-04-27 |
Family
ID=22551843
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000569649A Expired - Fee Related JP4678949B2 (ja) | 1998-09-17 | 1999-09-16 | 糖およびN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルの共結晶体 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6214402B1 (ja) |
EP (1) | EP1139794B1 (ja) |
JP (1) | JP4678949B2 (ja) |
AT (1) | ATE248526T1 (ja) |
AU (1) | AU754433B2 (ja) |
CA (1) | CA2344444C (ja) |
DE (1) | DE69911056T2 (ja) |
ES (1) | ES2207289T3 (ja) |
WO (1) | WO2000015050A1 (ja) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6692778B2 (en) * | 1998-06-05 | 2004-02-17 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of controlling release of N-substituted derivatives of aspartame in chewing gum |
US6180157B1 (en) * | 1999-02-18 | 2001-01-30 | The Nutrasweet Company | Process for preparing an N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester agglomerate |
US6506434B1 (en) | 1999-08-06 | 2003-01-14 | The Nutrasweet Company | Process for coating N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester onto a carrier |
WO2001010236A1 (en) * | 1999-08-11 | 2001-02-15 | The Nutrasweet Company | CONFECTIONERY FOOD PRODUCTS SWEETENED WITH N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-1-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER |
WO2002005660A2 (en) * | 2000-07-18 | 2002-01-24 | The Nutrasweet Company | Drying of neotame with co-agents |
US7326430B2 (en) * | 2000-07-18 | 2008-02-05 | The Nutrasweet Company | Method of preparing liquid compositions for delivery of N-[N- (3,3-dimethylbutyl-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester in food and beverage systems |
US20040258589A1 (en) * | 2003-06-23 | 2004-12-23 | Golovanoff Gregory W. | Method and apparatus for crystal growth |
ITFI20040161A1 (it) * | 2004-07-23 | 2004-10-23 | Biosphere S P A | Composizione dolcificante a basso potere calorico |
US20060188628A1 (en) * | 2005-02-04 | 2006-08-24 | Coffield Joseph M | Blended sugar sweetener |
US7648723B2 (en) | 2005-10-26 | 2010-01-19 | Kraft Foods Global Brands Llc | Production of low calorie, extruded, expanded foods having a high fiber content |
US8956677B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith |
US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
US8956678B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith |
US9144251B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-09-29 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith |
AP2008004494A0 (en) * | 2005-11-23 | 2008-06-30 | Coca Cola Co | Synthetic sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavour profile, methods for their formulations, ans uses |
US20070116822A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with saponin and compositions sweetened therewith |
US20070116831A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Dental Composition with High-Potency Sweetener |
US8993027B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-03-31 | The Coca-Cola Company | Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses |
US20070134391A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-06-14 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Autoimmune Disorders and Compositions Sweetened Therewith |
US20070116836A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Osteoporosis and Compositions Sweetened Therewith |
US20070116825A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Confection with High-Potency Sweetener |
US9232537B2 (en) | 2006-02-07 | 2016-01-05 | Qualcomm Incorporated | Apparatus and method for fast access in a wireless communication system |
US8404297B2 (en) * | 2006-06-13 | 2013-03-26 | Ingenio del Cauca S.A.—Incauca S.A. | Process for co-crystallizing sucrose and a natural sweetener and the product thereof |
US20080008790A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-10 | Michael Jensen | Seasoned food, seasoning, and method for seasoning a food product |
US20080038411A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-02-14 | Michael Jensen | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor |
US7923047B2 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-12 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
US20110097449A1 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-28 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
US20080003339A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Clinton Johnson | Seasoning and method for seasoning a food product utilizing small particle sea salt |
US20080014331A1 (en) * | 2006-07-17 | 2008-01-17 | Constantin Badalov | Super sweet sugar crystals and syrups for health and method |
NZ575995A (en) * | 2006-09-27 | 2011-03-31 | Conagra Foods Rdm Inc | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor utilizing microencapsulation |
US20080107787A1 (en) * | 2006-11-02 | 2008-05-08 | The Coca-Cola Company | Anti-Diabetic Composition with High-Potency Sweetener |
US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
US9101161B2 (en) * | 2006-11-02 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith |
US20080292775A1 (en) * | 2007-05-22 | 2008-11-27 | The Coca-Cola Company | Delivery Systems for Natural High-Potency Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses |
JP5548506B2 (ja) * | 2009-04-07 | 2014-07-16 | Dsp五協フード&ケミカル株式会社 | ネオテームを含有する組成物 |
BR112012023446A8 (pt) * | 2010-03-16 | 2022-09-20 | Imp Sugar Company | Processo para fabricação de sacarose co-cristalizada-adoçantes naturais de poliol e seus produtos |
AU2014271347B2 (en) * | 2010-03-16 | 2016-07-28 | United States Sugar Savannah Refinery, Llc | Process for the manufacture of cocrystallized sucrose - polyol natural sweeteners and products thereof |
US8357417B2 (en) | 2010-03-31 | 2013-01-22 | Purecircle Sdn Bhd | Low calorie composite sweetener as sugar alternative and methods for producing the same |
WO2012164383A1 (en) * | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Abba Pharma Limited | Sweetness enhanced sugars and sugar like products |
AR087157A1 (es) | 2011-06-20 | 2014-02-26 | Gen Biscuit | Galletita saludable |
RU2599166C2 (ru) | 2011-12-19 | 2016-10-10 | Дзе Кока-Кола Компани | Способы очистки стевиоловых гликозидов и их применение |
EP2882302A1 (en) * | 2012-08-13 | 2015-06-17 | McNeil Nutritionals, LLC | Sweetener crystals and method of making |
EP2934193B1 (en) * | 2012-12-21 | 2019-08-07 | Firmenich SA | Co-crystallized sweeteners |
CN103169059A (zh) * | 2013-04-11 | 2013-06-26 | 福建科宏生物工程有限公司 | 一种液体复合高倍甜味剂及其制备方法 |
RU2749949C2 (ru) * | 2017-03-06 | 2021-06-21 | Атена Фармасьютикс Сас | Фармацевтическая композиция, содержащая рацекадотрил, и способ ее получения |
FR3102041A1 (fr) | 2019-10-22 | 2021-04-23 | Aroma Sens | Edulcorant pour liquides de cigarette électronique |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58155054A (ja) * | 1982-03-10 | 1983-09-14 | Ajinomoto Co Inc | ジペプチド甘味料含有糖結晶及びその製造法 |
JPH05505309A (ja) * | 1991-03-06 | 1993-08-12 | ザ ヌトラスウィート カンパニー | カラメルを含む速溶性甘味料 |
JPH08503206A (ja) * | 1992-11-12 | 1996-04-09 | ノフレ,クロウド | 甘味料として有用な新規化合物、およびその製造方法 |
JPH09512809A (ja) * | 1994-05-09 | 1997-12-22 | クロード ノーフル | 甘味剤として有用なアスパルテーム誘導体化合物の改良された製造方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4031258A (en) * | 1972-03-30 | 1977-06-21 | General Foods Corporation | Inorganic salts of dipeptide sweeteners |
CA1028197A (en) * | 1973-04-02 | 1978-03-21 | Jeffrey H. Berg | Concentrated liquid low calorie sweetener |
US4362757A (en) | 1980-10-22 | 1982-12-07 | Amstar Corporation | Crystallized, readily water dispersible sugar product containing heat sensitive, acidic or high invert sugar substances |
JPS5963158A (ja) * | 1982-10-04 | 1984-04-10 | Ajinomoto Co Inc | 顆粒状若しくは結晶状甘味料又は食品の製造法 |
JPS60114169A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-06-20 | Showa Sangyo Kk | 甘味料の製造方法 |
US5728862A (en) | 1997-01-29 | 1998-03-17 | The Nutrasweet Company | Method for preparing and purifying an N-alkylated aspartame derivative |
AR014129A1 (es) | 1997-12-17 | 2001-02-07 | Nutrasweet Co | Bebida que comprende fundamentalmente un ester n-[n-(3,3-dimetilbutil)-l- alfa-aspartil]-l-fenilamina 1 - metilico, bebida sin alcohol carbonatada,bebida de jugo, bebida envasada caliente y bebida deportiva de bajas calorias. |
-
1998
- 1998-09-17 US US09/154,568 patent/US6214402B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-09-16 DE DE69911056T patent/DE69911056T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-16 AU AU61505/99A patent/AU754433B2/en not_active Ceased
- 1999-09-16 WO PCT/US1999/021476 patent/WO2000015050A1/en active IP Right Grant
- 1999-09-16 ES ES99948295T patent/ES2207289T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-16 AT AT99948295T patent/ATE248526T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-09-16 EP EP99948295A patent/EP1139794B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-16 CA CA002344444A patent/CA2344444C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-16 JP JP2000569649A patent/JP4678949B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58155054A (ja) * | 1982-03-10 | 1983-09-14 | Ajinomoto Co Inc | ジペプチド甘味料含有糖結晶及びその製造法 |
JPH05505309A (ja) * | 1991-03-06 | 1993-08-12 | ザ ヌトラスウィート カンパニー | カラメルを含む速溶性甘味料 |
JPH08503206A (ja) * | 1992-11-12 | 1996-04-09 | ノフレ,クロウド | 甘味料として有用な新規化合物、およびその製造方法 |
JPH09512809A (ja) * | 1994-05-09 | 1997-12-22 | クロード ノーフル | 甘味剤として有用なアスパルテーム誘導体化合物の改良された製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2002524098A (ja) | 2002-08-06 |
CA2344444A1 (en) | 2000-03-23 |
CA2344444C (en) | 2004-11-16 |
WO2000015050A1 (en) | 2000-03-23 |
ES2207289T3 (es) | 2004-05-16 |
AU6150599A (en) | 2000-04-03 |
EP1139794B1 (en) | 2003-09-03 |
DE69911056T2 (de) | 2004-06-03 |
US6214402B1 (en) | 2001-04-10 |
ATE248526T1 (de) | 2003-09-15 |
DE69911056D1 (de) | 2003-10-09 |
EP1139794A1 (en) | 2001-10-10 |
AU754433B2 (en) | 2002-11-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4678949B2 (ja) | 糖およびN−[N−(3,3−ジメチルブチル)−1−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルの共結晶体 | |
JP6078190B2 (ja) | ステビア抽出物の甘味質改善 | |
KR19990006530A (ko) | 수크로오스의 뒷맛 개선방법 및 그 용도 | |
JPS63258557A (ja) | 味覚調整剤 | |
CN1079653C (zh) | 一种复配甜味剂的制作方法 | |
JP2013252075A (ja) | 高甘味度甘味料に起因する可食組成物の味質改善方法 | |
WO2000015049A1 (en) | THE USE OF CYCLODEXTRIN TO STABILIZE N-[N- (3,3-DIMETHYLBUTYL) -1-α- ASPARTYL] -L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
JP4682336B2 (ja) | 甘味組成物及びそれを含有する飲食物 | |
JP6498455B2 (ja) | 高甘味度甘味料の味質改善剤及び味質改善方法 | |
JP2010246511A (ja) | 甘味料組成物 | |
JP2010279350A (ja) | 高甘味度甘味料の味質改善方法 | |
JP4271385B2 (ja) | 甘味料組成物及び該組成物を含有する可食性製品並びに甘味増強方法。 | |
CN112533489A (zh) | 具有特定粒径分布的甜菊糖苷聚集体 | |
EP2934193B1 (en) | Co-crystallized sweeteners | |
US11993821B2 (en) | Co-crystallized sweeteners | |
MXPA01002874A (en) | CO-CRYSTALLIZATION OF SUGAR AND N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-1-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
JP2010246474A (ja) | 高甘味度甘味料とモルトエキスを含有する甘味料組成物 | |
CN105722408A (zh) | 高强度的甜味剂组合物 | |
JP2008245660A (ja) | 甘味組成物およびそれを含有する食品 | |
WO2018198411A1 (ja) | 甘味料組成物及びステビア抽出物の味質改善方法 | |
JPS63177774A (ja) | アスパルテ−ム含有飲料の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060904 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080623 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080701 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080924 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081001 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20090105 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091020 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100119 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100126 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100318 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100326 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100415 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110111 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110201 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140210 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |