DE1768198C3 - Sulfonamidophenylazonaphthole und diese enthaltendes Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Description

OH

V-CONH-/

Ϊ Y-R,

(Π)

40

45

CH₃OOC -\ //— COOCH₃

in denen X Chlor oder Methyl, Y Carbonyl oder Sulfonyl, R Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, R₂ Alkyl mil 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, A Wasserstoff, Methyl, Acetyl und H Wasserstoff oder Chlor bedeutet.

2. Farbenphotographisches Aufzeichnungsmaterial, enthaltend einen Blaugrünkuppler gemäß Anspruch 1.

ho

LS ist bekannt, farhenphotographische Bilder unter wendung von Mehrschichtenmaterial, bestehend 6s

mehreren Silberhaiogi. ii.demulsionsschichten. ch chromogene Entwicklung herzustellen. Das eh die Belichtung erzeugte Bild wird durch reduzierbare Silbersalze in Gegenwart eines Kupplers entwickelt d h. einer Verbindung, die mit den Oxydationsprodukten des Farbentwicklers reagiert und dadurch eine Farbe erzeugt. .

Farbphotographischc Materialien bestehen im allgemeinen au^ einer Unterlage oder einem 1 rager, auf welchem drei Schichten der Silberhalogenidemulsion aufgebracht werden, wobei jede Schicht für einen der drei Spektralbereiche sensibihsiert worden ist in den man das sichtbare Spektrum in üblicher Weise unterteilt, nämlich PJr den blauen, den grünen und den roten Bereich, und wobei jede Schicht einen oder mehrere verschiedene Kuppler enthalt, die mn den Oxydationsprodukten des Entwicklers entsprechende Cielbfarbstoffe. Purpurfarbstoffe und blau- »rüne Farbstoffe bilden. Diese Farben sind die Komplementärfarben zu den additiven Farben.

Die Blauarünkuppler sind gewöhnlich Phenol- oder Naphtholdcrivate.die Purpurkuppler gewöhnlich Pyrizolon- oder Cyanacetylvcrbindungen und die GeIbkupplcr normalerweise solche Verbindungen, die als Kupplungsteil eine aktivierte Methylengruppe enthalten, die durch zwei zur Methylengruppe ,/-ständige Gruppen, z. B. Carbonylgruppen. aktiviert ist. Die aus diesen Kupplern entstehenden Farbstoffe gehören zur Klasse der Azomethine. Indoaniline oder Indophcnole, je nach der Art des Kupplers und der Hmwicklcrsubstanz.

Die wesentlichen Nachteile dieser Farbstoffklassen sind schlechte Lichtdurchlässigkeitseigenschaften mit entsprechender schlechter Farbwiedergabe und unbefriediiiende Wärme- und Lichtslabililät.

Die bekannten Schichtfarbstoffe haben keine idealen ■Xbsorptionsciuenschaften. Von idealen Farbstoffen verlangt man^daß sie eine hohe Absorption in dem primären Spektralbereich und eine möglichst vollständige Durchlässigkeit in den anderen beiden Spcktralbercichen aufweisen. Zum Beispiel soll der Blauurünfarbstoff das rote Licht vollständig absorbieren und das grüne und blauvioletle Licht vollständig hindurchlassen. Außerdem soll dieser Farbstoff diese spektralen Eigenschaften lange Zeit beibehalten und licht- und temperaturbeständig sein.

Alle bekannten Kuppler haben mehr oder weniger flache Absorptionsflanken, die in das benachbarte Spektrumsdritlel hineinragen, oder sie haben sogar ein ausgesprochenes Nebenmaximum. Bei Direktpositiv- und Umkehrfarbverfahren stört diese Tatsache kaum, weil die Nebenabsorptionen verhällnismäMiii uering sind und bei der farblichen Abstimmung des Aufnahrnematcrials einkalkuliert werden. Anders liegen die Verhältnisse bei den Kopierverfahren. Hier wird die Wirkung der Nebenabsorptionen durch den Kopiervorgang verstärkt und tritt deutlich in Form von Verweißlichungen gesättigter Farben sowie von Verschiebungen im Farbton in Erscheinung. Weitgehend beseitigen lassen sich diese Fehlcrerschcinun- »cη durch die Anwendung von Farbmasken. Die j'arbmasken beseitigen den Mangel an Farhsältigung und den Mangel an Farbtonrichtigkeil. Die farb-VCi la !sehende Wirkung eines Blaugrünfarbstoffes kann /. B. durch Verwendung einer rotstichigen Maske aufgehoben werden. Als Farbmasken worden in der Praxis die sogenannten automatischen Masken verwendet. Diese Masken weiden durch Umsetzung /. B. eines farblosen Blaugrünkupplers mit einem DiaAiniumsal/ hergestellt, wobei gefärbte Kuppler entstehen. Bei Verwendung von Kupplern der ,/-Naph-

holreih«-* erhält man nach ehromogener Entwicklung Blaugrünbildcr auf einem farblosen Hintericsiam g

grund, wahrend bei Verwendung von Kupplern der [-Arylazo- 1-naphtholreihe negative Blaugrür.bilder η einem nelben oder orangeroien oder purpurfarbenen -ositiven Bild ergeben. Diese positiven Bilder werden ,on dem restlichen farbigen Maskenkuppler gebildet. Zur wirksamen Korrektur der farbverfälschenden Wirkungen von Blaugrünfarbstoffen sind bekanntlich die purpurfarbenen Kuppler besser als die orange- oder üelbgeflirbten Kuppler. Die purpurfarbenen Maskenkuppler sollen zur Hauptsache im grünui Spektralbereich absorbieren und dürfen überhaupt nicht im reiten Spektralbereich absorbieren.

Die Schwierigkeiten sind bekannt, um diese Ziele zu erreichen. Die Stellung der Absorptionsmaxima der Farbstoffe der 4-Arylazo-l-naphthoheihe hängt stark ab von der Art der Substituenten des Arylresies, der an den Naphthalinkern über die Azogruppe gebunden ist. Im allgemeinen haben l-.lcklronen anziehende Substiluenten im Arylresl. insbesondere in der Orihostellung zur Azogruppe. eine baihochrome W irkunü. Auf diese Weise können rote oder purpurne Farbstoffe erhalten werden, die in der 4-Stellung des ,(-Naphlliolrestes einen Subsüluenlen der folgenden allgemeinen Formel tragen

aulweisen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst. Dementsprechend betrifft die Erfindung den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand. Die Sulfonamidophenylazonaphthok der Erfindung sind als farbige Maskenkuppler bei der Farbentwicklung sehr reaktionsfähig. Durch die Anlagerung des Entwiekleroxydationsproduktes wird die Azogruppe abgespalten und gleichzeitig mit der Entstehung eines grünblauen Bildfarbstoffes des lndophenohyps ein Maskenfarbsloffmolekül zerstört. Auf Grund der hohen Reaktionsfähigkeit dieser farbigen Maskenkuppler, ihrer hohen Absorption im grünen Spektralbereich auf Grund des besonders ausgeprägten balhochromen Effektes und ihrer Beständigkeit gegen Wärme und Feuchtigkeit sind sie besonders geeignet für die Farbphotographie.

OH

CH₃

<— CO — NH

Ij

CO-C_nH₁,

in der R eine COOH-. SO₁H-. COOR-oder C'OR'-Gruppe bedeutet, und wobei R' ein Alkyl rest ist. Die Carboxyl- und Sulfonsäuregruppe ist jedoch besonders bei gefärbten Kupplern unerwünscht, die im Verfahren mit geschützten Kupplern verwendet werden sollen. Bei diesem Verfahren werden die Kuppler in mit Wasser nicht mischbaren, hochsiedenden organischen Lösungsmitteln, wie Triphenylphosphat oder Diallylphthalat, gelöst, und die Lösungen werden in den lichtempfindlichen Emulsionen fein verteilt. Kuppler mit freien Carboxylgruppen oder Sulfonsäuregruppen sind jedoch für dieses Verfahren ungeeignet, da sie in den hierfür in F"rage kommenden oruanischen Lösungsmitteln nicht gut löslich sind.

Farbige Maskenkuppler der 4-Arylazo-l-naphihi.ilrcihe der vorgenannten ArI. in der der Rest R die Gruppe COOR' oder COR' ist. sind in der FR-PS 12 47 973 beschrieben. Diese farbigen Kuppler sind in den üblichen organischen Lösungsmitteln für das Verfahren mit geschützten Kupplern gut dispergierbar. Ihre Absorptionsmaxima sind gegen größere Wellenlängen verschoben, sie haben jedoch eine schlechte Lagerfähis'keil. Wenn man z. B. eine Probe eines ent- 5s wickelten photographischen Materials, das die gefärbten Maskenkuppler in Diallylphthalat dispergiert enthält. 24 Stunden auf 90 C bei einer relativen Feuchtigkeit von 75"» erhitzt, so verschwindet die ursprüngliche role oder put pur nc Farbe, und es do bildet sich eine orangegelbe Farbe. Damit werden diese farbigen Maskenkuppler für die beabsichtigten /.wecke unwirksam.

Aufgabe der Erfindung ist es. Sulfonamidophenyla/onaphlliole zu entwickeln, die als Blaugrünkuppler (15 erwünschte Absorptionseigenschaflen haben, nämlich purpurgefärbt sind, und eine überlegene Beständigkeit geuenüber erhöhten Temperaturen und Feuchtigkeit

CU.,-N-SO₂ ί

OH CH,

I ι

ι ι

--CO NH -ί, Ί

CO-C₁₁H,.,

CH., — N — SO₂

/-CH,

OH

CO— NH

CO- C₁₁H₂₃

CH., -N - SO₂ --:

COCH,

OH

y-CO —NH

N N

CH₃

Y

CO-C₁₁H₂₃

CH₃-N-SO₂ —'/

Cl

/Γ

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COCH₃

OH ■CO- NH-if

9.

SO₁-C₁₁₁H₃,

CH, — N — SO₂-<'

OH CH₃

Υ" ^co "" ^NH "Ίι¹

Il

SO₂ - C₁₁₁H₃₃

45 OH

■^y —CO —NH

Il

CH₃

SO₂ — C₁₁₁H₃,

Cl

CH₃ -N-SO₂ -<

CH₃-N-SO₂^f V-- CH₃ OH CH₃

CO-NH-

10.

!I

SO₁ C₁J

(10

CH. N — SO,

VCOCH₁ COCH₃

OH CH₃

VCO- -NH-

SO₂-C₁₁₁H₃₃

SO, COOCH₃

COOCH₃

OH

N
N

Cl

r- CO —NH-

SO, N s o, V

COOCH,

COOCH₃

<r

Uli

Cl

14.

OH

CH,

-CO -NH-

OH

\ λ.

if T

CH₃

-CO-NH

CO-C₁₁H₁

Il

ι
/:

CHjOOC

C₁₁₁H₃₃

L-COOCH₃

CH₃

CO-NH

y/

SO₂-C₁₆H

33

N — C₂H₅

CH₃OOC

COOCH₃

— CO NH-

CO-C₁₁H₂₃

CH₃OOC

Die farbigen Maskenkuppler der Erfindung werden hergestellt durch Umsetzung der entsprechenden Aryldiazoniumverbindungen mit entsprechenden '(-Naphtholen. Die Kuppler Nr. 1 bis 4 wurden durch Umsetzung von 1-Hydroxy-2-(2'-mcthyl-5'-lauroyl)-naphthanilid mit Aryldiazoniumchloriden hergestellt, die ihrerseits durch Diazolierung der entsprechenden Aniline erhalten wurden. Die gefärbten Kuppler wurden aus Äthanol umkrislallisiert.

Die farbigen Kuppler Nr. 5 bis 8 werden in an sich bekannter Weise un'.er Verwendung von 1-Hydroxy-2 - (2' - methyl - 5' - cetylsulfonyl) - naphthanilid hergestellt.

Die Herstellung der p-Acctylbcnzolsulfochloride und 2-Chlor-5-acctylbenzolsulfochloridc. die zur Herstellung der Kuppler 3. 4. 7 und 8 verwendet werden, ist beschrieben von D. Bell one. U. C h i 11 ο 1 i η i und A. G u ζ ζ i in Annali di Chimica. Rom. Bd. 54. S. 510.

Gefärbter Kuppler 9

a) Das p-Aminobcn;a")lsulfo-(3.5-dicarbomethoxy)-N-n-hcxadecylanilid wurde nach dem in der deutschen Patentschrift 10 73 308 beschriebenen Verfahren hergestellt.

b) 11.7 g des gemäß a) erhaltenen Amins werden ir einer Lösung aus 8 m'l konzentrierter Salzsäure und 24 ml Wasser bei 5 C mit einer Lösung von 1.48 t Natriumnitrit in 10 ml Wasser diazotiert. Das Diazoniumsalz wird als Suspension erhalten. Nach derr Zerstören der überschüssigen salpetrigen Säure mi Sulfaminsäure wird die Suspension langsam zu einci auf 5° C gekühlten Lösung von l-Hydroxy-2-(2'-mc thyl-S'-cclylsulfonyD-naphthanilid in 250 ml Pyridii gegeben. Das Gemisch wird weitere 6 Stunden gerühr und anschließend bei Raumtemperatur über Nach stehengelassen. Hierauf wird das Gemisch in 1200 m Wasser eingerührt, der ausgefällte Farbstoff abfiltrierl gewaschen, getrocknet und aus 220 ml Aceton um kristallisiert. Ausbeute 9,2 g. Fp. 80 bis 83 C.

Gefärbter Kuppler 10

11.7 g des zur Herstellung des Kupplers 9 verwende ten Amins werden auf die vorstehend besehrieben

709 617/72

Weise diazotiert. und die erhaltene Suspension des Dia/oniumsal/es wird in ähnlicher Weise /u einer Lösung von 7.KXtL 1 -Hydro.\y-2-(-'-chlor-5'-phenvl· sulfonyl)-naphtlianilid in 160 ml Pvridin bei 0 bis 2 C gegeben. Das Reaklionsgemisch wild ;" Suinden gerührt, dann über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen und schließlich in 1300 ml Wasser eingerührt. Der ausgefällte Kuppler wird abliltriert. gründlieh mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus 300 ml Essigsäure umkristallisien. Fp. 176 bis 179 C.

Gefärbter Kuppler 1 1

19,6 g des zur Herstellung der Kuppler 9 und K) verwendeten Amins werden auf die vorstehend geschilderte Weise mit 2.46 g Nalriumnilrit dia/oliert. Die erhaltene Suspension des Diazoniumsalz.es wird linier den zur Herstellung des Kupplers 11 geschilderten Bedingungen zu einer Lösung von 10.19 g 1-Hydroxy-2-(2'-chlor-5'-acelyl)-naphlhani]id in 300 ml Pyridin gegeben. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht stehengelassen, danach in 2000 ml Wasser eingerührt und der ausgefällte Farbstoff abfiltrien. getrocknet und aus X50 ml Äthylacetat und anschließend aus 1S5 ml Dioxan umkristallisiert. Fp. 212 bis 214 C.

In Tabelle H sind die Eigenschaften der erhaltenen Kuppler zusammengestellt:

fabelte	B	l-p.	95	Lösungsmittel /ur	■ jn
Kuppler		97	Umkristallisalion	Buiylacelal
	( C)	7S
	93	141	Aceton ■· Äthanol	517
I	95	95	Aceton	517
2	75	107	Aceton	514
3	140	100	E.ssigsäure	514
4	92	XO	Aceton	522
S	104	S3	Aceton	519
6	97	179	Aceton	520
7	76	-214	Essigsäure	517
X	XO		Aceton	5Od
9	176		Essigsäure	506
IO	212-	Dioxan + Alhyi-	501
11		acetal

Gefärbter Kuppler 12

17.6 g p-Aminobcnzolsulfo-(3.5-dicarbomelhoxy)-N - η - hexadecylanilid werden in 175 ml Eisessig gelöst und sodann mit 12 ml konzentrierter Salzsäure und 36 ml Wasser versetzt. Das Gemisch wird auf 5 C" abgekühlt und mit einer Lösung von 2.22 g Natriumnitrit in 15 ml Wasser diazotiert. Nach beendeter Umsetzung wird das Gemisch noch 15 Minuten bei 5 C" stehengelassen. Hierauf wird überschüssige salpetrige Säure mil Sulfaminsäure zersel/t und die erhaltene Lösung in eine Lösung von 13.8 g 1-Hydroxy-2 -12' - methyl - 2' - lauroyl; ■ naphthanilid in 600 ml Pyridin eingetropft. IVs Gemisch wird '-Stunden neriihrt und anschließend 15 bis 18 Stunden stehengelassen. Hierauf wird das Gemisch in 2000 ml Eiswassei und 1000 ml Salzsäure eingegossen und der ausgefällte 1 -arbstol'f abfiltrier'., mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus 350 ml n-Propanol umkristallis siert. Ausbeute 2^l) g \om 1-'. XO bis XS C

Acidimetrischer Tiler = 100.53:

Berechnet ... N 5.28"..:
gefunden .... N 5.13%.

Gefärbter Kuppler 13

19,62 g p-Aminobenzolsulfo-(3.5-dicarbomethoxy)-N-älhylanilid werden in 196 ml Eisessig gelöst und sodann mit 20 ml konzentrierter Salzsäure und 60 ml Wasser versetzt. Das Gemisch wird auf 5 C abgekühlt und mit einer Lösung von 3.7 g Natnumnilrit in 25 ml Wasser diazotiert. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaklionsgemisch noch 15 Minuten bei

:o 5 C stehengelassen. Hierauf wird überschüssige salpetrige Säure mit Sulfaminsäure zersetzt und die erhaltene Lösung in eine Lösung von 25.45 g 1-Hydroxy-2-(2-methyl-5'-cetylsulfonyn-naphthani1id in 500 ml Pvridin eingetropft. Das Gemisch wird 6 Stunden gerührt und danach 15 bis IX Stunden stehengelassen. Anschließend wird das Gemisch in 3000 ml Eiswasser eingegossen, der ausgefällte Farbstoff abfiltrien. mil Wasser gewaschen, getrocknet und aus 500 ml Aceton umkristallisien. Ausbeute 37 g vom F. 106 bis 114 C:

Acidimetrischer Titer = 101.IS:

Berechnet ... N 5.78%;
gefunden .... N 5.41%.

Gefärbter Kuppler 14

13.1 g ρ-Ami nohenzolsu Ifo - (3.5 - diearbomeihoxy I-N-äthylanilid werden in 130 ml Eisessig gelöst und

sodann mit 13.3 ml konzentrierter Salzsäure und 40 ml Wasser versetzt. Das Gemisch wird auf 5 C abgekühlt und mit einer Lösumi von 2.5 g Nalriumnitrit in 16.6 ml Wasser diazofiert. Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch noch 15 Minu-

ten bei 5 C stehengelassen. Danach wird überschüssige salpetrige Säure mit Sulfaminsäure zersetzt und die erhaltene Lösung in eine Lösunn von 15.3 g I-Hydroxy -2 - (2' - methyl - 5' - lauroyl) - naphthanilid in 300 ml Pyridin eingetropft. Das Gemisch wird 6 Stuiv

so den gerührt und danach 15 bis 18 Stunden stehengelassen. Anschließend wird das Gemisch in 1800 m Eisvvasser eingegossen. Der ausgefällte Farbstoff wire abfiltrien, mit Wasser gewaschen, getrocknet und au; .-OO ml n-Propanol uinkristallisiert. Ausbeute 261

ss vom F. 113 bis 115 C:

Acidimetrischer Tiler = 98.47:
Berechnet ... N 6.49%;
gefunden .... N 6.44%.

Die farbigen Maskenkuppler der l-.rlindiinii könncr in den Emulsionsschichten mit farblosen Kupplcrr gemischt werden, damit keine rbcrmaskicrunti ent Mehl, die den entgegengesetzten Fehler wie die fehlend» Maskierung verursachen würde.

Die Beispiele erläutern die Verwendung der farbiger Maskenkuppler der Erfindung in photouraphischerr Malerial. '

Beispiel 1

3,6 g des Kupplers Nr. 1 werden in einem Gemisch aus 7.2 ml Dibutylphthalat und 21.6 ml Äthylacetat unter Erwärmen auf dem siedenden Wasserbad gelöst. Die erhaltene klare Lösung wird in 72 ml einer 4%igen Gelatinelösung eingerührt, die 7,2 ml einer 10%igen Lösung von Nalriumtetradecylsulfat enthält. Das Gemisch wird bei einer Temperatur von 40 C in einem Homogenisator homogenisiert. Die erhaltene Dispersion wird zu 1 kg einer Silberhalogenidemulsion gegeben, die rot sensibilisiert ist. Die Emulsion wird auf einen durchsichtigen Träger aufgetragen und getrocknet. Das erhaltene photographische Material wird belichtet und dann in einem Diäthyl-p-phcnylendiamin-Entwicklerbad entwickelt. Nach dem anschließenden üblichen Ausbleichen des Silbers und Fixieren und nach dem Trocknen wird ein grünblaugcfärblcs Negativ über einem purpurfarbenen Positiv erhalten.

Beispiel 2

4,7 g des Kupplers 11 werden in Gelatine gemäß Beispiel 1 unter Verwendung folgender Mengen am Ausiiansjsmateriai dispcrgicri:9.4 ml Dibutylphthalat; 28.2"mfÄlhylacctat; 94^mI 4%igc Gelatine: 9.4 ml 10%igc Lösung von Nalriumtctradecylsulfal. Die ,Dispersion wird in ähnlicher Weise wie im Beispiel 1 zu 1 kg einer photographischen Emulsion gegeben. Das aus der erhaltenen Emulsion hergestellte pholographischc Material wird belichtet und gemäß Beispiel 1 entwickelt, gebleicht, fixiert und getrocknet. Man erhalt ein grünblaues Negativ des aufgenommenen Gegenstands über einem purpurfarbenen Positiv. Eine Probe des belichteten und entwickelten photographischen Materials wird 24 Stunden bei 75% relativer Feuchtigkeit auf 90' C erhitzt. Nach dieser Behandlung zeigt das purpurfarbene Bild keine Änderungen im Farbton und der Farbintensität.

Gemäß Beispiel 1 werden Filmproben hergestellt. Die Kuppler Nr. I bis 14 sowie ein aus der FR-PS 12 47 973 bekannter Kuppler wurden der Silberhalogenidemulsion in äquimolarcn Mengen einverleibt. Die Emulsion wurde auf einem durchsichtigen Träger aufgetragen und getrocknet. Das erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial wurde belichtet, hierauf in einem Diälhyl-p-phenylcndiamin-Entwicklcrbad entwickelt, gebleicht, fixiert und getrocknet. Anschließend wird das Absorptionsmaximum '•»..«in bestimmt. Sodann werden die Muster 24 Stunden bei 90 C und 75% relativer Feuchtigkeit konditioniert, und hierauf wird erneut das Absorptionsmaximum /.,„„₍₂₎ bestimmt. Eine Änderung der Absorptionsmaxima ist ein Maß für die Stabilität des Farbstoffs unter feuchtwarmen Bedingungen. In der Tabelle sind die Ergebnisse zusammengefaßt.

!■"arbiter Kuppler
Nr.

(r.m)

innil

I ti ni ι

508	50X	0
524	517	7
506	501	— 5
516	516	0
508	503	-5
507	503	-4
523	518	-5
504	497	-7
4S6	492	-7
505	503	-2
506	506	0
504	504	0
508	508	0
489	489	0
507	48 <j	_ ·)

4 5 6

10

12

13

14

Kuppler siemäß
I'R-PS 12 47 973

Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß die Blaugrünkuppler der Erfindung eine sehr hohe Beständigkeit unter feuchtwarmen Bedingungen aufweisen. Der anfänglich purpurfarbene Farbstoff aus dem Kuppler ίο gemäß FR-PS 12 47 973 war nach der Behandlung zerstört: es wurde ein gelborangegefärbtes Material erhallen.

Beispiel 3

100 g einer rot sensibilisierten Silberhalogenidemulsion für Negativfilm werden mit 37.5 ml einer Dispersion versetzt, die folgendermaßen erhalten wurde: 1 g des Kupplers 1 in der Wärme in ein Gemisch aus 2 u N-Butylmyristoylamid und 6 ml Athylacelal gelöst.

Die Lösung wird unter kräftigem Rühren zu 20 ml einer 4%igen inerten Gelatinelösung gegeben, die 2 ml einer 10'Oigen Losung des Nalriumsalz.es von Sulfobernsteinsäurcdiäthylcster enthielt. Das Gemisch wird bei 40 C in einem Homogenisator homogenisiert.

Danach wird das Volumen der Dispersion mit Wasser auf 50 ml eingestellt. Hierauf wird die Dispersion zur Silberhalogenidemulsion gegeben und mit 40 ml einer Dispersion versetzt, die in gleicher Weise unter Verwendung von 1 g des farblosen Kupplers 1-Hydroxy-2-(2'-methyl - 5'-lauroyll-naphthanilid hergestellt worden war. Die auf diese Weise modifizierte Emulsion wird auf einen durchsichtigen Träger aufgetragen, getrocknet und belichtet. Durch Farbentwicklung in einem 2-Mcthyl-4-(N-äthyl-N-,;-mcthansulfonamidoäthyD-aminoanilin-Entwickler wird ein grünblaugcfärbtes Negativbild über einem purpurfarbenen Positivbild erhalten.

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Sulfonamidophenylazoi.aphthole der Formeln OH CH₃

r-CONH

Y-R

(I)