DE69911056T2

DE69911056T2 - Co-kristallisation von zucker und n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl]-l-phenylalanine 1-methyl ester

Info

Publication number: DE69911056T2
Application number: DE69911056T
Authority: DE
Inventors: Jim Fotos; E. Ihab BISHAY; Indra Prakash; Kurt Wachholder; Nitin Desai
Original assignee: Nutrasweet Co
Current assignee: Nutrasweet Co
Priority date: 1998-09-17
Filing date: 1999-09-16
Publication date: 2004-06-03
Anticipated expiration: 2019-09-17
Also published as: EP1139794A1; ES2207289T3; JP2002524098A; AU754433B2; WO2000015050A1; AU6150599A; CA2344444A1; US6214402B1; JP4678949B2; ATE248526T1; DE69911056D1; CA2344444C; EP1139794B1

Description

Hintergrund der Erfindung
Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine wasserlösliche, nicht rieselnde, mit Zucker mischkristallisierte N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester (Neotam)-Zusammensetzung. Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zum Herstellen einer wasserlöslichen, nicht rieselnden und mit Zucker mischkristallisierten Neotam-Zusammensetzung sowie Getränke, flüssige Molkereierzeugnisse, Würzmittel, Backwaren, Zuckerglasuren, Backfüllmassen, Süßwaren, Kaugummi oder Tafel-Süßmittel, die mit den mit Zucker mischkristallisierten N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Zusammensetzungen hergestellt werden, sowie Verfahren zum Herstellen derselben.
Verwandter einschlägiger Stand der Technik
In der US-P-4 362 757 wird ein kristallisiertes Zuckerprodukt beschrieben, das eine hitzeempfindliche, saure oder invertzuckerreiche Substanz enthält. Von derartigen kristallisierten Zuckerprodukten sagt man, dass sie trocken sind, granular, rieselfähig, nichtbackend und in Wasser leicht dispergierbar. Die kristallisierten Zuckerprodukte werden auf dem Wege eines zweistufigen Verfahrens erzeugt: Herstellen einer Vormischung von trockenem, granularem oder umgewandeltem Zucker-Ausgangsprodukt mit einer hitzeempfindlichen, sauren oder invertzuckerreichen Substanz; und anschließend diese mischkristallisieren durch Einengen eines Zuckersirups, Zusetzen einer vorbestimmten Menge der Vormischung und die Mischung in einer Prallmischmaschine bearbeiten.
In der US-A-5 480 668 wird die Synthese und Reinigung des Süßmittels N[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester (Neotam) zur Verwendung in Süßstoff-Zusammensetzungen beschrieben.
Die Verwendung von Dipeptid-Süßmitteln mit hoher Süßkraft, wie beispielsweise Neotam (etwa 8.000-fach süßer als Saccharose), erfordert die Berücksichtigung der Möglichkeit des Verfügbarmachens des Süßmittels und der Löslichkeit des Süßmittels. Daher wären wirksame Maßnahmen zum Verfügbarmachen eines solchen Süßmittels mit hohem Süßvermögen, wie beispielsweise Neotam, in den angestrebten Zusammensetzungen sehr nützlich. Insbesondere ist es äußerst wünschenswert, Mittel zum gleichförmigen Dispergieren eines Dipeptid-Süßmittels mit hohem Süßvermögen bereitzustellen, wie beispielsweise Neotam, das "Nester" von Süßmitteln hoher Intensität vermieden werden.
Zusammenfassung der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Mischkristallisation von N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester mit Zucker in verschiedenen Verhältnissen, die zu einer erhöhten Löslichkeit und verbesserten Merkmalen des Verfügbarmachens resultiert. Darüber hinaus gewähren die Produkte der vorliegenden Erfindung dem Neotam bei beliebiger Anwendung eine gleichförmige Verteilung, so dass "Nester" vermieden werden.
Die mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung weist Zucker auf und N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester. Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann beispielsweise als ein Süßmittel für die Einbeziehung in technisch bearbeitete Lebensmittel und Getränke oder als ein Süßmittel für den Tischgebrauch verwendet werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der mit Zucker mischkristallisierten Süßstoff-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung liegt der N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester in einer Menge von 0,001% bis 50 Gew.-% des Fertigprodukts vor. Mehr bevorzugt liegt dieser Bereich bei 0,001% bis 5 Gew.-% und am meisten bevorzugt liegt dieser Bereich bei 0,001% bis 2,5 Gew.-%.
Ohne an eine Lehre gebunden zu sein, wird davon ausgegangen, dass eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung Agglomerate aufweisen kann.
In einer noch anderen bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist die mit Zucker mischkristallisierte N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Zusammensetzung zusätzlich ein anderes Süßmittel auf, das ausgewählt ist aus einem natürlichen Süßmittel, einem Süßmittel mit hoher Süßkraft oder einer Mischung davon.
Die vorliegende Erfindung richtet sich außerdem auf ein Verfahren zum Herstellen einer mit Zucker mischkristallisierten Süßstoff-Zusammensetzung, umfassend die Schritte des Mischens von Zucker mit Wasser unter Rühren, Erhitzen der resultierenden Mischung bis etwa 120°C, Impfen der Mischung mit einer Vormischung, die N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester und Zucker aufweist, Entfernen der Mischung aus der Wärme und die Mischung unter heftiger Bewegung abkühlen lassen.
Die vorliegende Erfindung richtet sich außerdem auf ein Verfahren zum Süßen von Getränk, Desserts, Würzmitteln, Süßwaren, Kaugummi und Süßstoff-Zusammensetzungen für den Tischgebrauch durch Zusetzen einer mit Zucker mischkristallisierten N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-me thylester-Zusammensetzung in einer zum Süßen einer solchen Zusammensetzung wirksamen Menge.
Die vorliegende Erfindung richtet sich außerdem auf Zusammensetzungen, wie beispielsweise Getränke, flüssige Molkereiprodukte, Würzmittel, Backwaren, Zuckerglasuren, Backfüllmassen, Süßwaren und Kaugummi, die die mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung in eine zum Süßen der Zusammensetzungen wirksamen Menge enthalten.
Die vorliegende Erfindung schließt Süßmittel für den Tischgebrauch ein, welche die mit Zucker mischkristallisierte N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung aufweisen.
Detaillierte Beschreibung
Bei dem in der vorliegenden Erfindung verwendeten Zucker handelt es sich um Saccharose der Formel C₁₂H₂₂O₁₁. Für die Aufgaben der vorliegenden Erfindung wird der Begriff "Zucker" zur Bezeichnung von Saccharose in seiner trockenen oder sirupartigen Form verwendet.
Der in der vorliegenden Erfindung verwendete N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester hat die Formel:
Salze und Komplexe von Neotam eignen sich ebenfalls zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung.
Der N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester kann nach einer Vielzahl von Verfahren hergestellt werden. Eines dieser Verfahren umfasst die Schritte (i) Behandeln einer Mischung von Aspartam und 3,3-Dimethylbutyraldehyd in einem organischen Lösemittel mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators bei einer Temperatur und einem Druck, die wirksam sind, um eine organische Lösemittellösung von N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester zu erzeugen; (ii) Filtern der organischen Lösemittellösung zur Entfernung des Hydrierungskatalysators; und (iii) Erzeugen einer wässrigen/organischen Lösemittellösung aus der organischen Lösemittellösung, um N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester aus der wässrigen/organischen Lösemittellösung auszufällen. Bevorzugt hat die wässrige/organische Lösemittellösung eine Menge an organischem Lösemittel von etwa 17% bis etwa 30 Gew.-% der wässrigen/organischen Lösemittellösung. Ein besonders bevorzugtes organisches Lösemittel zur Verwendung in diesem Verfahren ist Methanol. Der Niederschlag wird unter Anwendung von Standardmethoden der Filtration gewonnen, um hoch gereinigten N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester zu liefern. Dieses Verfahren der Herstellung wird in der US-P-S 728 862 beschrieben, deren gesamte Offenbarung hiermit als Fundstelle einbezogen ist. Außerdem sind die gesamten Offenbarungen der US-P-S 480 668 und 5 510 508, die sich auf die Synthese und die Reinigung von N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-αaspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester beziehen, als Fundstellen hierin einbezogen.
Einer der Aspekte der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen einer mit Zucker mischkristallisierten N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Zusammensetzung. In dem ersten Schritt dieses Verfahrens wird ein Zuckersirup erhalten. Dieses kann dadurch erreicht werden, dass ein kommerziell verfügbarer Zuckersirup bezogen wird oder indem Zucker mit Wasser unter Rühren gemischt wird. Das Rühren kann mit Hilfe jedes beliebigen konventionellen Mittels herbeigeführt werden. Im typischen Fall ist ein Zuckersirup kommerziell verfügbar, der etwa 67% Saccharose und 33% Wasser enthält. Für die Aufgaben der vorliegenden Erfindung können jedoch auch andere Zuckersirupe mit unterschiedlichen Saccharose-Konzentrationen zur Anwendung gelangen.
In dem zweiten Schritt des Verfahrens wird unter Erzeugung eines übersättigten Zuckersirups Wasser entfernt. Dieses wird am leichtesten durch Erhitzen des Sirups unter Rühren erreicht, obgleich jede beliebige konventionelle Methode ausreichend ist. Der resultierende Sirup wird bei einer Temperatur von nicht weniger als etwa 120°C gehalten, um eine vorzeitige Kristallisation zu verhüten. Der Feststoffgehalt des resultierenden Sirups macht 95% bis 98 Gew.-% des Sirups aus.
Es wird eine trockene Vormischung angesetzt, die N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester oder dessen Salz aufweist. Das Gewichtsverhältnis von Neotam zu Zucker in dieser Vormischung liegt im Bereich von etwa 0,001 : 1 bis etwa 1 : 1. In diesen Schritt können andere Komponenten zugesetzt werden, wie beispielsweise Geschmacksmittel oder andere Süßmittel mit hoher Süßkraft in extrem geringen Mengen, so lange die zugesetzte Menge den Gesamtgeschmack der mit Zucker mischkristallisierten Zusammensetzung nicht nachteilig beeinflusst.
In dem nächsten Schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine vorbestimmte Menge der Vormischung dem Sirup unter heftigem mechanischen Rühren oder Behandeln mit einem Prallmischwerk innerhalb einer geeigneten Kristallisationszone zugesetzt, wie beispielsweise mit einem Hobart-Mischer oder einem "Turbulizer". Alternativ kann der konzentrierte Sirup zu einer vorbestimmten Menge der Vormischung zugesetzt und in ähnlicher Weise gemischt werden. Die Menge der zugesetzten Vormischung lässt sich variieren, um zu Endprodukten mit unterschiedlichem Gehalt von N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-αaspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester zu gelangen. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt der N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-αaspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester als Süßmittel in einer Menge von 0,001% bis 50 Gew.-% des Endproduktes vor. Mehr bevorzugt liegt dieser Bereich bei 0,001% bis 5 Gew.-% und am meisten bevorzugt liegt dieser Bereich bei etwa 0,001% bis 2,5 Gew.-%.
Nach Zugabe der Vormischung wird der Zuckersirup von der Hitze heruntergenommen. Während der Kristallisation ist es wünschenswert, die Kristallisationswärme abzuleiten, um ein Überhitzen innerhalb der Kristallisationszone zu vermeiden. Die Kristallisationswärme kann durch indirekten Wärmeaustausch entfernt oder abgeleitet werden, z.B. indem die Kristallisationszone mit einem Wassermantel umgeben wird oder vorzugsweise durch einen Gebläseluftstrom durch den Mahl-Kristallisationsapparat, z. B. mit einem Dampfabscheider.
Die Mischung wird anschließend unter heftiger Bewegung rasch gekühlt. Die Bewegung wird fortgesetzt, bis die Mischung umgewandelt, kristallisiert und agglomeriert ist. Sobald die Mischung einen relativ trockenen, agglomerierten Zustand erreicht, ist das resultierende Produkt ein homogenes Gemisch des mischkristallisierten Zuckers und des N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-Lphenylalanin-1-methylesters.
Die latente Kristallisationswärme ist in der Regel ausreichend, um die Feuchte zu verdampfen, so dass die mit Zucker mischkristallisierte N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Zusammensetzung weitgehend trocken ist. Nach Erfordernis kann die mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung weiter getrocknet werden.
Die physikalische Struktur der mit Zucker mischkristallisierten N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Zusammensetzung ist stark abhängig von der Geschwindigkeit und der Temperatur der Bewegung und der Kristallisation und von dem Grad der Zuckerumwandlung. In der Regel ist es umso besser, je weniger Zeit die Mischung bei hoher Temperatur verbringt. Das N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Süßmittel hat die Neigung, sich zu zersetzen, wenn es für zu lange Zeit bei hoher Temperatur gehalten wird.
Die mit Zucker mischkristallisierten N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung liegen im Allgemeinen in Form von Aggregaten oder Agglomeraten von Saccharosekristallen eng zusammenhängend mit den N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-αaspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Süßmitteln. Die Agglomerate bilden ein loses, spitzenartiges Netzwerk, deren Grenzflächen durch Punktkontakt miteinander verbunden ist. Dementsprechend kann wässrige Flüssigkeit rasch in den porösen Cluster von Agglomeraten eindringen und jedes der Partikel, das die Agglomerate aufbaut, freisetzen. Die Partikel werden auf diese Weise in der wässrigen Flüssigkeit leicht dispergiert und/oder aufgelöst.
In der mit Zucker mischkristallisierten N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist das N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Süßmittel als integraler Bestandteil der Zuckermatrix eingebaut, und es besteht keine Neigung für das N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Süßmittel, sich während der Verarbeitung, Verpackung oder Lagerung abzutrennen oder abzusetzen. Das resultierende Produkt ist granular, rieselfähig, nichtbackend und wird leicht und gleichförmig in Wasser verteilt oder aufgelöst. Die mit Zucker mischkristallisierten N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung eignen sich zur Verwendung in jedem Lebensmittel, um natürliche Süßmittel zu ersetzen, sowie bei anderen Süßmitteln mit hoher Süßkraft, die normalerweise als Süßstoffe verwendet werden. Der hierin verwendete Begriff "Lebensmittel" schließt beispielsweise Getränke, flüssige Molkereiprodukte, Würzmittel, Backwaren, Zuckerglasuren, Backfüllmassen, Süßwaren und Kaugummi ein.
Getränke schließen ein, ohne auf diese beschränkt zu sein: Softdrinks mit Kohlensäure, einschließlich Cola, Zitronen-Limette, Bier aus Wurzelextrakten, dickes Citrus vom "Tau-Typ", Limonaden mit Fruchtgeschmack, Softdrink-Pulver sowie flüssige Konzentrate, Siphonsirupe und stärkende Fruchtsaftgetränke; Kaffee und Getränke auf Kaffeebasis, Malzkaffeegetränke und Getränke auf Getreidebasis; Teegetränke, einschließlich Trockenmischprodukte sowie trinkfertige Teegetränke (auf Basis von Kräutern und Teeblättern); Obst- und Gemüsesäfte und Getränke mit Saftgeschmack sowie Saftgetränke, Nektarkonzentrate, Konzentrate, Punch- und Begrüßungsgetränke; gesüßte und aromatisierte Wasser, sowohl mit Kohlensäure versetzt als auch stille Wasser; Sport/Energie-/Gesundheitsgetränke; alkoholische Getränke plus alkoholfreie und andere alkoholarme Produkte, einschließlich Bier und Malzgetränke, Moste und Weine (still, perlend, mit Alkohol angereicherte Weine und Weincooler); andere Getränke, die unter Erhitzen verarbeitet werden (Aufgüsse, Pasteurisierung, ultrahohe Temperatur, Widerstandserhitzung oder kommerzielle aseptische Sterilisierung) und heiß abgefüllte Packungen; sowie kalt abgefüllte Produkte, hergestellt durch Filtration oder mit Hilfe anderer Konservierungsmethoden.
Flüssige Molkereiprodukte, einschließlich und ohne auf diese beschränkt zu sein: nicht tiefgefrorene, teilweise tiefgefrorene und gefrorene flüssige Molkereiprodukte wie beispielsweise Milchsorten, Eiscremesorten, Sorbets und Joghurts.
Würzmittel schließen ein, ohne auf diese beschränkt zu sein: Ketchup, Majonnaise, Salatdressing, Worcestershire-Sauce, Soße mit Fruchtgeschmack, Schokoladensoße, Tomatensoße, Chilisoße und Senf.
Backwaren schließen ein, ohne auf diese beschränkt zu sein: Gebäcke, Kekse, Feinkonditoreiwaren, Brote, Kuchenbrötchen und dergleichen.
Backfüllmassen schließen ein, ohne auf diese beschränkt zu sein: Füllmassen mit niedrigem oder neutralem pH-Wert, Füllmassen mit hohem, mittlerem oder geringem Feststoffanteil, Füllmassen auf Basis von Früchten oder Milch (Pudding-Typ oder Mousse-Typ), heiß oder kalt aufbereitete Füllmassen und fettfreie bis vollfette Füllmassen.
Die vorliegende Erfindung richtet sich ebenfalls auf eine gesüßte Lebensmittel-Zusammensetzung, wie sie beispielsweise vorstehend beschrieben wurde und die eine wirksame Menge der mit Zucker mischkristallisierten N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält, um die Lebensmittel-Zusammensetzung zu süßen. Die Ermittlung der Menge von mit Zucker mischkristallisierter N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Zusammensetzung, die der Lebensmittel-Zusammensetzung zuzugeben ist, lässt sich mühelos vom Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet vornehmen.
Die mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann für diese Aufgabe allein oder in Verbindung mit bekannten Treibmitteln verwendet werden. Geeignete Treibmittel schließen ein, ohne auf diese beschränkt zu sein: Dextrose, Maltodextrin, Lactose, Inulin, Polyole, Polydextrose, Cellulose und Cellulosederivate und organische Säuren, einschließlich, ohne auf diese beschränkt zu sein: Citronensäure und Äpfelsäure. Ein solches Produkt kann zur Verwendung speziell für Süßmittel für den Tischgebrauch und für pulverförmige Softdrinks verwendet werden. Ein Süßmittel für den Tischgebrauch, das die erfindungsgemäße mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung aufweist, kann auch alle beliebigen anderen Inhaltsstoffe enthalten, die üblicherweise in Süßmitteln für den Tischgebrauch vorliegen, um den Geschmack des Produktes für eine spezielle Endanwendung abzustimmen. Ein Süßmittel für den Tischgebrauch, das die erfindungsgemäße, mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung aufweist, kann jede beliebige Form haben. Geeignete Formen schließen ein, ohne auf diese beschränkt zu sein: Sachets, einschließlich die Süßmittel in Pulverform oder granularer Form, Tabletten, flüssige Süßmittel und Becher-, Beutel-, Presstaschenformen oder andere Formen, in denen das Süßmittel zudosiert werden kann, beispielsweise in Form von Löffel für Löffel.
Die mit Zucker mischkristallisierten N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auch bekannte natürliche Süßmittel sowie andere Süßmittel mit hoher Süßkraft enthalten. Süßmittel, die zum Einsatz gelangen können, schließen ein, ohne auf diese beschränkt zu sein: Aspartam, Acesulfam-K, Sucralose, Saccharin, Alitam, Cyclamate, Stevia-Derivate, Thaumatin, Saccharose (flüssig und granuliert), fructosereicher Stärkesirup aus Mais, Stärkesirup aus Mais mit hohem Invertzuckeranteil, kristalline Fructose, Glucose (Dextrose), Polyol-Zuckeralkohole, Invertzucker und Mischungen davon.
Die folgenden Beispiele sind als eine Veranschaulichung bestimmter bevorzugter Ausführungsformen der Erfindung vorgesehen und nicht als Einschränkung der Erfindung auszulegen.
Beispiel 1
0,25% N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester (Neotam).
Es wurden 150,0 g Saccharose und 30,0 g Wasser auf einem Dispermat gemischt. Die Lösung wurde bis 108°C erhitzt, wobei nach 13 min weitere 10,0 g Wasser zugegeben wurden. Die Lösung wurde von der Wärme genommen. Die Lösung wurde mit 0,3929 g Neotam beimpft und mit 5,0 g Saccharose trocken gemischt. Die Mischung wurde von dem Dispermat genommen und in den Hobart-Mischer für ein weiteres Mischen für 2 min gegeben. Das resultierende Produkt war eine mit Zucker mischkristallisierte Neotam-Zusammensetzung.
Beispiel 2
0,1125% N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester (Neotam).
Es wurden 195,0 g Saccharose und 100,0 g Wasser auf einem Dispermat gemischt. Die Lösung wurde bis 125°C erhitzt. Die Lösung wurde von der Wärme genommen. Die Lösung wurde mit 0,2250 g Neotam beimpft und mit 5,0 g Saccharose trocken gemischt. Die Mischung wurde aufgeschäumt. Die Mischung wurde von dem Dispermat genommen und in den Hobart-Mischer gegeben, um die Klumpen für 2 min zu zerkleinern. Das resultierende Produkt war eine mit Zucker mischkristallisierte Neotam-Zusammensetzung.
Beispiel 3
0,0125% N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester (Neotam).
Es wurden 195,0 g Saccharose und 100,0 g Wasser auf einem Dispermat gemischt. Die Lösung wurde bis 123°C erhitzt. Die Lösung wurde von der Wärme genommen. Die Lösung wurde mit 0,0250 g Neotam beimpft und mit 5,0 g Saccharose trocken gemischt. Die Mischung wurde aufgeschäumt. Die Mischung wurde von dem Dispermat genommen und in den Hobart-Mischer gegeben, um für 2 min die Klumpen zu zerkleinern. Das resultierende Produkt war eine mit Zucker mischkristallisierte Neotam-Zusammensetzung.
Beispiel 4
2,4% N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester (Neotam).
Es wurden 195,0 g Saccharose und 100,0 g Wasser auf einem Dispermat gemischt. Die Lösung wurde bis 123°C erhitzt. Die Lösung wurde von der Wärme genommen. Die Lösung wurde mit 5,0 g Neotam beimpft und mit 5,0 g Saccharose trocken gemischt. Die Mischung wurde von dem Dispermat genommen und in einen Hobart-Mischer zum weiteren Mischen für 2 min gegeben. Das resultierende Produkt war eine mit Zucker mischkristallisierte Neotam-Zusammensetzung.
Vergleichsbeispiel 1
Kristallisierter Zuckersirup
Es wurden 350,0 g Saccharose und 40,0 g Wasser gemischt und bis 115°C erhitzt. Die Lösung wurde von der Wärme genommen und mit einem Dispermat gemischt. Abschließend wurde die Mischung in einen Hobart-Mischer zum weiteren Rühren gegeben.
Gleichförmigkeit
Aus dem nach Beispiel 1 hergestellten Material wurden die Proben 1 bis 3 gezogen. Aus dem nach Beispiel 2 hergestellten Material wurden die Proben 4 bis 6 gezogen. Aus dem nach Beispiel 3 hergestellten Material wurden die Proben 7 bis 9 gezogen. Aus dem nach Beispiel 4 hergestellten Material wurden die Proben 10 bis 12 gezogen.
Tabelle 1
Tabelle 2
Die vorstehenden Ergebnisse demonstrieren, dass sich Neotam im flüssigen Zustand mit Saccharose mit guter Gleichförmigkeit bei geringen Konzentrationen mischt.
Geschmacksprofil 1
Die mit Zucker mischkristallisierten Neotam-Zusammensetzungen, die wie vorstehend hergestellt wurden, wurden in Wasser mit einer Konzentration aufgelöst, um 6 ppm Neotam zu ergeben, und wurden mit einer Lösung von Kristallzucker mit 0% Neotam verglichen.
Tabelle 3: Kennzeichnung der Probe
Die Proben wurden hergestellt und vor der Verkostung kühl gehalten. Die Proben befanden sich beim Servieren bei Raumtemperatur.
Die Proben wurden von einem erfahrenen Verkostungsgremium verkostet. Die Ergebnisse der Verkostung zeigen, dass die mit Zucker mischkristallisierten N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung im Bezug auf das Geschmacksprofil im Vergleich zu reiner Saccharose im Wesentlichen ähnlich sind.
Geschmacksprofil 2
Das Geschmacksprofil der Proben von mit Zucker mischkristallisiertem Neotam bei variierenden Anteilen wurde mit den Geschmacksprofilen von Trockenmischungen von Neotam und Zucker in den gleichen Anteilen verglichen.
Tabelle 4: Kennzeichnung der Probe
Die trocken gemischten Proben wurden hergestellt, indem die geeignete Menge Saccharose eingewogen und mit dem entsprechenden Volumen einer Neotam-Stammlösung (bei 20 ppm) und Wasser bei Raumtemperatur gründlich gemischt wurden.
Die mischkristallisierten Proben wurden hergestellt, indem die geeignete Menge Trockensubstanz eingewogen und mit Wasser bei Raumtemperatur gemischt wurden, um diese gründlich aufzulösen. Die mischkristallisierten Proben wurden verarbeitet, um das gleiche Verhältnis von ppm Neotam/% Saccharose pro Mischung wie in den trocken gemischten Proben zu ergeben.
Die Proben wurden von einem erfahrenen Verkostungsgremium verkostet. Die Ergebnisse der Verkostung zeigen, dass der Geschmack der mischkristallisierten N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester-Proben den Profilen der trocken gemischten Proben bei allen drei getesteten Verhältnissen sehr ähnlich war.
Andere Variationen und Modifikationen der vorliegenden Erfindung sind für den Durchschnittsfachmann auf dem Gebiet offensichtlich. Die vorliegende Erfindung ist mit Ausnahme des Wortlautes in den beigefügten Patentansprüchen nicht beschränkt.

Claims

Mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung, aufweisend Zucker und N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-apartyl]-L-phenylalanin-1-methylester oder Salz davon.
Mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei welcher das Gewichtsverhältnis von N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester zu Zucker etwa 0,001 : 1 bis etwa 1 : 1 beträgt.
Mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei welcher die Menge von N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester in einem Endprodukt 0,001 bis 50 Gew.-% beträgt.
Mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 3, bei welcher die Menge von N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester in einem Endprodukt 0,001 : 1 bis 5 Gew.-% beträgt.
Mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 3, bei welcher die Menge von N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester in einem Endprodukt 0,001 : 1 bis 2,5 Gew.-% beträgt.
Mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung Agglomerate aufweist.
Mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1, ferner aufweisend einen anderen Süßstoff, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem Süßstoff hoher Intensität, einem natürlichen Süßstoff oder einer Mischung davon.
Mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 7, bei welcher der Süßstoff hoher Intensität oder der natürliche Süßstoff, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Aspartam, Acesulfam-K, Sucralose, Saccharin, Alitame, Cyclamate, Stevia-Derivate, Thaumatin, Sucrose (flüssig und granuliert), Fructose-reicher Stärkezuckersirup aus Mais, Stärkezuckersirup aus Mais, kristallline Fructose, Glucose (Dextrose), Zuckeralkohole, Invertzucker und Mischungen davon.
Mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1, ferner aufweisend einen Füllstoff, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Dextrose, Maltodextrin, Lactose, Inulin, Polyolen, Polydextrosen, Cellulose, Cellulosederivaten und organischen Säuren.
Verfahren zum Herstellen einer mit Zucker mischkristallisierten Süßstoff-Zusammensetzung, umfassend die Schritte: (a) Mischen von Zucker mit Wasser unter Rühren, um eine Mischung zu erzeugen; (b) Erhitzen der Mischung bis näherungsweise 120°C; (c) Impfen der Mischung mit einer Vormischung, die N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester oder Salz davon und Zucker aufweist, (d) Entfernen der Mischung aus der Wärme; und (e) die Mischung unter heftiger Bewegung abkühlen lassen.
Verfahren zum Herstellen einer mit Zucker mischkristallisierten Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei das Gewichtsverhältnis von N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester zu Zucker in der Vormischung etwa 0,001 : 1 bis etwa 1 : 1 beträgt.
Verfahren zum Herstellen einer mit Zucker mischkristallisierten Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei die Menge von N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester in einem Endprodukt 0,001 bis 50 Gew.-% beträgt.
Verfahren zum Herstellen einer mit Zucker mischkristallisierten Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 12, wobei die Menge von N-(N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester in einem Endprodukt 0,001 : 1 bis 5 Gew.-% beträgt.
Verfahren zum Herstellen einer mit Zucker mischkristallisierten Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei die Menge von N-[N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanin-1-methylester in einem Endprodukt 0,001 : 1 bis 5 Gew.-% beträgt.
Verfahren zum Herstellen einer mit Zucker mischkristallisierten Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei die Zusammensetzung Agglomerate aufweist.
Verfahren zum Süßen eines Getränkes, indem in das Getränk Herstellen eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge einbezogen wird, um das Getränk zu süßen.
Verfahren nach Anspruch 16, bei welchem das Getränk ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus mit Kohlensäure versetzten Softdrinks, pulverförmigen Softdrinks, Kaffeeprodukten, Teeprodukten, Säften, gesüßten und aromatisierten Wassergetränken, Sport-, Energie- und Gesundheitsgetränken, alkoholischen Getränken, Getränken, die unter Erhitzen und heißabgefülltem Verpacken verarbeitet wurden, sowie ausgewählt aus kaltabgefüllten Getränken
Verfahren zum Süßen eines flüssigen Molkereierzeugnisses, indem in das flüssige Molkereierzeugnis eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge einbezogen wird, um das flüssige Molkereierzeugnis zu süßen.
Verfahren nach Anspruch 18, bei welchem das flüssige Molkereierzeugnis ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend nichtgefrorenen, teilgefrorenen und gefrorenen Milchgetränken, Eiscremes, Sorbets und Yoghurt.
Verfahren zum Süßen eines Würzmittels, indem in das Würzmittel eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge einbezogen wird, um das Würzmittel zu süßen.
Verfahren nach Anspruch 20, bei welchem das Würzmittel ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Ketchup, Mayonnaise, Salatdressing, Worcestershire-Sauce, Tomatensause, Chilisauce und Senf.
Verfahren zum Süßen eines Backerzeugnisses, indem in das Backerzeugnis eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge einbezogen wird, um das Würzmittel zu süßen.
Verfahren nach Anspruch 22, bei welchem das Backerzeugnis ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Kuchen, Kekse, Gebäck, Brote und Krapfen.
Verfahren zum Süßen einer Zuckerglasur, indem in die Zuckerglasur eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge einbezogen wird, um die Zuckerglasur zu süßen.
Verfahren zum Süßen einer Backfüllmasse, indem in die Backfüllmasse eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge einbezogen wird, um die Backfüllmasse zu süßen.
Verfahren nach Anspruch 25, bei welchem die Backfüllmasse eine Füllmasse mit niedrigem oder neutralem pH-Wert ist, eine Füllmasse mit hohem, mittlerem oder geringem Trockenmasseanteil ist, eine auf Früchten oder Milch basierende Füllmasse ist, eine heiß- oder kalt abgefüllte Füllmasse ist und eine fettfreie bis vollfette Füllmasse ist.
Verfahren zum Süßen von Süßwaren oder Kaugummi, indem in die Süßwaren oder Kaugummi eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge einbezogen wird, um die Süßwaren oder Kaugummi zu süßen.
Verfahren zum Verleihen von Süßkraft für Süßmittel für den Tischgebrauch, indem in das Süßmittel für den Tischgebrauch eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge einbezogen wird, um dem Süßmittel für den Tischgebrauch zu Süßkraft zu verleihen.
Gesüßtes Getränk, aufweisend eine mit Zucker mischkristallisierte Süß stoff-Zusammesetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge, um die Getränk-Zusammensetzung zu süßen.
Gesüßtes Getränk nach Anspruch 1, wobei das Getränk ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus mit Kohlensäure versetzten Softdrinks, pulverförmigen Softdrinks, Kaffeeprodukten, Teeprodukten, Säften, gesüßten und aromatisierten Wassergetränken, Sport-, Energie- und Gesundheitsgetränken, alkoholischen Getränken, Getränken, die unter Erhitzen und heißabgefülltem Verpacken verarbeitet wurden, sowie ausgewählt aus kaltabgefüllten Getränken.
Gesüßtes flüssiges Molkereierzeugnis, aufweisend eine mit Zuckermischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge, um das flüssige Molkereierzeugnis zu süßen.
Gesüßtes flüssiges Molkereierzeugnis nach Anspruch 31, wobei das flüssige Molkereierzeugnis ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend nichtgefrorenen, teilgefrorenen und gefrorenen Milchgetränken, Eiscremes, Sorbets und Yoghurts.
Gesüßtes Würzmittel, aufweisend eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen, um das Würzmittel zu süßen.
Gesüßtes Würzmittel nach Anspruch 33, wobei das Würzmittel ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Ketchup, Mayonnaise, Salatdressing, Worcestershire-Sauce, Tomatensause, Chilisauce und Senf.
Gesüßtes Backerzeugnis, aufweisend eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen, um das Backerzeugnis zu süßen.
Verfahren nach Anspruch 35, bei welchem das Backerzeugnis ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Kuchen, Kekse, Gebäck, Brote und Krapfen.
Gesüßte Zuckerglasur, aufweisend eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge, um die Zuckerglasur zu süßen.
Gesüßte Backfüllmasse, aufweisend eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge, um die Backfüllmasse zu süßen.
Gesüßte Backfüllmasse nach Anspruch 38, bei welchem die Backfüllmasse eine Füllmasse mit niedrigem oder neutralem pH-Wert ist, eine Füllmasse mit hohem, mittlerem oder geringem Trockenmasseanteil ist, eine auf Früchten oder Milch basierende Füllmasse ist, eine heiß- oder kalt abgefüllte Füllmasse ist und eine fettfreie bis vollfette Füllmasse ist.
Gesüßte Süßwaren oder Kaugummi, aufweisend eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge, um die Süßwaren oder Kaugummi zu süßen.
Süßmittel für den Tischgebrauch, aufweisend eine mit Zucker mischkristallisierte Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1 in einer wirksamen Menge, um dem Süßmittel für den Tischgebrauch zu Süßkraft zu verleihen.
Süßmittel für den Tischgebrauch, bestehend aus einer mit Zucker mischkristallisierten Süßstoff-Zusammensetzung nach Anspruch 1.