DE1768198A1 - Purpurfarbene Blaugruenkuppler und ihre Verwendung in der Farbphotographie - Google Patents

Description

DR. ELISABETH JUNG. DR. VOLKER VOSSIUS,

PATINTANWKLTt
• MÖNCHEN 23 · 8 I EQE8ST ΛA88E26 · TBLCFON 34$0·7 . TELEQ AAUU-AD RE88E: INVENT/MONCHEN

u.Zp: D 224 (VO/kä)
Cg« - 16 ο369 P/210

SOCIBIA¹ PEH AZIOHI PBRRANIA Heiland, Italien

Purpurfarbene Blaugrünkuppler und ihre Verwendung la

der Farbphotographie"

Priorität: 15. »al 1967, Italien Anmelde-ilr» ι 36 770 A/67

Die vorliegende Tirfindung betrifft eine neue Klaase τοη purpurfarbenen Blaugrtinlnipplern und ihre Verwendung in der Jarbphotographie.

Sa ist bekannt, farbenpfcotographisehe Bilder unter Verwendung von Mehrschichtenmaterial bestehend aus mehreren Silberhalogenidemulsionsschichten durch ohromogene Entwicklung herzustellen. -DaB durch die Belichtung erzeugte Bild wird duroh reduiaierbare Silberealze in Gegenwart eines Kuppiera entwiokölt, d.h. einer Verbindung, die mit den Oxydation0praduk'';an des l^arbantwiolclere reagiert und dadurch ölae Fucbi

2 O y :■ J h ι 1 ? 9 β

17*8198

Parbphotographlache Materialien bestehen im allgemeinen au« einer Unterlage oder einem Träger, auf welchem 3 Schiohten der Silberhalogenidemulsion aufgebracht werden, wob«! jede .Sohlent für einen der drei Spektralbereiche sensibiiisiert worden ist, in den man das sichtbare Spektrum in üblicher Weise unterteilt, nämlich für den blauen, den grünen und.den roten Bereich» und wobei jede Schicht einen oder mehrere verschiedene Kuppler enthält, die mit den Oxydationsprodukten dee Entwicklers entsprechende Gelbfarbatoffe, Purpurfarbstoffe und blaugrüne Farbstoffe bilden. DieBe JParben sind die Komplementärfarben zu den additiven Farben.

Die Blaugrünkuppler sind gewöhnlich Phenol"· oder Naphtholderivate, die Purpurkuppler gewöhnlloh Pyrazolon-oder Cyanaoetylverbindungea und die Gelbkuppler normalerweise solch· Verbindungen, die als Kupplungsetelle eine aktivierte Methylengruppe

enthalten, die durah / zur Methylengruppe ot-ständige Gruppen, 2.B. Carboxylgruppen.aktiviert ist. Sie aus diesen Kupplern, entstehenden Färbetoffβ gehören zur Klasse der Asomethine» Indoaniline oder Indophenole, je nach der Art des Kupplers und der Entwickletsubs tans« ■ ■ '.

Die wesentlichen Nachteile dieser Parbstoffklaeaen sind sohleohU Lichtdurohlässigkeitseigenachaften mit entsprechender echlechter Fftrbwieüergäbe und unbefriedigende Wärme- und LichtStabilität·

Die bekannten Schicht farbstoffe haben keine idealen Absorptions·* eigenschaften. Von idealen Farbstoffen vorlangt man, dass sie

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BAD ORIGINAL

ein· hohe Absorption in dem primären Spektralbertioh und eine aögliohet vollständige Durchlässigkeit in den anderen beiden Spektralbereiohen aufweisen. Z.B. soll der Blaugrtinfarbetoff das rote Licht vollständig absorbieren und das grüne und blaurlolette Licht vollständig hindurchlassen. Aueserdem soll*dieser Farbstoff diese spektralen Eigenschaften Zange Zeit beibehalten und und temperaturbeständig sein«

Alle bekannten Kuppler haben mehr oder veniger flache Absorptionsflanken_r die in das benachbarte Spelctrumsdrittel hineinragen» oder sie haben sogar ein ausgesprochenes Nebenmaxicium. Bei Direktpositiv- und Umkehrfarbverfahren stört diese Tatsache kaum, weil die Hebenabsorptionen verhältnismäesig gering sind und bei der farblichen Abstimmung des Aufnahnemateriale einkalkuliert werden. Anders liegen die Verhältniese bei den Kopierverfahren. Hier wird die Wirkung der Kebenabsorptionen durch den Kopier-Vorgang verstärkt und tritt deutlich in Form von Verweissliehungen gesättigter Farben sov.^rie von Verschiebungen im Farbton in iärecheinung. Weitgehend beseitigen lassen nich diese Fehlerersoheinungen durch die Anwendung von Farbioasken. Sie farboasken beseitigen den Mangel an Farbsättigung und den Mangel an Parb-ΐanriehtIgkeit. Die farbverfälsehende Wirkung eines Blaugrltnfarbstoffes kann z.B. duroh Verwehdung einer rotfarbigen Hacke aufgehoben werden. Als Farb&asken werden in der Praxis die sogenannten automatischen Kaelcen verwendet; Diese Masken werden duroh Umseteung z.B. eines farblosen Blaugrünkupplers mit einem DlaBoniumeale hergestellt, wobei gefärbte Kuppler entstehen. Bei Verwendung von Kupplern der <Y-Naphthalröihe erhält man nach cbromogener Entv/iellung negetive Blaugrühblldar auf

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■·■■■

einen farblosen Hintergrund» während bei Verwendung τοη Kupplern der 4-Arylazo~l~naphtholreihe negative Blaugrttnbilder ^! Li ..>■

, · in einem gelben oder oran&eYotsn oder purpurfarbenen positiven Bild ergeben.Dies* positiven Bilder werden τοη dem restlichen farbigen Maskenkuppler gebildet. Zur, wirksamen Korrektur der farbverfMischenden Wirkungen von Blaugrünfarbstoffen sind bekanntlich die purpurfarbenen Kuppler besser als die orange oder gelbgefärbten Kuppler. Die purpurfarbenen Maakenkupple» sollen eur Hauptsache la grünen Spektr&lberelch absorbieren und dürfen überhaupt" nicht la roten Spektralbereioh absorbieren·

Die Schwierigkeiten sind bekannt, um diese Ziele *u erreichen. Die Stellung der AlJBorptionsmaxitaa der Farbstoffe der 4-Aryl» aeo-1-naphtholreihe hängt stark ab von der Art der Substltuenten des Arylrestes, der an den Naphthalinkern Über die Azogruppe gebunden 1st. Im %llgeiic>lnen haben Elektronen ansiehende ^ Subatituenten 1« Arylrest, lnebeoondere in der Orthostellung aux Azogruppe, eine bathοchrome Wirkung. Auf diese Weise können rote oder purpurne Farbstoffe erhalten werden, die in der 4-Stellun_u des Of-Naphtholrestes einen Substituents der folgenden auge- < meinen Formel tragen . - ^:

in der R eine-COOH,HSO₅H,-COOR' oder-COR' Gruppe bedeutet, und wobei R¹ ein Alkylreat 1st. Die Carboxyl- und Sulfoneäuregruppe 1st jed0oh besonders bei gefärbten Kupplern unervunsoht, die im Verfahren mit geechüteten Kupplern verwendet werden

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sollen. Bei diesem Verfahren warden die Kuppler in nit Wasear sieht mischbaren _t hochsiedenden organischen Lösungsmitteln, | Tripheny!phosphat oder Ditutylpüthalat^gelöst, und di· Lösungen werden in den lichtempfindlichen Emulsionen fein verteilt· ι

Kuppler mit freien Carboxylgruppen oder Sulfoaeäuregruppen sind [

. ■ ■ ■ ι

jedoch für dieeee Verfahren ungeeignet, da sie In den hierfür ■ in Frage kommenden organischen Lösungsmitteln nicht gut löslich elnd«

Farbige Hasksnkuppler der 4— Arylaeo~l-naphtholreihe der vorgenannten Art, in der der Beet R die Gruppe- COOK¹ oder COH¹ iat, sind in der französischen Patentschrift. 1 247 973 beschrieben. Diese farbigen Kuppler sind in den üblichen organischen Lösungsmitteln für das Verfahren mit geschlitzten. Kupplern gut diaper- ' gierbar. Ihre Absprptionstaaxima sind gegen grosser« Wellenlängen verschoben» sie haben.jedoch eine schlechte Lagerfähigkeit. Wenn man s.B. eine Probe eines entwickelten photographischen ,Materials, dass die gefärbten Maskenfcuppler in Dibutylphthalat dispergieit ·· enthält, 24 Stunden auf 90⁰C bei einer relativen Feuchtigkeit ; von 75 £ erhitzt, so versahwindet die ursprüngliche rott oder \ purpurne Farbe und es bildet siQh eine orange-gelbt farbe, werden diese farbigen üaskenkuppler £\ir die beabsichtigten iiweciie unwirksam.

Aufgabt der Erfindung lot es ι neue gefärbte Blaugrünkuppler jaur Verfügung zu stellen» die die erwünschten Absorptionseigenschaften haben, näalioh purpurgefärbt sind, und «it überlegener Beständig« ktit gegenüber erhöhten Teupwraturen und Feuchtigkeit.

iöeeos/me

Gegenstand der Erfindung sind somit purpurfarbene Blau&rUnkuppler der allgemeinen Formel

OH X

CO-ÜH

- R

in der X ein Halogenated oder einen Alkyirest, Y oine Carbonyl- oder SuIfonylgruppe, H einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff-

: und atomen oder einen Ar y Ire at, 7> eine p-Phenylengruppe f K den ewei-

wertigen Reet -SO₂-ITxR' bedeutet, der an Z über da» Sohwefelatom oder dae Stickctofiato« gebunden ist, Und wobei der Rest R* eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenetoffatoueh ist, B ein Waeseretoff- oder Halogenatom, ein AlHylreet oder dj^e Gruppe -GOOCH, bedeutet und D ein Waeeerstoffatom, die Gruppe -COOCH- oder -OOOHj ist·

Sie farbigen Maekenlcupplor der Erfindung elnd bei der Parbent·

wioklung »ehr reaktionsfähig. Duroh die Anlagerung dep But»

.·■■■«■»»*.·''. wicJclwroxydationeproduktae wird die Aeogruppe abgespalten und gleichzeitig mit der Entstehung eiaes grünblauen BildfarbetoffeB des Indophenoltyps ein Haekenfax-bstoffmolekül zerstörte Auf Grund der hohen Reaktionsfähigkeit dieser farbigen Maakenkuppler, ihrer hohen Absorption im grünen Spektralbereioh auf Grund des besondere auegspxägten bathochrbi&en Effektes und ihrer Beständigkeit

si·
gegen Wärme und Feuchtigkeit sind/besondere geeignet fur die

Farbphotographie,

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BAD ORKälNAL

Beispiele für farbige Maßlce».kuppler der Erfindung eind

CH,

ca-ϊϊκ

It

H t

CH₃ « H - SO₂ -χ ,

CH₃-H-

COCH,

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4.)

176*198

5.)

COCH,

6.)

N it Hf

CH₃

N - SO

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OH

CH,

CO-MH

t» N

CH₃-N

SO

ί/vWCOCH,

CH,

CO-NH

SO₂-C₁₆H₃₃

- H -' SO,

203809/1796

176Ö198

ίο.)

11,)

CO-NH

OH

C0-1JH

-COCH, CH₅

SO₂-C₁₆K₃₃

S0_;

COOCBU

COOCH

12.)

OH

Ii
η
N

Cl

0-KH

OOOCH,

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0OGH

COOCH₃

COOCH,

Die farbigen Haskenkuppler der Erfindung werden hergestellt durch Umsetzung der entsprechenden Ary!diazoniumverbindungen mit entsprechenden <X-Naphtholen. Dia Kuppler Hr. 1 bis 5 wurden durch Umsetzung von l«tiydroxy-2-(2^lHBethyl-5^l~lauroyl)-· naphthanilid mit Aryldiazoniumchloriden hergestellt_f die ihrerseits durch Diazotierung der in Tabelle A aufgeführten Aniline erhalten wurden· Die gefärbten Kuppler wurden aus Äthanol umkristallisiert.

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Tabelle A

CH,

Kuppler

113 -

115⁰C

COCH,

COOH₅

134- -

106 -

108⁰C

169 -

170⁰C

121 -

122⁰C

Eine typische Vorschrift aur Herstellung eines der Yorgenanntan gefärbten Kuppler wird nachstehend angegeben. Die anderen gefärbten Kuppler werden in ähnlicher Weise hergestellt.

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BAD ORKStNAL Heratellung dee Kupplers Kr« 4

a) fl-Naphthalin-sulfo-Cp-nitroanilid)

55» 2 g p-Hitro&nilin und 45 »2 g fi-Haphthalineulfoofclorid in 260 al wasserfreiem ioluol werden 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Danach wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand zunächst mit Wasser und anschliessend zweimal mit 1500 ml verdünnter Salzeäure ( 1 t 7) aufgekocht· Bas Produkt wird abfiltriert, getrocknet und*aue Benzol umkristallieiert. Fp. 170 bis ⁰

b) fl-Naphthalin-Bulfo- (p-nitro-^-ciethylanilid)

30,5 g des in a) erhaltenen BuIfanilide werden in 300 al Wasser suspendiert. Danach varden 30 ml 30 '/-ige Natronlauge zugegeben.. Die Verbindung geht in Lösung und fällt fast augenblioklich in Forin des Natriumsalzes wieder aua. Ansohliesaend werden Innerhalb etwa 30 Minuten 80 ml Dimethylsulfat unter Rühren eingetropft. Während dieser Zugabe wird 30 £~ige Natronlauge in Portionen eingetragen, um den p^-Wert der Suspension immer zwieohen β und zu halten. Insgesamt werden 125 ml Matronlauge verwendet. lach beendeter Zugabe wird das Reafctionegemisch weitere 15 Minuten gerührt, ansohliessend wird oae Reaktionaprodukt abgetiuigt» Bit Wässer gewaschen, getrocknet und aus 200 ml Stglffsäur· ttft~ kriLtallißiert. Auebeute 2*,5 gj Pp. 137 biß 13B⁰C.

o) ß-Iaphthalin-eulfo«(p«amine-ff-!iethyl£;nilid)

Eine Lösung von 24»5 β des in b) erhaltenen Nitroderiv*tt in 215 -al 90 f~-icer fs^igtöure und 107 »1 Äthanol wird unter ftUcK-

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S ORtGSNAL

-¹*- 1768193

-flues zum Sieden erhitzt und vorsichtig alt 43 g Eisenfell· in kleinen Anteilen versetzt. Sie Reduktion verläuft exotherm, so dass das Gemisch ohne weitere Wärmeaufuhr unter RUokflues siedet. Nach beendetsr Zugabe des Eisens wird das Reaktionsgemieoh weitere 30 Minuten unter Rückfluss gekocht, dann filtriert und das illtrat in Siewasser eingerührt. Das ausgefällt« Produkt wird abfiltriertι mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus 500 ml Äthanol umkriatallMert. Ee werden 16,7 g der Anlnoverbindung von. Fp. 168 bis 170⁰C erhalten.

4) Farbiger Kuppler Kr. 4 ·

6,24 g des gemäßs c) erhaltenen Amine werden bei 5⁰O in einer Lösung aus 8 ml konzentrierter Salzsäure und 36 ml Wasser mit 1,48 g Natriumnitrit in 10 ml Wasser diazotiert. Naoh beendeter Diaeotierung wird die Lorning des Diazoniumsalzeβ langsam zu einer Lösung von 8,26 g 2-Möthyl-5-lauroyl-flt-hydroxy-finaphthanilid in 230 ml Pyridin unterhalft 3⁰C gegeben. Sas Reaktionsgemisch wird über Nacht stehengelassen. Hierbei lässt man die Temperatur langsam auf Raumtemperatur ansteigen. Oanaoh wird das Heaktlonsgemisch in 1200 ml Wasser eingerührt und der ausgefällte Farbstoff abfiltriert, gründlich gewaschen, getrocknet und aus 180 ml Aceton umkristallisiert. Ausbeute 12,9 g von Pp. 93 »is 96⁰C ' ·

Sie farbigen Kuppler Nr. 6 biu 10 werden auf ähnliehe Weis· unter Verwendung einer äquivalenten Menge l-Hydroxy-2-(2^ln0thylHP-cetyleulfonyl)~naphthanilid hergestellt.

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BAD ORfGINAL

17681.48

Die Herstellung der p~Acetylben&olsulfoehlorid· und 2-Chlor~5-aoetylbenzolsulfochloride, die zur Herstellung der Kuppler 3» *' 5f 8 und IO verwendet werden, ist beschrieben von S. Bellone, TJ. Chittolini und A. Guzsl in Annall dl Chioioa, Boa, Bd. 54 Seite 510. . . . ...

Sie Kuppler 11 bis 13 wurden folgendermassen hergestellt.

Kuppler 11 . .

a) das p-Aminobens!ölsulfo-(3,5~dicarbomethoxy)-H-n-aexad*oyl~ anilid wurde nach dem in der deutschen Petentsohrift

Kr. 1 073 308 beschriebeneu Verfahren hergestellt.

b) Gefärbter Kuppler

11,7 g des geniUss a) erhaltenen Amins werden in einer Lösung aus 8 ml konzentrierter Salzsäure und 24 ml Wasser bei 5⁰C »it einer Lösung von 1,48 g Katriwnnitrit in 10 ml Wasser ditxotlert. Das Diazoniumsalze wird als Suspension erhalten. Naoh; dem Zerstören der Überschüssigen salpetrigen Säure mit Sulfaninstture wird die Suspension langsam zu einer auf 5⁰C gekuhlttn Lösung von l-Hydroxy-2-(2^t-methyl-5^t-eetylsulfonyl)-naphth»«lZld In 230 ml Fyridin gegeben. lias Gomiach wird weitere 6 Stunden gerührt und anschließend bei Raumtemperatur über Haoht stehengelassen. Hierauf wird das Gemisch in 1200 ml Wasser eingerührt, der ausgefällte Farbstoff abfiltriert, gewaschen» getrocknet und aus 220 ml Aceton uiakristallieiert. Ausbeute 9»2 g, Fp. bis 83⁰C. .

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BAD

Gefärbter Kuoolei*

11,7 g dee 2ur Herstellung des Kupplere 11 verwendeten Anlns Werden auf die vorstehend beschriebene Weise diazotiert, und die erhaltene Suspension dee Diazoniumsalzes wird in ähnlicher Weise au einer Lösung von 7,88 g l-Hydroxy-2-(2'-ohlor-5¹-phenylisosulfonyl)-naj»hthanilid in 160 ml Pyridin bei O bis 2⁰C gegeben. Das Reaktionsgemiach wird 5 Stunden gerührt, dann über Naoht bei Raumtemperatur stehengelassen und schliesslich in 1300 ml Wasser eingerührt. Per auegefällte Kuppler wird abfiltriert, gründlich mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus 300 ml Essigsäure umkristallisiert. Pp. 176 bis 179⁰C.

Gefärbter Kuppler 13

19»6 g des zur Herstellung der Kuppler 11 und 12 verwendeten Amine werden auf die vorstehend geschilderte Weise mit 2,46 g . Natriumnitrat diazotiert. Die erhaltene Suspension dee Diazoniumsalees wird unter den aur Herstellung: des Kupplers 11 ge β ohi loderten Bedingungen zu einer Lösung von 10_f19 g l-Hydroxy-2-(2^f-ehlor-5'-acetyl)-naphthanilid in 300 ml Pyridin gegeben. Das HeaJctionsgemiach wird über Naoht stehüngelaseen, danach in 2000 ml Wasser eingerührt und der ausgefällte Farbstoff abfiltriert, getrocknet und aus 850 ml Äthylaoetat und ansohliessend aus 185 ml i)ioxan umkrietallisiert. Pp. 212 bis 214⁰C

In Tabelle B sind die Eigenschaft0« der erhaltenen Kuppler eusami angestellt:

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BAD 0RK21NAL

	• ■	' > . . . !Tabelle B	P, 0O	LÖeun&eiaittel aur Uakriatallieation	768198	•
		- 95	Ao et on + Äthanol
Kuppler	93	- 97	Aceton	X *****
1	95	-· 78	Aceton	51t
. 2	75	■-· 96	Aceton	517
3	. 93	- 141	Essigsäure	514
4	• 140	- 95	* Aceton	517
5	92	- 107°C	Aceton	■ 514.
6	104	- 100	,Aceton	■■■ ■ 522
7	97	- 104	Aceton	519
. 8	100	- 80	Essigsäure	520
9	76	- 83	Aceton	522
10	80	- 179	. Essigsäure	517
11	176	- 214	506
12	212	506
13		Dician + Äthylacetat 501

Die farbigen Maekenkuppler der Erfindung können in den Äwlei one eclii ch ten mit farblosen Kupplern ge mi a oh t ν erden, daadt keine übemekierung entsteht, die den entgegehfeeetsten fehler wie die fehlende Maskierung verursachen würde..

Die Beispiele erläutern die Verwendung dor farbigen Haekerüoippler der Erfindung in photo^raphisohem Material·

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Beispiel 1

3(6 g dee fertigen Kuppler· Nr. 1 werden in einem Gemisch au« 7,2 ml Dibutylphthalat und 21,6 ml Äthylacetat unter Erwärmen auf dem siedenden Wasserbad gelust, Die erhaltene klare Lösung wird in 72 ml einer 4 £-igen Gelatinelösung eingerührt, die 7,2 ml einer 10 £-lgen LBsung von Natriumtetradecylsulfat enthält· Das Gemisch wird bei einer Temperatur von 40°0 in einem Hoaogenisator homogenisiert. Sie erhaltene Dispersion wird zu 1 kg einer Silberhalogenidemulsion gegeben, die rot eenelbili-Slert ist. Sie Jämulsion wird auf einen durchsichtigen Träger aufgetragen und getrocknet. Sas erhaltene photographisohe Material wird belichtet und dann in eine» Diäthyl-p-phenylendiamin- £ntwicklerbad entwickelt. Nadh dem anechlieseendeii üblichen Ausbleiehen des Silbers und Fixieren und naoh dem Trooknen wird ein grünblau gefärbtes Negativ über einem purpurfarbenen Positiv erhalten. .

Beispiel Z .

4,7 g des gefärbten Kupplere 13 werden in Gelatin» geelA Beispiel 1 unter Verwendung folgender Mengen an Auegangeaeterial dispergiertt 9,4 al uibutylphthalat; 28,2 ml Athylaoetat; 94 «1 4 ?(-ige Gelatine; 9_f4 ml 10 £-ige LOsung von Natriuatetradecyl-

sulfat. Die Dispersion wird in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 zu 1 kg einer photographiochen Emulsion gegeben· Das au· der erhaltenen Emulsion hergestellte phoiographisohe Material wird belichtet und gemäss Beispiel 1 entwickelt, gebloioht, fixiert und getrocknet. Man erhält ein grünblaues Negativ des aufgenominonen Gegenstands über einem purpurfarbenen Positiv« Eine

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Probe dee belichteten und entwickelten pnotographischen Materials, wird 24 Stunden bei 75 ^CA relativer Feuchtigkeit auf 9O⁰C erhitzt. Haeh dieser Behandlung zeigt das purpurfarbene Bild keine inderun&en im Farbton und der Farbintensität;.

Sine ähnliche Behandlung von photographischem Material de* gleichen Typs, das einen der gefärbten suppler der frantöeisohen ■·■ £attntsohrift 1 247 973 enthielt, verursachte eine Zerstörung ■ de· anfänglich purpurfarbenen Kupplere unter Bildung eines gelborang· gefärbten Bildes. Pas Absorptionsmaximum des Farbe toffee, bestimmt an photograph!sehen Material, verschob »iah von 507 «u .. \ nach 485 «au» während das Abeorptionsmaxinum dta den Kuppler IJ enthaltenden photographischen Materials auoh nach der Hitzebthandlung.unverändert blieb. :

Beispiel 3 '

1OQ £ einer rot sensibilieierten Silberhalogenidemulsion fur Negativfilm werden mit 37_t5 ml einer Dispersion versetzt, die ^; folgendemas8en erhalten wurde: 1 g des gefärbten Kupplers 1

in der Wärme in ein (iemisch aus 2 g H~Butyl«yrl8toyla»id und 6 al Xthylaoetat gelust. Die Lösung wird unter kräftige» Rühren tu 20 al einer 4 st-igen inerten Gelatinelösung gegeben j die 2 ml einer 10 jt-igen Lösung des Hätriumsalaes von Sulfobernsteinsäurediäthylester enthielt. Das Gemisch wird be} 4O⁰C in einem Homogenisator homogenisiert. Danach wird das Volumen der Dispersion mit Wasser auf 50 ml eingestellt. Hierauf wird die Dispersion sur Silberhalogenidemulsion gegeben und mit 40 ml einer Dispersion versetzt, die in gleicher Weise unter Ver-

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■I

BAD

wendung von 1 g dee farblosen Kupplers l~Hydroxy~2«-(2*~ methyl~5'~lauroyl)~smphthanllld hergestellt worden war. Sie auf dieee Weise aodifleierte Emulsion wird auf einen duroheicatigea Träger aufgatragen_? getrocknet und belichtet. Duroh. Parbentwioklimg in einem 2-Methyl-4^M(N-ätbyl~H-i«iiethaiieul|^>oikamidoöthy 1)-amxncejiilin -Kntv/lakler wird ein grünblau gefärbtes iie^ativbild. über einen purpurfarbenen Positivbild erhalten.

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Bad

Claims (2)

P & t e η f a n e ρ r ü e h e

1. Purpurfarbene Blaugrünkuppler der allgeneInen Poratl

OH

in der X ein Halcgenaton oder einen Alkylrest, Y eine Caxbönyl- oder SuIfony!gruppe, η einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff« atomen oder einen Ary Ire st, Z eine p-Phenylengruppeaad A den swti* wertigen Reat -SO₂-H-H* bedeutet, der an Z über das Sohwefelatom oder däe Stickstoffe.tom gebunden iet* und wobei der Rest R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 13 Kohlenetoffatomen ist, B ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eSsen Alkylvett oder die Ovuppe -OÖOCEx bedeutet und D ein Wasserstoff atom, die Gruppe -COOCIi. oder -COCH₅ ist.

2. Photogräphisches Material, dadurch gekennzeichnet, dass dieSiiberhalogenidemulsionssohicht einen Kuppler getnäes Anspruch .1 sowie gegebenenfalls. einen farblosen Blaugrünkuppler enthält.

3o Verwendung der Kuppler genäse Anspruch 1 in photograph!· sohem Material,,

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