DE890867C - Verfahren zur Herstellung organischer Halogenverbindungen mit hohem Molekulargewicht - Google Patents
Verfahren zur Herstellung organischer Halogenverbindungen mit hohem MolekulargewichtInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung ' neuer organischer Halogenverbindungen von hohem
Molekulargewicht, wobei von gewöhnlich festen Polymeren von Äthylen, die eine geringe Menge
Sauerstoff enthalten können, ausgegangen wird, die dadurch erhalten werden, daß Äthylen mit oder
ohne einen geringen Sauerstoffgehalt in der in dem Patent 836 711 beschriebenen Weise einem sehr
hohen Druck und einer mittleren erhöhten Temperatur ausgesetzt wird. Durch das in dem genannten
Patent beschriebene Verfahren werden gewöhnlich feste Polymere von Äthylen erhalten, die ein Molekulargewicht
aufweisen, das zwischen 2000 und
24000 oder noch höher liegt, und beliebige dieser Polymere können zur Durchführung des den Gegenstand
der vorliegenden Erfindung bildenden Verfahrens angewandt werden.
Gemäß der Erfindung werden gewöhnlich feste Polymere von Äthylen, die eine geringe Menge
Sauerstoff enthalten können, der Einwirkung von einem oder mehreren Halogenen oder Halogenverbindungen
unterworfen, die geeignet sind, Halogen einzuführen, z. B. Jodchloride, wodurch eine Jodierung erfolgt, und zwar erwünschtenfalls
geschieht dies in Gegenwart von Halogenträgern, wie beispielsweise Jod, Aluminiumhalogenid oder
Ferrihalogehid. Vorzugsweise wird die Reaktion mit einer Lösung oder Suspension des Äthylenpolymers
in einem halogenstabilen Medium, beispielsweise Essigsäure oder Tetrachlorkohlenstoff,
durchgeführt, insbesondere in dem Fall, wenn die Reaktion ohne Erhitzung erfolgt. Die Reaktion
kann auch mit dem Äthylenpolymer in geschmolzenem Zustand durchgeführt werden.
Die Reaktion läßt sich glatt bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur, beispielsweise
oberhalb von 50°, durchführen. In dem ersten Fall, d. h. bei Zimmertemperatur, geht die Reaktion
verhältnismäßig langsam vonstatten, und zwar setzen sich bei der Einwirkung von Chlor auf in
Tetrachlorkohlenstoff oder Essigsäure suspendiertes Äthylenpolymer nur bis 20% Chlor, bezogen auf
das Gewicht des Produktes, mit dem Polymer um, wenn die Reaktionszeit nicht zu stark verlängert
wird. Bei erhöhter Temperatur geht die Reaktion
ao rascher vonstatten, d. h. es können bis zu 45 Gewichtsprozent
Chlor bzw. die äquivalente Menge eines anderen Halogens ohne weiteres in das Polymer eingeführt werden. Die Reaktionsgeschwindigkeit
hängt von der Natur des flüssigen Mediums ab, falls ein solches Anwendung findet. So
ist beispielsweise die Chlorierung von Äthylenpolymer in einer Lösung in Tetrachlorkohlenstoff
wesentlich rascher als bei einer Suspension in Essigsäure. Die Reaktionsgeschwindigkeit nimmt
allmählich ab in dem Maße, wie die Halogenierung fortschreitet.
Durch Änderung .der Mengenverhältnisse der
Reaktionsstoffe und/oder der Reaktionsbedingungen läßt sich eine große Anzahl von Produkten herstellen.
Die als Ausgangsstoff zur !Anwendung gelangenden Äthylenpolymere sind in massiver Form
gegenüber der Pulverform zäh und hornartig. Wenn Halogen eingeführt wird, wird das Polymer
zunächst weniger hornartig und mehr gummiartig, während der plastische Bereich erweitert wird. Die
Löslichkeit von chlorierten Polymeren wird vergrößert) wenn der Chlorgehalt .bis zu einem gewissen
Punkt ansteigt, wonach dann die Löslich-keit geringer werden kann. Bromierte Polymere
zeigen ziemlich unregelmäßige Veränderungen der Eigenschaften, wenn der Bromgehalt vergrößert
wird. Wenn mehr als ungefähr 55% Chlor oder ungefähr 80% Brom eingeführt worden sind, so
entstehen brüchige harzartige Stoffe. Mischungen, die ungefähr 10 bis 25% Chlor enthalten, ähneln
Hartgummi, solche mit 30 bis 400A* Chlor ähneln
Weichgummi und solche, die 40 bis 55% Chlor enthalten, sind harte, zähe, biegsame guttaperchaähnliche
,Stoffe und diejenigen Stoffe, welche noch mehr als 55% Chlor enthalten, sind hart und glasartig.
Die Eigenschaften der Produkte hängen nicht nur von dem jeweiligen Halogengehalt ab,
sondern werden auch durch die Herstellungsart beeinflußt. So sind Produkte, die in der Wärme hergestellt
werden, gewöhnlich weicher und leichter löslich als die in der Kälte hergestellten Produkte.
Die gemäß der Erfindung hergestellten Produkte sind wahrscheinlich komplexe Mischungen. Es ist
möglich, halogenierte Polymere in Fraktionen "mit verschiedenen Eigenschaften zu trennen, beispielsweise
durch fraktionierte Extraktion mit Lösungsmitteln oder durch fraktionierte Ausfällung aus
heißen Lösungsmitteln.
Die Produkte sind für die verschiedenartigsten Zwecke brauchbar, von denen nur folgende genannt
seien: 1. Zur Herstellung von Filmen, Bändern oder Fäden, 2. als Belag oder Anstrichmassen und
als imprägnierender Stoff für Papier oder Gewebe, 3. zur elektrischen Isolation.
In den folgenden Beispielen sind einige Ausführungsformen
der Erfindung angegeben, worauf diese jedoch nicht beschränkt ist.
10p Teile festes Äthylenpolymer (mittleres Mole-■kulargewicht
4550) werden in der kleinsten Menge kochenden Tetrachlorkohlenstoffs aufgelöst, und
die Lösung wird rasch auf Zimmertemperatur abgekühlt. Die so erhaltene feine Suspension wird
mit 4 Teilen Brom in Tetrachlorkohlenstoff behandelt, wobei das Brom allmählich in geringen
Mengen innerhalb einer Zeitdauer von 1 Stunde hinzugefügt wird. Die Mischung wird dann bei
Zimmertemperatur 2 Stunden lang stehengelassen. Die Reaktion ist dann vollkommen. Das Produkt
wird abfiltriert und getrocknet. Das bromierte Polymer ist ein weißer fester Stoff, welcher bei
einer Temperatur von ungefähr iio° erweicht und in den meisten Lösungsmitteln weniger gut löslich
ist als das Ausgangspolymer. Dieses Produkt kann_ zu Fäden gezogen oder zu Blättern geformt werden.
100 Teile festes Äthylenpolymer (mittleres Molekulargewicht
4550) werden in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise mit 12 Teilen Brom behandelt.
Nachdem das Brom hinzugefügt worden ist, wird die Lösung am Rückflußkühler gekocht, bis sich
das ganze Brom umgesetzt hat, was nach ungefähr
2 Stunden der Fall ist. Das feste Produkt wird durch Abkühlen isoliert, und das bromierte Polymer
wird abfiltriert. Das Produkt besitzt einen Erweichungspunkt von 1150.
Eine Suspension von 100 Teilen festem Äthylenpolymer
(mittleres Molekulargewicht 4550) wird bei Zimmertemperatur mit gasförmigem Chlor behandelt,
bis ungefähr 15 Teile absorbiert worden sind. Das durch Filtration isolierte Produkt enthält
14,5% Chlor und erweicht bei ungefähr ioo°. Durch Hinzufügen von 2 Teilen wasserfreiem
Ferrichlorid zu der Ausgangslösung kann in der ; gleichen Reaktionszeit und unter den gleichen
Reaktionsbedingungen ein Produkt erhalten werden, welches 24,5 °/o Chlor enthält.
■100 Teile festes Äthylenpolymer (mittleres Molekulargewicht
5600) werden in 500 ecm Tetrachlorkohlenstoff bei einer dem Siedepunkt dieses
Lösungsmittels entsprechenden Temperatur aufgelöst. Die Chlorierung wird bei ungefähr 700
i2Stunden lang durchgeführt, wonach45 Teile Chlor absorbiert worden sind. Die Lösung wird dann
abgekühlt, und dabei fällt die größte Menge des Produktes aus. Das Produkt wird durch Filtrieren
isoliert und mit Wasser gewaschen, bis es frei von Chlor und Salzsäure ist. Erforderlichenfalls kann
es durch Wiederausfällen aus heißem Tetrachlor-' kohlenstoff weiter gereinigt werden. Das 43 % Chlor
enthaltende Produkt ist ein zäher faserartiger fester Körper, der in sämtlichen Lösungsmitteln, außer in
Tetrachlorkohlenstoff u. dgl., kaum löslich ist. Er erweicht bei ungefähr 1400.
100 Teile festes Äthylenpolymer (mittleres Molekulargewicht
5600) werden in der im Beispiel 4 angegebenen Weise behandelt, jedoch setzt sich die
Chlorierung über 100 Stunden fort. Das Produkt enthält 53,5 % Chlor und ist ein harzartiger Stoff,
der in heißen Lösungsmitteln quillt und sich nur nach langem Erhitzen auflöst.
a_ Beispiel 6
Eine Suspension von 100 Teilen festem Äthylenpolymer
(mittleres Molekulargewicht 11000) wird
in 500 ecm Essigsäure bei ioo° suspendiert und
dann 24 Stunden lang chloriert. Die Reaktion geht in diesem Medium wesentlich langsamer vonstatten
als in Tetrachlorkohlenstoff, und das in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise isolierte Produkt enthält
19% Chlor. Es stellt einen etwas plastischen weißen festen Körper dar, der einen Erweichungspunkt
von 1200 besitzt und der in kochendem Tetrachlorkohlenstoff oder Benzol leicht löslich ist.
100 Teile festes Äthylenpolymer (mittleres MoIekulargewicht
11000) werden in Essigsäure bei ioo° suspendiert und mit 70' Teilen Brom behandelt,
wobei man die Reaktion so lange fortschreiten läßt, bis das ganze Brom absorbiert
worden ist. Das Produkt enthält 71 °/o Brom und ist ein spröder harzartiger Körper, der in kochendem
Benzol oder Tetrachlorkohlenstoff schwach löslich ist. Das Produkt läßt sich durch fraktionierte
Ausfällung aus heißer Benzollösung durch Hinzufügung immer größer werdender Mengen
Alkohol in drei Fraktionen teilen. Die Eigenschäften dieser drei Fraktionen sind in der Reihenfolge
ihrer geringer werdenden Löslichkeit folgende:
Brom
0/ /0
0/ /0
55,3
71.5
86,o
71.5
86,o
Erweichungstemperatur
110°
1250
I360
Aussehen
Gummiartiger fester Körper
Faserartiger zäher fester Stoff Harter spröder harzartiger Stoff
Faserartiger zäher fester Stoff Harter spröder harzartiger Stoff
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung organischer Halogenverbindungen mit hohem Molekulargewicht,
dadurch gekennzeichnet, daß gewöhnlich feste Äthylenpolymere, die geringe Mengen
Sauerstoff enthalten können, der Einwirkung eines oder mehrerer Halogene oder Halogenverbindungen,
z. B. Jodchlorid, unterworfen werden, die geeifgnet sind, Halogen einzuführen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktion in Gegenwart von Halogenträgern durchgeführt wird, beispielsweise
von Jod, einem Aluminiumhalogenid oder einem Ferrihalogenid.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in einer
Lösung oder Suspension des Äthylenpolymers in einem halogenstabilen Medium, beispielsweise
Essigsäure oder Tetrachlorkohlenstoff, durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei erhöhter
Temperatur, beispielsweise oberhalb 500, durchgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion mit
dem Äthylenpolymer im geschmolzenen Zustand durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das feste Reaktionsprodukt in Fraktionen mit verschiedenen Eigenschaften
getrennt wird, beispielsweise durch fraktionierte Extraktion mit Lösungsmitteln bzw. durch fraktionierte Ausfällung aus heißen
Lösungsmitteln.
1 5427 9.53
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