DE959277C - Verfahren zur Herstellung von Benzilsaeure-[1-alkyl-piperidyl-(4)]-estern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Benzilsaeure-[1-alkyl-piperidyl-(4)]-estern

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Publication number
DE959277C
DE959277C DEF9550A DEF0009550A DE959277C DE 959277 C DE959277 C DE 959277C DE F9550 A DEF9550 A DE F9550A DE F0009550 A DEF0009550 A DE F0009550A DE 959277 C DE959277 C DE 959277C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
piperidyl
benzilic acid
esters
preparation
Prior art date
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Expired
Application number
DEF9550A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Gustav Ehrhart
Heinrich Ott
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-[1-alkyl-piperidyl-(4)]-estern
    Es ist bereits bekannt, daB Dialkylaminoalkyl-
    esber der Benzilsäure gewisse pharmazeutisch wert-
    volle Eigenschaften, besitzen (vgl. die USA-Patent-
    schriften 2 399 736, 2 401 219 und 2 570 18 i).
    Es wurde nun, gefundenen,, daß man durch direkte
    Veresterung von Benzilsäure mit einem i-Alkyl.-
    4-oxy-piperciäin, dessen. Piperidinkern keine weiteren
    Substituenten trägt, oder durch Umesterung von
    Benzilsäurealkylestem mit einem solchen i-Alkyl-
    4-oxy-piperidin vorbedlhaft in Gegenwart von Alko-
    holat zu basischen Estern der Bemzilsäure gelangt,
    die sich durch gute pharmakologische Eigen-
    schaften, insbesondere durch Atropinwirkung, aus-
    zeichnen..
    Gegenüber dem bekannten Benzilsäure-[ i, 2, 2, 6-
    tetramethyl-pipersdyl-(4)]-ester hydrochloridzeigen
    das nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche
    Benzilsäure- [ i -methyl-piperidyl- (4) ] -ester-hydro-
    chlorid und die entsprechende [i-Äthyl-piperidyl-
    (4)]-verbindung eine gerungene Toxizität bei intra-
    venöser Injektion an der Maus und eine stärkere
    spasmolytische Wirkung am isoliertem. Meer-
    schweinchendickdarm, der dien Einwirkung des
    Carbaminsäureesters von Cholinchlornd ausgesetzt
    wurde.
    Beispiel i
    25,6 g Benzilsäureäthylester, 12 g i-Methyl-
    4-o2cy-piperidin und eine Lösung von o,5 g Natrium
    in 11o ccm absolutem Alkohol werden gemischt, und
    die Mischung wird 21/z Stunden unter 8o mm Druck
    auf iio bis 112o° erhitzt. Nach dem Abkühlen wird
    in verdünnter Salzsäure gelöst und dieklare Lösung
    mit Soda, alkalisch gemacht, wobei der Berczälsäure-
    [i-methyl-piperidyl- (4) ] -ester ausfällt. Ausbeute
    22 g, F. i64°. F. des Hydrochlorids 2o9 bis 210°.
    Beispiel 2
    Zu einer Lösung von: 1,5 g Natrium, in. 6o -ccm
    absolutem Äthanol werden: 73 g Benzilsursane&yl-
    ester und 39,9 i-Äthyl q-oxy-Piperidin httnzuge-
    geben. Das Reaktionsgemisch wird; 5 Stunden unter
    8o mm Druck auf i 11o bis 112o° erhitzt und nach
    dem Abkühlen; in verdünnter Salzsäure gelöst. An-
    schließend wird ausgeäthett und äffte wäßrige
    Lösung mit Pottasche alkalisch gemacht, wobei der
    Benzilsäure`[i-äthyl-piperidyl-(4)]-ester ausfällt.
    Ausbeute 50 g, Schmelzpunkt 93° (nach Umkristal-
    lisieaen aus Diisopropyläther). Das Hydrochlorid
    schmilzt bei i82° (nach Umkristallisneren aus
    Aaatonitril).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Benzilsäurer- [i-alkyl-piPeridyl-(4)]-estzrn, dadurch gekenn- zeichnet daß man Bemeilsäure bzv..,. deren funktionelle Derivate nach an sich bekannten. Methoden mit i-Alkyl-q-oxy-piperidinen ver- estert, deren Piperidinkarn kenne weiteren Substitusnten trägt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Journ. chem. soc. London, 1947, S. 55 bis 6o; Journ. Am. Chem. Soc., a942, Bd.64. S.430; 1943 Bd- 65, S.:263; USA--Patentschriften Nr. 2 507 449, 2 399 736, 2 401 219, 2 570 181.
DEF9550A 1952-07-23 1952-07-23 Verfahren zur Herstellung von Benzilsaeure-[1-alkyl-piperidyl-(4)]-estern Expired DE959277C (de)

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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2399736A (en) * 1942-03-31 1946-05-07 American Cyanamid Co Dialkylaminopropanol esters of benzilic acid
US2401219A (en) * 1944-07-19 1946-05-28 Univ Michigan Beta-dimethylaminoethyl ester of benzilic acid and its acid addition salts
US2507449A (en) * 1944-08-24 1950-05-09 Geigy Ag J R 1-alkyl-4-hydroxypiperidine esters
US2570181A (en) * 1949-04-15 1951-10-09 Allied Lab Inc Diethylaminoethyl alkoxybenzilates

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