DK166013B - Pulverformigt emulgeringsmiddel til forbedring af kvaliteten af stivelsesholdige naeringsmidler - Google Patents
Pulverformigt emulgeringsmiddel til forbedring af kvaliteten af stivelsesholdige naeringsmidler Download PDFInfo
- Publication number
- DK166013B DK166013B DK531684A DK531684A DK166013B DK 166013 B DK166013 B DK 166013B DK 531684 A DK531684 A DK 531684A DK 531684 A DK531684 A DK 531684A DK 166013 B DK166013 B DK 166013B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- fatty acid
- monoglyceride
- temperature
- unsaturated fatty
- ester
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/16—Fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/017—Mixtures of compounds
- C09K23/018—Mixtures of two or more different organic oxygen-containing compounds
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Noodles (AREA)
- Fish Paste Products (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
i
DK 166013B
Den foreliggende opfindelse angår et hidtil ukendt pul-verformigt emulgeringsmiddel, som er særligt egnet til anvendelse i stivelsesholdige næringsmidler.
På grund af deres gode og sikre virkning er mono- og 5 diglycerider i vidt omfang anvendt som emulgeringsmidler i vore dages næringsmiddelindustri. Disse forbindelsers virkning varierer afhængigt af renhed, fremtrædelsesform, fysiske og kemiske egenskaber samt af de fedtsyre-typer, som indgår i emulgeringsmidlet.
10 Til anvendelse i stivelsesholdige næringsmidler kræves det, at disse emulgeringsmidler kan reagere godt, især med stivelse, til dannelse af et kompleks med stivelsen. Monoglycerid af en mættet fedtsyre med 14-18 car-bonatomer er kendt for en udmærket evne til at danne 15 komplekser med stivelse.
Fremgangsmåderne til tilsætning af monoglycerid til næringsmidler kan opdeles i to klasser, den ene, hvor emulgeringsmidlet anvendes i oliefase, og den anden, hvor det anvendes i den vandige fase.
20 Ved anvendelse af monoglycerid i oliefasen stilles der ikke særlige krav til monoglyceridets fysiske egenskaber, hvis det anvendes efter opløsning i olie.
Hvis monoglyceridet derimod anvendes i tilfælde, hvor der udskilles krystaller i olien ved afkøling, kan 25 de dannede krystallers form og størrelse øve indflydel se på fedtstoffets egenskaber. Den foretrukne krystallinske form for monoglycerider af mættede fedtsyrer i olie er fine nåleformige krystaller, og tilvejebringelsen af sådanne krystalformer kræver specielle 30 teknikker ved fremstillingen af krystallerne, såsom køling, ældning osv. af udgangsmaterialet.
DK 166013B
2
Ved anvendelse af monoglycerid i den vandige fase eller ved anvendelse, hvor råmaterialet iblandes i pulverform, har monoglyceridets fysiske fremtrædelsesform og dets fysiske og kemiske egenskaber, såsom 5 krystalform og overfladetilstand, en betydelig ind flydelse på dets virkning.
Monoglycerider er som bekendt polymorfe, og de klassificeres i sub-a-, α-, β' og β-krystalformer, som arrangeres efter stigende smeltepunkt. Undersøgelser 10 har vist, at egenskaberne af krystalformerne forbedres i den ovenfor nævnte rækkefølge. Den β-krystallinske form er den mest stabile i termodynamisk henseende, og monoglycerider af mættede fedtsyrer er altid blevet markedsført i den β-krystallinske form.
15 Den α-krystallinske form er mere effektiv i den vandige fase, dette skyldes formentligt en forskel i hydrophili. Den α-krystallinske form kan fremstilles på forskellige måder, f.eks. ved en kombinationskrystal-fremstillingsmåde under anvendelse af mono-20 glycerid af mættet fedtsyre og propylenglycolestere af mættet fedtsyre (jfr. J'- .Am. Oil Chemists Soc. 40, 725 (1963)) eller ved en fremgangsmåde, hvor der fremstilles en monoglyceriddispersion i varmt vand, eller lignende. Hver af disse metoder er imidlertid 25 behæftet med ulemper, f.eks. et lavt monoglycerid-indhold, vanskelig temperaturregulering eller utilstrækkelige opbevaringsegenskaber.
Derfor har det længe været ønsket at tilvejebringe et monoglycerid med den stabile β-krystallinske form, 30 som samtidig udviser gode funktionelle egenskaber.
Hvis monoglyceridets forbedrende virkning på stivelsesholdige næringsmidler beror på dannelsen af komplekser ~ . 3
DK 166013B
med stivelse, vil anvendelsen af monoglycerid i den vandige fase være mere effektiv. Derfor har man hidtil koncentreret forskningsindsatsen på anvendelse af monoglycerid i den vandige fase.
5 Forskellige fremgangsmåder til forøgelse af de hydro- phile egenskaber ved forøgelse af krystallernes overfladeareal er blevet undersøgt. En sådan overfladeforøgelse kan f.eks. tilvejebringes ved en fremgangsmåde., ved hvilken der fremstilles et fint krystallinsk pul-10 ver af monoglycerid ved omkrystallisation i et polært opløsningsmiddel (jfr. Japan Patent Publication No. 34613/1975), samt ved en fremgangsmåde, ved hvilken der dannes en vandig dispersion af den β-krystallinske form ved tilsætning af en stabilisator til en vandig 15 dispersion af monoglycerid, eller ved en fremgangsmåde, ved hvilken der fremstilles et tørt pulverformigt monoglycerid ved tilsætning af et hydrophilt bindemiddel til en vandig dispersion af monoglycerid (jfr. Japan Patent Publication No. 26900/1969).
20 Skønt der kan fremstilles fremragende produkter ved an vendelsen af alle disse fremgangsmåder, udviser disse dog visse ulemper, fordi de alle er kostbare i henseende til produktionseffektivitet, samt fordi et produkt i pastaform besidder dårligere håndterings-, 25 opbevarings- og stabilitetsegenskaber. Derfor har det længe været ønsket at tilvejebringe en mere enkel fremgangsmåde til fremstilling af et pulverformigt monoglycerid, som er effektivt i vandig fase.
Som resultat af en intensiv forskningsindsats har man 30 nu fundet frem til et hidtil ukendt emulgeringsmiddel, som tilvejebringer fremragende kvalitetsforbedring i stivelsesholdige næringsmidler, og som er lettere håndterbart, mindre kostbart, mere opbevaringsdygtigt og - - 4
DK 166013B
stabilt.
Den foreliggende opfindelse angår således et hidtil ukendt emulgeringsmiddel, som er fremstillet ud fra en monoglyceridblanding indeholdende 60-95 vægtpct.
5 af et monoglycerid af mættet fedtsyre samt 40-5 vægtpct. af et monoglycerid af mættet fedtsyre af cis-typen og/eller en ved sædvanlig temperatur (15-25 °C) flydende fedtsyreester af en polyol, som er bragt på pulverform eller granuleret ved en atmosfære-10 temperatur mindre end 5 °C, idet temperaturen af slutproduktet er mindre end 10 °C.
Når et fedtsyre-monaglycerid størkner ved afkøling, overgår det til den stabile P-krystallinske form via diverse krystalformer, såsom sub-α eller a 15 og P'. De under anvendelse af gængse fremgangsmåder ved afkøling fremstillede pulverformige eller granulerede produkter udviser imidlertid grove krystaller, således at de ikke tilvejebringer den nødvendige egenskabsforbedrende virkning ved tilsætning til stivel-20 sesholdige næringsmidler.
Den mest effektive metode til dannelse af fine krystaller, som opfylder opfindelsens formål, består i anvendelse arf et opløsningsmiddel.. Fremgangsmåder,ved hvilke der anvendes vand eller alkohol, er allerede kendt og 25 anvendt i et vist omfang.
Dog findes der som ovenfor nævnt problemer i forbindelse med håndtering, opbevaringsstabilitet og omkostninger .
Efter omfattende søgning efter et til levnedsmidler egnet 30 opløsningsmiddel har det vist sig, at monoglycerider af en umættet fedtsyre med en eller flere dobbeltbindinger, 5
DK 166013 B
hvori mindst én af dobbeltbindingspositionerne er cis-orienteret, og/eller en ved sædvanlig temperatur flydende fedtsyreester af en polyol er egnet til den foreliggende opfindelses formål, uafhængigt af typen af de ind-5 gående fedtsyrer.
Monoglycerider har forskellige polymorfe smeltepunkter afhængigt af typen af den indgående fedtsyre, men når forskellen i antallet af carbonatomer i en række mættede fedtsyrer er mindre end eller lig med 4, danner 10 monoglyceriderne af en sådan familie af mættede fedtsyrer en fast opløsning. Derfor kan sådanne mono-glyceridblandinger af mættede fedtsyrer i adfærdsmæssig henseende betragtes som et monoglycerid af én fedtsyre (Yukagaku, 28. nr. 2, 100 (1979)).
15 På den anden side har undersøgelser under anvendelse af blandt andet differentialscanningscalorimetriske og røntgendi ffraktometriske metoder vist, at monoglycerider af mættede fedtsyrer ikke danner fast opløsning med de fleste fedtsyreestere af polyoler, 20 bortset fra visse specifikke estere, såsom alle monoglycerider af umættede fedtsyrer af trans-typen, di-glycerider af mættede fedtsyrer, alle diglycerider af umættede fedtsyrer af trans-typen, acetylerede monoglycerider af mættede fedtsyrer, lactylerede 25 monoglycerider af mættede fedtsyrer, succinylerede monoglycerider af mættede fedtsyrer samt propylengly-colmonoestere af mættede fedtsyrer, i det mindste hvis krystal formen af monoglyceridet af den mættede fedtsyre er 0' eller 0. Hvis et monoglycerid af en mættet 30 fedtsyre blandes og smeltes med et monoglycerid af en umættet fedtsyre af cis-typen og/eller en ved sædvanlig temperatur flydende fedtsyreester af en polyol, som ikke danner en fast opløsning med først 6
DK 166013 B
nævnte monoglycerid, og hvis nævnte smelte bringes på pulver- eller granulatform ved forstøvningskøling ved en atmosfæretemperatur på mindre end 5 °C, således at temperaturen af s lutprod uktet holdes under 10 °C, 5 overføres hovedparten af krystallerne af monoglyce-ridet af den mættede fedtsyre til den stabile β'-eller β-krystallinske form under størkningen. Herved dannes det pulverformige emulgeringsmiddel ifølge opfindelsen.
10 Alle monoglycerider af umættede fedtsyrer af trans-typen danner en fast opløsning med monoglycerider af mættede fedtsyrer, og foreneligheden med monoglycerider af umættede fedtsyrer af cis-typen er relativt god. Hvis andelen af alle monoglycerider af umættede 15 fedtsyrer af trans-typen i det umættede monoglycerid af den umættede fedtsyre er større end ca. 30 %, kan det derfor forekomme, at den ternære blanding bestående af monoglycerider af mættede fedtsyrer, af alle umættede fedtsyrer af trans-typen samt af umættede 20 fedtsyrer af cis-typen, danner en fast opløsning.
Hvis andelen af alle monoglycerider af umættede fedtsyrer af trans-typen imidlertid er mindre end ca. 30 %, vil monoglycerider af umættede fedtsyrer af cis-typen eksistere uden for den faste opløsning. Skønt alle 25 monoglycerider af umættede fedtsyrer af trans-typen er monoglycerider af umættede fedtsyrer i henseende til struktur og smeltepunkt, udviser deres krystaller egenskaber svarende til de tilsvarende egenskaber hos monoglycerider af mættede fedtsyrer. Også opførse-30 len over for fedtsyrestere af polyoler, bortset fra monoglycerider af umættede fedtsyrer af cis-rtypen, kan betragtes som den samme som den, der udvises af monoglycerider af mættede fedtsyrer. Derfor er mængden af alle monoglycerider af umættede 35 fedtsyrer af trans-typen begrænset ved et bian-
DK 166013B
7 dingsforhold på ca. 30 % af mængden af monoglycerider af umættede fedtsyrer af cis-typen. Det samme gælder monoglycerider af mættede fedtsyrer i andre blandings-systemer.
3 Ued afkøling og størkning af den blandede smelte bestående af monoglycerid af en mættet fedtsyre og en fedtsyreester af en polyol, som ikke danner en fast opløsning med monoglyceridet, gennemført på sædvanlig måde og under de hidtil anvendte betingelser, vil 10 monoglyceridet af den mættede fedtsyre udkrystallisere i en diskontinuerlig form i fedtsyreesteren af polyolen, hvis andelen af monoglycerid af mættet fedtsyre i blandingen er lav, og de fysiske egenskaber og virkningsmåden af det udfældede materiale bestemmes i høj grad 15 af de fysiske egenskaber og virkningsmåden af fedtsyreesteren af polyolen, som danner en kontinuerlig fase. Hvis andelen af monoglycerid af den mættede fedtsyre er høj, vil fedtsyreesteren af polyolen, som ikke danner en fast opløsning med monoglyceridet af 20 den mættede fedtsyre, blive fikseret i monoglyceridet af den mættede fedtsyre.
Umiddelbart efter afkøling og størkning af den blandede smelte af monoglycerid af mættet fedtsyre og fedtsyreester af polyol, som ikke danner en fast op-25 løsning med dette monoglycerid, vil hovedparten af krystallerne af monoglyceridet af den mættede fedtsyre optræde i sub-ct- eller a-form, og disse krystal-former overføres til den stabile β-form ved henstand.
Herved tilvejebringes imidlertid ikke et tilfredstil-30 lende produkt, idet de dannede krystaller er grove og udviser dårlig evne til dispergering i vand eller olie.
8
DK 166013 B
En væsentlig betingelse for tilvejebringelse af opfindelsens formål er en hurtig overføring til den stabile β-form, således at man undgår dannelsen af grove krystaller og sikrer en hurtig opløsning, dispergering eller 5 suspendering af monoglyceridet af den mættede fedtsyre i olie eller vand ved sædvanlig temperatur.
Der er blevet gennemført omfattende undersøgelser af fremgangsmåder til fremstilling af produkter baseret på monoglycerider af mættede fedtsyrer, og i forbindei-10 se med anvendelsen af blandede smelter af monoglycerider af mættede fedtsyrer og monoglycerider af umættede fedtsyrer af cis-typen er der f.eks. blevet udviklet (1) en behandlingsmetode ved en temperatur på over 45 °C efter granulering og pulverfremstilling 15 (jfr. Japan unexamined Patent Publication No.
73534/1981), (2) en fremgangsmåde ved hvilken der tilsættes mere end et af følgende stoffer: alkoholer, organiske syrer, lecithin og stearyllactylater, i en mængde på mindre end 5 % til blandingen (jfr. Japan 20 examined Patent Publication No. 47141/1983) til forbedring af pulverets kvalitet, (3) en fremgangsmåde til blanding af olie og fedt med et smeltepunkt større end 45 °C (Japan Patent Publication No. 14185/1983 og 23058/1983) samt (4) en fremgangsmåde, ved hvilken 25 der tilsættes mere end et monoglycerid af vinsyre og citronsyre i en mængde på mindre end 10 % til blandingen (jfr. Japan Patent Publication No. 9149/1984).
Selv om disse fremgangsmåder fungerer, er det ønskeligt at tilvejebringe en mere enkel fremgangsmåde, 30 som giver et mere virksomt produkt.
Efter intensiv forskning med henblik på tiJvejebrin-gelse af en fremgangsmåde, som er mere økonomisk og effektiv , har det som ovenfor nævnt vist sig, at man ved for- \
1 DK 166013 B
9 støvningsgranulering og -pulverfremstilling af en blandet smelte bestående af 60-95 vægtpct. af et monoglycerid af en mættet fedtsyre og 40-5 vægtpct. af et monoglycerid af en umættet fedtsyre af cis-5 typen og/eller en ved sædvanlig temperatur flydende fedtsyreester af en polyol, gennemført ved en atmosfæretemperatur mindre end 5 °C og med en temperatur af slutproduktet mindre end 10 °C, opnår, at hovedparten af krystallerne af monoglyceridet af den mæt-10 tede fedtsyrer allerede er blevet overført til den stabile (3'- eller β-krystallinske form ved pulver-dannelsen eller granuleringen, idet der samtidig dannes tilstrækkeligt fine krystaller, som let disper-geres i vand eller olie ved sædvanlig temperatur, så-15 ledes at der tilvejebringes et særdeles velfungerende emulgeringsmiddel.
Da hovedparten af krystallerne af monoglyceridet af den mættede fedtsyre allerede er blevet overført i den stabile krystallinske form ved anvendelse af 20 denne fremgangsmåde, vil krystalstørrelsen ikke ændres under senere opbevaring, således at virkeevnen opretholdes gennem emlang periode.
Ved omkrystallisation af krystallinske materialer efter opløsning af disse i et opløsningsmiddel er 25 det velkendt, at krystalstørrelsen bliver stor, hvis afkølingshastigheden er ringe, og at store afkølingshastigheder fører til små krystalstørrelser. Dette fænomen optræder også ved udkrystallisation af mono-glycerider af mættede fedtsyrer. Fedtsyreestere af 30 polyoler, der ikke danner fast opløsning med mono- glycerider af mættede fedtsyrer, fungerer som omkrysta-lisationsopløsningsmiddel, og det er fordelagtigt, at førstnævnte ester har et lavere størkningspunkt end krystallisationstemperaturen for monoglyceridet af 10
DK 166013 B
den mættede fedtsyre, idet der herved sikres en mere effektiv hurtigkøling. Hvis størkningstemperaturen for fedtsyreesteren af polyolen er høj, vil der, selv hvis der ikke dannes en fast opløsning, ikke frem-5 komme små krystaller af monoglyceridet af den mættede fedtsyre, fordi der ved afkøling dannes eutek-tiske krystaller med monoglyceridet af den mættede fedtsyre.
Hvis den blandede smelte af en lavtsmeltende fedtsyre-10 ester af en polyol og et monoglycerid af en mættet fedtsyre blot underkastes hurtig afkøling under normale betingelser, vil nævnte monoglycerid udkrystallisere i krystalformer, som hovedsageligt består af de u-stabile sub-α- eller a-former, og ved den påfølgende 15 overgang til stabil krystalform vil der foregå en betydelig dannelse af grove krystaller således, at opfindelsens formål ikke opnås.
Forstøvningsafkøling har vist sig mest egnet til tilvejebringelse af den ønskede krystalform.
20 Når en blandet smelte af et monoglycerid af en mættet fedtsyre og en lavtsmeltende fedtsyreester af en polyol, som ikke danner en fast opløsning med nævnte monoglycerid, nemlig afkøles i form af en' blok eller en plade, udkrystalliserer dette monoglycerid i sub-25 a- eller a-krystallinske former, og andelen af sub-a-formen tiltager med lavere krystallisationstemperatur.
Som bekendt aftager krystalomdannelseshastigheden sædvanligvis ved aftagende omgivelsestemperatur. På trods heraf har det imidlertid vist sig, at der ikke obser-30 veres sub-a-krystallinske krystaller ved forstøvnings-tørring, selv ved sædvanlig temperatur, hvor hovedparten af krystallerne forekommer i a-form, idet omdannelsen til den stabile (3'- eller β-form promoveres 11
DK 166013 B
ued lav omgivelsestemperatur og ved lav temperatur af slutproduktet.
Denne ved forstøvningsafkøling tilvejebragte overgang til den stabile 0'- eller β-form skyldes formentlig 5 et såkaldt mekanokemisk fænomen. Ved forstøvningsafkøling dannes ikke blot mere fine partikler med et forøget overfladeareal, men den forøgede afkølingshastighed fører også til dannelse af krystaller med en større kontraktibilitet under samtidig forøgelse af forekomsten af et dislokationsfænomen forårsaget af, at den som opløsningsmiddel anvendte fedtsyre-ester af en polyol udviser en ringe kontraktibilitet ved afkøling, medens monoglyceridet af den mættede fedtsyre i smelteblandingen udviser en stor kontraktlig bilitet ved afkøling. For større partikelstørrelser forøges den indre modstand mod kontraktibiliteten, og afkølingshastigheden bliver langsommere på grund af det mindre overfladeareal og det større volumen, således at det mekanokemiske fænomen undertrykkes.
20 Herved kan den særlige betydning af anvendelse af forstøvningsafkøling, ved hvilken der tilvejebringes en forøgelse af overfladearealet og en formindskelse af volumenet, formentligt forklares. Skønt sådanne mekanokemiske fænomener er kendt, f.eks. i forbindelse 25 med mekanisk formaling af uorganiske stoffer og hurtig afkøling af blandede metalsmelter, er denne type fænomener ikke blevet beskrevet inden for olie- og fedtsto fteknologien.
Som beskrevet ovenfor fremkommer dette mekanokemiske 50 fænomen ved forstøvningsafkøling uafhængigt af driftsbetingelserne ved forstøvningen. Omfanget af overgangen mellem krystal formerne afhænger imidlertid af driftsbetingelserne ved forstøvningsafkølingen, dvs.
DK 166013B
12 omgivelsestemperaturen ved forstøvningen samt temperaturen af slutproduktet. Der konstateres stigende krystal-omdannelse v.ed faldende omgi vel ses temperat ur og faldende temperatur aF slutproduktet. Skønt det ikke altid er 5 let at analysere det eksakte omfang af krystalomdannelsen kvantitativt, har empiriske vurderinger vist, at der tilvejebringes et tilfredsstillende produkt, når omgivelsestemperaturen er mindre end ca. 5 °C, og når temperaturen af slutproduktet er mindre end ca.
10 10 °C. Det er mere fordelagtigt at arbejde med en om givelsestemperatur mindre end ca. 0 °C og en temperatur af slutproduktet mindre end ca. 5 °C.
Når omgivelsestemperaturen er større end ca. 5 °C, og temperaturen af slutproduktet er større end ca. 10 °C, 15 forøges andelen af den ustabile α-krystallinske form i krystallerne af monoglyceridet af den mættede fedtsyre, hvilket nødvendiggør yderligere foranstaltninger, såsom efterhærdning. Ved forstøvningsafkølingen er det mere fordelagtigt at arbejde med medstrøms- end mod-20 strømsføring af afkølingsgas og forstøvede dråber.
Som nævnt er forekomsten af det mekanokemiske fænomen betinget af en lille partikelstørrelse af produktet, jo finere produkt desto større krystalomdannelse. Det har imidlertid vist sig, at en partikeldiameter på 25 mindre end ca. 350 er tilstrækkelig, således at der ikke kræves en speciel teknik til gennemføring af forstøvningsafkølingen.
For at tilvejebringe den ønskede ved det mekanokemiske fænomen tilvejebragte overføring af krystallerne af 30 monoglyceridet af den mættede fedtsyre til den stabile β'- eller β-krystallinske form under den ovenfor omtalte forstøvningsafkøling er det nødvendigt at' arbejde med et opløsningsmiddel, som danner en homogen
DK 166013B
13 smelte med et triglycerid af en mættet fedtsyre, ikke danner en fast opløsning ved afkøling og udkrystallisation, i det mindste når krystallerne af ovennævnte monoglycerid er i Q'- eller β-krystallinsk form, 3 og har et størkningspunkt mindre end smeltepunktet af ovennævnte monoglycerids sub-a-krystaller. Opløsningsmidlet skal kunne eksistere sammen med ovennævnte monoglycerid i blandet og smeltet form.
Da produktet endvidere skal kunne dispergeres og 10 suspenderes i vand eller olie ved sædvanlig temperatur, skal den anvendte fedtsyreester af en polyol også selv være aktiv ved sædvanlig temperatur.
På tale som spiselige forbindelser med disse fysiske egenskaber kommer blandt andet monoglycerider af u-15 mættede fedtsyrer af cis-typen, hvor fedtsyren har en eller flere dobbeltbindinger i molekylet, såsom pal-mitooleinsyre, oleinsyre, linolsyre, linolensyre, eru-feasyre eller cis-9-trans-12-octadecadiensyre, hvor mindst én af dobbeltbindingspositionerne er i cis-20 form, samt ved sædvanlig temperatur flydende fedtsyreestere af en polyol, uafhængigt af typen af de indgående fedtsyrer.
Da den β-krystallinske form af monoglycerider af u-mættede fedtsyrer af cis-typen er aktiv· i henseende 25 til hydratisering i vand, især ved sædvanlig temperatur, er disse monoglycerider særligt fordelagtige til anvendelse i vandig fase på trods af, at deres smeltepunkt kan være højere end sædvanlig temperatur, medens smeltepunkterne af sub-a- og α-krystallerne er 30 lave. Der findes mange fedtsyreestere af polyoler, som er flydende ved sædvanlig temperatur. Sdm eksempler kan følgende nævnes: polypropylenglycolmono- eller -di-oleat, linolsyrediglycerid, eddikesyrediester af stearinsyre-
DK 166013B
14 monoglycerid, citronsyreester af oleinsyremonoglycerid, linolsyretriglycerid, naturlige olier og fedtstoffer, såsom sojabønneolie, majsolie etc., sorbitanmonolaurat, sorbitantrioleat, polyoxyethylensorbitanmonostearat, 5 polyglyceroldioleat og sabbharosemonooleat. Fedtsyreesterne af en polyol er imidlertid ikke begrænset til disse eksempler, og man kan anvende enhver sådan ester, blot den er flydende ved sædvanlig temperatur. Sådanne estere som ikke danner fast opløsning med monoglyce-10 rider af mættede fedtsyrer kan uden vanskelighed in- .
korporeres, endog hvis de skulle være på fast form ved sædvanlig temperatur, hvis de blot smelteblandes med monoglyceridet af en umættet fedtsyre af cis-typen og/eller en ved sædvanlig temperatur flydende fedtsyre-15 ester af en polyol, dog under forudsætning af, at de ikke øver skadelig indflydelse på de fysiske egenskaber af de andre estere.
Under samme forudsætning er det ligeledes muligt at anvende en begrænset mængde højtsmeltende vokser og 20 estere, der ikke danner en fast opløsning med mono-glycerider af mættede fedtsyrer, og som ved lavere temperaturer er uopløselige i monoglycerider af umættede fedtsyrer af cis-typen og/eller ved sædvanlige temperaturer flydende fedtsyrestere af polyoler. På 25 tale som sådanne voksarter og estere kommer f.eks.
castorvoks, glyceroltristearat, sorbitantristearat og triglycerolpentastearat.
Endvidere kan de fysiske egenskaber af de anvendte monoglycerider af umættede fedtsyrer af cis-typen og/eller 30 ved normale temperaturer flydende fedtsyrestere af polyoler forbedres ved tilsætning af paraffiner og alkoholer med lavt smeltepunkt, såsom propylenglycol, glycerol og flydende paraffin.
DK 166013B
15 I fedtsyremonoglycerid-produkter med sådanne sammensætninger og fremstillet på en sådan måde foreligger krystallerne af monoglyceridet af den mættede fedtsyre altid i fin form, og krystallerne er overført 5 i den stabile (3'- eller (3-form ved forstøvningsafkøling. Derfor foregår der praktisk taget ingen yderligere krystalvækst, og monoglyceridet af den umættede fedtsyre af cis-typen og/eller den ved sædvanlig temperatur flydende fedtsyreester af en polyol 10 foreligger i produktet mellem krystallerne af monoglyceridet af den mættede fedtsyre, idet de omslutter krystallerne som en tynd film.
Ved anvendelse af de således fremstillede produkter kan man, hvis der dispergeres i vand, anvende stærkt 15 hydrofile estere, såsom monoglycerider af umættede fedtsyrer af cis-typen, polyoxyethylensorbitanmono-oleat og diacetylvinsyreester af oleinsyremonoglyce-rid, medens en hvilken som helst ester kan anvendes, hvis der dispergeres i olie. Monoglyceridet af en u-20 mættet fedtsyre af cis-typen og/eller den ved sædvanlig temperatur flydende fedtsyreste.ster af en polyol kan endvidere, om nødvendigt, anvendes som desintegreringsmidler, og krystallerne af monoglyceridet af den mættede fedtsyre kan let dispergeres i vand 25 eller olie i en fin og effektivt fungerende tilstand.
Forstøvningsgranulering ved lav temperatur til fremstilling af krystaller af olie og fedt er beskrevet i Japan Patent Publication No. 14650/1975. Den ved fremstilling af det pulverformige emulgeringsmiddel 30 ifølge opfindelsen anvendte forstøvningstørring adskiller sig imidlertid fra den kendte forstøvningstørringsteknik, idet der fremstilles krystaller af et monoglycerid af en mættet fedtsyre ved direkte gennemført forstøvningsafkøling uden krystaldannelse i den 16
DK 166013 B
blandede smelte. I Japan Unexamined Patent Publication No. 139739/1977 beskrives en fremgangsmåde til forøgelse af krystalomdannelsen af et monoglycerid af en mættet fedtsyreester fremstillet af granulater ud fra en 5 blandet smelte af et monoglycerid af en mættet fedtsyre med 12-14 carbonatomer og phosphatid ved forstøvningsafkøling. I denne patentansøgning omtales imidlertid ikke krystalomdannelse under forstøvningskølingen gennemført under anvendelse af et monoglycerid af en umættet 10 fedtsyre af cis-typen eller en ved sædvanlige temperaturer flydende fedtsyrester af en polyol. I USA patent nr. 4 229 480 og 4 299 488 beskrives produkter med lignende sammensætning, der adskiller sig fra produktet ifølge den foreliggende opfindelse, idet grundkompo-15 nenterne ifølge den foreliggende opfindelse ikke danner en fast opløsning, medens det modsatte er tilfældet i den i USA patenterne beskrevne teknik.
Ved fremstillingen af det her omhandlede emulgeringsmiddel bliver det mekanokemiske fænomen mere virksomt i et 20 system indeholdende store mængder af monoglyceridet af en umættet fedtsyre af cis-typen og/eller en ved sædvanlige temperaturer flydende fedtsyreester af en polyol.
Hvis indholdet af monoglyceridet af en mættet fedtsyre imidlertid formindskes til mindre end 60 %, vil pulve-25 rets fluiditet forringes med en formindsket virkning af monoglyceridet af den mættede fedtsyre til følge, således at opfindelsens formål ikke opnås. Hvis der på den anden side anvendes mere end 95 % monoglycerid af en mættet fedtsyre, fås der ligeledes et produkt med 30 forringede egenskaber, idet det mekanokemiske fænomen bliver mindre udpræget, formentligt fordi monoglyceridet af den umættede fedtsyre af cis-typen og/eller fedtsyreesteren af polyolen optages i krystalstrukturen af monoglyceridet af den mættede fedtsyre.
DK 166013B
17 Målinger, f.eks. ved røntgendiffraktion og differentiel termisk analyse, har vist, at hovedparten af monoglyce-ridet af den mættede fedtsyre i det her omhandlede emulgeringsmiddel foreligger i Ø-krystalform, medens 5 en mindre del foreligger i 0'-krystalform. Derfor er funktion og stabilitet fremragende.
Emulgeringsmidlet ifølge opfindelsen kan anvendes ved simpel blanding med det pulver, som udgør råmaterialet til næringsmidlet, eller med vand eller olie, og belt) sværlige operationer, såsom opvarmning, afkøling etc., til indstilling af den krystallinske form er unødvendige, således at der kan arbejdes særdeles enkelt også hvis der skulle kræves maskinkraft til yderligere homogenisering.
15 Emulgeringsmidlet ifølge opfindelsen anvendes til forbedring af kvaliteten af stivelsesholdige næringsmidler. Det kan tilsættes direkte til det stivelsesholdige næringsmiddel eller den stivelsesholdige blanding eller som dispersioner eller suspensioner i vand 20 eller olie. Herved tilvejebringes fremragende kvalitetsforbedring ved fremstillingen af brød, kager, pandekager, nudler, småkager, næringsmidler fremstillet ud fra fisk og husdyr samt blandede næringsmidler I det følgende belyses opfindelsen nærmere under hen-25 visning til tegningen, hvor fig. 1 viser et diagram, som viser analysedata tilvejebragt ved differentialscanningscalorimetri (betegnet DSC) af et pulverformigt produkt fremstillet ud fra en blandet smelte bestående af lige dele af 30 et destilleret monoglycerid af raffineret palmeolie-fedtsyre og et destilleret monoglycerid af fuldhærdet palmeoliefedtsyre ved forstøvningskøling ved en atmosfæ-
DK 166013B
18 retemperatur på 15 °C og en produkttemperatur på 30 °C, fig. 2 viser et diagram, som viser tilsvarende analytiske data for et produkt med samme sammensætning fremstillet ved forstøvningskøling ved en atmosfæretempera-5 tur på 5 °C og en produkttemperatur på 10 °C, fig. 3 viser et tilsvarende diagram for et produkt med samme sammensætning som ovenfor fremstillet ved forstøvningskøling ved en atmosfæretemperatur på -25 °C og en produkttemperatur på -5 °C, 10 fig. 4 viser et røntgendiffraktionsdiagram for det i forbindelse med fig. 2 omtalte produkt, fig. 5a viser et diagram, som viser DSC-analysedata for et produkt fremstillet ud fra en blandet smelte bestående af 70 dele destilleret monoglycerid af en 15 fuldhærdet palmeoliefedtsyre og 30 dele capryldyretri- glycerid ved forstøvningskøling ved en atmosfæretemperatur på -25 °C og en produkttemperatur på -5 °C, fig. 5b viser et tilsvarende diagram for et produkt fremstillet ved langsom afkøling af en smelte med den i for-20 bindelse med fig. 5a omtalte sammensætning, fig. 6a viser et diagram, som viser DSC-analysedata for et produkt fremstillet ud fra en blandet smelte af 70 dele af et destilleret monoglycerid af en fuldhærdet palmeoliefedtsyre og 30 dele eddikesyrediester af 25 et destilleret monoglycerid af hærdet kokosoliefedtsyre ved forstøvningskøling som angivet i forbindelse med omtalen af fig. 5a, fig. 6b viser et tilsvarende diagram for et produkt fremkommet ved langsom afkøling af samme smelte,
DK 166013B
19 fig. 7a viser et diagram, som viserDSC-analysedata for et produkt fremstillet ud fra en blandet smelte af 70 dele af et destilleret monoglycerid af en fuldhærdet palmeoliefedtsyre og 30 dele rapsolie fremstillet som 5 beskrevet i forbindelse med omtalen af fig. 5a, fig. 7b viser et tilsvarende diagram for et produkt fremstillet ved en langsom afkøling af samme smelte, fig. 8a viser et diagram, som viser DSC-analysedata for et produkt fremstillet ud fra en blandet smelte af 70 10 dele af et destilleret monoglycerid af en fuldhærdet palmeoliefedtsyre og 30 dele fuldhærdet oksetalg fremstillet som beskrevet i forbindelse med omtalen af fig. 5a, og fig. 8b viser et tilsvarende diagram for et produkt 15 fremstillet ved langsom afkøling af samme smelte.
I det følgende illustreres opfindelsen nærmere ved en række eksempler.
EKSEMPEL 1
En blanding af ækvivalente mængder af et destilleret 20 monoglycerid af en raffineret palmeoliefedtsyre og et destilleret monoglycerid af en hærdet palmeoliefedtsyre (monoglyceridindhold i monoglyceridblandingeni 97 %, fedtsyresammensætning: = 48 C^g = 28 %, cis-C^g, = 17 %, cis- C18" = 4 %, iodtal 20) blev smel-25 tet og forstøvningskølet ved forskellige omgivelses-temperaturer. Det pulverformige produkt blev sigtet på en 355 pm sigte, hvorved der fremkom et pulver med en middeldiameter på ca. 220 pm. Umiddelbart efter forstøvningen blev der gennemført DSC-analyse og 30 røntgendiffraktion. DSC-diagrammerne for produkter fremstillet ved en atmosfæretemperatur på 15 °C (produkttemperatur 30 °C), 5 °C (10 °C) og -25 °C (-5 °C)
DK 166013 B
20 er vist i henholdsvis fig. 1, fig. 2 og fig. 3. Røntgendiffraktionsdiagrammet for produktet fremstillet ved en atmosfæretemperatur på 5 °C (produkttemperatur 10 °C) er vist i fig. 4. Det fremgår af røntgendiffraktions-5 diagrammet, at selv om krystalomdannelsen er i nogen i grad utilstrækkelig ved en atmosfæretemperatur på 15 °C, er hovedparten på (3-krystallinsk form ved 5 °C.
Til bedømmelse af produkternes egenskaber måltes "blå-værdien" (i det følgende betegnet B.V.) under anven-10 delse af iod/stivelsesreakt.ionen samt ældningsretarderingsvirkningen på brød under anvendelse af brødfremstillingstesten ved dej-metoden. Resultaterne fremgår af tabel 1, hvor effektiviteten af forstøvningskøling ved lav temperatur tydeligt fremgår.
TABEL 1
Forstøvningsbetingelser og produktegenskaber
Prøve Atmosfære- B.V. Dej- Ældningsretarderingsvirkning nr. temperatur prøve _(kq/10 mm)__ ved forstøv- 1. dag 2. dag 3. dag __ninq (°C)_______ 1 15 0,380 A 1,16 1,52 1,69 2 5 0,205 © 1,18 1,41 1,57 3 -25 0,165 © 1,13 1,36' 1,54 4 kontrol 0,650 -X 1,33 1,63 2,19 15 Afprøvningsmetode til bestemmelse af B.V.: 0,02 g prøvemateriale blev tilsat til 40 ml 0,5 % stivelsesopløsning ved 32 °C og omrystet. Efter omrystning blev der tilsat 1 ml 0,02 N iod-opløsning til 2,5 ml af ovennævnte stivelsesopløsning, og den fremkomne opløsnings * 20 blev blandet grundigt ved omrystning. Derpå blev denne opløsning fortyndet med destilleret vand til et volumen på 100 ml. Efter filtrering måltes absorbansen spektro-fotometrisk ved en bølgelængde på 660 nm. Opløsningens
DK 166013B
- - 21 temperatur blev holdt ved 32 °C under behandlingen.
Brødfremstillingsafprøvningsmetode ved dej-metoden (AACC-metode) : 0,4 Si emulgeringsmiddel blev tilsat til hvedemel. Dej-prøven blev gennemført ved sensorisk 5 inspektion. Det bagte brød henstod ved 20 °C, og graden af ældningsretarderingen blev målt.
Ældningsretarderingsafprøvningsmetode: fem prøvestykker med dimensionerne 5 x 5 x 1,5 cm blev udtaget fra den centrale del af brødet og målt med texturometer 10 (diameter af målestempel 5 cm, 10 cm flad plade, fri-gang 5 mm, lav hastighed, elektrisk spænding 2 V ). Jo lavere værdi, desto mere bemærkelsesværdig retarderingsvirkning.
Evaluering af dej-prøve: 15 (o) : særdeles god, tørhed og god udspredelighed ^ : ringe, svagt klæbende og middelmådig udsprede lighed . X : dårlig, klæbrig og uhåndterbar.
EKSEMPEL 2 20 En blandet smelte bestående af 70 dele af et destilleret monoglycerid af en fuldhærdet palmeoliefedtsyre (iodtal = 0,7, monoglyceridindhold 97 S£, fedtsyresammensætning: = 46 Si, C^g = 52 %, C^g, =15»), 30 dele af henholdsvis caprylsyretriglycerid (iodtal = 25 o, fedtsyresammensætning: Cg = 98 SS, Cjg = 2 Si) (prøve nr. 5), eddikesyrediester af et destilleret monoglycerid af en hærdet kokosoliefedtsyre (iodtal = 0,8, monoglyceridindhold 96 %, fedtsyresammensætning: CQ =
O
9 SS, C10 = 6 Si, C12 = 47 %, C14 = 18 %, Ζχ6 = 9 Si, 30 C.0 = 11 Si) ( flydende prøve nr. 6), rapsolie (iodtal = 103, lo 22
DK 166013 B
fedtsyresammensætning: = 2,5 ?£, C^g = 1 %, C2g = 0,5 %, C22 = 2 %, C18, = 22 S, C2Qt = 11 %, C22, = 33 S, C18„ = 18 %, C2QII = 1 %, C^giii = 9 Si) (prøve nr. 7) og fuldhærdet oksetalg (iodtal = 0,8, fedtsyresammen-5 sætning: = 4 %, = 27 S, C^g = 69 ?ό) (prøve nr. 8) blev forstøvningskølet ved en atmosfæretemperatur på -25 °C og med en temperatur for slutproduktet på -5 °C. Umiddelbart efter blev der gennemført DSC-målinger. De tilsvarende DSC-diagrammer er vist i fig.
10 5(a), fig. 6(a), fig. 7(a) og fig. 8(a), og DSC-dia- grammer optaget på langsomt afkølede produkter af de tilsvarende blandede smelter er vist i fig. 5(b), fig.
6(b), fig. 7(b) og fig. 8(b). Ued anvendelse af capryl-syretriglycerid, eddikesyrediester af et destilleret 15 monoglycerid af en hærdet koko .oliefedtsyre samt rapsolie kommer det mekanokemiske fænomen tydeligt til udfoldelse, medens der ved anvendelse af fuldhærdet oksetalg konstateres en utilstrækkelig overgang til den β-krystallinske form af det destillerede monogly-20 cerid af en fuldhærdet palmeoliefedtsyre.
EKSEMPEL 3
Blandede smelter af destillerede monoglycerider sammensat af 40 % fuldhærdet sojabønneoliefedtsyre samt 60 % fuldhærdet palmeoliefedtsyre (iodtal = 0,8/ 25 monoglyceridindhold 97 %, fedtsyresammensætning: = 31 Si, C^8 = 68 %, C^8, = 1 K) og varierende mængder af et destilleret monoglycerid af olivenoliefedtsyre (iodtal = 67, monoglyceridindhold 97 %, fedtsyresammensætning: C^6 = 10 %, C^8 = 2 ?£, cis-C^g, = 82 Si, cis-30 ^18« =6¾) blev forstøvningskølet ved en atmosfære- temperatur på -40 °C. Slutproduktet udviste en temperatur på -20 °C. Umiddelbart efter fremstillingen blev der foretaget DSC-målinger. Alle prøver udviste to endoterme toppe ved henholdsvis høj og la'v temperatur.
DK 166013B
23
Resultaterne fremgår af nedenstående tabel 2.
Til sammenligning fremstilledes et pulver ud fra et destilleret monoglycerid sammensat af 40 % fuldhær-det sojabønneoliefedtsyre og 60 % fuldhærdet 5 palmeoliefedtsyre. Produktet blev ældet i 120 timer ved 30 °C. Dette pulver udviste en endoterm top-temperatur af stabil type.
TABEL 2
Blandingsforholdet mellem mættet og cis-type umættet monoglycerid og DSC temperaturer for endoterme toppe (°K)
Prøve Mættet mono- lod- Toptempe- Toptempera- nr. cis-typ£\glycerid tal ratur (lav) tur (høj) umættet monoglycerid 9 ^—-_^100^^ 0,8 - 348 10 3,4 285 347 11 —~^90 6,7 287 346 ^40 ^-- 12 85 10,0 290 345 13 ^--80 13,4 290 345 ____20 14 75 16,8 293 344 -^25 15 65 23,5 294 341 35
Alle prøver var af den stabile type. Årsagen til at toptemperaturerne for de ved høje temperaturer belig-10 gende toppe aftager med stigende cis-umættedemonoglyceridforhold beror formentlig på en akkumuleret virkning af opløsningsmiddelvirkningen af det cis- 24
DK 166013 B
type umættede monoglycerid og optagelse af en del af dette i det mættede monoglycerids krystalstruktur, og den modsatte udvikling i beliggenheden af toptemperaturerne for lavtemperaturtoppene beror formentlig på opløsning af mættet monoglycerid i det cis-type umættede monoglycerid.
EKSEMPEL 4
Et destilleret monoglycerid af en fuldhærdet bomulds- ' frøoliefedtsyre (iodtal = 0,8, monoglyceridindhold 97 %, fedtsyresammensætning: = 3 %, = 20 %, ^18 = ^ ^18’ = ·*· blev smeltet og blandet med diverse typer hydrofile fedtsyreestere af polyoler.
De blandede smelter blev forstøvet ved en atmosfære-temperatur på -30 °C, således at det færdige produkt udviste en temperatur på ca. -13 °C. B.V.-værdien af de fremstillede pulvere blev målt. Resultaterne er sammenstillet i nedenstående tabel 3.
TABEL 3
Prøvesammensætning og B.V.-værdier
Prøve Fedtsyre-polyolester Blandings- lod- B.V.
nr.___forhold'{%) tal__ 16 Polysorbat 80 (P0E*-sorbitan-monooleat 40 8 0,178
Destilleret monoglycerid af olivenoliefedtsyre 20 ,rt „ ,
1/ ---lo U3I0U
Diacetylvinsyreester af destilleret monoglycerid af olivenolie- __fedtsyre__10___
Destilleret monoglycerid af ^g carthamusoliefedtsyre__15_ 23 q j^g
Polysorbat 60 __(PQE*-sorbitan-monostearat)__25___ 19 Oleinsyrediester af decaglycerol 40 15 0,205
Destilleret monoglycerid af 20 carthamusoliefedtsyre 40 47 0,235 21 Kontrol 0 - 0,650 * Ρ0Ε: polyoxyethylen
DK 166013B
25 EKSEMPEL 5
Under anvendelse af prøverne 9, 14 og 15 i eksempel 3 og 16, 17, 18, 19 og 20 i eksempel 4 blev der gennemført brødfremstillingsforsøg som beskrevet i 5 eksempel 1.
Resultaterne fremgår af nedenstående tabel 4.
TABEL 4
Resultater af brødfremstillingsforsøg
Prøvel Eks. Dej- Ældninqsretarderinqsvirkninq_ nr. nr. prøve 1. dag 2. dag 3. dag 9 3 X 1,33 1,65 2,21 14 " © 1,15 1,34 1,58 15 " © 1,08 1,34 1,62 16 4 © 1,21 1,41 1,73 17 " © 1,11 1,33 1,57 18 " © 1,13 1,38 1,63 19 " Θ 1,17 1,41 1,65 20 " © 1,08 1,28 1,58
Kontrol X 1,50 1,98 2,32 | EKSEMPEL 6
Under anvendelse af prøve nr. 7 i eksempel 2 og prøve nr. 9 og 10 i eksempel 3 blev der fremstillet flydende 10 fedtstof til kagefremstilling. Sammensætningen af det flydende fedtstof var følgende;
Monoglycerid af mættet fedtsyre 10 %
Stearinsyremonoester af polypropylenglycol 10 %
Risklidolie 80 %
Andre estere end monoglycerider af mættede fedtsyrer i prøven 26
DK 166013 B
Det flydende fedtstof blev fremstillet på følgende måde: i en flydende blanding af stearinsyremonoester af~ propylenglycol opløst i varm risklidolie dispergeredes den anden komponent ved 40 °C under omrøring med en 5 TK homomixer (fremstillet af Tokushu Kika Industries), hvorefter dispersionen blev afkølet til stuetemperatur.
Der blev fremstillet kager ud fra følgende recept.
Bestanddel_ Vægtdele
Hvedemel 100 sukker 100 hele æg 100 bagepulver 1 flydende fedtstof 30 vand 40
Kagerne blev bedømt. Resultaterne er angivet i nedenstående tabel 5.
TABEL 3
Evalueringsresultater
Prøve Rumvægt Kagens indre fase Specifikt nr. af dej volumen af (g/ml) kagen (ml/g) 7 0,48 god 4,3 9 0,55 Hård del, uensartet farve 3,6 10 0,45 god 4,5 * kontrol 1,08 hard portion, ujævn farve 2,8 *
Her blev der alene anvendt risklidolie.
10 Resultaterne viser, at prøve nr. 7 og 10 er virksomme.
Claims (3)
1. Pulverformigt emulgeringsmiddel, kendetegnet ved, at det er fremstillet ud fra en blandet smelte bestående af 60-95 % af et monoglycerid af en 5 mættet fedtsyre og 40-5 % af et monoglycerid af en umættet fedtsyre af cis-typen og/eller en ved sædvanlig temperatur flydende fedtsyreester af en polyol, som er bragt på pulverform ved en atmosfæretemperatur' mindre end 5 °C og med en temperatur for det pulver-10 formige slutprodukt mindre end 10 °C.
2. Pulverformigt emulgeringsmiddel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den blandede smelte er bragt på pulverform ved en atmosfæretemperatur mindre end 0 °C og med en temperatur for det pulver- 15 formige slutprodukt mindre end 5 °C.
5. Pulverformigt emulgeringsmiddel ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at fedtsyreesteren af en polyol er en propylenglycolester af en mono- eller di-umættet fedtsyre, et diglycerid 20 af en umættet fedtsyre, en eddikesyrediester af et monoglycerid af mættede eller umættede fedtsyrer, en citronsyreester af et monoglycerid af en umættet fedtsyre, en diacetylvinsyreester af et monoglycerid af en umættet fedtsyre, en sorbitanester af en 25 mættet eller umættet fedtsyre, en polyoxyethylen-sorbitanester af en mættet eller umættet fedtsyre, en polyglycerolester af en mono- eller di-mættet eller -umættet fedtsyre, en saccharoseester af en umættet fedtsyre, et triglycerid af en Cg_j^ mættet 30 fedtsyre, et triglycerid af en umættet fedtsyre og/eller en naturlig olie.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58210548A JPS60102151A (ja) | 1983-11-09 | 1983-11-09 | 新規な乳化剤組成物およびでん粉食品の品質改良法 |
| JP21054883 | 1983-11-09 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK531684D0 DK531684D0 (da) | 1984-11-08 |
| DK531684A DK531684A (da) | 1985-05-10 |
| DK166013B true DK166013B (da) | 1993-03-01 |
| DK166013C DK166013C (da) | 1993-07-12 |
Family
ID=16591152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK531684A DK166013C (da) | 1983-11-09 | 1984-11-08 | Pulverformigt emulgeringsmiddel til forbedring af kvaliteten af stivelsesholdige naeringsmidler |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4609560A (da) |
| JP (1) | JPS60102151A (da) |
| KR (1) | KR920001201B1 (da) |
| AU (1) | AU567594B2 (da) |
| DE (1) | DE3440851A1 (da) |
| DK (1) | DK166013C (da) |
| GB (1) | GB2150584B (da) |
| NL (1) | NL193016C (da) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013574A (en) * | 1985-05-03 | 1991-05-07 | Fritzsche Dodge & Olcott Inc. | Edible dispersion containing a tartaric acid ester of mono- and diglycerides and an edible fat |
| DK159907C (da) * | 1986-02-14 | 1991-05-21 | Grindsted Prod As | Fremgangsmaade ved fremstilling af additiver til brug ved fremstilling af haevede bageriprodukter og piskede desserter |
| US4732767A (en) * | 1986-04-10 | 1988-03-22 | The Procter & Gamble Company | Method for reducing chip bleed in baked goods |
| US4849132A (en) * | 1986-05-16 | 1989-07-18 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Surfactant composition having improved functions |
| JP2966875B2 (ja) * | 1989-03-16 | 1999-10-25 | テルモ株式会社 | 食品用材料およびその製造方法 |
| US5177427A (en) * | 1991-03-22 | 1993-01-05 | H. M. Electronics, Inc. | Battery charging system and method for preventing false switching from fast charge to trickle charge |
| JPH04308409A (ja) * | 1991-04-02 | 1992-10-30 | Ohbayashi Corp | 床下配線ケーブルの管理方法 |
| AU3122897A (en) * | 1996-05-14 | 1997-12-05 | Mlp Operating Company | Refrigerated yeast-raised pizza dough |
| DE19724605A1 (de) * | 1997-06-11 | 1998-12-17 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Hydrophile, homogene Monogycerid-Formulierungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| AU7856400A (en) * | 1999-10-06 | 2001-05-10 | Archer-Daniels-Midland Company | Co-crystallized surfactant blend |
| KR100913121B1 (ko) * | 2007-08-14 | 2009-08-19 | 주식회사농심 | 식품 유화제, 그 제조방법, 이를 이용한 기능성 유화유지및 기능성 유화유지의 제조방법 |
| JP7319272B2 (ja) * | 2017-12-11 | 2023-08-01 | デュポン ニュートリション バイオサイエンシーズ エーピーエス | 粉末化された脂肪酸グリセリドを含む組成物 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE755147A (fr) * | 1969-08-22 | 1971-02-01 | Grindstedvaerket As | Perfectionnements relatifs au pain |
| JPS5014650A (da) * | 1973-06-14 | 1975-02-15 | ||
| JPS5034613A (da) * | 1973-08-01 | 1975-04-03 | ||
| GB1581331A (en) * | 1976-05-03 | 1980-12-10 | Grindstedvaerket As | Bread and other farinaceous products |
| DE2932034A1 (de) * | 1978-09-05 | 1980-03-20 | Eastman Kodak Co | Konditioniermittel fuer teigwaren und kartoffelprodukte |
| US4229480A (en) * | 1978-12-29 | 1980-10-21 | Eastman Kodak Company | Emulsifiers for baked goods |
| US4229488A (en) * | 1979-04-16 | 1980-10-21 | Eastman Kodak Company | Pasta conditioner |
| US4363826A (en) * | 1979-04-16 | 1982-12-14 | Riken Vitamine Oil Co., Ltd. | Emulsifier composition and quality improvement method for starch containing foods |
| JPS5941379B2 (ja) * | 1979-12-17 | 1984-10-06 | 理研ビタミン株式会社 | でん粉食品の品質改良法 |
| US4315041A (en) * | 1979-11-19 | 1982-02-09 | Riken Vitamine Oil Co., Ltd. | Emulsifier composition and quality improvement method for starch containing food |
| JPS5814185A (ja) * | 1981-07-20 | 1983-01-26 | 株式会社東芝 | 画像メモリ接続回路 |
| JPS5823058A (ja) * | 1981-08-03 | 1983-02-10 | Hitachi Ltd | 光走査方式 |
| US4404802A (en) * | 1981-09-14 | 1983-09-20 | Sunpower, Inc. | Center-porting and bearing system for free-piston stirling engines |
| JPS599149B2 (ja) * | 1982-03-16 | 1984-02-29 | 理研ビタミン株式会社 | 新規な乳化剤組成物およびでん粉食品の品質改良法 |
| JPS599149A (ja) * | 1982-07-07 | 1984-01-18 | Daido Steel Co Ltd | リ−ドフレ−ム材料 |
-
1983
- 1983-11-09 JP JP58210548A patent/JPS60102151A/ja active Granted
-
1984
- 1984-10-30 AU AU34839/84A patent/AU567594B2/en not_active Expired
- 1984-11-06 NL NL8403367A patent/NL193016C/nl not_active IP Right Cessation
- 1984-11-06 US US06/668,926 patent/US4609560A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-07 KR KR1019840006972A patent/KR920001201B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-11-08 DE DE19843440851 patent/DE3440851A1/de active Granted
- 1984-11-08 DK DK531684A patent/DK166013C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-11-09 GB GB08428358A patent/GB2150584B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6255819B2 (da) | 1987-11-21 |
| DK531684A (da) | 1985-05-10 |
| NL8403367A (nl) | 1985-06-03 |
| GB2150584A (en) | 1985-07-03 |
| GB2150584B (en) | 1987-11-11 |
| KR920001201B1 (ko) | 1992-02-06 |
| AU567594B2 (en) | 1987-11-26 |
| NL193016B (nl) | 1998-04-01 |
| AU3483984A (en) | 1985-05-16 |
| DE3440851A1 (de) | 1985-05-30 |
| NL193016C (nl) | 1998-08-04 |
| DK166013C (da) | 1993-07-12 |
| DE3440851C2 (da) | 1991-10-10 |
| DK531684D0 (da) | 1984-11-08 |
| JPS60102151A (ja) | 1985-06-06 |
| KR850003663A (ko) | 1985-06-26 |
| GB8428358D0 (en) | 1984-12-19 |
| US4609560A (en) | 1986-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK166013B (da) | Pulverformigt emulgeringsmiddel til forbedring af kvaliteten af stivelsesholdige naeringsmidler | |
| JPS63126457A (ja) | 焼菓子用油脂のマイグレ−シヨン抑制剤及びそれを用いる複合焼菓子類の製造法 | |
| JPH02299544A (ja) | 可塑性油脂及びその製造法 | |
| US4483880A (en) | Emulsifier composition and quality improvement method of starch containing foods | |
| US5304388A (en) | Method for manufacturing powdery crystalline maltitol | |
| US4315041A (en) | Emulsifier composition and quality improvement method for starch containing food | |
| CN111836547A (zh) | 可可脂相容性提高剂及其制造方法、以及非调温型巧克力和包含其的食品 | |
| DE69912408T3 (de) | Stabile suspension einer teilchenförmigen komponente | |
| EP2521458B1 (en) | An edible product composed of a plurality of discrete fat pieces | |
| US4363826A (en) | Emulsifier composition and quality improvement method for starch containing foods | |
| US3479189A (en) | Baking auxiliary | |
| JP2569911B2 (ja) | 油脂組成物及び複合菓子用焼菓子類の製造方法 | |
| JP3566636B2 (ja) | ロールイン用油脂組成物 | |
| JPS6125334B2 (da) | ||
| JPS5814185B2 (ja) | 新規な乳化剤組成物およびでん粉食品の品質改良法 | |
| JPS5823058B2 (ja) | 新規な乳化剤組成物およびでん粉食品の品質改良法 | |
| JPS5942843A (ja) | 流動状油脂の製造法 | |
| GB2049720A (en) | Novel emulsifier composition and quality improvement method of starch containing food | |
| JP2514302B2 (ja) | 粉末状油脂 | |
| JPS5847141B2 (ja) | 新規な乳化剤組成物およびでん粉食品の品質改良法 | |
| JP2002017258A (ja) | 改良された特性のショートニング並びにこれを含有するドウ及びベークド製品 | |
| JPH0148815B2 (da) | ||
| JPH1150084A (ja) | 香気成分の揮散抑制方法 | |
| JPS5941379B2 (ja) | でん粉食品の品質改良法 | |
| US20180132499A1 (en) | Floc shortening systems, methods of making, and methods of use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |