DEC0005305MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 24. Januar 1952 Bekanntgemacht am 12. April 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle optische Bleichmittel erhält, wenn man auf Verbindungen
der Stilbenreihe, welche noch freie Aminogruppen enthalten, oxalkylierende Mittel,
die eine Kette von mindestens 2 Kohlenstoffatomen besitzen, einwirken läßt.
Als Ausgangsmaterial für das Verfahren dieser Erfindung sei beispielsweise folgendes genannt:
Als symmetrische Aminoverbindungen der Stilbenreihe kommen ,,insbesondere 4, 4'-Di-(aminoaroylamino)
-stilben-2, 2'^ disulf onsäuren, welche im
Aroylrest noch weitere Substituenten, wie Oxalkyl- und Alkylreste, enthalten können, in Betracht.
Zur Herstellung unsymmetrischer Ausgangskörper kann man die 4, 4'-Di-(aminoaroyl-amino)-stilben-2,
2'-disulfonsäuren einseitig acylieren, ζ. Β. mit Essigsäureanhydrid, Benzoylchlorid und substituierten
Benzoylchloriden, Phenoxyacetylchlorid, Zimtsäurechlorid und anderen aliphatischen oder
aromatischen Säurehalogeniden.
Man kann auch von der 4-Nitro-4'-<amino-stilben-2, 2'-disulfonsäure ausgehen, diese mit einem
Nitroaroylhalogenid, z. B. Nitrobenzoylchlorid, umsetzen und zur Diaminoverbindung reduzieren.
Ferner kann man die 4-Nitro-4'-amino-stilben-2, 2'-disulfonsäure mit solchen acylierenden Mitteln
umsetzen, die keine Nitrogruppen enthalten, z. B. mit Benzoylchlorid, substituierten Benzoylchlo-
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C 5305 IVb/12 ο
riden, Phenylisocyanat, und die erhaltenen Produkte zu Aminen reduzieren.
Schließlich kann man auf 4 - Amino - 4' - acylämino-stilben-2,
2'-disulfönsäuren ein Nitroaroyl-
;.5 halogenid einwirken lassen und die erhaltenen Verbindungen zu Aminen reduzieren.
Durch die Wahl der Aroylreste und die Einführung von Substituenten kann man die Eigenschaften
in gewissem Umfang variieren.
Als Mittel zur erfindungsgemäßen Oxalkylierung der wie erwähnt erhältlichen Ausgangsmaterialien
kommen vor allem Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Glykolchlorhydrin und Epichlorhydrin
in Frage.
Bei der Umsetzung mit den Alkylenoxyden arbeitet man im offenen oder geschlossenen Gefäß
und erhitzt die Reaktionsteilnehmer in wäßriger Lösung Oder Suspension auf höhere Temperaturen,
bis freie Aminogruppen nicht mehr oder nur in
ao geringem Maße nachgewiesen werden können. Verwendet
man größere Überschüsse von Äthylenqxyd, so ist die Bildung von Polyoxäthylresten möglich.
In allen Fällen zeigen die neuen Produkte gegenüber den Ausgangsmaterialien, welche freie
Aminogruppen enthalten, eine erheblich gesteigerte Fluoreszenz und, da die Farbe des Fluoreszenzlichtes ein besonders schönes Weiß ergibt, eine
erhöhte optische Bleichwirkung.
Die neuen Produkte können sowohl auf Textilfasern aller Art aufgebracht als auch anderen
Materialien, wie Kunststoffen, plastischen Massen, Seife, Papier und Leder, einverleibt werden.
Für die Herstellung der Ausgangsstoffe wird im Rahmen dieses Patents kein Schutz begehrt.
Es ist zwar bereits bekannt, auf Verbindungen der Stilbenreihe, die als optische Bleichmittel geeignet
sind und noch freie Aminogruppen im Molekül enthalten, Formaldehyd einwirken zu lassen,
wobei Methylolverbindungen erhalten werden.
Demgegenüber besitzen die Produkte gemäß der vorliegenden Erfindung eine leichtere Bildungsmöglichkeit
und bessere Löslichkeit.
60,8 Teile 4, 4'-Di-(4"-aminobenzoyl-amino)-stilben-2,
2'-disulfonsäure werden mit einer Lösung von 88 Teilen Äthylenoxyd in 1000 Teilen Wasser
im Autoklav bei ioo° so lange gerührt, bis sich eine Probe nicht mehr diazotieren läßt. Nach dem
Abkühlen wird die ausgefallene Substanz sodaalkalisch gelöst und die Lösung nötigenfalls von
Verunreinigungen filtriert. Hierauf säuert man an, wodurch die Verbindung ausfällt. Man filtriert und
wäscht mit Wasser säurefrei. Nach dem Trocknen erhält man ein schwachgelbliches Pulver, das sich
leicht in sodaalkalischem Wasser löst und auf Cellulosefaser^ wie Baumwolle und Kunstseide,
sowie auf Wolle, Polyamid- und Polyurethanfasern, aufzieht, wobei die behandelten Fasern besonders
rein und kräftig weiß erscheinen. Verbindungen von ähnlichen Eigenschaften erhält man,
wenn man an Stelle von 4, 4'-Di-(4"-aminobenzoylamino)-stilben-2, 2'-disulfonsäure die 4, 4'-Di- :
(2" - aminobenzoyl - amino) - stilben - 2, 2' - disulf on säure, 4, 4'-Di-(3" - aminobenzoyl - amino) - stilben-2,2'-disulfonsäure,
4, 4'-Di-(,3",'$."-diaminohenzoylamino)-stilben-2,2'-diisulfonsäuri,4,:4'-Di-(4"-methoxy-3"-aminobenzoyl-amino)-stilben-2,
2'-disulfonsäure einsetzt.
Die genannten Aminobenzoylderivate der 4, 4'-Diamino
- stilben - 2, 2! - disulfonsäure werden in bekannter Weise durch Einwirkung der entsprechenden
Nitrobenzoylchloride auf 4, 4'-Diamino-stilben-2, 2'-disu:lfonsäu/re und anschließende Reduktion
dargestellt. Das Umsetzungsprodukt der 4, 4'-Di-(3", 5"-diamino-benzoyl-amino)-stilben-2, 2'-disulfonsäure
fällt beim Ansäuern, oder Aussalzen nicht mehr aus. Man muß daher zuir Gewinnung
eines Pulvers die Lösuing im Vakuum zur Trockene eindampfen.
59,3 Teile 4-(4"-Aminobenzoyl)-amino^'-benzoylamino-stilben-2,
2'-disulfonsäure werden mit einer Lösung von 44 Teilen Äthylenoxyd in 1000 Teilen
Wasser im Autoklav bei ioo° so lange gerührt, bis sich eine Probe nicht mehr diazotieren läßt, Nach
dem Abkühlen wird das Produkt sodäalkalisch gelöst, die Lösung filtriert, daraus das Oxalkylprodukt
abgeschieden, filtriert, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält ein schwachgelbliches
Pulver, das sich in Wasser unter Sodazuisatz leicht löst und auf Textillfasern eine besonders kräftige
aufhellende Wirkung gibt.
Man erhält Verbindungen von ähnlichen Eigenschaften, wenn man an Stelle der in diesem Beispiel
angewandten Substanz folgende Ausgangsmaterialien mit Äthylenoxyd umsetzt: 4-(2"-Aminobenzoyl
- amino) - 4'- benzoylamino - stilben - 2, 2'- disulfonsäure, 4- (3"-Aminobenzoyl-amino) ~4'-benzoylamino-sitilben-2,
2'-disulfonsäure, 4-(3", 5"-Diamino - benzoyl - amino) - 4'- bemzoylamino - stilben-2,
2' - disulfonsäure, 4 - (4" - Methoxy - 3" - aminobenzoyl-amino) ^'-benzoylamino-stilben-s, 2'-disulfonsäure,
4-(4"-Ami<nophenyl-ureido) ^'-benzoylamino
- stilben - 2, 2'-disulfonsäure, 4-(4"-Aminophenyl-ureido) -4'-phenyl - ureido-stilben-2, 2'-disulfonsäure,
4-(4"-Aminobenzoyl-amino) -4'-phenylureido-stilben-2,
2'-disulfonsäure. ' no
. 58,4 Teile 4- [2'", 4"'-Diamino-triazinyl-amino-(6'") ] "4-(4"- aminobenizoyl - amino) - stilben-2, 2'-disulfonsäure
werden mit Äthylenoxyd im Autoklav "5 bei ioo° so lange gerührt, bis sich eine Probe nicht
mehr diazotieren läßt. Die Verbindung wird nach dem Abkühlen sodaalkalisch gelöst, filtriert und
durch. Ansäuern ausgefällt. Nach dem Filtrieren und Trocknen ergibt sich ein schwachbräuinliches
Pulver, das Textilfasern eine stärker aufhellende Wirkung als das Ausgangsmaterial verleiht. Das
Ausgangsmaterial wird durch Umsetzung von 4-Nitro-4'-amino-stilben-2, 2'-disulfonsäure mit
ι Mol Cyanurchlorid, Austausch der beiden Chloratome durch Ammoniak, anschließende Reduktion,
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Umsetzung des erhaltenen Produktes mit 4-Nitrobenzoylchlorid und nochmalige Reduktion erhalten.
Substanzen mit -ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man den Aminobenzoylrest in diesem
Beispiel mit weiteren Substituienten besetzt entsprechend den Angaben des letzten Absatzes im
Beispiel 2.
60,8 Teile 4,4'-Di-(4"-aminobenzoyl-amino)-stilben-2,
2'-disulfonsäure werden mit einer Lösung von 112 Teilen Propylenoxyd in 1000 Teilen
Wasser im Autoklav 5 Stunden bei ioo° unter gutem Rühren erhitzt. Nach dem Erkalten ist die
Substanz nicht mehr diazotierbar. Sie wird sodaalkalisch unter Erwärmen auf 6o° gelöst und filtriert.
Das Filtrat wird noch warm langsam mit Salzsäure angesäuert und der erhaltene Nieder-,
schlag abfiltriert. Man wäscht die Säure mit Wasser aus und trocknet. Die erhaltene schwachgelbe Substanz
zieht auf Wolle uind Baumwolle und gibt den Fasern ein reinweißes Aussehen.
60,8 Teile 4, 4'-Di-(4"-aminobenzoyl-amino)-stilben-2,
2'-disulfonsäuire werden in 2000 Teilen Wasser angeschlämmt und unter Zugabe von
20 Teilen Ätznatron in 500 Teilen Wasser bei 60 bis Jo° gelöst. Bei dieser Temperatur läßt man
langsam in 2 bis 3 Stunden 120 Teile Glykolchlorhydrin zutropfen. Gleichzeitig gibt man portionsweise
40 Teile Ätznatron in 250 Teilen Wasser zu. Die Lösung soll immer alkalisch reagieren. Hierauf
rührt man einige Stunden bei 60 bis 700 weiter, bis sich eine Probe nicht mehr diazotieren läßt.
Nach beendeter Umsetzung säuert man heiß langsam mit Salzsäure an, filtriert und trocknet. Das
gelblichgefärbte Umeetzungsprodukt ist leichter
löslich als das Aussgangsmaterial und zeigt auf Textilfasern aufgebracht eine starke optische
Bleichwirkung.
Nimmt man in diesem Beispiel Epichlörhydrin an Stelle yon Glykolchlorhydrin, so erhält man ein
Produkt von ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von optischen Bleichmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Verbindungen der Stilbenreihe, welche noch freie Aminogruppen . enthalten, oxalkylierende Mittel, die eine Kette von mindestens 2 Kohlenstoffatomen besitzen, einwirken läßt.Angezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 828 986.© 509 704/405 4. 56
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