DE1768198A1 - Purpurfarbene Blaugruenkuppler und ihre Verwendung in der Farbphotographie - Google Patents
Purpurfarbene Blaugruenkuppler und ihre Verwendung in der FarbphotographieInfo
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Description
PATINTANWKLTt
• MÖNCHEN 23 · 8 I EQE8ST ΛA88E26 · TBLCFON 34$0·7 . TELEQ AAUU-AD RE88E: INVENT/MONCHEN
• MÖNCHEN 23 · 8 I EQE8ST ΛA88E26 · TBLCFON 34$0·7 . TELEQ AAUU-AD RE88E: INVENT/MONCHEN
u.Zp: D 224 (VO/kä)
Cg« - 16 ο369 P/210
Cg« - 16 ο369 P/210
SOCIBIA1 PEH AZIOHI PBRRANIA Heiland, Italien
Purpurfarbene Blaugrünkuppler und ihre Verwendung la
der Farbphotographie"
Priorität: 15. »al 1967, Italien
Anmelde-ilr» ι 36 770 A/67
Die vorliegende Tirfindung betrifft eine neue Klaase τοη purpurfarbenen
Blaugrtinlnipplern und ihre Verwendung in der Jarbphotographie.
Sa ist bekannt, farbenpfcotographisehe Bilder unter Verwendung von
Mehrschichtenmaterial bestehend aus mehreren Silberhalogenidemulsionsschichten
durch ohromogene Entwicklung herzustellen.
-DaB durch die Belichtung erzeugte Bild wird duroh reduiaierbare
Silberealze in Gegenwart eines Kuppiera entwiokölt, d.h. einer
Verbindung, die mit den Oxydation0praduk'';an des l^arbantwiolclere
reagiert und dadurch ölae Fucbi
2 O y :■ J h ι 1 ? 9 β
17*8198
Parbphotographlache Materialien bestehen im allgemeinen au«
einer Unterlage oder einem Träger, auf welchem 3 Schiohten der
Silberhalogenidemulsion aufgebracht werden, wob«! jede .Sohlent
für einen der drei Spektralbereiche sensibiiisiert worden ist,
in den man das sichtbare Spektrum in üblicher Weise unterteilt, nämlich für den blauen, den grünen und.den roten Bereich» und
wobei jede Schicht einen oder mehrere verschiedene Kuppler enthält, die mit den Oxydationsprodukten dee Entwicklers entsprechende Gelbfarbatoffe, Purpurfarbstoffe und blaugrüne Farbstoffe bilden.
DieBe JParben sind die Komplementärfarben zu den additiven
Farben.
Die Blaugrünkuppler sind gewöhnlich Phenol"· oder Naphtholderivate,
die Purpurkuppler gewöhnlloh Pyrazolon-oder Cyanaoetylverbindungea
und die Gelbkuppler normalerweise solch· Verbindungen, die als Kupplungsetelle eine aktivierte Methylengruppe
enthalten, die durah / zur Methylengruppe ot-ständige Gruppen,
2.B. Carboxylgruppen.aktiviert ist. Sie aus diesen Kupplern, entstehenden
Färbetoffβ gehören zur Klasse der Asomethine» Indoaniline
oder Indophenole, je nach der Art des Kupplers und der
Entwickletsubs tans« ■ ■ '.
Die wesentlichen Nachteile dieser Parbstoffklaeaen sind sohleohU
Lichtdurohlässigkeitseigenachaften mit entsprechender echlechter
Fftrbwieüergäbe und unbefriedigende Wärme- und LichtStabilität·
Die bekannten Schicht farbstoffe haben keine idealen Absorptions·*
eigenschaften. Von idealen Farbstoffen vorlangt man, dass sie
209808/1798
BAD ORIGINAL
ein· hohe Absorption in dem primären Spektralbertioh und eine
aögliohet vollständige Durchlässigkeit in den anderen beiden
Spektralbereiohen aufweisen. Z.B. soll der Blaugrtinfarbetoff das
rote Licht vollständig absorbieren und das grüne und blaurlolette
Licht vollständig hindurchlassen. Aueserdem soll*dieser Farbstoff
diese spektralen Eigenschaften Zange Zeit beibehalten und
und temperaturbeständig sein«
Alle bekannten Kuppler haben mehr oder veniger flache Absorptionsflankenr
die in das benachbarte Spelctrumsdrittel hineinragen»
oder sie haben sogar ein ausgesprochenes Nebenmaxicium. Bei
Direktpositiv- und Umkehrfarbverfahren stört diese Tatsache kaum,
weil die Hebenabsorptionen verhältnismäesig gering sind und bei
der farblichen Abstimmung des Aufnahnemateriale einkalkuliert
werden. Anders liegen die Verhältniese bei den Kopierverfahren. Hier wird die Wirkung der Kebenabsorptionen durch den Kopier-Vorgang
verstärkt und tritt deutlich in Form von Verweissliehungen
gesättigter Farben sov.rie von Verschiebungen im Farbton in iärecheinung.
Weitgehend beseitigen lassen nich diese Fehlerersoheinungen
durch die Anwendung von Farbioasken. Sie farboasken
beseitigen den Mangel an Farbsättigung und den Mangel an Parb-ΐanriehtIgkeit.
Die farbverfälsehende Wirkung eines Blaugrltnfarbstoffes
kann z.B. duroh Verwehdung einer rotfarbigen Hacke aufgehoben werden. Als Farb&asken werden in der Praxis die sogenannten
automatischen Kaelcen verwendet; Diese Masken werden duroh
Umseteung z.B. eines farblosen Blaugrünkupplers mit einem
DlaBoniumeale hergestellt, wobei gefärbte Kuppler entstehen.
Bei Verwendung von Kupplern der <Y-Naphthalröihe erhält
man nach cbromogener Entv/iellung negetive Blaugrühblldar auf
209808/1796
■·■■■
einen farblosen Hintergrund» während bei Verwendung τοη Kupplern
der 4-Arylazo~l~naphtholreihe negative Blaugrttnbilder ! Li ..>■
, · in einem gelben oder oran&eYotsn oder purpurfarbenen positiven
Bild ergeben.Dies* positiven Bilder werden τοη dem restlichen
farbigen Maskenkuppler gebildet. Zur, wirksamen Korrektur der
farbverfMischenden Wirkungen von Blaugrünfarbstoffen sind bekanntlich
die purpurfarbenen Kuppler besser als die orange oder gelbgefärbten Kuppler. Die purpurfarbenen Maakenkupple» sollen
eur Hauptsache la grünen Spektr&lberelch absorbieren und dürfen
überhaupt" nicht la roten Spektralbereioh absorbieren·
Die Schwierigkeiten sind bekannt, um diese Ziele *u erreichen.
Die Stellung der AlJBorptionsmaxitaa der Farbstoffe der 4-Aryl»
aeo-1-naphtholreihe hängt stark ab von der Art der Substltuenten
des Arylrestes, der an den Naphthalinkern Über die Azogruppe
gebunden 1st. Im %llgeiic>lnen haben Elektronen ansiehende ^
Subatituenten 1« Arylrest, lnebeoondere in der Orthostellung aux
Azogruppe, eine bathοchrome Wirkung. Auf diese Weise können rote
oder purpurne Farbstoffe erhalten werden, die in der 4-Stellunu
des Of-Naphtholrestes einen Substituents der folgenden auge- <
meinen Formel tragen . - :
in der R eine-COOH,HSO5H,-COOR' oder-COR' Gruppe bedeutet, und
wobei R1 ein Alkylreat 1st. Die Carboxyl- und Sulfoneäuregruppe
1st jed0oh besonders bei gefärbten Kupplern unervunsoht,
die im Verfahren mit geechüteten Kupplern verwendet werden
209808/1796
sollen. Bei diesem Verfahren warden die Kuppler in nit Wasear
sieht mischbaren t hochsiedenden organischen Lösungsmitteln, |
Tripheny!phosphat oder Ditutylpüthalat^gelöst, und di· Lösungen
werden in den lichtempfindlichen Emulsionen fein verteilt· ι
. ■ ■ ■ ι
jedoch für dieeee Verfahren ungeeignet, da sie In den hierfür ■
in Frage kommenden organischen Lösungsmitteln nicht gut löslich
elnd«
Farbige Hasksnkuppler der 4— Arylaeo~l-naphtholreihe der vorgenannten
Art, in der der Beet R die Gruppe- COOK1 oder COH1 iat,
sind in der französischen Patentschrift. 1 247 973 beschrieben.
Diese farbigen Kuppler sind in den üblichen organischen Lösungsmitteln
für das Verfahren mit geschlitzten. Kupplern gut diaper- '
gierbar. Ihre Absprptionstaaxima sind gegen grosser« Wellenlängen
verschoben» sie haben.jedoch eine schlechte Lagerfähigkeit. Wenn
man s.B. eine Probe eines entwickelten photographischen ,Materials,
dass die gefärbten Maskenfcuppler in Dibutylphthalat dispergieit ··
enthält, 24 Stunden auf 900C bei einer relativen Feuchtigkeit ;
von 75 £ erhitzt, so versahwindet die ursprüngliche rott oder \
purpurne Farbe und es bildet siQh eine orange-gelbt farbe,
werden diese farbigen üaskenkuppler £\ir die beabsichtigten iiweciie
unwirksam.
Aufgabt der Erfindung lot es ι neue gefärbte Blaugrünkuppler jaur
Verfügung zu stellen» die die erwünschten Absorptionseigenschaften
haben, näalioh purpurgefärbt sind, und «it überlegener Beständig«
ktit gegenüber erhöhten Teupwraturen und Feuchtigkeit.
iöeeos/me
Gegenstand der Erfindung sind somit purpurfarbene Blau&rUnkuppler
der allgemeinen Formel
OH X
CO-ÜH
- R
in der X ein Halogenated oder einen Alkyirest, Y oine Carbonyl-
oder SuIfonylgruppe, H einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff-
: und atomen oder einen Ar y Ire at, 7>
eine p-Phenylengruppe f K den ewei-
wertigen Reet -SO2-ITxR' bedeutet, der an Z über da» Sohwefelatom
oder dae Stickctofiato« gebunden ist, Und wobei der Rest R*
eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenetoffatoueh ist, B ein
Waeseretoff- oder Halogenatom, ein AlHylreet oder dj^e Gruppe
-GOOCH, bedeutet und D ein Waeeerstoffatom, die Gruppe -COOCH-
oder -OOOHj ist·
wioklung »ehr reaktionsfähig. Duroh die Anlagerung dep But»
.·■■■«■»»*.·''.
wicJclwroxydationeproduktae wird die Aeogruppe abgespalten und
gleichzeitig mit der Entstehung eiaes grünblauen BildfarbetoffeB
des Indophenoltyps ein Haekenfax-bstoffmolekül zerstörte Auf Grund
der hohen Reaktionsfähigkeit dieser farbigen Maakenkuppler, ihrer
hohen Absorption im grünen Spektralbereioh auf Grund des besondere
auegspxägten bathochrbi&en Effektes und ihrer Beständigkeit
si·
gegen Wärme und Feuchtigkeit sind/besondere geeignet fur die
gegen Wärme und Feuchtigkeit sind/besondere geeignet fur die
200800/1796
BAD ORKälNAL
Beispiele für farbige Maßlce».kuppler der Erfindung eind
CH,
ca-ϊϊκ
It
H t
CH3 « H - SO2 -χ ,
CH3-H-
COCH,
20^808/1796
4.)
176*198
5.)
COCH,
6.)
N it Hf
CH3
N - SO
$09808/1796
OH
CH,
CO-MH
t» N
CH3-N
SO
ί/vWCOCH,
CH,
CO-NH
SO2-C16H33
- H -' SO,
203809/1796
176Ö198
ίο.)
11,)
CO-NH
OH
C0-1JH
-COCH, CH5
SO2-C16K33
S0;
COOCBU
COOCH
12.)
OH
Ii
η
N
η
N
Cl
0-KH
OOOCH,
^09808/1796
0OGH
COOCH3
COOCH,
Die farbigen Haskenkuppler der Erfindung werden hergestellt
durch Umsetzung der entsprechenden Ary!diazoniumverbindungen
mit entsprechenden <X-Naphtholen. Dia Kuppler Hr. 1 bis 5
wurden durch Umsetzung von l«tiydroxy-2-(2lHBethyl-5l~lauroyl)-·
naphthanilid mit Aryldiazoniumchloriden hergestelltf die ihrerseits
durch Diazotierung der in Tabelle A aufgeführten Aniline erhalten wurden· Die gefärbten Kuppler wurden aus Äthanol umkristallisiert.
!209808/1796
CH,
Kuppler
113 -
1150C
COCH,
COOH5
134- -
106 -
1080C
169 -
1700C
121 -
1220C
Eine typische Vorschrift aur Herstellung eines der Yorgenanntan
gefärbten Kuppler wird nachstehend angegeben. Die anderen gefärbten Kuppler werden in ähnlicher Weise hergestellt.
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a) fl-Naphthalin-sulfo-Cp-nitroanilid)
55» 2 g p-Hitro&nilin und 45 »2 g fi-Haphthalineulfoofclorid in
260 al wasserfreiem ioluol werden 3 Stunden unter Rückfluss
erhitzt. Danach wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand zunächst mit Wasser und anschliessend
zweimal mit 1500 ml verdünnter Salzeäure ( 1 t 7) aufgekocht· Bas Produkt wird abfiltriert, getrocknet und*aue
Benzol umkristallieiert. Fp. 170 bis 0
b) fl-Naphthalin-Bulfo- (p-nitro-^-ciethylanilid)
30,5 g des in a) erhaltenen BuIfanilide werden in 300 al Wasser
suspendiert. Danach varden 30 ml 30 '/-ige Natronlauge zugegeben..
Die Verbindung geht in Lösung und fällt fast augenblioklich in
Forin des Natriumsalzes wieder aua. Ansohliesaend werden Innerhalb
etwa 30 Minuten 80 ml Dimethylsulfat unter Rühren eingetropft. Während dieser Zugabe wird 30 £~ige Natronlauge in Portionen eingetragen,
um den p^-Wert der Suspension immer zwieohen β und
zu halten. Insgesamt werden 125 ml Matronlauge verwendet. lach
beendeter Zugabe wird das Reafctionegemisch weitere 15 Minuten gerührt,
ansohliessend wird oae Reaktionaprodukt abgetiuigt» Bit
Wässer gewaschen, getrocknet und aus 200 ml Stglffsäur· ttft~
kriLtallißiert. Auebeute 2*,5 gj Pp. 137 biß 13B0C.
o) ß-Iaphthalin-eulfo«(p«amine-ff-!iethyl£;nilid)
Eine Lösung von 24»5 β des in b) erhaltenen Nitroderiv*tt in
215 -al 90 f~-icer fs^igtöure und 107 »1 Äthanol wird unter ftUcK-
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S ORtGSNAL
-1*- 1768193
-flues zum Sieden erhitzt und vorsichtig alt 43 g Eisenfell·
in kleinen Anteilen versetzt. Sie Reduktion verläuft exotherm,
so dass das Gemisch ohne weitere Wärmeaufuhr unter RUokflues
siedet. Nach beendetsr Zugabe des Eisens wird das Reaktionsgemieoh
weitere 30 Minuten unter Rückfluss gekocht, dann filtriert
und das illtrat in Siewasser eingerührt. Das ausgefällt« Produkt
wird abfiltriertι mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus
500 ml Äthanol umkriatallMert. Ee werden 16,7 g der Anlnoverbindung
von. Fp. 168 bis 1700C erhalten.
4) Farbiger Kuppler Kr. 4 ·
6,24 g des gemäßs c) erhaltenen Amine werden bei 50O in einer
Lösung aus 8 ml konzentrierter Salzsäure und 36 ml Wasser mit 1,48 g Natriumnitrit in 10 ml Wasser diazotiert. Naoh beendeter
Diaeotierung wird die Lorning des Diazoniumsalzeβ langsam zu
einer Lösung von 8,26 g 2-Möthyl-5-lauroyl-flt-hydroxy-finaphthanilid
in 230 ml Pyridin unterhalft 30C gegeben. Sas Reaktionsgemisch
wird über Nacht stehengelassen. Hierbei lässt man die Temperatur langsam auf Raumtemperatur ansteigen. Oanaoh wird
das Heaktlonsgemisch in 1200 ml Wasser eingerührt und der ausgefällte
Farbstoff abfiltriert, gründlich gewaschen, getrocknet und aus 180 ml Aceton umkristallisiert. Ausbeute 12,9 g von
Pp. 93 »is 960C ' ·
Sie farbigen Kuppler Nr. 6 biu 10 werden auf ähnliehe Weis·
unter Verwendung einer äquivalenten Menge l-Hydroxy-2-(2ln0thylHP-cetyleulfonyl)~naphthanilid
hergestellt.
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BAD ORfGINAL
17681.48
Die Herstellung der p~Acetylben&olsulfoehlorid· und 2-Chlor~5-aoetylbenzolsulfochloride,
die zur Herstellung der Kuppler 3» *'
5f 8 und IO verwendet werden, ist beschrieben von S. Bellone,
TJ. Chittolini und A. Guzsl in Annall dl Chioioa, Boa, Bd. 54
Seite 510. . . . ...
Kuppler 11 . .
a) das p-Aminobens!ölsulfo-(3,5~dicarbomethoxy)-H-n-aexad*oyl~
anilid wurde nach dem in der deutschen Petentsohrift
b) Gefärbter Kuppler
11,7 g des geniUss a) erhaltenen Amins werden in einer Lösung aus
8 ml konzentrierter Salzsäure und 24 ml Wasser bei 50C »it einer
Lösung von 1,48 g Katriwnnitrit in 10 ml Wasser ditxotlert.
Das Diazoniumsalze wird als Suspension erhalten. Naoh; dem Zerstören der Überschüssigen salpetrigen Säure mit Sulfaninstture
wird die Suspension langsam zu einer auf 50C gekuhlttn Lösung
von l-Hydroxy-2-(2t-methyl-5t-eetylsulfonyl)-naphth»«lZld In
230 ml Fyridin gegeben. lias Gomiach wird weitere 6 Stunden gerührt und anschließend bei Raumtemperatur über Haoht stehengelassen.
Hierauf wird das Gemisch in 1200 ml Wasser eingerührt, der ausgefällte Farbstoff abfiltriert, gewaschen» getrocknet
und aus 220 ml Aceton uiakristallieiert. Ausbeute 9»2 g, Fp.
bis 830C. .
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BAD
11,7 g dee 2ur Herstellung des Kupplere 11 verwendeten Anlns
Werden auf die vorstehend beschriebene Weise diazotiert, und die
erhaltene Suspension dee Diazoniumsalzes wird in ähnlicher Weise
au einer Lösung von 7,88 g l-Hydroxy-2-(2'-ohlor-51-phenylisosulfonyl)-naj»hthanilid
in 160 ml Pyridin bei O bis 20C gegeben.
Das Reaktionsgemiach wird 5 Stunden gerührt, dann über Naoht bei
Raumtemperatur stehengelassen und schliesslich in 1300 ml Wasser
eingerührt. Per auegefällte Kuppler wird abfiltriert, gründlich
mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus 300 ml Essigsäure umkristallisiert.
Pp. 176 bis 1790C.
19»6 g des zur Herstellung der Kuppler 11 und 12 verwendeten
Amine werden auf die vorstehend geschilderte Weise mit 2,46 g .
Natriumnitrat diazotiert. Die erhaltene Suspension dee Diazoniumsalees
wird unter den aur Herstellung: des Kupplers 11 ge β ohi loderten Bedingungen zu einer Lösung von 10f19 g l-Hydroxy-2-(2f-ehlor-5'-acetyl)-naphthanilid
in 300 ml Pyridin gegeben. Das HeaJctionsgemiach wird über Naoht stehüngelaseen, danach in
2000 ml Wasser eingerührt und der ausgefällte Farbstoff abfiltriert,
getrocknet und aus 850 ml Äthylaoetat und ansohliessend
aus 185 ml i)ioxan umkrietallisiert. Pp. 212 bis 2140C
In Tabelle B sind die Eigenschaft0« der erhaltenen Kuppler eusami
angestellt:
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BAD 0RK21NAL
• ■ | ' > . . . !Tabelle B |
P, 0O | LÖeun&eiaittel aur Uakriatallieation |
768198 | • | |
- 95 | Ao et on + Äthanol | |||||
Kuppler | 93 | - 97 | Aceton | X ***** | ||
1 | 95 | -· 78 | Aceton | 51t | ||
. 2 | 75 | ■-· 96 | Aceton | 517 | ||
3 | . 93 | - 141 | Essigsäure | 514 | ||
4 | • 140 | - 95 | * Aceton |
517 | ||
5 | 92 | - 107°C | Aceton | ■ 514. | ||
6 | 104 | - 100 | ,Aceton | ■■■ ■ 522 | ||
7 | 97 | - 104 | Aceton | 519 | ||
. 8 | 100 | - 80 | Essigsäure | 520 | ||
9 | 76 | - 83 | Aceton | 522 | ||
10 | 80 | - 179 | . Essigsäure | 517 | ||
11 | 176 | - 214 | 506 | |||
12 | 212 | 506 | ||||
13 | Dician + Äthylacetat 501 | |||||
Die farbigen Maekenkuppler der Erfindung können in den Äwlei
one eclii ch ten mit farblosen Kupplern ge mi a oh t ν erden, daadt
keine übemekierung entsteht, die den entgegehfeeetsten fehler
wie die fehlende Maskierung verursachen würde..
Die Beispiele erläutern die Verwendung dor farbigen Haekerüoippler
der Erfindung in photo^raphisohem Material·
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3(6 g dee fertigen Kuppler· Nr. 1 werden in einem Gemisch au«
7,2 ml Dibutylphthalat und 21,6 ml Äthylacetat unter Erwärmen
auf dem siedenden Wasserbad gelust, Die erhaltene klare Lösung
wird in 72 ml einer 4 £-igen Gelatinelösung eingerührt, die
7,2 ml einer 10 £-lgen LBsung von Natriumtetradecylsulfat enthält·
Das Gemisch wird bei einer Temperatur von 40°0 in einem
Hoaogenisator homogenisiert. Sie erhaltene Dispersion wird zu
1 kg einer Silberhalogenidemulsion gegeben, die rot eenelbili-Slert
ist. Sie Jämulsion wird auf einen durchsichtigen Träger
aufgetragen und getrocknet. Sas erhaltene photographisohe Material
wird belichtet und dann in eine» Diäthyl-p-phenylendiamin-
£ntwicklerbad entwickelt. Nadh dem anechlieseendeii üblichen
Ausbleiehen des Silbers und Fixieren und naoh dem Trooknen
wird ein grünblau gefärbtes Negativ über einem purpurfarbenen
Positiv erhalten. .
4,7 g des gefärbten Kupplere 13 werden in Gelatin» geelA Beispiel
1 unter Verwendung folgender Mengen an Auegangeaeterial dispergiertt
9,4 al uibutylphthalat; 28,2 ml Athylaoetat; 94 «1
4 ?(-ige Gelatine; 9f4 ml 10 £-ige LOsung von Natriuatetradecyl-
sulfat. Die Dispersion wird in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1
zu 1 kg einer photographiochen Emulsion gegeben· Das au· der erhaltenen Emulsion hergestellte phoiographisohe Material wird
belichtet und gemäss Beispiel 1 entwickelt, gebloioht, fixiert
und getrocknet. Man erhält ein grünblaues Negativ des aufgenominonen
Gegenstands über einem purpurfarbenen Positiv« Eine
ku9808/1796
Probe dee belichteten und entwickelten pnotographischen Materials,
wird 24 Stunden bei 75 CA relativer Feuchtigkeit auf 9O0C erhitzt.
Haeh dieser Behandlung zeigt das purpurfarbene Bild keine
inderun&en im Farbton und der Farbintensität;.
Sine ähnliche Behandlung von photographischem Material de*
gleichen Typs, das einen der gefärbten suppler der frantöeisohen ■·■
£attntsohrift 1 247 973 enthielt, verursachte eine Zerstörung ■
de· anfänglich purpurfarbenen Kupplere unter Bildung eines gelborang·
gefärbten Bildes. Pas Absorptionsmaximum des Farbe toffee,
bestimmt an photograph!sehen Material, verschob »iah von 507 «u .. \
nach 485 «au» während das Abeorptionsmaxinum dta den Kuppler IJ enthaltenden
photographischen Materials auoh nach der Hitzebthandlung.unverändert
blieb. :
1OQ £ einer rot sensibilieierten Silberhalogenidemulsion fur
Negativfilm werden mit 37t5 ml einer Dispersion versetzt, die ;
folgendemas8en erhalten wurde: 1 g des gefärbten Kupplers 1
in der Wärme in ein (iemisch aus 2 g H~Butyl«yrl8toyla»id
und 6 al Xthylaoetat gelust. Die Lösung wird unter kräftige»
Rühren tu 20 al einer 4 st-igen inerten Gelatinelösung gegeben j
die 2 ml einer 10 jt-igen Lösung des Hätriumsalaes von Sulfobernsteinsäurediäthylester
enthielt. Das Gemisch wird be} 4O0C in
einem Homogenisator homogenisiert. Danach wird das Volumen der Dispersion mit Wasser auf 50 ml eingestellt. Hierauf wird die
Dispersion sur Silberhalogenidemulsion gegeben und mit 40 ml
einer Dispersion versetzt, die in gleicher Weise unter Ver-
209808/1796 .
■I
BAD
wendung von 1 g dee farblosen Kupplers l~Hydroxy~2«-(2*~
methyl~5'~lauroyl)~smphthanllld hergestellt worden war. Sie
auf dieee Weise aodifleierte Emulsion wird auf einen duroheicatigea
Träger aufgatragen? getrocknet und belichtet. Duroh.
Parbentwioklimg in einem 2-Methyl-4M(N-ätbyl~H-i«iiethaiieul|>oikamidoöthy
1)-amxncejiilin -Kntv/lakler wird ein grünblau
gefärbtes iie^ativbild. über einen purpurfarbenen Positivbild
erhalten.
209808/1796
Bad
Claims (2)
1. Purpurfarbene Blaugrünkuppler der allgeneInen Poratl
OH
in der X ein Halcgenaton oder einen Alkylrest, Y eine Caxbönyl-
oder SuIfony!gruppe, η einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff«
atomen oder einen Ary Ire st, Z eine p-Phenylengruppeaad A den swti*
wertigen Reat -SO2-H-H* bedeutet, der an Z über das Sohwefelatom
oder däe Stickstoffe.tom gebunden iet* und wobei der Rest R'
eine Alkylgruppe mit 1 bis 13 Kohlenetoffatomen ist, B ein
Wasserstoff- oder Halogenatom, eSsen Alkylvett oder die Ovuppe
-OÖOCEx bedeutet und D ein Wasserstoff atom, die Gruppe -COOCIi.
oder -COCH5 ist.
2. Photogräphisches Material, dadurch gekennzeichnet,
dass dieSiiberhalogenidemulsionssohicht einen
Kuppler getnäes Anspruch .1 sowie gegebenenfalls. einen farblosen
Blaugrünkuppler enthält.
3o Verwendung der Kuppler genäse Anspruch 1 in photograph!·
sohem Material,,
209808/1796
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT3677067 | 1967-05-15 | ||
IT3677067 | 1967-05-15 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
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