DE1200831B - Verfahren zur Herstellung von Thioxanthenderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThioxanthenderivatenInfo
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Description
DEUTSCHES
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Int. α.:
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Anmeldetag:
Auslegetag:
C07d
Deutsche Kl.: 12q-26
1200831
S72691IVb/12q
23. Februar 1961
16. September 1965
S72691IVb/12q
23. Februar 1961
16. September 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Thioxanthenderivaten der allgemeinen
Formel
Verfahren zur Herstellung von
Thioxanthenderivaten
Thioxanthenderivaten
/R2
R4-C-CH2-CH2-N(
in der Ri. R2 und R3 eine niedere Alkylgruppe bedeuten
und R4 für ein Wasserstoffatom steht oder zusammen mit einem der Reste R2 oder R3 eine
— (CH2)2-Gruppe bildet.
Es wurde gefunden, daß sich die neuen Thioxanthenderivate durch eine histaminhemmende Wirkung
auszeichnen und hierin analogen Thioxan then verbindungen überlegen sind. Außerdem besitzen die Verfahrensprodukte
auch narkosepotenzierende Eigenschaften.
Die in Vergleichsversuchen erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Die histaminhemmende Wirkung wurde am isolierten Meerschweinchendünndarm bestimmt, wobei
als Einheit das als Antihistaminikum bekannte l-Methyl-4-amino-N'-phenyl-N'-(2'-thenyl)-piperidin
(IV) gewählt wurde.
Die Untersuchungen wurden am isolierten Meerschweinchen-Ileum
in 50 ml Organgläsern durchgeführt. Etwa 3 cm lange Ileum-Stücke wurden im
Organglas in Tyrode-Lösung bei 37° C suspendiert. Histaminspasmen wurden durch 5-10 8.g/ml Histäminhydrochlorid
(Gefaßendkonzentration) ausgelöst. Die Histaminspasmen wurden alle 10 Minuten ausgelöst. War eine konstante Ausgangslage — d. h.
gleich hohe Spasmen — erreicht, so wurde das zu prüfende Antihistaminikum 5 Minuten vor einem
neu auszulösenden Histaminspasmus dem Organgefäß zugesetzt. Jeweils zu Beginn und am Ende der
Testierung wurde die Vergleichsverbindung IV als Bezugssubstanz in einer Gefäßendkonzentration von
2 · 10~9 g/ml an jedem Ileum-Stück geprüft. Die
Wirksamkeit der unbekannten Substanz wurde der Aktivität der Vergleichsverbindung IV am betreffenden
Ileum-Stück gegenübergestellt, wobei drei Möglichkeiten auftreten können:
1. stärker,
2. schwächer,
3. gleich stark wirksam wie Vergleichsverbindung IV.
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Dr. Jany Renz,
Dr. Jean-Pierre Bourquin,
Dr. Rudolf Griot,
Gustav Schwarb,
Leo Ruesch, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 25. Februar 1960 (2107)
Die unbekannte Substanz wurde in Dosenbereichen geprüft, in denen sie einmal schwächer und einmal
stärker wirksam als die Verbindung IV war. Mit Hilfe eines graphischen Verfahrens konnte sodann
bestimmt werden, ob die unbekannte Substanz stärker, schwächer oder gleich stark wirksam wie die Verbindung
IV war.
Die narkosepotenzierende Wirkung wurde nach der von Taeschler und C e r 1 e 11 i im
J. Pharmacol, exp. Ther.. 120 [1957], S. 179, beschriebenen Methode an Mäusen bestimmt. Hierbei
wurde die zu untersuchende Substanz den Versuchstieren 10 Minuten vor der Verabreichung des Narkotikums
injiziert und die effektive Dosis (ED50) in mg/kg, die bei der Hälfte der Versuchstiere eine
Narkose von mindestens 2 Minuten Dauer bewirkt, nachdem diesen eine unterschwellige Dosis von
mg/kg Pentothai intravenös verabreicht wurde, festgestellt.
509 687/457
I | Histamin- | HI=I | Narkose- | DL50 | mg/kg | |
II | hemmung, | 1.75 | potenzierung | |||
Verbindung | 1111 Vergleichs-j | bezogen auf | 1,75 | ED50 mg/kg | ||
jY J substanz j | 1.0 | intravenös | i.v. | oral | ||
IV=I | — | 16 | 104 | |||
3.5 | 1,0 | 37 | 180 | |||
3.5 | 0,45 | 45 | 180 | |||
2.0 | 0,22 | 65 | 285 | |||
1,0 | — | |||||
I = 2-Methylmercapto-9-(N-methyl-piperidyl- '5
iden-4')-thioxanthen,
II = 2-MethyImercapto-9-(7-dimethylaminopropyliden)-thioxanthen,
20
III = 2-ChIor-9-(y-dimethylaminopropyliden)-
thioxanthen (bekannt aus der deutschen Auslegeschrift 1 044 103),
IV = l-Methyl-4-amino-N'-phenyl-N'-(2'-thenyl)-
piperidin.
Die gefundenen Werte lassen erkennen, daß die Verfahrensprodukte eine fast doppelt so große histaminhemmende
Wirkung bei abgeschwächter sedativer Wirkung besitzen als die bekannte Verbindung.
Die Thioxanthenderivate der oben angegebenen allgemeinen Formel werden dadurch hergestellt, daß
man in an sich bekannter Weise ein Thioxanthon der allgemeinen Formel
S-Ri
35
49
mit einer magnesiumorganischen Verbindung der allgemeinen Formel
HaI-Mg-CH-CH2-CH2-N-R2
R4 R3
in der R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung
besitzen und Hai ein Chlor-, Brom oder Jodatom darstellt, umsetzt, das Reaktionsprodukt hydrolysiert
und das erhaltene Thioxanthene! der allgemeinen Formel
S-Ri
60
HO CH-CH2-CHa-N
R4
/R2
R3
in an sich bekannter Weise mit wasserabspaltenden Mitteln behandelt und die erhaltenen Verbindungen
gegebenenfalls in an sich bekannter Weise in Säureadditionssalze überführt.
Die als Ausgangsmaterial zu verwendenden Thioxanthone können in an sich bekannter Weise entweder
durch Kondensation eines entsprechenden S-Alkyl-p-bromthiophenols mit Thiosalicylsäureester
und anschließende Cyclisierung des erhaltenen Reaktionsproduktes mit Phosphoroxychlorid oder durch
Kondensation eines entsprechenden S-Alkyl-p-bromthiophenols mit Thiosalicylsäure in Gegenwart von
Kupfer und einem Alkalicarbonat und anschließende Cyclisierung des erhaltenen Reaktionsproduktes mit
Thionylchlorid—Aluminiumchlorid erhalten werden.
Die Herstellung der Ausgangsstoffe gehört nicht zum Gegenstand der Erfindung.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
2-Methylmercapto-9-(y-dimethylaminopropyliden)-thioxanthen
In einer gut getrockneten Vorrichtung, bestehend aus einem Sulfierkolben mit Rührer, Kühler, Tropftrichter
und Einleitungsrohr für Stickstoff, werden 2,43 g Magnesiumspäne, die bei 1200C getrocknet
und mit Joddämpfen angeätzt worden waren, mit 30 ecm absolutem Tetrahydrofuran, das 6 Tropfen
Brom enthält, überschichtet. Dann wird innerhalb von U/4 Stunden eine Lösung, bestehend aus 12,16 g
Dimethylaminopropylchlorid und 30 ecm Tetrahydrofuran, das 30 Tropfen Äthylbromid enthält,
hinzugegeben. Nach dem Abklingen der zunächst exothermen Reaktion wird das Gemisch 3 Stunden
unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, bis alles Magnesium in Lösung gegangen ist. Hierauf werden über
eine aufgesetzte Extraktionsvorrichtung 5,52 g 2-Methylmercapto-thioxanthon zu der Lösung hinzugegeben
und das Ganze anschließend 15 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt Dann wird das
Reaktionsgemisch filtriert, die erhaltene Lösung im Vakuum eingedampft und die Organomagnesiumverbindung
mit einer eisgekühlten Lösung von 15 g Ammoniumchlorid in 60 ecm Wasser und 60 g Eis
behandelt und das Ganze mit 75 ecm Essigsäureäthylester extrahiert. Der erhaltene Extrakt wird mit
Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel abdestiHiert und das zurückbleibende OI mit Petroläther
verrieben, wobei das 2-Methylmercapto-9-(y-dimethylaminopropyl)
- thioxanthene! - (9) auskristallisiert. Es werden nach der Umkristallisation aus
Benzin 6,5 g (85 bis 9O°/o der Theorie) der bei 118,5
bis 119°C schmelzenden Verbindung erhalten.
4,08 g des erhaltenen 2-Methylmercapto-9-(y-dimethyiaminopropyl)-thioxanthenols-(9)
werden mit 19,6 ecm Phosphoroxychlorid 5 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dann läßt man das Reaktionsgemisch
erkalten, gießt es auf Eis, stellt das Gemisch durch Zugabe von 150 ecm konzentrierter
Natronlauge alkalisch und extrahiert die Suspension mit 75 ecm Chloroform. Dann wird der Chloroformextrakt
mit Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel entfernt und das zurückbleibende bräunlichgelbe öl destilliert Es werden unter einem Druck
von 0,03 mm und einer Badtemperatur von 165 bis 175QC 2,8 g (70 bis 75% der Theorie) 2-Methylmeicapto-9-(y-diraethyIaminopropyliden)-thioxanthen
als zitronengelbes Öl erhalten.
2-Methylmercapto-9-<N-methyl-piperidyliden-4')-thioxanthen
In einer gut getrockneten Vorrichtung, bestehend aus einem Sulfierkolben mit Rührer, Kühler, Tropftrichter
und Einleitungsrohr für Stickstoff, werden 4,86 g Magnesiumspäne, die bei 1200C getrocknet
und mit Joddämpfen angeätzt worden waren, mit 50 ecm absolutem Tetrahydrofuran, das 6 Tropfen
Brom enthält, überschichtet und innerhalb von l3/4 Stunden eine Lösung von 26,7 g 1-Methyl-4-chlor-piperidin
in 50 ecm absolutem Tetrahydrofuran hinzugegeben. Dann wird das Gemisch noch
14x/2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt,
wobei das Magnesium in Lösung geht. Dann werden über eine aufgesetzte Extraktionsvorrichtung zu der
Lösung 11,07 g2-Methylmercapto-thioxanthon(F. 124 bis 126 0C) hinzugegeben und das Gemisch anschließend
15 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dann wird das Ganze filtriert, die erhaltene Lösung
im Vakuum eingeengt, die Organomagnesiumverbindung mit einer eisgekühlten Lösung von 30 g Ammoniumchlorid
in 120 ecm Wasser und 120 g Eis behandelt und das erhaltene Gemisch mit 150 ecm
Chloroform extrahiert.. Der Extrakt wird auf ein Volumen von 50 ecm eingeengt und an Aluminiumoxyd
chromatographiert, wobei durch Eluierung mit Chloroform das 2-Methylmercapto-9-(N-methylpiperidyl-4')-thioxanthenol-(9)
erhalten wird. Die Verbindung schmilzt nach der Umkristallisation aus absolutem Äthanol bei 198 bis 198,5°C. Die Ausbeute
beträgt 13,9 g (85 bis 90% der Theorie).
. 3,13 g des erhaltenen 2-Methylmercapto-9-(N-methyl - piperidyl - 4') - thioxanthenols - (9) werden mit 14,6 g Phosphoroxychlorid 5*/4 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dann läßt man das Reaktionsgemisch erkalten, gießt es auf Eis, stellt das Gemisch durch Zugabe von 100 ecm konzentrierter Natronlauge alkalisch und extrahiert die Suspension mit Chloroform. Anschließend wird der Chloroformextrakt mit Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand destilliert. Es wird unter einem Druck von 0,04 mm bei einer Badtemperatur von 180 bis 190°Cdas2-Methylmercapto-9-(N-methyl-piperidyliden-4')-thioxanthen als hellgelbes öl erhalten. Nach der Umkristallisation aus Methanol schmilzt die Verbindung bei 99 bis 1000C. Die Ausbeute beträgt 1,94 g (60 bis 70% der Theorie).
. 3,13 g des erhaltenen 2-Methylmercapto-9-(N-methyl - piperidyl - 4') - thioxanthenols - (9) werden mit 14,6 g Phosphoroxychlorid 5*/4 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dann läßt man das Reaktionsgemisch erkalten, gießt es auf Eis, stellt das Gemisch durch Zugabe von 100 ecm konzentrierter Natronlauge alkalisch und extrahiert die Suspension mit Chloroform. Anschließend wird der Chloroformextrakt mit Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand destilliert. Es wird unter einem Druck von 0,04 mm bei einer Badtemperatur von 180 bis 190°Cdas2-Methylmercapto-9-(N-methyl-piperidyliden-4')-thioxanthen als hellgelbes öl erhalten. Nach der Umkristallisation aus Methanol schmilzt die Verbindung bei 99 bis 1000C. Die Ausbeute beträgt 1,94 g (60 bis 70% der Theorie).
Das erhaltene öl wird in 15 ecm absolutem Äther
gelöst und mit 1 ecm Eisessig versetzt. Dann läßt man das Gemisch abkühlen, wobei das Acetat des 2-Methylmercapto^-iN-methyj-piperidyliden^O-thioxanthens
auskristailisiert. Die Verbindung schmilzt bei 118 bis 119°C (Zersetzung unscharf).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Thioxanthenderivaten der allgemeinen FormelRiR4 — C — CH2 — CH2■NR2R3in der Ri, R2 und R3 eine niedere Alkylgruppe bedeuten und R4 für ein Wasserstoffatom steht oder mit einem der Reste R2, R3 eine — (CH2J2-Gruppe bildet, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Thioxanthon der allgemeinen FormelS-Rimit einer magnesiumorganischen Verbindung der allgemeinen FormelHaI-Mg-CH-CH2-CH2-N-R2R4 R3in der R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung besitzen und Hai ein Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellt, umsetzt, das Reaktionsprodukt hydrolysiert und das erhaltene Thioxanthenol der allgemeinen FormelS-R1HO CH-CH2-CH2-N
R4/R2R3in an sich bekannter Weise mit wasserabspaltenden Mitteln behandelt und die erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in an sich bekannter Weise in Säureadditionssalze überführt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 044 103;
österreichische Patentschrift Nr. 202 152.5» «7/457 >.(5 O Bundesdrockerei Berlin
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