DE955026C - Verfahren zur Herstellung von farbigen Bildern durch Farbentwicklung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von farbigen Bildern durch Farbentwicklung

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DE955026C
DE955026C DEA20693A DEA0020693A DE955026C DE 955026 C DE955026 C DE 955026C DE A20693 A DEA20693 A DE A20693A DE A0020693 A DEA0020693 A DE A0020693A DE 955026 C DE955026 C DE 955026C
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DE
Germany
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color
amino
gamma
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colored images
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DEA20693A
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Dr Rudolf Mersch
Dr Walter Pueschel
Dr Ottmar Wahl
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Agfa Gevaert NV
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Agfa AG
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C5/00Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
    • G03C5/26Processes using silver-salt-containing photosensitive materials or agents therefor
    • G03C5/29Development processes or agents therefor
    • G03C5/30Developers
    • G03C5/3028Heterocyclic compounds
    • G03C5/3035Heterocyclic compounds containing a diazole ring

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

AUSGEGEBEN AM 27. DEZEMBER 1956
A 20693 IVa j 57 b
Bei der Herstellung von farbigen Bildern durch Farbentwicklung von belichteten Halogensilberemulsionsschichten entsteht neben dem Silberbild ein Farbbild, indem das Oxydationsprodukt des Entwicklers mit gleichzeitig anwesenden Farbkupplern unter Bildung eines Farbstoffes reagieit. Besondere praktische Bedeutung haben bisher solche Verfahren erlangt, bei denen als Entwickler p-Phenylendiamin oder seine Derivate verwendet werden. Weiterhin sind auch für diesen Zweck p-Aminophenol und seine Derivate beschrieben worden.
Es wurde nun gefunden, daß man mit i-(p-Aminophenyl)-3-aminopyrazolin und seinen Derivaten bei der Farbentwicklung von belichteten Halogensilberemulsionsschichten neuartige Effekte erzielen kann, die mit den bisher bekannten Entwicklern nicht möglich waren. Die Derivate des i-(p-Aminophenyl)-3 - aminopyrazolins werden durch Substitution der Wasserstoffatome in dem i-Phenylkern sowie im heterocyclischen Ring erhalten, wobei als Substi- ao tutienten beispielsweise eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Acyl-, Alkoxy-, Carboxyl-, Amino-, Hydroxyl-, Sulfogruppe und Halogen genannt werden.
Beispiele solcher Verbindungen sind i-^'-Ammo-3-'-methoxyphenyl) - 3 - aminopyrazoHn-dihydrocnlorid oder i-(4'-Arrdno-3-methylphenyl)-3-aininopyra3olindihydrochlorid oder i-(4'-Aminophenyl-2-methyl)-aminopyrazolindihydrochlorid oder i-(4'-Amino-3-oxäthylphenyl) - 3 - aminopyrazolindihydrochlorid oder i-(4/-Amino-3'-carboxäthylphenyl)-3-aminopyrazolindihydrochlorid.
Während z. B. die i-(p-Aminophenyl)-4-aminopyrazolone keine farbentwickelnden Eigenschaften zeigen, sind die beanspruchten Verbindungen sehr
rapid entwickelnde und intensiv farbig kuppelnde Verbindungen. Die Farbtöne, die mit diesen Verbindungen unter Benutzung der als Kuppler bei der Farbentwicklung bekannten Verbindungen erhalten werden, sind gegenüber denen, die man mit den bekannten p-Phenylendiaminen erhält, sehr verschieden. Wie aus der untenstehenden, beispielsweise angegebenen Übersicht zu ersehen ist, wird das Maximum der Absorption der erhaltenen Farbstoffe
ίο bis zu ioo ταμ nach längeren Wellen verschoben. Ebenso zeigen sich in den übrigen Eigenschaften der Farbstoffe zum Teil wesentliche Unterschiede gegenüber denmit denbekanntenFarbentwicklern erhaltenen entsprechenden Farbstoffen, z. B. eine erhöhte Säurebeständigkeit. Infolge der erhöhten Entwicklungs- und Kupplungsintensität lassen sich weitere Vorteile bezüglich der Empfindlichkeit des farbenphotographischen Materials erreichen.
Das i-(p-Aminophenyl)-3-aminopyrazolin kann erhalten, werden, indem man i-(p-Acylaminophenyl)-3-aminopyrazoHne, wie z. B. das Acetylderivat (vgl. die deutsche Patentschrift 870 418), alkalisch verseift. Die Derivate dieser Verbindung können in analoger Weise dargestellt werden.
Beispiel 1
Eine belichtete photographische Halogensilberemulsion, in die als Farbkuppler i-(4-Sulfophenyl)-3-pahnityl-pyrazolon (5) eingelagert ist, wurde in einer Entwicklerlösung folgender Zusammensetzung bei i8° zu einem Gamma von 0,7 entwickelt.
i-(p-Aininophenyl)-3-aminopyrazonnhydro-
chlorid 0,9 g
Kaliumcarbonat 7°>° S
Kaliumbromid 2,0 g
Natriumsulfit 3,0 g
Wasser 1,01
Das geforderte Gamma wurde nach einer Entwicklungsdauer von 3 Minuten erreicht. Die »relative Empfindlichkeit« betrug 2,5.
Beispiel 2
Eine belichtete photographische Halogensilberemulsion, in die als Farbkuppler i-^'-Sulfophenyl)-3-pahnitylpyrazolon-(5) eingelagert ist, wurde in einer Entwicklerlösung folgender Zusammensetzung zu einem Gamma von 0,7 entwickelt:
i- (4'-Amino-3'-methoxyphenyl) s-aminopyrazohndihydrochlorid... 0,7 g
Kaliumcarbonat 70,0 g
Kaliumbromid 2,0 g
Natriumsulfit 3,0 g
Wasser 1,01
Das angeforderte Gamma wurde nach einer Entwicklungsdauer von 3 Minuten erreicht, die »relative Empfindlichkeit« betrug 2,5.
Beispiel 3
Eine belichtete photographische Halogensilberemulsion, in die als Farbkuppler i-Oxy-4-sulfo-naphtholsäurestearylanilid eingelagert ist, wurde in einer Entwicklerlösung folgender Zusammensetzung zu einem Gamma von 0,7 entwickelt:
i-(4/-Amino-3'-chlorphenyl)-3-amino-
pyrazoHndihydrochlorid 1,5 g
Kaliumcarbonat 70,0 g
Kaliumbromid 2,0 g
Natriumsuhlt 3,0 g
Wasser i.o 1
Das geforderte Gamma wurde nach einer Entwicklungsdauer von 4 Minuten erreicht, die »relative Empfindlichkeit« betrug 2.
Beispiel 4
Eine belichtete photographische Halogensilberemulsion, in die als Farbkuppler 5-(4'-Stearylaminobenzoylaceto)-amino-isophthalsäure eingelagert ist, wurde in einer Entwicklerlösung folgender Zusammensetzung zu einem Gamma von 0,7 entwickelt: .
i-(4'-Amino-3'-methylphenyl)-3-amino-
pyrazolindihydrochlorid 0,9 g
Kaliumbromid 2,0 g 8^
Kaliumcarbonat 70,0 g
Natriumsulfit 3,0 g
Wasser i,q 1
Das geforderte Gamma wurde nach einer Entwicklungsdauer von 3 Minuten erreicht, die »relative Empfindlichkeit« betrug 2,5.
Beispiel 5
Eine belichtete photographische Halogensilberemulsion, in die als Farbkuppler 4-Stearylsuccinamino-ω-cynacetophenon eingelagert ist, wurde in einer Entwicklerlösung folgender Zusammensetzung zu einem Gamma von 0,7 entwickelt:
i-(4/-Amino-2'-methylphenyl)-3-amino-
pyrazoHn-dihydrochlorid 1,2 g
Kaliumcarbonat. 70,0 g
Kaliumbromid 2,0 g
Natriumsulfit 3,0 g
Wasser 1,01
Das geforderte Gamma wurde nach einer Entwicklungsdauer von 3 Minuten erreicht, die »relative Empfindlichkeit« betrug 2.
Beispiel 6
Eine belichtete photographische Halogensilberemulsion, in 'die als Farbkuppler i-(4-Sulfophenyl)-3-palmitpyrazolon-5 eingelagert ist, wurde in einer Entwicklerlösung folgender Zusammensetzung zu einem Gamma von 0,7 entwickelt:
i- (4'-Amino-3/-methoxyphenyl) -3-amino-
pyrazoHndihydrochlorid 0,7 g
Natriumcarbonat 50,0 g
Kaliumbromid 2,0 g lao
Natriumsuhlt 3,0 g
Wasser 1.01
Das geforderte Gamma wurde nach einer Entwicklungsdauer von 4 Minuten erreicht, die »relative Empfindlichkeit« betrug 2,5.
Beispiel 7
Eine belichtete photographische Halogensilberemulsion, in die als Farbkuppler i-Oxy-4-sulfo-naph-5 tholsäurestearylanilid eingelagert ist, wurde in einer Entwiclderlösung folgender Zusammensetzung· zu einem Gamma von 0,7 entwickelt:
pyrazolindihydrochlorid 1,5 g
Borax .. ·. 25,0 g
Kaliumbromid 2,0 g
Natriumsulfit .' 3,0 g
Wasser 1,01
Das geforderte Gamma wurde nach einer Entwicklungsdauer von 5 Minuten erreicht, die »relative Empfindlichkeit« betrug 2,5.
Als »relative Empfindlichkeit« = 1 wird hierbei diejenige bezeichnet, die mit einem bisher gebrauch- 65 liehen Entwickler folgender Zusammensetzung bei einem Gamma = 0,7 erreicht wird.
4-Amino-äthyl-oxäthylanUin 5 g
Kaliumcarbonat 70 g yc
Kaliumbromid ...'. zg
Natriumsulfit 3 g
Wasser 11
Zur Erreichung eines Gammas von 0,7 wurden in 75 diesem Entwickler 7 Minuten bei i8° benötigt.
Aus der nachstehenden Übersicht ist die erzielte Farbverschiebung gemäß der Erfindung gegenüber der Farbentwicklung mit 4-Amino-äthyl-oxäthylanüin mit verschiedenen Farbkupplern zu ersehen. 80
Farbkuppler Entwickler
i-(p-Aminopienyl)-3-aminopyrazolin
Abs.-Max.
4-Amüio-äth.yloxäthylanilin
Farbe
Abs.-Max.
C17H35CONH
C =
CH2
COOH I
I HN-C =
COOH
C H„
N C =
SO,H OH
C18H37CONH-/VN
SO3H Rotorange
Blau
Grün
520
630
750
Gelb
Purpur
Blatigrün
430
530
690
Farbkuppler
Entwickler
I- (ρ-Aminophenyl) 3-aminopyrazolin
Farbe | Abs.-Max.
4-Amino-äthyloxäthylanilin
Farbe
Abs.-Max.
NH-COCh2-CH-COOH
COCH2CN
C17H35CONH
CONH-C CH2
C =
SO,H Violett
Rotstichig
blau
Rotstichig purpur
Purpur
500
530
Farbkuppler ^y
phenyl) -3-aminopyrazolin
Farbe | Abs.-Max.
Entwickler
4-Amin.o-äthyloxäthylaniün
Farbe Abs.-Max.
CH2
N C =
SO8H
Ci7H36C CH2
N C =
SOaH

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von farbigen -Bildern durch Farbentwicklung, dadurch gekennzeichnet, daß als farbentwickelnde Substanzen i-(p-Amino-Rotstichig
    blau
    Blau
    570
    620
    Purpur
    Purpur
    530
    530
    phenyl)-3-Aminopyrazolin oder seine Derivate verwendet werden. —
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 875 048, 870 418; i»5.
    USA.-Patentschrift Nf. 2 289 367.
    Q 609 547/483 6.56 (609 723 12.56)
DEA20693A 1954-07-08 1954-07-08 Verfahren zur Herstellung von farbigen Bildern durch Farbentwicklung Expired DE955026C (de)

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BE539271D BE539271A (de) 1954-07-08
DEA20693A DE955026C (de) 1954-07-08 1954-07-08 Verfahren zur Herstellung von farbigen Bildern durch Farbentwicklung
CH336259D CH336259A (de) 1954-07-08 1955-06-15 Verfahren zur Herstellung von farbigen Bildern durch Farbentwicklung
FR1126757D FR1126757A (fr) 1954-07-08 1955-06-28 Procédé de production d'images colorées photographiques par développement chromogène
US520608A US2892714A (en) 1954-07-08 1955-07-07 Photographic color development with pyrazoline developers
GB19856/55A GB795476A (en) 1954-07-08 1955-07-08 Process for the production of photographic colour images by colour development

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