DE862681C - Verfahren zur Herstellung chlorierter Polyaethylene - Google Patents

Verfahren zur Herstellung chlorierter Polyaethylene

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DE862681C
DE862681C DEF5260A DEF0005260A DE862681C DE 862681 C DE862681 C DE 862681C DE F5260 A DEF5260 A DE F5260A DE F0005260 A DEF0005260 A DE F0005260A DE 862681 C DE862681 C DE 862681C
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DE
Germany
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chlorination
emulsion
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ethylene
chlorine
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DEF5260A
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Otto Dr Dr H C Bayer
Wilhelm Dr Becker
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/18Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
    • C08F8/20Halogenation

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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung chlorierter Polyäthylene Es ist bereits bekannt, höhermolekulare Polymerisate des Äthylens. in inerten organischen Lösungsmitteln, wie Tetrachlorkohlenstoff oder Eistssig, zu lösen bzw. zu suspendieren und mit Chlor zu behandeln. Es wurde auch schon vorgeschlagen, höherinolekulare Polvmerisatc des Äthylens nachträglich in Wasser zu suspendieren und zu chlorieren. Hierbei erhält man aber auch nach sehr langen Reaktionszeiten nur Produkte mit nieder-en Chlorgehalten.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man chlorierte Polyäthylene mit beliebig hohem Chlorgehalt und von gleichmäßiger einwandfreier Beschaffenheit auf schnelle und einfache Weise erhält, wenn man die wäßrigen Emulsionen, wie sie bei der Emulsionspolymerisation von Äthylen bzw. von Mischungen dies Äthylens mit anderen Vinylverbindungen erhalten werden, mit Chlor behandelt. Auch die hochchlorierten Produkte können so ohne Schwierigkeiten dargestellt werden. Im Gegensatz zu den bekannten Chlorierungsproduktendes Naturkautschuklatex zeigen die Chlorierungsprod-Ukte des Polyäthylen,latex einwandfreie Löslichkeit in den b Uebräuchlichen Lösungsmitteln, was von vornherein nicht zu erwarten war. Vor der Chlorierung in Lösungsmitteln besitzt die Chlorierung in Emulsion weiterhin den Vorteil, daß man auch von sehr hochmolekularen Polymerisaten des. Äthylens ausgehen kann, da auch bei Konzentrationen von mehr als 30 % an Polymerisat eine wäßrige Emulsion im Gegensatz zu Lösungen technisch einwandfrei verarbeitbar ist. Stellt man durch die Emulsionspolymerisation vernetzte Polyrnerisate des Äthylens dar, so können auch diese Produkte- in Emulsion ohne weiteres chloriert werden. Weg-en ihrer Schwerlöslichkeit bzw. Unlöslichkeit sind sie dagegen in organischen Lösungsmitteln praktisch überhaupt. nicht zu chlorieren. Auch die nachträgliche Herstellung von Suspensionen in Wasser aus schwach vernetzten Polymerisaten befeitet wegen ihrer schweren Löslichkeit und mangelnden Schmelzbarkeit große Schwierigkeiten.
  • Die wäßrigen Emulsionen ödes, Polyäthylens, die für die Chlorierung nach vorliegendem Verfahren in Betracht kommen, werden durch Emulsionspolyinerisation des Äthylens erhalten, indem man Äthylen für sich allein oder im Gemisch mit anderen polymerisationsfähigen Verbin#dungen mit Hilfe von Emulgatoren in Wasser verteilt und nach Zugabe von Polyinerisationsbeschleunigern und gegebenenfalls auch Pol merisationisreglern auf z# y Temperaturen von zweckmäßig etwa 6o bis i5o' unter erhöhtem Druck erhitzt. An anderen Vinylverbindungen, die mit Äthylen einer Mischpolymerisation unterworfen wer-den können und die für die nachträgliche Chlorierung von Inteiesse sind, seien beispielsweise genannt: Vin#ylchlori,d, Dichloräthen, Fluoräthene, Buta-dien, Styrol usw.
  • Zur Durchführung einer. schnellen Chl-orierung empfiehlt es sich, nicht zu große Mengen von Emulgatoren bei der Polymerisation-anzuwenden. Zweckmäßigerweise verdünnt man die Einulsion vor der Chlozierung mit Wasser und trägt für eine intensive Durchmischung der Emulsion mit dem Chlor Sorge. So hat es. sich als vorteilhaft erwiesen"das Chlorgas .durch einen mit der Emulsion angefüllten Turm strömen zu. lassen. Die Reaktion kann bei Zimmertemperatur oder erhöhten Temperaturen ausgeführt werden. Es können außerdem Chl-ori-ertingsli:atalysatoren, wie Eisenchlorid, Aluminiumchlorid oder Jod, zugesetzt werden. Der Latex kan-n auch währen.d,der Reaktion mit Licht, insbesondere solchem, das reich an U.V.-Strahlen ist, bestrahlt werden. Es können auch 4er Emulsion Lösungsmittel, wie halolTenierte Kohlenwasserstoffe, zu-gesetzt werden. Die Reak.-tionszeiten hängen, natürlich von der Temperatur und dem gewünschten Chlorierungsgrad ab.
  • - In den meisten Fällen scheiden sich die Chlorierungsprodukte bei Erreich-ung eines höheren Chlorgehaltes aus der Emulsion in Form von Suspensionen,ab, idie ohnieweiterees z. B. durch Filtration abgetrennt werden können. Soweit sie noch in em-ulgierter'Form vorliegen, können sie beispielsweise durch Zusatz von Elektrolyten ausgefällt und in bekannter Weise- abgetrennt und gewaschen werden. Die Chlorierungsprodukte sind verhältnismäßig stabil und können ohne weiteres bei höheren Temperaturen getrocknet wer-den. Der Zusatz von Schutzmitteln gegen Verfärbung bzw. Zersetzung bei höheren Temperaturen, kann bereits im Latex erfolgen, oder man setzt sie nachträglich #dien isolierten Produkten zu.
  • Nach vorliegendem Verfahren können, Chlorierungsproduktedes Polyäthylens oder seiner Mischpolyrnerisate mit einem Chlorgehalt bis 700/0 oder höher erhalt-en werden. Die Eigenschaften dieser Produkte sind abhängig vom Chlorgehalt. Besonders interessant sind die Produkte mit mehr als 40 1/o und insbesondere solche mit 50 bis 700/0 Chlor. Sie können zur Herstellung von, Kunststoffen, Faserinaterialien, Folien und Lacken Verwendung finden. In -den gebräuchlichsten organischen Lösungsmitteln sind sie löslich und können ohne Schwierigkeiten mit Weichmachern und Pigmenten verarbeitet werden. Die Produkte mit Chlorgehalten von über 5o % sind, mit Leinöl, Holzül, Stan-döl und Aden gebräuchlichen Alkydalen v"-.rträ#,-1,ich. Die Chlorierungsprodukte mit 6o bis 70 0/0 Chlor weisen starke Ähnlichkeit mit den Chlorierungsprodukten des natürlichen Kantsclluks auf. Sie besitzen diesen Produliden gegenüber den Vorzug erhöhter Elastizität und vertragen #daher hohe Zusätze an härtenden Komponenten, wie Harzen, Kopalen usw.
  • Von besonderem technischem Interesse sind die Mischehlorierungsprodukte, die man dadurch erhält, idaß man die Emul,s!ion!nl!n ödes Polyäthyl:,-ns mit Emti,ls,ibn,en von anderen hochmolektilar#ll Stoffen mischt und dann einer gleichzeitigen Chlorierung unterwirft. Als fÜr diese Zwecke geeignete Emulsionen anderer hochmolekularer Stoffe seien z. B. die Emulsionen des Polyvinylchlorids, des Polydichloräthens, Jeren Mischpolymerisate, die des Polystyrols, die Nattirkautschuklatex usw. genannt. Durch diese Ik-,oml)inationschlori-erun- ist es mölich, Produkte von neuartigem Charakter züi erhalten. So zeigen die Kombinationsprodukte von chloriertem Polyäthylen und chloriertem Naturkautschnk sehr gute filmbil,dende Eigenschaften, währelild,di,eKombiiiationsprodukt,- von chlorierteni Polyäthyl-en und chloriertem Polyvinylchlorid lacktechnisch hervorragende Elastizität bei hoher Härte aufweisen. Alle diese Produkte sind durch eine hohe Widerstandsfähigkeit gegen chemische Agenzien ausgezeichnet. Beispiel I Durch Polyrnerisation von Äthylen unter eineni Druck von goo atü in einer Lösung von 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes von sulfonierten langkettigen Paraffinkohlenwasserstoffen, i Gewichtsteil Kaliumpersulfat, 4 Gewichtsteilen Wasserstoffsuperoxyd und o,5 Gewichtsteilen Tribtitylamin in ioo Gewichtsteilen Wasser bei go' stellt man sich eine Emulsion von Polyäthylen her. Durch diese Emulsion wird dann nach Verdünnen mit Wasser auf einen Festgehalt von io 1/o bei 6o' ein fein verteilter Chlorstrom geleitet. Sobald der Chlorgehalt des Produktes 4o 1/o erreicht, wird die Chlorierung abgebrochen. Nach Zusatz einer konzentrierten - Kochsalzlösung wird 4as ausgefallene Chlorierungsprodukt abfiltrie#t. Anschließend wird es mit verdünnter Sodalösung gewaschen und bei 6o' getrocknet.
  • Beispiel 2, Man stellt sich eine Emulsion von Polyäthylen nach der im Beispiel i ausgeführten Arbeitsweis-e her, wobei man jedoch den Ansatz mit Azoisobuttersäurenitril anstatt mit Persulfat, Wasserstoffsuperoxyd und Tributylamin aktiviert. Die Emulsion wird dann 6 Stunden bei 8o' chloriert. Das g' esamte Chlorierungsprodukt fällt sofort in einer filtrierbaren Form an. Das gemäß den Nngaben in Beispiel i gereinigte und getrocknete Produkt zeigt einen Chlorgehalt von 63,4'/0. Es ist in den gebräuchlichen Lösungsmitteln sehr gut löslich und erweist sich als besonders geeignet zur Herstellung von korrosionsfesten Anstrich#en. Beispiel 3 3oo Gewichtsteile Vinylchlo#ri#d werden in i5oo Gewichtsteilen Wasser, die :2 Gewichtsteile Fettalkoholsulfonat, 5 Gewichtsteile Kaliumpersulfat und 2o Gewichtsteile Wasserstoffsuperoxyd gelöst enthalten, emulgiert. In die so erhaltene Emulsion preßt man unter einem Druck von 8o atü Äthylen ein und erhitzt auf 8o'. Durch weiteres Nachdrücken von Ätlivlen wird ein Druck von 8o atü aufrechterhalten. Nac'h Abklingen der Polymerisation wird die Emulsion entgast und anschließend chloriert. Man erhält ein weißes Produkt mit über 0o 1/0 Chlorgunalt. Beispiel 4 ioo Gewichtsteile einer nach Beispiel i gewonnenen PolvätlivIenemulsion werden mit ioo Geu-iclit,;t2iIell einer Ernulsion vermischt, die nach bekannten Verfahren durch -.Nfischpolyinierisati#on von gleichen, Gewichtsteilen Vinylchlorid und i, i-D,ichlorätihen unter Verwendung der Natriumsalze von sulfonierten langkettigen Paraffinkohlenwasserstoffen als Emulgator gewonnen wurde. Diese Mischung wird mit 400 Grewichtsteiljen Wasser verdünnt und bei 8o' vorchloriert; nach Senkung der Temperatur auf 3o' wird bis zur Sättigung die Chlorierung zu Ende geführt. Das ausgefallene Chlorierungsprodukt wird isoliert und getrocknet und besitzt einen, Chlorgehalt von 62,3 %. Es ist gut löslich und besitzt wie das Produkt gemäß Beispiel 2 lacktechnisch hervorragende Eigenschaften. -

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE-i. Verfahren zum Chlorieren von höhermolckularen Äthvlenpolymerisaten bzw. von höhermolekularen Mischpolyrnerisaten des Äthylens, ,dadurch gekenn7eichnet, daß man die wäßrigen Ernulsionen, wie sie bei der Emulsionspolymerisation von Ätlivl,en bzw. von Mischungen des Ätlivl-ens mit anderen Vinylverhindungen erhalten werden, einer Chlorierung unterwirft.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß inaneine Mischung der wällrigen Einulsion des Polyäthvlens mit den Emulsionen von anderen hoc#-molekularen Stoffen einer Chlorierung unterwirft.
DEF5260A 1950-12-16 1950-12-17 Verfahren zur Herstellung chlorierter Polyaethylene Expired DE862681C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1004805B (de) * 1954-07-16 1957-03-21 Ruhrchemie Ag Verfahren zur Herstellung von Polyaethylen-Chlorierungsprodukten
DE1089546B (de) * 1955-11-23 1960-09-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung Halogen oder gleichzeitig Chlor und Schwefel enthaltender Polymerisate von olefinisch ungesaettigten Kohlenwasserstoffen
DE976427C (de) * 1954-07-16 1963-08-29 Ruhrchemie Ag Verfahren zur Herstellung von Polyaethylen-Chlorierungsprodukten

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1004805B (de) * 1954-07-16 1957-03-21 Ruhrchemie Ag Verfahren zur Herstellung von Polyaethylen-Chlorierungsprodukten
DE976427C (de) * 1954-07-16 1963-08-29 Ruhrchemie Ag Verfahren zur Herstellung von Polyaethylen-Chlorierungsprodukten
DE1089546B (de) * 1955-11-23 1960-09-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung Halogen oder gleichzeitig Chlor und Schwefel enthaltender Polymerisate von olefinisch ungesaettigten Kohlenwasserstoffen

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