DEC0005305MA - - Google Patents
Info
- Publication number
- DEC0005305MA DEC0005305MA DEC0005305MA DE C0005305M A DEC0005305M A DE C0005305MA DE C0005305M A DEC0005305M A DE C0005305MA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- stilbene
- amino
- disulfonic acid
- parts
- aminobenzoyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N (E)-Stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000009994 optical bleaching Methods 0.000 claims description 5
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- -1 aromatic acid halides Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N Benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-Chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWWHTIHDQBHTHP-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O BWWHTIHDQBHTHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHBWBMDGBCKAQU-OWOJBTEDSA-N 5-amino-2-[(E)-2-(4-nitro-2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O GHBWBMDGBCKAQU-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N (E)-3-phenylprop-2-enoyl chloride Chemical class ClC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (N-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMMFSKPGXCMOE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O NSMMFSKPGXCMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyacetyl chloride Chemical class ClC(=O)COC1=CC=CC=C1 PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 4-[(E)-2-(4-aminophenyl)ethenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1 KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(E)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N Cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N Phenylisocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 241001080173 Ridens Species 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 24. Januar 1952 Bekanntgemacht am 12. April 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle optische Bleichmittel erhält, wenn man auf Verbindungen
der Stilbenreihe, welche noch freie Aminogruppen enthalten, oxalkylierende Mittel,
die eine Kette von mindestens 2 Kohlenstoffatomen besitzen, einwirken läßt.
Als Ausgangsmaterial für das Verfahren dieser Erfindung sei beispielsweise folgendes genannt:
Als symmetrische Aminoverbindungen der Stilbenreihe kommen ,,insbesondere 4, 4'-Di-(aminoaroylamino)
-stilben-2, 2'^ disulf onsäuren, welche im
Aroylrest noch weitere Substituenten, wie Oxalkyl- und Alkylreste, enthalten können, in Betracht.
Zur Herstellung unsymmetrischer Ausgangskörper kann man die 4, 4'-Di-(aminoaroyl-amino)-stilben-2,
2'-disulfonsäuren einseitig acylieren, ζ. Β. mit Essigsäureanhydrid, Benzoylchlorid und substituierten
Benzoylchloriden, Phenoxyacetylchlorid, Zimtsäurechlorid und anderen aliphatischen oder
aromatischen Säurehalogeniden.
Man kann auch von der 4-Nitro-4'-<amino-stilben-2, 2'-disulfonsäure ausgehen, diese mit einem
Nitroaroylhalogenid, z. B. Nitrobenzoylchlorid, umsetzen und zur Diaminoverbindung reduzieren.
Ferner kann man die 4-Nitro-4'-amino-stilben-2, 2'-disulfonsäure mit solchen acylierenden Mitteln
umsetzen, die keine Nitrogruppen enthalten, z. B. mit Benzoylchlorid, substituierten Benzoylchlo-
509 704/405.
C 5305 IVb/12 ο
riden, Phenylisocyanat, und die erhaltenen Produkte zu Aminen reduzieren.
Schließlich kann man auf 4 - Amino - 4' - acylämino-stilben-2,
2'-disulfönsäuren ein Nitroaroyl-
;.5 halogenid einwirken lassen und die erhaltenen Verbindungen zu Aminen reduzieren.
Durch die Wahl der Aroylreste und die Einführung von Substituenten kann man die Eigenschaften
in gewissem Umfang variieren.
Als Mittel zur erfindungsgemäßen Oxalkylierung der wie erwähnt erhältlichen Ausgangsmaterialien
kommen vor allem Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Glykolchlorhydrin und Epichlorhydrin
in Frage.
Bei der Umsetzung mit den Alkylenoxyden arbeitet man im offenen oder geschlossenen Gefäß
und erhitzt die Reaktionsteilnehmer in wäßriger Lösung Oder Suspension auf höhere Temperaturen,
bis freie Aminogruppen nicht mehr oder nur in
ao geringem Maße nachgewiesen werden können. Verwendet
man größere Überschüsse von Äthylenqxyd, so ist die Bildung von Polyoxäthylresten möglich.
In allen Fällen zeigen die neuen Produkte gegenüber den Ausgangsmaterialien, welche freie
Aminogruppen enthalten, eine erheblich gesteigerte Fluoreszenz und, da die Farbe des Fluoreszenzlichtes ein besonders schönes Weiß ergibt, eine
erhöhte optische Bleichwirkung.
Die neuen Produkte können sowohl auf Textilfasern aller Art aufgebracht als auch anderen
Materialien, wie Kunststoffen, plastischen Massen, Seife, Papier und Leder, einverleibt werden.
Für die Herstellung der Ausgangsstoffe wird im Rahmen dieses Patents kein Schutz begehrt.
Es ist zwar bereits bekannt, auf Verbindungen der Stilbenreihe, die als optische Bleichmittel geeignet
sind und noch freie Aminogruppen im Molekül enthalten, Formaldehyd einwirken zu lassen,
wobei Methylolverbindungen erhalten werden.
Demgegenüber besitzen die Produkte gemäß der vorliegenden Erfindung eine leichtere Bildungsmöglichkeit
und bessere Löslichkeit.
60,8 Teile 4, 4'-Di-(4"-aminobenzoyl-amino)-stilben-2,
2'-disulfonsäure werden mit einer Lösung von 88 Teilen Äthylenoxyd in 1000 Teilen Wasser
im Autoklav bei ioo° so lange gerührt, bis sich eine Probe nicht mehr diazotieren läßt. Nach dem
Abkühlen wird die ausgefallene Substanz sodaalkalisch gelöst und die Lösung nötigenfalls von
Verunreinigungen filtriert. Hierauf säuert man an, wodurch die Verbindung ausfällt. Man filtriert und
wäscht mit Wasser säurefrei. Nach dem Trocknen erhält man ein schwachgelbliches Pulver, das sich
leicht in sodaalkalischem Wasser löst und auf Cellulosefaser^ wie Baumwolle und Kunstseide,
sowie auf Wolle, Polyamid- und Polyurethanfasern, aufzieht, wobei die behandelten Fasern besonders
rein und kräftig weiß erscheinen. Verbindungen von ähnlichen Eigenschaften erhält man,
wenn man an Stelle von 4, 4'-Di-(4"-aminobenzoylamino)-stilben-2, 2'-disulfonsäure die 4, 4'-Di- :
(2" - aminobenzoyl - amino) - stilben - 2, 2' - disulf on säure, 4, 4'-Di-(3" - aminobenzoyl - amino) - stilben-2,2'-disulfonsäure,
4, 4'-Di-(,3",'$."-diaminohenzoylamino)-stilben-2,2'-diisulfonsäuri,4,:4'-Di-(4"-methoxy-3"-aminobenzoyl-amino)-stilben-2,
2'-disulfonsäure einsetzt.
Die genannten Aminobenzoylderivate der 4, 4'-Diamino
- stilben - 2, 2! - disulfonsäure werden in bekannter Weise durch Einwirkung der entsprechenden
Nitrobenzoylchloride auf 4, 4'-Diamino-stilben-2, 2'-disu:lfonsäu/re und anschließende Reduktion
dargestellt. Das Umsetzungsprodukt der 4, 4'-Di-(3", 5"-diamino-benzoyl-amino)-stilben-2, 2'-disulfonsäure
fällt beim Ansäuern, oder Aussalzen nicht mehr aus. Man muß daher zuir Gewinnung
eines Pulvers die Lösuing im Vakuum zur Trockene eindampfen.
59,3 Teile 4-(4"-Aminobenzoyl)-amino^'-benzoylamino-stilben-2,
2'-disulfonsäure werden mit einer Lösung von 44 Teilen Äthylenoxyd in 1000 Teilen
Wasser im Autoklav bei ioo° so lange gerührt, bis sich eine Probe nicht mehr diazotieren läßt, Nach
dem Abkühlen wird das Produkt sodäalkalisch gelöst, die Lösung filtriert, daraus das Oxalkylprodukt
abgeschieden, filtriert, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält ein schwachgelbliches
Pulver, das sich in Wasser unter Sodazuisatz leicht löst und auf Textillfasern eine besonders kräftige
aufhellende Wirkung gibt.
Man erhält Verbindungen von ähnlichen Eigenschaften, wenn man an Stelle der in diesem Beispiel
angewandten Substanz folgende Ausgangsmaterialien mit Äthylenoxyd umsetzt: 4-(2"-Aminobenzoyl
- amino) - 4'- benzoylamino - stilben - 2, 2'- disulfonsäure, 4- (3"-Aminobenzoyl-amino) ~4'-benzoylamino-sitilben-2,
2'-disulfonsäure, 4-(3", 5"-Diamino - benzoyl - amino) - 4'- bemzoylamino - stilben-2,
2' - disulfonsäure, 4 - (4" - Methoxy - 3" - aminobenzoyl-amino) ^'-benzoylamino-stilben-s, 2'-disulfonsäure,
4-(4"-Ami<nophenyl-ureido) ^'-benzoylamino
- stilben - 2, 2'-disulfonsäure, 4-(4"-Aminophenyl-ureido) -4'-phenyl - ureido-stilben-2, 2'-disulfonsäure,
4-(4"-Aminobenzoyl-amino) -4'-phenylureido-stilben-2,
2'-disulfonsäure. ' no
. 58,4 Teile 4- [2'", 4"'-Diamino-triazinyl-amino-(6'") ] "4-(4"- aminobenizoyl - amino) - stilben-2, 2'-disulfonsäure
werden mit Äthylenoxyd im Autoklav "5 bei ioo° so lange gerührt, bis sich eine Probe nicht
mehr diazotieren läßt. Die Verbindung wird nach dem Abkühlen sodaalkalisch gelöst, filtriert und
durch. Ansäuern ausgefällt. Nach dem Filtrieren und Trocknen ergibt sich ein schwachbräuinliches
Pulver, das Textilfasern eine stärker aufhellende Wirkung als das Ausgangsmaterial verleiht. Das
Ausgangsmaterial wird durch Umsetzung von 4-Nitro-4'-amino-stilben-2, 2'-disulfonsäure mit
ι Mol Cyanurchlorid, Austausch der beiden Chloratome durch Ammoniak, anschließende Reduktion,
704/405
C 5305 IVb/12 ο
Umsetzung des erhaltenen Produktes mit 4-Nitrobenzoylchlorid und nochmalige Reduktion erhalten.
Substanzen mit -ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man den Aminobenzoylrest in diesem
Beispiel mit weiteren Substituienten besetzt entsprechend den Angaben des letzten Absatzes im
Beispiel 2.
60,8 Teile 4,4'-Di-(4"-aminobenzoyl-amino)-stilben-2,
2'-disulfonsäure werden mit einer Lösung von 112 Teilen Propylenoxyd in 1000 Teilen
Wasser im Autoklav 5 Stunden bei ioo° unter gutem Rühren erhitzt. Nach dem Erkalten ist die
Substanz nicht mehr diazotierbar. Sie wird sodaalkalisch unter Erwärmen auf 6o° gelöst und filtriert.
Das Filtrat wird noch warm langsam mit Salzsäure angesäuert und der erhaltene Nieder-,
schlag abfiltriert. Man wäscht die Säure mit Wasser aus und trocknet. Die erhaltene schwachgelbe Substanz
zieht auf Wolle uind Baumwolle und gibt den Fasern ein reinweißes Aussehen.
60,8 Teile 4, 4'-Di-(4"-aminobenzoyl-amino)-stilben-2,
2'-disulfonsäuire werden in 2000 Teilen Wasser angeschlämmt und unter Zugabe von
20 Teilen Ätznatron in 500 Teilen Wasser bei 60 bis Jo° gelöst. Bei dieser Temperatur läßt man
langsam in 2 bis 3 Stunden 120 Teile Glykolchlorhydrin zutropfen. Gleichzeitig gibt man portionsweise
40 Teile Ätznatron in 250 Teilen Wasser zu. Die Lösung soll immer alkalisch reagieren. Hierauf
rührt man einige Stunden bei 60 bis 700 weiter, bis sich eine Probe nicht mehr diazotieren läßt.
Nach beendeter Umsetzung säuert man heiß langsam mit Salzsäure an, filtriert und trocknet. Das
gelblichgefärbte Umeetzungsprodukt ist leichter
löslich als das Aussgangsmaterial und zeigt auf Textilfasern aufgebracht eine starke optische
Bleichwirkung.
Nimmt man in diesem Beispiel Epichlörhydrin an Stelle yon Glykolchlorhydrin, so erhält man ein
Produkt von ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von optischen Bleichmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Verbindungen der Stilbenreihe, welche noch freie Aminogruppen . enthalten, oxalkylierende Mittel, die eine Kette von mindestens 2 Kohlenstoffatomen besitzen, einwirken läßt.Angezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 828 986.© 509 704/405 4. 56
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1206296B (de) | Konzentriertes fluessiges Aufhellungsmittel fuer Papiere | |
DE1963065A1 (de) | Neue Bis-(triazinylamino)-stilbene | |
DE972955C (de) | Verfahren zur Herstellung von optischen Bleichmitteln | |
DEC0005305MA (de) | ||
DE1939521C3 (de) | Gegebenenfalls substituierte 4,4-Bis-^-beta-carbamido-äthylamino^-anilino-striazin-6-yl-amino)stilben-2,2'-disulfonate und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1695582C3 (de) | 02.09.67 Japan 56084-67 N-Pyridyfäthyl-4-alkoxy-naphthalimide und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als optische Aufheller | |
DE1011889B (de) | Verfahren zur Herstellung von optischen Bleichmitteln | |
CH313554A (de) | Verfahren zur Herstellung von optischen Bleichmitteln | |
DE1419330A1 (de) | Optische Aufhellungsmittel | |
DE2916930C2 (de) | ||
DE116200C (de) | ||
DE2503654C2 (de) | Neuer sulfonierter Triazofarbstoff | |
DE899042C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4, 4'-Diaminostilbendisulfon- oder -dicarbonsaeuren | |
DE1929418C (de) | Stabilisierte Farbstoffpraparate | |
DE877755C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Fluoreszenzmitteln der Stilbenreihe | |
DE140964C (de) | ||
DE849552C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkoxybenzoylderivaten von 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsaeure und deren Alkalisalzen | |
AT265294B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Stilbenreihe | |
EP0391268B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dibenzpyrenchinon-Reihe | |
DE1543625C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2 Amino 4 acylamino phenolathern | |
DE1113050B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
CH106111A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
DE1225789B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen | |
CH106384A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
CH287082A (de) | Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. |