DE922467C - Verfahren zur Herstellung von N-Derivaten des Phenothiazins - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von N-Derivaten des Phenothiazins

  N-(Dialkylamin@oalkyl)-pheniothiazine, in denen

  die beiden endständigen Alkylgruppen auch unter

  Bildung eines heterocyclischen Ringes miteinander

  verbunden sein können, haben in den letzten Jahren

  als Arzneimittel Bedeutung gewonnen. Man erhält

  sie z. B. durch Umsetzung der entsprechenden

  Dia)kylaminoalkylhalogend@e mit Phenothiazin in

  organischen Lösungsmitteln unter Zusatz von basi-

  schen. Kondensationsmitteln, wie Alkalri:met ll, -amid,

  -hydroxyd, -carbio@nat usw.

  Es wurde neun gefunden, daß sich Phenothiazin

  mit Dialkylaminoalkylhalogeniden, in denen die

  beiden endständig en Allzylgruppen ,auch unter Bil-

  dung eines heterocyclische;n Ringes miteinander ver-

  bunden sein können, beim Erhitzen auch ohne Zu-

  gabe eines Kondensationsmittels glatt zu den ent-

  sprechenden N-(Diialkylamin.o:allcyl)-ph-,nothi;azinen

  umsetzen läßt. Hierbei fällt das halogenwass,erstoff-

  saume Salz des Umsetzungsproduktes direkt an und

  kann leicht isoliert werden. Diese Arbeitsweise ohne

  Kondensationsmittel bzw. .ohne Zusatz eines beson-

  deren halogenwasserstoffbindenden Mittels st ein-

  facher und liefert sehr reine Produkte.

  Das nicht in Reaktion getretene Pheno-thiazin kann

  durch neunmaliges Umkristallisieren aus Alkohol

  leicht rein zurückgewonnen werden.

  Bleispiel

  zog Phenothiazin (etwa 1/1o Mol) werden mit

  50 ccm Benzol und 13,6g (etwa 1/1o Mol) ß-Diäthyl-

  aminoäthylchloi-i:d im Bombenrohr bei 150' i 1/z Stun-

  den geschüttelt. Nach Öffnen des Rohres wird der

  Inhalt mit Benzol herausgespült Lund filtriert. Auf

  dem Filter bleibt das -salzsauere Salz des N-(ß-Di-

  äthylamin;oäthyl)-phenothiazims zurück. Durch Aus-

  schüttlung der Biemzollösung mit salzsäurehaltigem

  Wasser und Lösen des Filterrückstandes in diesem

  Wasser, Zugabe vom: N,atranl.aug@e zur wäßrigen

  Lösumg und Ausäthern erhält man die freie Base

  in Äther gelöst. Nach Trocknen Rund Verdunsten des

  Äthers geht bei o, i bis o,2 mm Hg und C c, bis

  i84° die freie Base in rener Form als klares gelbes

  öl über. Darauls wird auf dem üblichen Wege in

  praktisch quantitativer Ausbeute das N-(ß-Diäthyl-

  amiinoäthyl)-pheniothiazn-hydröchl#orid vom Fp. 184'

  erhalten.

  Das nicht in Reaktion getretene Phenothiazin läßt

  sich aus der Bienzall@ö,sung zurückerhalten. Aus dem

  Vorlauf des Reaktionsproduktes läßt sich das nicht

  in Reaktion getretene Diäthylanunjoäthylchlorid zurückgewinnen.
• Eine in gleicher Weise vorgenommene Umsetzung ohne Lösungsmittel !ergibt das gleiche Produkt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Derivaten des Phenothlazins ,aus Phenothiazin und DWkyl- amimoalkylhallogedden, in denen die beiden end- ständigen Alkylgruppen auch unter Bildung eines hetero,cyclischen Ringes miteinander ver- bunden sein können, dadurch gekennzeichnet, ,daß man die Ausgamgsstofbe miteinander ohne Zugabe genes Kandlensationsmitbelserhitzt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Paterntschlift Nr. 824944.