DE2049802A1 - Verwendung sauerstoffhaltige Endgruppen enthaltender Sulfonamidderivate als Modifikatoren und/oder Pigmentanreibemittel für die Herstellung von Polyurethan-Formkörpern und -Lacken - Google Patents
Verwendung sauerstoffhaltige Endgruppen enthaltender Sulfonamidderivate als Modifikatoren und/oder Pigmentanreibemittel für die Herstellung von Polyurethan-Formkörpern und -LackenInfo
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Description
2049802 Or. Th. Böhme K. 6. Chem. Fabrik
Verwendung sauerstoffhaltige Endgruppen enthaltender Sulfonamidderivate als Modifikatoren
und/oder Pigmentanreibemittel für die Herstellung von Polyurethan-Formkörpern
und -Lacken.
Die Anwendung von Verarbeitungshilfsmitteln oder Modifikatoren bei
der Kunststoffverarbeitung führt immer zur Auseinandersetzung mit dem Problem der Verträglichkeit dieser Hilfsmittel mit dem Kunststoff
undder Permanenz dieser Effekte im Gebrauch. Bei Hilfsmitteln für die Verarbeitung von Polyurethanen muß also beachtet werden,
daß die erwünschten Eigenschaften dieser Kunststoffe erhalten treiben,
wenn für die Verarbeitung und den Gebrauch neue Möglichkeiten durch das Hilfsmittel erschlossen werden. Polyurethane werden heute
in rasch steigendem Maße z. B. in der Kunstlederheratellung eingesetzt,
weil sie zusammen mit außerordentlich guten mechanischen Festigkeiten gegen Lösungsmittel weitgehend beständig sind, was sie
gegen Zerstörung bei der chemischen Reinigung und im Kontakt mit Benzin schützt. Die Polyurethane sind auch bis zu sehr niedrigen
Temperaturen flexibel, ohne mit Wasser extrahierbare Bestandteile zu enthalten.
Bisher sind keine Modifizierungsmittel bekannt, welche nicht wenigstens
eine der oben geschilderten vorteilhaften Eigenschaften der
Polyurethane verändern. Man war also bisher gezwungen, für ,jeden
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2049802 Dr. Th. Böhme K. G., Chem. Fabrik
Verwendungszweck ein "maßgeschneidertes" Polyurethan herzustellen.
Es ist verständlich, daß seitens der kunststoffverarbeitenden Industrie
der Wunsch besteht, die am Markt erhältlichen Polyurethane für den speziellen Bedarf zu modifizieren.
Eine erwünschte Modifizierung ist der permanente, d. h. extraktionsbeständige,
Schutz gegen elektrostatische Aufladung.
Eine weitere erwünschte Modifizierung ist die der Härte bzw. Flexibilität
ohne Verlust der im ersten Abschnitt beschriebenen Vorteile bei der Verwendung von Polyurethanen.
Auch bei der Verarbeitung von Polyurethanen können geeignete Hilfsmittel
erhebliche Vorteile bringen. Ein Verarbeitungsproblem, das
durch die Verwendung von Hilfsmitteln zu lösen ist, soll im Folgenden beschrieben werden.
Kunststoffe werden bei der Verarbeitung oft so pigmentiert, daß man die benötigten Pigmente in einer Flüsigkeit anreibt, die der
KunststoffZubereitung zugefügt werden kann, ohne dadurch die Verarbeitungseigenschaften
und den Gebrauchswert des daraus hergestellten Gegenstandes nachteilig zu beeinflußen. So kann man die Pigmente für
Weich-PVC-Plastisole in Weichmachern anreiben, die sowieso Resepturbeatandteile
darstellen. Ebenso kann man die Pigmente für Lacke im Lösungsmittel anreiben, da bei der Anwendung Lösungsmittel verdampft
werden muß.
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2049802 Dr. lh. Böhme K. G., Otem. Fabrik
Das Anreiben der Pigmente fördert die gleichmäßige Verteilung in den Kunststoffmassen, gleichzeitig werden durch die große Scherbeanspruchung
Agglomerate zerteilt, was die Ergiebigkeit der Pigmente erhöht und überdies verhindert, daß mit bloßem Auge sichtbare Pigmentkörner
im fertigen Kunststoffgegenstand auftreten.
Das Anreiben erfolgt üblicherweise auf Reibstühlen, auf denen zwischi
einer Walze und einer feststehenden Rakel oder zwischen mehreren Walzen hohe Scherkräfte erzeugt werden. Sofern nicht wässrige Kunststoff
dispersionen zum Einsatz kommen, muß man die Pigmente in organischen
Plüßigkeiten verreiben» Diese Flüßigkeiten müssen entweder im Kunststoff verbleiben oder, wenn sie die Eigenschaften nachteilig
beeinflußen könnten, wieder entfernt werden.
Die einfachste Methode des Entfernens ist das Verdampfen. Niedrigsieder
sind zum Anreiben auf der Walze schlecht geeignet, da sie beim Anreibprozeß zu einem sehr dünnen Film ausgestrichen werden,
so daß durch die große Oberfläche erhebliche Lösungsmittelverluste
entstehen. Andererseits lassen sieh Hochsieder durch Verdampfen schlecht entfernen.
Eine weitere Methode wäre die Extraktion der Pigmentträgerflüßigkeit.
Jedoch ist diese langwierig, umständlich und damit kostspielig»
Deshalb ist es vorteilhaft, in hochsiedenden Flüßigkeiten anzureiben,
die im Kunststoff verbleiben können, ohne ihn nachteilig zu beein-
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flußen, gegebenenfalls sogar qualitätsverbessernde Effekte mit sich
bringen.
Organische Flüsigkeiten haben eine Dichte nahe bei 1. Die üblichen
Pigmente, besonders die anorganischen, haben wesentlich höhere Dichten,
z. B. Chromgelb 6,12, Titandioxid 3i94 - 4|26, Calciumcarbonat
2,72 - 2,93, Eisenoxidrot 5,25. Die Folge ist, daß Pigmente, auch
wenn sie fein verteilt sind, die Tendenz haben zu sedimentieren,
was sich bei hoher Pigmentkonzentration auch als Ausscheiden der or~
ganischen Flüsigkeit an der Oberfläche zeigen kann. Die "Geschwindigkeit
dieser Erscheinung wird durch die Viskosität der organischen Flüsigkeit beeinflußt, jedoch ist sie bei den großen Dichteunterschieden
grundsätzlich immer zu erwartanβ
Eine hochsiedende organische Flüsigkeit mit gutem Pigmenttragevermögen,
die mit Polyurethanlösungen und den daraus hergestellten Formkörpern gut verträglich ist und die in S. 1 Absatz 1 geschilderten
Vorteile der Verwendung von Polyurethanen nicht mindert, muß also eine wertvolle Hilfe für den Verarbeiter darstellen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Erkenntnis, daß man mit den unten näher beschriebenen Sulfonamidderivaten über Monate
stabile Pigmentverreibungen herstellen kann, daß sie in Konzentrationen ab 0,5 Gew. fo bezogen auf Polyurethan den daraus hergestellten
Formkörpern eine deutlich verminderte Tendenz zur elektrostatischen
Aufladung verleihen und in Konzentrationen ab.etwa 10 Gew. $ bezogen
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auf Polyurethan einen mit steigender Konzentration stärker werdenden
Weichmacheffekt ausüben. Dabei sind sie bis zu 30 Gew. fo mit
den handelsüblichen Polyurethanen voll verträglich und resistent gegen Extraktion durch Wasser, Benzin, Mineralöl und Halogenkohlenwasserstoffe.
Es war außerordentlich überraschend, daß sowohl die gewünschten Modifizierungen der Eigenschaften von Polyurethanen als auch die
beschriebenen Vorteile bei der Verarbeitung mit einer Verbindungs- λ
I klasse zu erreichen waren, ohne daß die zahlreichen Vorteile der
Polyurethane als Werkstoffe gemindert werden» Die Vorteile, welche dem Kunststoffverarbeiter daraus erwachsen, wenn er nur ein Produkt
zu kaufen und zu lagern braucht, liegen auf der Hand. Außerdem ist es aus der Kunststoffverarbeitung hinlänglich bekannt, daß man bei
Einsatz mehrerer Hilfsmittel nicht nur die Wechselwirkungen zwischen Kunststoff und Hilfsmittel, sondern auch die gegenseitige Beeinflußung
dieser Hilfsmittel zu beachten hat.
Zur Verwendung im Rahmen der hier beschriebenen Erfindung eignen Λ
sich Sulfonamide der allgemeinen Formel
Ar - SO0 N
ά N
wobei Ar einen aromatischen Rest darstellt, R1-H oder Alkylrest
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C1_3» R2 " Alkylenrest 0^c ^14 R3 ■ H» AlkyIrest C. , oder Acylrest
iat. Als aromatischer Rest Ar wird der Benzolring bevorzugt, da kernsubstituierte oder mehr-kernige Aromaten kristalline Sulfonamide
bilden, welche natürlich zum Anreiben von Pigmenten völlig ungeeignet sind·
Zwar sind bereits Hinweise auf chemisch ähnliche Körper in der Literatur
zu finden, jedoch wird der Inhalt dieser Erfindung nicht getroffen.
Bei Thinius, Kunststoffe ^8, 108-110 (1948) ist beschrieben, daß
hydroxylgruppenhaltige Substanzen sich zur Weichmachung von amid-
und urethangruppenhaltigen Polymeren eignen. Des weiteren findet man dort einen Hinweis auf die Möglichkeit der Verwendung von
Sulfonamiden als V/eichmachere Die Kombination der beiden chemischen
Gruppierungen und die besonderen Vorteile gerade dieser Kombination sind aber nicht beschrieben.
Hydroxylgruppenhaltige Sulfonamide findet man im Französischen
Patent 963 315» hier aber handelt es sich um wasserlösliche Substanzen
für die Modifizierung von Kunstseide. Im Amerikanischen Patent
2 855 375 werden hydroxylgruppenhaltige Sulfonamide als Verarbeitungshilfe in Vinylidencyanidmischpolymeren beschrieben· Als einziges
Argument für ihre Verwendung wird die Verträglichkeit angeführt. Beständigkeit gegen Chlorkohlenwaaserstoffe iBt weder gefordert,
noch ist dieser besondere Vorteil erkannto Die DAS 1 155 118 beschreib
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ein Verfahren zur Herstellung spezieller Sulfonamide. In der Beschreibung
findet sich ein allgemeiner Hinweis auf die Verwendbarkeit als Weichmacher, dasselbe gilt auch für das DBP 753 345 und BBP
935 433· Auch bei David Aelony, Ind. Bngng. Chem. 4JLl 587-91 (1954)
wird außer der Herstellung von hydroaylhaltigen Sulfonamiden nur ihr Einfluß auf die mechanischen Eigenschaften von Polyvinylchlorid
untersucht·
Die Vorteile durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Substanzen
bei der Verarbeitung von Polyurethanen, nämlich die Erzeugung antistatischer
Lackschichten und Formkörper, die Modifizierung der Härte der Polyurethane und die Möglichkeit zur Herstellung stabiler Pigmentpasten,
ohne daß die Eigenschaften der Filme bei Einwirkung von
Wasser, Benzin, Mineralöl und Halogenkohlenwasserstoffen geändert werden, sollen durch die nachfolgenden Beispiele erläutert werden.
Eine Polyurethanlösung, die unter dem Kamen Quinn QL 5041 (Polyester·
Polyurethan-Lösung) im Handel ist, wird mit N-/\-Hydroxypropylbenzolsulfonamid
versetzt, so daß auf 100 g Polyurethan 2 g Sulfonamid n/ enthalten ist. Die ehnungskurve eines Films aus diesem Lack
weicht von der ReMdehnungskurve eines nicht modifizierten Lackes
nicht ab. Reibt man einen Film aus nicht modifiziertem Lack auf
it q.".:iiir3ö Eürinaba
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einer nicht leitenden Unterlage mit einem Polyamidgewebe, das natürlich
nicht antistatisch präpariert sein darf, zehnmal kräftig in einer Richtung, hebt den Film dann von der Unterlage ab und
hält ihn über frische (trockene) Zigarettenasche, so wird diese ■ kräftig angezogen. Derselbe Test mit modifiziertem Lack zeigt keine
Aufladung an.
Messungen des Oberflächenwiderstandes ergeben für Proben von 100 mm
Länge und 20 mm Breite die folgenden Werte (20° C, 50 # rel. Luftfeuchtigkeit)
ι
modifiziert nichtmodifiziert
1,8 *1011 Sl 1,0
eser
Eine Lösung eines Polyätfewurethans, das unter der Bezeichnung
Estane 5707 im Handel ist, wird mit verschiedenen Mengen N-^Methoxy
propylbenzolsulfonsäureamid versetzt. Für aus diesen Lösungen hergestellte
Filme von 0,095 ™a Dicke und 15 mm Breite wurde die Kraft
für eine Dehnung von 12,5 $ bestimmt.
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| Weichmachergehalt | Kraft \ kp'_ |
| O $> | 6,90 |
| I 10 JS ■ | 4,20 |
| 20 $> | i 3,00 |
| 30 # | j 3,00 |
Dieselbe PolyeWrkerurethanlb'sung wie in Beispiel 2 wurde mit verschiedenen
Mengen /3-Qxyäthylbenzolsulfonamid versetzt und wie in
Beispiel 2 gemessen.
Die Filme wurden dann bei 40° 0 im Flottenverhältnis 1 : 300 mit
2 g/l des Haushaltwaschmittels Perwoll" gewaschen, getrocknet und dann gemessen«
Schließlich wurden Filme viermal nacheinander in folgender Flotte gereinigt»
320 g Perchloräthylen
1 g eines handelsüblichen Reinigungsverstärker 0,8 g Wasser
Flottenverhältnis 1 ι 100
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Es wurde wie in Beispiel 2 gemessen:
| Weichmachergehalt | unb ehand e11 er Film |
gewaschener Film ikpj |
gereinigter Film |
| O $> | 7,50 | 7,27 | 7,14 |
| 10 fo | 4,75 | 4,40 | 5,23 |
| 20 $> | 4,15 | 4,50 | 3,90 |
| 30 # | 3,44 | 4,05 | 3,90 |
Die Meßwerte dokumentieren die Extraktionebeständigkeit des Weichmacheffektes·
Ein Film eines PoIye*+ea?urethane, das im Handel unter dem Namen
Estane 5714 erhältlich ist, wurde mit 30 i» bezogen auf Filmgewicht
N-'3-Hydroxypropylbenzolsulfonamid-Gehalt 24 Std. bei 90° C gelagert.
Der Film war gegenüber einem nicht weichgemachten nicht klebriger geworden. Durch Augenschein und durch Aufpressen von Seidenpapier
war kein ausgeschwitzter Weichmacher festzustellen.
Ein Film aus einer Lösung von Estane 5707 wurde mit einem zweiten
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2049802 Dr. Th. Böhme K. Gittern. Fabrik
Film dieses Polyurethane, der 30 $ N-/?-Hydroxypropylbenzolsulfonamid
enthielt mit 4 g/cm2 verpreßt und 24 Std. bei 90° C gelagert. Die Filme waxen anschließend nicht verklebt«
Ein Film von Quinn QL 504I mit 20 $>
N-|ji-AeetyläthylJ benzolsulf onamid
wurde "bei -35 0 im Vergleich zu einem nicht weichgemachten
Film einem Schlagtest unterzogen. Es war keine Versprödung festzu
stellen.
Chromgell) wurde mit N-0-Hydroxyäthyl-ee.sulfonamid angeteigt und auf
einem Dreiwalzenstuhl (Laborausführung der Firma Drais) abgerieben. Das Gewichtsverhältnis Pigment» Sulfonamid war 1:1. Die Verreibung
zeigte nach einer Lagerung über I/2 Jahr noch keine Anzeichen einer
Entmischung. In 100 T einer 20 #igen Lösung des Polyätherpolyurethans
Estane 5714 in Dimethylformamid wurden 5 T der oben beschriebenen
Pigmentverreibung eingerührt. Ein daraus hergestellter Lackfilm zeigte eine fehlerfreie Gelbfärbung.
JU-
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Claims (4)
1. Verwendung sauerstoffhaltige Endgruppen enthaltender N-oosubstituierter
aromatischer Sulfonamide der allgemeinen Formel
wobei Ar der Benzolrest, E1-H oder Alkylrest C1-It H2 "
Alkylrest C1-1- und B, - H, Alkylreet 0., oder Acyl O1 ^ -rest
ist, zum wasch- und löeungamittelbeständigen Modifizieren von
Polyurethanen sowie als Verarbeitungshilfe beim Einfärben
dieser Kunststoffe·
2. Verwendung von SuIfonamiden der in Anspruch 1 genannten Struktur
in Konzentrationen von 2 - 30 Gew. jt zur Herstellung eitraktionsbeständiger,
antistatischer Polyurethan-Formkörper und
-Lacke.
3· Verwendung von Sulfonamiden der in Anspruch 1 genannten Struktur
in Konzentration von 10 - JO Gew. fL sun extraktionsbeständigtn
Weichmachen von Polyurethan-SOrmkörpern und -Lacken·
4. Verwendung von Sulfonamide der in Anspruch 1 genannten Struktur
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-U-
20Λ9802
Dr. lh. Böhme K. 6., Chem. Fabrik
als extraktionsbeständige Hilfsaittel zum Anreiben von Pigmenten
zu Farbpasten, die zur Einfärbung von Polyurethanlösungen geeignet sind.
209816/1747
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