DE1038755B - Verfahren zur Verbesserung der Loeslichkeit von Vinylchlorid-1, 1-Dichloraethen-Mischpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der Loeslichkeit von Vinylchlorid-1, 1-Dichloraethen-Mischpolymerisaten

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DE1038755B
DE1038755B DEF9061A DEF0009061A DE1038755B DE 1038755 B DE1038755 B DE 1038755B DE F9061 A DEF9061 A DE F9061A DE F0009061 A DEF0009061 A DE F0009061A DE 1038755 B DE1038755 B DE 1038755B
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Dr Wilhelm Becker
Dr H C Dr E H Otto Bayer Dr
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Bayer AG
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment

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Description

  • Verfahren zur Verbesserung der Löslichkeit von Vinylchlorid-1,1-Dichloräthen-Mischpolymerisaten Die Polymerisate des Vinylehlorids und die des 1,1-Dichloräthens sind indengebräuchlichenLösungsmitteln unlöslich bzw. schwer löslich. Es ist bekannt, daß durch Mischpolymerisation von Vinylchlorid und 1,1-Dichloräthen die Löslichkeitseigenschaften der einzelnen Komponenten verbessert werden können, wobei als Lösungsmittel hauptsächlich Lösungsmittelgemische in Frage kommen. Als Lackrohstoffe sind diese Mischpolymerisate aber doch nicht brauchbar, da die Lösungen nach Verdunsten der Lösungsmittelgemische meist trübe Filme ergeben; außerdem ist ihre Verträglichkeit mit den in der Lacktechnik gebräuchlichen Zusätzen wie Leinöl, Holzöl und Alkydharzen nicht ausreichend, abgesehen davon, daß die Lösungen wegen ihres starken Fadenziehens bei Herstellung der Anstriche Schwierigkeiten bereiten.
  • Es ist bereits bekannt, Polyvinylehlorid und Mischpolymerisate, wie z. B. solche aus Vinylchlorid und Vinylestern, auch mit Vinylidenchlorid zum Zwecke der Stabilisierung mit Carbonsäuren, Silanolaten usw, zu behandeln. Mit dieser Maßnahme wird aber keine Erhöhung der Löslichkeit dieser Produkte und der Verträglichkeit derselben mit den in der Lacktechnik üblichen Zusätzen erzielt.
  • Es wurde gefunden, daß man zu gut löslichen und gut verträglichen Vinylehlorid-1,1-Dichloräthen-Mischpolymerisaten gelangt, wenn man diese Mischpolymerisate mit stärkeren Säuren und/oder solchen Substanzen, die als Friedel-Crafts-Katalysatoren Anwendung finden, behandelt. Als Säuren kommen in Frage: Schwefelsäure, Essigsäure, Perchlorsäure, Fluorwasserstoff, sowie die sogenannten »Ansolvosäuren«, wie Borfluoridessigsäure, und als Friedel-Crafts-Katalysatoren, z. B. Zinntetrachlorid, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid, Aluminiumchlorid in S 02 und Fe C13. Diese Nachbehandlung kann in festem, trockenem Zustand oder in Lösungsmitteln erfolgen, wobei während der Behandlung das Polymerisat in Lösung geht. Ferner wurde gefunden, daß man ebenfalls zu gut löslichen Mischpolymerisaten gelangt, wenn man die durch Emulsionspolymerisation von Vinylchlorid und 1,1-Dichloräthen erhaltenen Latices in Gegenwart von wasserlöslichen, weitgehend dissoziierten Säuren erhitzt, und zwar insbesondere auf Temperaturen über 50° C.
  • Die Mischpolymerisation von Vinylchlorid und 1,1-Dich.loräthen kann nach den üblichen Verfahren, die Emulsionspolymerisation insbesondere unter Zusatz von Emulgatoren ausgeführt werden. Besonders geeignet sind solche Latices, die durch Anwendung von säurebeständigen Emulgatoren erhalten werden. Dies gilt vor allem für die Paraffinsulfonate. Die Polymerisation wird zweckmäßig in einem neutralen Milieu ausgeführt. Als Katalysatoren kommen sauerstoffabgebende Mittel sowie Kombinationen von Oxydations- und Reduktionsmitteln in Frage.
  • Das Verhältnis der Polymerisationskomponenten soll so eingestellt sein, daß mindestens 1514 Vinylchlorid bzw. mindestens 15°/o 1,1-Dichloräthen im Mischpolymerisat enthalten sind. Besonders geeignet sind die Mischpolymerisate, bei denen gleiche Volumenverhältnisse von Vinyichlorid und 1,1-Dichloräthen Verwendung finden. Selbstverständlich können auch noch weitere polymerisierbare Vinylverbindungen zugesetzt werden, jedoch soll die Menge der anderen Vinylkomponenten nicht so hoch sein, daß der eigentliche Charakter des Mischpolymerisats Vinylchlorid-1,1-Dichloräthen verlorengeht. Als weitere Polymerisationskomponenten seinen beispielsweise gnannt: Styrol, Acry lsäure und Methacrv lsäureester.
  • Zur Erzielung geeigneter Viskositäten für Lackzwecke empfiehlt es sich, die Polymerisation in Gegenwart von sogenannten Reglern auszuführen, wie die bekannten Schwefelverbindungen vom Typ der Dialkylxanthogendisulfide; ebenso erwiesen sich die chlorierten aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chloroform, als brauchbare Regler.
  • Die den Latices zuzusetzenden Säuren sollen wasserlöslich und in Wasser weitgehend dissoziiert sein. So seien genannt: Salzsäure, Schwefelsäure, Essigsäure usw. Die zuzusetzende Menge soll mindestens 1% betragen nach Neutralisierung des Latex, berechnet auf das Mischpolymerisat. Vorzugsweise kommen Mengen von 5 bis 20% in Frage. Die Umwandlung des Mischpolymerisates durch den Zusatz von Säure tritt in technisch brauchbaren Zeiten beim Erhitzen über 50° C ein. In den meisten Fällen ist es angebracht, den Latex auf 90° C zu erwärmen und die ,Säurenachbehandlung über mehrere Stunden fortzusetzen. Das Ende der Reaktion ist leicht dadurch festzustellen, daß man Latexproben entnimmt und das isolierte und getrocknete Polymerisat auf seine Löslichkeit prüft. Bei eingetretener Reaktion zeigen die Mischpolymerisate einwandfreie Löslichkeit in aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol usw. Die Reaktion kann durch Einstrahlung von chemisch wirksamem Licht beschleunigt werden.
  • Nach beendeter Polymerisation empfiehlt es sich, den Latex wieder neutral einzustellen und das Polvmerisat durch Zusatz von Elektrolyten oder Alkoholen usw. auszufällen. Der Zusatz von Stabilisatoren, wie sie für chlorhaltige Polyäthenverbindungen bekannt sind, kann bereits im Latex erfolgen. An und für sich zeigen die Produkte aber ausgezeichnete Stabilitätseigenschaften und bedürfen nur in besonderen Fällen des Zusatzes eines Stabilisierungsmittels. Die isolierten Polymerisate werden nach bekanntem Verfahren ausgewaschen und getrocknet.
  • Bei Anwendung von höheren Konzentrationen an Säuren oder längeren Erhitzungszeiten tritt eine gewisse Gelbfärbung der Produkte ein. Durch eine kurze Nachchlorierung des Latex oder der isolierten Produkte kann diese Verfärbung völlig aufgehoben werden.
  • Die erhaltenen Mischpolymerisate zeigen nach dieser neuen Nachbehandlungsmethode ausgezeichnete Löslichkeitseigenschaften. Sie ergeben in Aromaten, Ketonen, Estern usw. einwandfrei klare Lösungen. Die Anwendung von Lösungsmittelkombinationen ist nicht erforderlich. Die Lösungen zeigen keine fadenziehenden Eigenschaften und ergeben nach Abdunsten der Lösungsmittel klare Filme von hoher Elastizität und hoher Härte. Weiterhin ist überraschend, daß nach dieser Behandlungsmethode die Polymerisate höhere Erweichungspunkte aufweisen. Die Polymerisate sind verträglich mit Leinöl, Leinölfirnis, Holzöl. Alkydharzen verschiedenster Art, Kolophonium-Maleinsäure-Harzen, Xylol-Formaldehyd-Harzen, chlorierten Diphenylenharzen usw. Sie sind kombinierbar mit den Chlorierungsprodukten des Naturkautschuks. Ihre lacktechnischen Eigenschaften zeigen überhaupt weitgehende Ähnlichkeit mit den in der Lackindustrie bekannten Chlorierungsprodukten des Naturkautschuks, jedoch sind die erhaltenen Filme elastischer und weisen eine größere Härte auf.
  • Die Polymerisate sind nicht nur in Form ihrer Lösungen als Lackrohstoffe brauchbar, sondern die Latices als solche können nach Zusatz von Weichmachern, Farbstoffen usw. als Emulsionslacke Verwendung finden. Beispiel 1 475 Gewichtsteile (=475 Volumteile) Vinylchlorid, 580 Gewichtsteile (=475 Volumteile) 1,1-Dichloräthen und 50 Gewichtsteile Styrol werden in einer Lösung von 60 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Sulfosäuren von langkettigen Paraffinen in 1500 Gewichtsteilen Wasser unter Zugabe von 2 Gewichtsteilen Natriumpyrophosphat emulgiert. Bei einer Temperatur von 45°C werden zur Aktivierung der Polymerisation 10 Gewichtsteile Kaliumpersulfat zugegeben. Nach 70 Stunden ist die Polymerisation zu Ende. Aus dem so erhaltenen Latex werden die letzten Reste an Monomeren abdestilliert. Der gesamte Latex wird dann mit dem gleichen Volumen Wasser verdünnt und unter Rühren auf 80 bis 90° C erwärmt. Innerhalb 6 Stunden werden 200 Gewichtsteile einer 50°/oigen Schwefelsäure zugegeben. Zur Stabilisierung des Latex können vor der Säure 30 Gewichtsteile Benzyl-p-oxy-diphenyl-polyglykoläther zugegeben werden. Nach 40stündigem Erhitzen ist die Reaktion zu Ende. Der Latex wird nach Abkühlen mit verdünnter Natronlauge neutral gestellt. Nach Zusatz von 10 Gewichtsteilen Phenoxypropenoxyd als Stabilisator wird das Polymerisat mit Kochsalzlösung ausgefällt, elektrolytfrei gewaschen und bei 50° C im Vakuum getrocknet. Erhalten werden etwa 1000 Gewichtsteile eines feinkörnigen NIischpolymerisats mit einem K-Wert von 44. Der Chlorgehalt des Produktes liegt bei 62,51/o,. Das Produkt ist klar löslich in Aromaten, Ketonen und Estern.
  • Führt man die Polymerisation unter Zusatz voll 3 Gewichtsteilen Diisopropylxanthogen-disulfid durch. das man zweckmäßigerweise während der Polymerisation in kleinen Anteilen zugibt, dann erhält man bei der obigen Nachbehandlungsmethode ein Mischpolymerisat von einem K-Wert von 36. Beispiel 2 600 Gewichtsteile Vinylchlorid, 350 Gewichtsteile 1,1-Dichloräthen und 50 Gewichtsteile Styrol werden mit den gleichen Zusätzen und unter gleichen Bedingungen, wie im Beispiel l beschrieben, polymerisiert. Der erhaltene Latex wird nach Zugabe von 30 Gewichtsteilen Benzyl-p-oxy-diphenyl-polyglykoläther und 500 Gewichtsteilen einer 2001/eigen Salzsäure 30 Stunden auf 90° C erwärmt. Der Latex wird, wie im Beispiel 1 angegeben, neutralisiert, stabilisiert und aufgearbeitet. Erhalten werden etwa 900 g eines Mischpolymerisates mit einem Chlorgehalt von 59%. das sich klar in Aromaten, Ketonen und Estern löst.
  • Bei einem Polymerisationsansatz mit 350 Gewichtsteilen Vinylchlorid, 600 Gewichtsteilen 1,1-Dichloräthen und 50 Gewichtsteilen Styrol wird nach obigem Ansatz und obiger Nachbehandlungsmethode ein Polymerisationsprodukt mit einem Chlorgehalt von 61,2% erhalten. Beispiel 3 In einem nach Beispiel 1 hergestellten und unter den dort angegebenen Bedingungen mit Schwefelsäure nachbehandelten Latex wurde ein langsamer Chlorstrom geleitet, bis eine deutliche Aufhellung des Latex festzustellen war. Benötigt wurden hierzu etwa 100 Gewichtsteile Chlor. Der abgekühlte Latex wurde mit verdünnter Natronlauge neutral gestellt und mit einer Kochsalzlösung unter gleichzeitigem Zusatz von Alkohol ausgefällt. Das hierbei in gröberer Form anfallende Koagulat wurde weitgehend ausgewaschen und im Vakuum bei 60° C getrocknet. Das Produkt besitzt ausgezeichnete Löslichkeitseigenschaften und ergibt klare, helle Überzüge.
  • Der neutralisierte Latex kann als solcher vorzugsweise nach Zusatz von Schutzkolloiden, Füllstoffen, Weichmachern usw. direkt für Anstrichzwecke auf Stein, Beton, Holz usw. eingesetzt werden.
  • Beispiel 4 135 Gewichtsteile Vinylchlorid, 150 Gewichtsteile Dichloräthen und 30 Gewichtsteile Acrylsäuremethylester werden in einer Lösung von 18 Gewichtsteilen Paraffinsulfonat in 450 Gewichtsteilen Wasser in einem geschlossenen Autoklav unter Stickstoff emulgiert. Nach Zusatz von 1 Gewichtsteil Natriumpyrophosphat und 3 Gewichtsteilen Kaliumpersulfat setzt bei 45° C die Polymerisation ein. Nach beendeter Polymerisation wird der entgaste Latex mit 300 Gewichtsteilen Wasser verdünnt und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Im Verlauf von mehreren Stunden werden 150 Gewichtsteile einer 20%igen Schwefelsäure zugegeben. Das in einer Menge von 240 Gewichtsteilen isolierte und getrocknete Polymerisat zeigt einen Chlorgehalt von 59% und besitzt ausgezeichnete Löslichkeitseigenschaften.
  • Das gleiche Ergebnis wird erzielt, wenn an Stelle der Schwefelsäure eine äquivalente Menge Essigsäure zugegeben wird. Beispiel Ein gemäß Beispiel 4 hergestelltes Mischpolymerisat, das an Stelle von 30 Gewichtsteilen Acrylsäuremethylester 25 Gewichtsteile Methacrylsäuremethylester enthält, ergibt nach einer Nachbehandlung mit Schwefelsäure ein Produkt, dessen Filme oder Überzüge eine hohe Härte aufweisen. Beispiel 6 Eiii '.L%Iischpolynierisat aus 400GewichtsteilenVinylchlorid, 400 Gewichtsteilen 1,1-Dichloräthen und 200 Gewichtsteilen Styrol wird zu 5000 Gewichtsteilen eines Benzol-Toluol-Gemisches gegeben. Unter Rühren werden 50 Gewichtsteile Zinkchlorid wasserfrei zugefügt.
  • Nach etwa 24stündigem Erhitzen am Rückflußkühler geht der größte Teil des an und für sich unlöslichen Polymerisates in Lösung. Nach Abhebern der Lösung oder Abfiltrieren des Rückstandes erhält man eine viskose Lösung, die als solche direkt verwendet werden kann. Bei Zugabe von Methanol erhält man das Polymerisat in fester Form. Beispiel 7 Das Mischpolymerisationsprodukt aus 45 Gewichtsteilen Vinylchlorid, 56 Gewichtsteilen Dichloräthen und 10 Gewichtsteilen Styrol wird in 500 Gewichtsteilen Tetrachloräthan nach Zusatz von 36 Gewichtsteilen Borfluoridessigsäure auf 90° C erwärmt. Nach etwa 4 Stunden wird das Lösungsmittel mit Wasserdampf abgetrieben, wobei sich das Reaktionsprodukt abscheidet. Nach dem Trocknen zeigt das erhaltene Produkt verbesserte Löslichkeitseigenschaften in aromatischen Kohlenwasserstoffen gegenüber den eingesetzten Mischpolymerisaten.

Claims (4)

  1. PATEN'fA\SYR('CHE: 1. Verfahren zur Verbesserung der Löslichkeit von Vinylchlorid-1,1-Dichloräthen-Mischpolymerisaten, insbesondere von solchen, die mindestens 15% Vinylchlorid bzw. 1,1-Dichloräthen und gegebenenfalls weitere Monomere einpolymerisiert enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischpolymerisate mit stärkeren Säuren und/oder Friedel-Crafts-Katalysatoren behandelt werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Latices der genannten Mischpolymerisate in Gegenwart von wasserlöslichen, weitgehend dissoziierten Säuren, insbesondere auf Temperaturen über 50° C, erhitzt werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in Gegenwart von anorganischen, starken Säuren gearbeitet wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischpolymerisate zusätzlich mit Chlor nachbehandelt werden. In Betracht gezogene Druckschriften: Fr. K a i n e r , Polyvinylchlorid und Vinylchlorid-Mischpolymerisate, S. 125 ff. ; USA.-Patentschrift Nr. 2 439 677.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2439677A (en) * 1942-07-31 1948-04-13 Lynnwood Lab Inc Coating composition comprising a vinyl halide resin and a hydroxy polycarboxylic acid

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2439677A (en) * 1942-07-31 1948-04-13 Lynnwood Lab Inc Coating composition comprising a vinyl halide resin and a hydroxy polycarboxylic acid

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