DE930795C - Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbenbildern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von photographischen FarbenbildernInfo
- Publication number
- DE930795C DE930795C DEF3245D DEF0003245D DE930795C DE 930795 C DE930795 C DE 930795C DE F3245 D DEF3245 D DE F3245D DE F0003245 D DEF0003245 D DE F0003245D DE 930795 C DE930795 C DE 930795C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino group
- dye
- formers
- amino
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- -1 3, 4-xylenol carboxylic acid Chemical class 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940059260 amidate Drugs 0.000 description 1
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- YRTOIWNETUADLY-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl nitrate Chemical class [O-][N+](=O)OS(Cl)(=O)=O YRTOIWNETUADLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N etomidate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN=CN1[C@H](C)C1=CC=CC=C1 NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbenbildern Zur Herstellung von photographischen Farbenbildern unter Verwendung von Halogensilberemulsionen mit diffusionsfesten Farbstoffbildnern ist es bekannt, als Farbstoffbildner für Blau aliphatische oder aromatische Amide von kupplungsfähigen Oxysäuren zu verwenden. Ferner wurde bereits vorgeschlagen, die Nuance des Farbstoffes durch geeignete Wahl des zur Amidierung der Säuregruppe dienenden Amins zu beeinflussen. Es ist somit möglich, mit Hilfe geeigneter Amine sehr grüne Farbtöne, wie sie hauptsächlich für den Negativprozeß erwünscht sind, oder auch rein blaue Nuancen, die für den Positivprozeß vorteilhaft sind, zu erzeugen. Für die Güte der Farbenbilder ist jedoch nicht nur die Nuance von Bedeutung, sondern .es spielt auch die Gradation des Farbbildes eine wesentliche Rolle. So ist es beispielsweise für den Negativprozeß erwünscht, Farbstoffbildner zur Verfügung zu haben, die ein möglichst flaches Farbstoffbild liefern.
- Es wurde nun gefunden, daß man bei der Farbentwicklung von Halogensilberemulsionen mit Farbstoffbildnern blaugrüne Farbstoffe von hoher Gründurchlässigkeit und Farbbilder von sehr flacher Gradation erhält, wenn man als Farbstoffbildner Kondensationsprodukte kupplungsfähiger Oxysäuren mit solchen aromatischen Aminen verwendet, die in o- oder p-Stellung zur acylierten Aminogruppe mit einer einen diffusionsverhindernden Rest tragenden Aminogruppe substituiert- sind und in o- oder p-Stellung zu dieser Aminogruppe eine saure Gruppe tragen. Als kupplungsfähige Oxysäuren sind beispielsweise zu nennen: a-Oxynaphthoesäure, i-Oxynaphthalin-2-sulfosäure, i-Oxynaphthalin-6-sulfosäure, i', 2, 3, 4-Xylenolcarbonsäure, 5, 6-Dim-ethoxyphenol-2-carbonsäure, i-Oxycarbazol-2-carbonsäure, Oxyzimtsäure, 2, 6-Phenoldicarbonsäure. Diese kupplungsfähigen Oxycarbonsäuren werden mit o- oder p-Diaminen kondensiert, deren eine Aminogruppe diffusionsverhindernde Reste enthält, die beispielsweise in den deutschen Patentschriften -725 872, 726 61i, 733 407, 738 044, 746 i35 sowie in den französischen Patentschriften 803 566, 825:233, 825 878, 827 625, 827 626, 828 579, 830 878, 830 926, 872 4.4.0, 872 38o, 870 795, 870 598 und in der schweizerischen Patentschrift 197 6o6 vorgeschlagen sind. Solche Amine sind beispielsweise i -Amino -4 - methyloktadecylaminobenzol - 3 - sulfosäure, i-Amino-4-dodecylaminobenzol-3-carbonsäure, i-Amino-4-abietinylaminobenzol-3-sulfosäure, i-Amino-4.-perhydrodiphenylaminobenzol-3-carbonsäure, i-Amino-2-oleylaminobenzol-5-sulfosäure, i-Amino-2-abietinylaminobenzol-5-carbonsäure, i-Amino-2-methyloktadecylaminobenzol-3-carbonsäure, i-Amino-2-dodecylaminobenzol-3-sulfosäure. Diese Amine können erhalten werden durch Verkochen der entsprechenden Nitrochlorsulfosäuren in Form ihrer Natriumsalze mit den Aminen und darauffolgende Reduktion der Nitrogruppe. Die Kondensation mit den kupplungsfähigen Oxysäuren wird zweckmäßig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels vorgenommen, wobei die Oxysäuren in aktiver Form, also beispielsweise in Form ihrer Ester oder Säurechloride, verwendet werden.
- Gemäß der Erfindung substituierte Farbstoffbildner sind beispielsweise: i - Oxy - 2 - naphthoylamino - 4'-methylstearylaminobenzol-3'-sulfosäure: i, 2, 3, 4-Xylenoylamino-4'-perhydrodiphenylaminobenzol-3'-carbonsäure: i - Oxy -:2 - naphthoylamino - 2'-methylstearylaminobenzol-5-sulfosäure: Diesen Kondensationsprodukten können gegebenenfalls durch .nachträgliche Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure zusätzliche Sulfogruppen, vorzugsweise in p-Stellung zur Hydroxylgruppe, einverleibt werden, wodurch eine erhöhte Wasserlöslichkeit der Natriumsalze bewirkt wird. Die Farbstoffbildner werden in Form ihrer Natriumsalze den Halogensilberemulsionen in einem beliebigen Zeitpunkt des Herstellungsprozesses zugesetzt. Bei der Entwicklung mit einem Farbentwickler, beispielsweise p-Dimethylaminoanilin, erhält man blaugrüne Farbstoffbilder von sehr flacher Gradation.
- Die mit Hilfe von diffusionsfesten Farbstoffbildnern hergestellten Halogensilberemulsionen können als Einzelschichten vergossen oder mit Halogensilberemulsionen, die Farbstoffbildner für die anderen Teilfarben enthalten, auf einer oder beiden Seiten eines Schichtträgers, gegebenenfalls zusammen mit Filter-, Zwischen- und Lichthofschutzschichten, zu einem Mehrschichtenmaterial für Farbenphotographie verarbeitet werden. Die Farbbilder können durch einfache oder Umkehrentwicklung als Negative oder Positive .erzeugt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbenbildern durch Farbentwicklung. von Halogensilberemulsionen mit Farbstoffbildnern, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffbildner die Kondensationsprodukte kupplungsfähiger Oxysäuren mit solchen aromatischen Aminen verwendet, die in o- oder p-Stellung zur acylierten Aminogruppe mit einer einen diffusionsverhindernden Rest tragenden Aminogruppe substituiert sind und in o- oder p-Stellung zu dieser Aminogruppe eine saure Gruppe tragen. 2: Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffbildner außer der sauren Gruppe in o- oder p-Stellung zur Aminogruppe noch weitere wasserlöslichmachende Gruppen enthalten. Angezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschrift Nr. 197 6o6.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF3245D DE930795C (de) | 1940-07-16 | 1940-07-17 | Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbenbildern |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0003245 | 1940-07-16 | ||
| DEF3245D DE930795C (de) | 1940-07-16 | 1940-07-17 | Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbenbildern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE930795C true DE930795C (de) | 1955-07-25 |
Family
ID=25973716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF3245D Expired DE930795C (de) | 1940-07-16 | 1940-07-17 | Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbenbildern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE930795C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1109522B (de) * | 1959-11-20 | 1961-06-22 | Gevaert Photo Prod Nv | Verfahren zur Herstellung eines photographischen Farbbildes mit Hilfe von Farbkupplern |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH197606A (de) * | 1935-08-07 | 1938-05-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Photographisches Material, insbesondere für Farbenphotographie. |
-
1940
- 1940-07-17 DE DEF3245D patent/DE930795C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH197606A (de) * | 1935-08-07 | 1938-05-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Photographisches Material, insbesondere für Farbenphotographie. |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1109522B (de) * | 1959-11-20 | 1961-06-22 | Gevaert Photo Prod Nv | Verfahren zur Herstellung eines photographischen Farbbildes mit Hilfe von Farbkupplern |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE964655C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Maskenbildes in einem photographischen Mehrschichtenmaterial mit Halogensilberemulsionsschichten | |
| DE1070030B (de) | ||
| DE851719C (de) | Beschleuniger fuer photographische Entwickler | |
| DE1096196B (de) | Verfahren zur Erzeugung des Blaugruen-Bildes bei der Herstellung von Farbentwicklungsbildern und hierzu dienender Entwickler | |
| DE740708C (de) | Verfahren zur Erzeugung von lichtempfindlichen Schichten fuer das Silberblechverfahren | |
| DE968641C (de) | Verfahren zur Herstellung von farbwertkorrigierten Farbenteilbildern in farbenphotographischen Halogensilberemulsionen | |
| DE930795C (de) | Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbenbildern | |
| DE746135C (de) | Verfahren zur Herstellung farbiger Bilder in Halogensilberemulsionsschichten durch Farbentwicklung | |
| DE848911C (de) | Entwickler fuer Schwarzweiss- und Mehrfarbenbilder | |
| DE1036053B (de) | Verfahren zur Herstellung eines photographischen Farbbildes | |
| DE2122570C3 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE888953C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogensilberemulsionsschichten fuer Farbenphotographie | |
| DE596104C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazolichtbildern unter Anwendung von Metallsalzen | |
| DE965617C (de) | Verfahren zur Entwicklung von photographischen Bildern, insbesondere von farbigen Bildern mit Hilfe von p-Dialkylaminoanilin-Derivaten | |
| AT159319B (de) | Ultraviolett absorbierende Filterschichten. | |
| DE1522422A1 (de) | Verbessertes farbphotographisches Material | |
| DE955026C (de) | Verfahren zur Herstellung von farbigen Bildern durch Farbentwicklung | |
| DE743537C (de) | Verfahren zum Retuschieren subtraktiver Mehrfarbenbilder | |
| DE643429C (de) | Verfahren zur Herstellung eines farbigen Bildfilms, bei dem zwei Seiten eines Positivs verschieden angefaerbt werden | |
| DE2509408A1 (de) | Farbphotographisches aufzeichnungsmaterial | |
| DE953574C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lichthofschutz- und Filterschichten | |
| DE905094C (de) | Verfahren zur Herstellung farbiger photographischer Bilder mit Hilfe der chromogenenEntwicklung | |
| AT159312B (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogensilberemulsionsschichten für Farbenphotographie. | |
| DE677884C (de) | Verfahren zur Herstellung gefaerbter photographischer Materialien | |
| AT155318B (de) | Verfahren zur Herstellung von farbigen Bildern. |