DE2049802A1 - Use of sulfonamide derivatives containing oxygen-containing end groups as modifiers and / or pigment abrasives for the production of polyurethane moldings and lacquers - Google Patents

Use of sulfonamide derivatives containing oxygen-containing end groups as modifiers and / or pigment abrasives for the production of polyurethane moldings and lacquers

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DE2049802A1 DE19702049802 DE2049802A DE2049802A1 DE 2049802 A1 DE2049802 A1 DE 2049802A1 DE 19702049802 DE19702049802 DE 19702049802 DE 2049802 A DE2049802 A DE 2049802A DE 2049802 A1 DE2049802 A1 DE 2049802A1
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/43Compounds containing sulfur bound to nitrogen

Description

2049802 Or. Th. Böhme K. 6. Chem. Fabrik2049802 Or. Th. Böhme K. 6. Chem. Factory

Verwendung sauerstoffhaltige Endgruppen enthaltender Sulfonamidderivate als Modifikatoren und/oder Pigmentanreibemittel für die Herstellung von Polyurethan-Formkörpern und -Lacken.Use of sulfonamide derivatives containing oxygen-containing end groups as modifiers and / or pigment rubs for the production of polyurethane moldings and lacquers.

Die Anwendung von Verarbeitungshilfsmitteln oder Modifikatoren bei der Kunststoffverarbeitung führt immer zur Auseinandersetzung mit dem Problem der Verträglichkeit dieser Hilfsmittel mit dem Kunststoff undder Permanenz dieser Effekte im Gebrauch. Bei Hilfsmitteln für die Verarbeitung von Polyurethanen muß also beachtet werden, daß die erwünschten Eigenschaften dieser Kunststoffe erhalten treiben, wenn für die Verarbeitung und den Gebrauch neue Möglichkeiten durch das Hilfsmittel erschlossen werden. Polyurethane werden heute in rasch steigendem Maße z. B. in der Kunstlederheratellung eingesetzt, weil sie zusammen mit außerordentlich guten mechanischen Festigkeiten gegen Lösungsmittel weitgehend beständig sind, was sie gegen Zerstörung bei der chemischen Reinigung und im Kontakt mit Benzin schützt. Die Polyurethane sind auch bis zu sehr niedrigen Temperaturen flexibel, ohne mit Wasser extrahierbare Bestandteile zu enthalten.The use of processing aids or modifiers in plastics processing always leads to the problem of the compatibility of these auxiliaries with the plastic and the permanence of these effects in use. In the case of auxiliaries for the processing of polyurethanes, attention must therefore be paid to that the desired properties of these plastics are preserved, if the aid opens up new possibilities for processing and use. Polyurethanes are used today rapidly increasing z. B. used in artificial leather manufacture, because, together with extremely good mechanical strengths, they are largely resistant to solvents, which is what they protects against destruction during chemical cleaning and in contact with petrol. The polyurethanes are also down to very low Temperatures flexible without containing components that can be extracted with water.

Bisher sind keine Modifizierungsmittel bekannt, welche nicht wenigstens eine der oben geschilderten vorteilhaften Eigenschaften der Polyurethane verändern. Man war also bisher gezwungen, für ,jedenSo far, no modifiers are known, which are not at least one of the advantageous properties of Changing polyurethanes. So up to now one was forced to, for everyone

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2049802 Dr. Th. Böhme K. G., Chem. Fabrik 2049802 Dr. Th. Böhme KG, Chem. Factory

Verwendungszweck ein "maßgeschneidertes" Polyurethan herzustellen.Intended use to produce a "tailor-made" polyurethane.

Es ist verständlich, daß seitens der kunststoffverarbeitenden Industrie der Wunsch besteht, die am Markt erhältlichen Polyurethane für den speziellen Bedarf zu modifizieren.It is understandable that on the part of the plastics processing industry there is a desire to modify the polyurethanes available on the market for special requirements.

Eine erwünschte Modifizierung ist der permanente, d. h. extraktionsbeständige, Schutz gegen elektrostatische Aufladung.A desirable modification is the permanent, i.e. H. extraction-resistant, Protection against electrostatic charge.

Eine weitere erwünschte Modifizierung ist die der Härte bzw. Flexibilität ohne Verlust der im ersten Abschnitt beschriebenen Vorteile bei der Verwendung von Polyurethanen.Another desirable modification is that of hardness or flexibility without losing the advantages of using polyurethanes described in the first section.

Auch bei der Verarbeitung von Polyurethanen können geeignete Hilfsmittel erhebliche Vorteile bringen. Ein Verarbeitungsproblem, das durch die Verwendung von Hilfsmitteln zu lösen ist, soll im Folgenden beschrieben werden.Suitable auxiliaries can also be used when processing polyurethanes bring significant benefits. A processing problem that is to be solved by the use of tools, is to be described in the following.

Kunststoffe werden bei der Verarbeitung oft so pigmentiert, daß man die benötigten Pigmente in einer Flüsigkeit anreibt, die der KunststoffZubereitung zugefügt werden kann, ohne dadurch die Verarbeitungseigenschaften und den Gebrauchswert des daraus hergestellten Gegenstandes nachteilig zu beeinflußen. So kann man die Pigmente für Weich-PVC-Plastisole in Weichmachern anreiben, die sowieso Resepturbeatandteile darstellen. Ebenso kann man die Pigmente für Lacke im Lösungsmittel anreiben, da bei der Anwendung Lösungsmittel verdampft werden muß.Plastics are often pigmented during processing in such a way that the required pigments are rubbed in a liquid that the Plastic preparation can be added without affecting the processing properties and to adversely affect the utility value of the object produced therefrom. So you can use the pigments for Rub soft PVC plastisols in plasticizers, which are reseptureand parts anyway represent. The pigments for paints can also be rubbed in the solvent, since the solvent evaporates during use must become.

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Das Anreiben der Pigmente fördert die gleichmäßige Verteilung in den Kunststoffmassen, gleichzeitig werden durch die große Scherbeanspruchung Agglomerate zerteilt, was die Ergiebigkeit der Pigmente erhöht und überdies verhindert, daß mit bloßem Auge sichtbare Pigmentkörner im fertigen Kunststoffgegenstand auftreten.The rubbing of the pigments promotes the even distribution in the plastic mass, at the same time due to the high shear stress Agglomerates break up, which increases the productivity of the pigments and, moreover, prevents pigment grains from being visible to the naked eye occur in the finished plastic object.

Das Anreiben erfolgt üblicherweise auf Reibstühlen, auf denen zwischi einer Walze und einer feststehenden Rakel oder zwischen mehreren Walzen hohe Scherkräfte erzeugt werden. Sofern nicht wässrige Kunststoff dispersionen zum Einsatz kommen, muß man die Pigmente in organischen Plüßigkeiten verreiben» Diese Flüßigkeiten müssen entweder im Kunststoff verbleiben oder, wenn sie die Eigenschaften nachteilig beeinflußen könnten, wieder entfernt werden.The rubbing is usually done on friction chairs on which between a roller and a stationary doctor blade or between several rollers high shear forces are generated. Unless water-based plastic dispersions are used, the pigments must be organic Rub in candies »These liquids either have to remain in the plastic or, if they have a detrimental effect on the properties could affect can be removed again.

Die einfachste Methode des Entfernens ist das Verdampfen. Niedrigsieder sind zum Anreiben auf der Walze schlecht geeignet, da sie beim Anreibprozeß zu einem sehr dünnen Film ausgestrichen werden, so daß durch die große Oberfläche erhebliche Lösungsmittelverluste entstehen. Andererseits lassen sieh Hochsieder durch Verdampfen schlecht entfernen.The easiest method of removal is by vaporizing. Low boilers are poorly suited for rubbing on the roller, as they are spread out into a very thin film during the rubbing process, so that considerable solvent losses due to the large surface area develop. On the other hand, high boilers are difficult to remove by evaporation.

Eine weitere Methode wäre die Extraktion der Pigmentträgerflüßigkeit. Jedoch ist diese langwierig, umständlich und damit kostspielig»Another method would be the extraction of the pigment carrier liquid. However, this is tedious, cumbersome and therefore costly »

Deshalb ist es vorteilhaft, in hochsiedenden Flüßigkeiten anzureiben, die im Kunststoff verbleiben können, ohne ihn nachteilig zu beein-Therefore it is advantageous to rub in high-boiling liquids, which can remain in the plastic without adversely affecting it.

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flußen, gegebenenfalls sogar qualitätsverbessernde Effekte mit sich bringen.flow with them, possibly even quality-improving effects bring.

Organische Flüsigkeiten haben eine Dichte nahe bei 1. Die üblichen Pigmente, besonders die anorganischen, haben wesentlich höhere Dichten, z. B. Chromgelb 6,12, Titandioxid 3i94 - 4|26, Calciumcarbonat 2,72 - 2,93, Eisenoxidrot 5,25. Die Folge ist, daß Pigmente, auch wenn sie fein verteilt sind, die Tendenz haben zu sedimentieren, was sich bei hoher Pigmentkonzentration auch als Ausscheiden der or~ ganischen Flüsigkeit an der Oberfläche zeigen kann. Die "Geschwindigkeit dieser Erscheinung wird durch die Viskosität der organischen Flüsigkeit beeinflußt, jedoch ist sie bei den großen Dichteunterschieden grundsätzlich immer zu erwartanβ Organic liquids have a density close to 1. The usual pigments, especially the inorganic ones, have much higher densities, e.g. B. Chrome yellow 6.12, titanium dioxide 3i94 - 4 | 26, calcium carbonate 2.72 - 2.93, iron oxide red 5.25. The result is that pigments, even if they are finely divided, have a tendency to sediment, which, in the case of a high pigment concentration, can also appear as the organic liquid separating out on the surface. The "speed of this phenomenon is influenced by the viscosity of the organic liquid, however, given the large differences in density, it is always to be expected at β

Eine hochsiedende organische Flüsigkeit mit gutem Pigmenttragevermögen, die mit Polyurethanlösungen und den daraus hergestellten Formkörpern gut verträglich ist und die in S. 1 Absatz 1 geschilderten Vorteile der Verwendung von Polyurethanen nicht mindert, muß also eine wertvolle Hilfe für den Verarbeiter darstellen.A high-boiling organic liquid with good pigment carrying capacity, which is well compatible with polyurethane solutions and the moldings produced from them and those described in p. 1 paragraph 1 The advantages of using polyurethanes do not diminish and must therefore represent a valuable aid for the processor.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Erkenntnis, daß man mit den unten näher beschriebenen Sulfonamidderivaten über Monate stabile Pigmentverreibungen herstellen kann, daß sie in Konzentrationen ab 0,5 Gew. fo bezogen auf Polyurethan den daraus hergestellten Formkörpern eine deutlich verminderte Tendenz zur elektrostatischen Aufladung verleihen und in Konzentrationen ab.etwa 10 Gew. $ bezogenThe present invention is the recognition that can be prepared with the described in more detail below sulfonamide months stable Pigmentverreibungen that polyurethane they impart in concentrations from 0.5 wt. Fo the molded articles produced therefrom a significantly reduced tendency to electrostatic charging and in concentrations from about 10% by weight

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auf Polyurethan einen mit steigender Konzentration stärker werdenden Weichmacheffekt ausüben. Dabei sind sie bis zu 30 Gew. fo mit den handelsüblichen Polyurethanen voll verträglich und resistent gegen Extraktion durch Wasser, Benzin, Mineralöl und Halogenkohlenwasserstoffe. exert a softening effect on polyurethane that becomes stronger with increasing concentration. They are up to 30 wt. Fo with the commercially available polyurethanes fully compatible and resistant to extraction by water, gasoline, mineral oil, and halogenated hydrocarbons.

Es war außerordentlich überraschend, daß sowohl die gewünschten Modifizierungen der Eigenschaften von Polyurethanen als auch die beschriebenen Vorteile bei der Verarbeitung mit einer Verbindungs- λ It was extremely surprising that both the desired modifications to the properties of polyurethanes and the advantages described when processing with a compound λ

I klasse zu erreichen waren, ohne daß die zahlreichen Vorteile der Polyurethane als Werkstoffe gemindert werden» Die Vorteile, welche dem Kunststoffverarbeiter daraus erwachsen, wenn er nur ein Produkt zu kaufen und zu lagern braucht, liegen auf der Hand. Außerdem ist es aus der Kunststoffverarbeitung hinlänglich bekannt, daß man bei Einsatz mehrerer Hilfsmittel nicht nur die Wechselwirkungen zwischen Kunststoff und Hilfsmittel, sondern auch die gegenseitige Beeinflußung dieser Hilfsmittel zu beachten hat. I could be achieved without reducing the numerous advantages of polyurethanes as materials. »The advantages that the plastics processor can gain from buying and storing one product are obvious. In addition, it is well known from plastics processing that when several aids are used, not only the interactions between the plastic and the aid, but also the mutual influence of these aids must be taken into account.

Zur Verwendung im Rahmen der hier beschriebenen Erfindung eignen Λ Suitable for use in the context of the invention described here are Λ

sich Sulfonamide der allgemeinen Formelsulfonamides of the general formula

Ar - SO0 NAr - SO 0 N

ά N ά N

wobei Ar einen aromatischen Rest darstellt, R1-H oder Alkylrestwhere Ar represents an aromatic radical, R 1 —H or an alkyl radical

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C1_3» R2 " Alkylenrest 0^c ^14 R3 ■ H» AlkyIrest C. , oder Acylrest iat. Als aromatischer Rest Ar wird der Benzolring bevorzugt, da kernsubstituierte oder mehr-kernige Aromaten kristalline Sulfonamide bilden, welche natürlich zum Anreiben von Pigmenten völlig ungeeignet sind· C 1-3 » R 2" alk yl ene 0 ^ c ^ 14 R 3 ■ H »alkyI radical C., or acyl radical iat. The preferred aromatic radical Ar is the benzene ring, since ring-substituted or polynuclear aromatics form crystalline sulfonamides, which naturally lead to the Rubbing pigments are completely unsuitable

Zwar sind bereits Hinweise auf chemisch ähnliche Körper in der Literatur zu finden, jedoch wird der Inhalt dieser Erfindung nicht getroffen.There are already references to chemically similar bodies in the literature found, however, the content of this invention is not met.

Bei Thinius, Kunststoffe ^8, 108-110 (1948) ist beschrieben, daß hydroxylgruppenhaltige Substanzen sich zur Weichmachung von amid- und urethangruppenhaltigen Polymeren eignen. Des weiteren findet man dort einen Hinweis auf die Möglichkeit der Verwendung von Sulfonamiden als V/eichmachere Die Kombination der beiden chemischen Gruppierungen und die besonderen Vorteile gerade dieser Kombination sind aber nicht beschrieben.In Thinius, Kunststoffe ^ 8, 108-110 (1948) it is described that substances containing hydroxyl groups are suitable for plasticizing polymers containing amide and urethane groups. Furthermore, one finds an indication of the possibility of using sulfonamides as V / verifiable e macher The combination of the two chemical groups and the special benefits just this combination are not described.

Hydroxylgruppenhaltige Sulfonamide findet man im Französischen Patent 963 315» hier aber handelt es sich um wasserlösliche Substanzen für die Modifizierung von Kunstseide. Im Amerikanischen Patent 2 855 375 werden hydroxylgruppenhaltige Sulfonamide als Verarbeitungshilfe in Vinylidencyanidmischpolymeren beschrieben· Als einziges Argument für ihre Verwendung wird die Verträglichkeit angeführt. Beständigkeit gegen Chlorkohlenwaaserstoffe iBt weder gefordert, noch ist dieser besondere Vorteil erkannto Die DAS 1 155 118 beschreibSulfonamides containing hydroxyl groups are found in French Patent 963 315 »But here we are dealing with water-soluble substances for modifying rayon. In the American patent 2,855,375 sulfonamides containing hydroxyl groups are described as processing aids in vinylidenecyanide copolymers The argument for their use is compatibility. Resistance to chlorinated hydrocarbons is not required This particular advantage is still recognized. The DAS 1 155 118 describes

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ein Verfahren zur Herstellung spezieller Sulfonamide. In der Beschreibung findet sich ein allgemeiner Hinweis auf die Verwendbarkeit als Weichmacher, dasselbe gilt auch für das DBP 753 345 und BBP 935 433· Auch bei David Aelony, Ind. Bngng. Chem. 4JLl 587-91 (1954) wird außer der Herstellung von hydroaylhaltigen Sulfonamiden nur ihr Einfluß auf die mechanischen Eigenschaften von Polyvinylchlorid untersucht·a process for the production of special sulfonamides. In the description there is a general reference to the usability as a plasticizer, the same also applies to the DBP 753 345 and BBP 935 433 · Also in David Aelony, Ind. Bngng. Chem. 4JLl 587-91 (1954) In addition to the production of hydroayl-containing sulfonamides, only their influence on the mechanical properties of polyvinyl chloride is shown examined

Die Vorteile durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Substanzen bei der Verarbeitung von Polyurethanen, nämlich die Erzeugung antistatischer Lackschichten und Formkörper, die Modifizierung der Härte der Polyurethane und die Möglichkeit zur Herstellung stabiler Pigmentpasten, ohne daß die Eigenschaften der Filme bei Einwirkung von Wasser, Benzin, Mineralöl und Halogenkohlenwasserstoffen geändert werden, sollen durch die nachfolgenden Beispiele erläutert werden.The advantages of using the substances according to the invention in the processing of polyurethanes, namely the production of antistatic Paint layers and moldings, the modification of the hardness of the polyurethanes and the possibility of producing stable pigment pastes, without affecting the properties of the films when exposed to Water, gasoline, mineral oil and halogenated hydrocarbons are changed, are illustrated by the following examples.

Beispiel 1example 1

Eine Polyurethanlösung, die unter dem Kamen Quinn QL 5041 (Polyester· Polyurethan-Lösung) im Handel ist, wird mit N-/\-Hydroxypropylbenzolsulfonamid versetzt, so daß auf 100 g Polyurethan 2 g Sulfonamid n/ enthalten ist. Die ehnungskurve eines Films aus diesem Lack weicht von der ReMdehnungskurve eines nicht modifizierten Lackes nicht ab. Reibt man einen Film aus nicht modifiziertem Lack aufA polyurethane solution, known under the name Quinn QL 5041 (polyester Polyurethane solution) is commercially available with N - / \ - Hydroxypropylbenzenesulfonamide added so that 100 g of polyurethane contains 2 g of sulfonamide n /. The curve of a film made from this paint deviates from the strain curve of an unmodified paint not off. Rub on a film of unmodified paint

it q.".:iiir3ö Eürinabait q. ".: iiir3ö Eürinaba

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einer nicht leitenden Unterlage mit einem Polyamidgewebe, das natürlich nicht antistatisch präpariert sein darf, zehnmal kräftig in einer Richtung, hebt den Film dann von der Unterlage ab und hält ihn über frische (trockene) Zigarettenasche, so wird diese ■ kräftig angezogen. Derselbe Test mit modifiziertem Lack zeigt keine Aufladung an.a non-conductive pad with a polyamide fabric that is natural must not be antistatic, ten times vigorously in one direction, then lifts the film from the base and if it holds it over fresh (dry) cigarette ash, it will be strongly attracted. The same test with modified paint shows none Charging on.

Messungen des Oberflächenwiderstandes ergeben für Proben von 100 mm Länge und 20 mm Breite die folgenden Werte (20° C, 50 # rel. Luftfeuchtigkeit) ιMeasurements of the surface resistance result for samples of 100 mm Length and 20 mm width the following values (20 ° C, 50 # rel. Humidity) ι

modifiziert nichtmodifiziertmodified not modified

1,8 *1011 Sl 1,01.8 * 10 11 Sl 1.0

Beispiel 2Example 2

eserit he

Eine Lösung eines Polyätfewurethans, das unter der Bezeichnung Estane 5707 im Handel ist, wird mit verschiedenen Mengen N-^Methoxy propylbenzolsulfonsäureamid versetzt. Für aus diesen Lösungen hergestellte Filme von 0,095 ™a Dicke und 15 mm Breite wurde die Kraft für eine Dehnung von 12,5 $ bestimmt.A solution of a Polyätfewurethans under the name Estane 5707 is commercially available with various amounts of N- ^ methoxy propylbenzenesulfonic acid amide added. For made from these solutions Films 0.095 ™ a thick and 15 mm wide became the force intended for an elongation of $ 12.5.

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2049802 Dr. Ih. Böhme K. 6., Chem. Fabrik 2049802 Dr. You Böhme K. 6., Chem. Factory

WeichmachergehaltPlasticizer content Kraft \ kp'_Force \ kp'_ O $> O $> 6,906.90 I 10 JS ■I 10 JS ■ 4,204.20 20 $> $ 20> i 3,00i 3.00 30 #30 # j 3,00j 3.00

Beispiel 3Example 3

Dieselbe PolyeWrkerurethanlb'sung wie in Beispiel 2 wurde mit verschiedenen Mengen /3-Qxyäthylbenzolsulfonamid versetzt und wie in Beispiel 2 gemessen.The same PolyEWrkerurethanlb'sung as in Example 2 was with different Amounts / 3-Qxyäthylbenzenesulfonamid added and as in Example 2 measured.

Die Filme wurden dann bei 40° 0 im Flottenverhältnis 1 : 300 mit 2 g/l des Haushaltwaschmittels Perwoll" gewaschen, getrocknet und dann gemessen«The films were then mixed at 40 ° 0 in a liquor ratio of 1: 300 2 g / l of the household detergent Perwoll "washed, dried and then measured"

Schließlich wurden Filme viermal nacheinander in folgender Flotte gereinigt»Finally, films were cleaned four times in succession in the following liquor »

320 g Perchloräthylen320 g perchlorethylene

1 g eines handelsüblichen Reinigungsverstärker 0,8 g Wasser1 g of a commercially available cleaning booster 0.8 g of water

Flottenverhältnis 1 ι 100Liquor ratio 1 ι 100

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Es wurde wie in Beispiel 2 gemessen:It was measured as in example 2:

WeichmachergehaltPlasticizer content unb ehand e11 er
Film
unb ehand e11 er
Movie
gewaschener
Film
ikpj
washed
Movie
ikpj
gereinigter
Film
purified
Movie
O $> O $> 7,507.50 7,277.27 7,147.14 10 fo 10 fo 4,754.75 4,404.40 5,235.23 20 $> $ 20> 4,154.15 4,504.50 3,903.90 30 #30 # 3,443.44 4,054.05 3,903.90

Die Meßwerte dokumentieren die Extraktionebeständigkeit des Weichmacheffektes· The measured values document the extraction resistance of the softening effect

Beispiel 4Example 4

Ein Film eines PoIye*+ea?urethane, das im Handel unter dem Namen Estane 5714 erhältlich ist, wurde mit 30 bezogen auf Filmgewicht N-'3-Hydroxypropylbenzolsulfonamid-Gehalt 24 Std. bei 90° C gelagert. Der Film war gegenüber einem nicht weichgemachten nicht klebriger geworden. Durch Augenschein und durch Aufpressen von Seidenpapier war kein ausgeschwitzter Weichmacher festzustellen.Which is commercially available under the name Estane 5714 a film of PoIye * + ea? Urethanes, was covered with 30 i "stored on film weight N-'3-Hydroxypropylbenzolsulfonamid content 24 hrs. At 90 ° C. The film had not become tackier than an unplasticized one. No exuded plasticizer could be detected by visual inspection or by pressing on tissue paper.

Beispiel 5Example 5

Ein Film aus einer Lösung von Estane 5707 wurde mit einem zweitenA film made from a solution of Estane 5707 was combined with a second

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Film dieses Polyurethane, der 30 $ N-/?-Hydroxypropylbenzolsulfonamid enthielt mit 4 g/cm2 verpreßt und 24 Std. bei 90° C gelagert. Die Filme waxen anschließend nicht verklebt«A film of this polyurethane, which contained 30 % N - /? - hydroxypropylbenzenesulfonamide, pressed at 4 g / cm 2 and stored at 90 ° C. for 24 hours. The films do not wax afterwards "

Beispiel 6Example 6

Ein Film von Quinn QL 504I mit 20 $> N-|ji-AeetyläthylJ benzolsulf onamid wurde "bei -35 0 im Vergleich zu einem nicht weichgemachten Film einem Schlagtest unterzogen. Es war keine Versprödung festzu stellen.A film by Quinn QL 504I 20 $> N | ji AeetyläthylJ benzolsulf onamid has undergone "at -35 0 i m compared to a non-softened film an impact test It was festzu make no embrittlement..

Beispiel 7Example 7

Chromgell) wurde mit N-0-Hydroxyäthyl-ee.sulfonamid angeteigt und auf einem Dreiwalzenstuhl (Laborausführung der Firma Drais) abgerieben. Das Gewichtsverhältnis Pigment» Sulfonamid war 1:1. Die Verreibung zeigte nach einer Lagerung über I/2 Jahr noch keine Anzeichen einer Entmischung. In 100 T einer 20 #igen Lösung des Polyätherpolyurethans Estane 5714 in Dimethylformamid wurden 5 T der oben beschriebenen Pigmentverreibung eingerührt. Ein daraus hergestellter Lackfilm zeigte eine fehlerfreie Gelbfärbung.Chromgell) was made into a paste with N-0-Hydroxyäthyl-ee.sulfonamid and on rubbed off on a three-roller mill (laboratory version from Drais). The pigment / sulfonamide weight ratio was 1: 1. The trituration showed no signs of any after storage for 1/2 year Segregation. In 100 T of a 20 # solution of the polyether polyurethane Estane 5714 in dimethylformamide were 5 T of the above Stirred in pigment trituration. A paint film produced therefrom showed a faultless yellow coloration.

JU-JU-

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Claims (4)

PatentansprücheClaims 1. Verwendung sauerstoffhaltige Endgruppen enthaltender N-oosubstituierter aromatischer Sulfonamide der allgemeinen Formel1. Use of oxygen-containing end groups containing N -oo substituted aromatic sulfonamides of the general formula wobei Ar der Benzolrest, E1-H oder Alkylrest C1-It H2 " Alkylrest C1-1- und B, - H, Alkylreet 0., oder Acyl O1 ^ -rest ist, zum wasch- und löeungamittelbeständigen Modifizieren von Polyurethanen sowie als Verarbeitungshilfe beim Einfärben dieser Kunststoffe·where Ar is the benzene radical, E 1 -H or alkyl radical C 1- It H 2 ", alkyl radical C 1-1 - and B, - H, alkylreet 0, or acyl O 1 ^ radical, for the detergent and solvent-resistant modification of Polyurethanes and as a processing aid when coloring these plastics 2. Verwendung von SuIfonamiden der in Anspruch 1 genannten Struktur in Konzentrationen von 2 - 30 Gew. jt zur Herstellung eitraktionsbeständiger, antistatischer Polyurethan-Formkörper und -Lacke.2. Use of sulfonamides of the structure mentioned in claim 1 in concentrations of 2 to 30 parts by weight for the production of anti- static, antistatic polyurethane moldings and lacquers. 3· Verwendung von Sulfonamiden der in Anspruch 1 genannten Struktur in Konzentration von 10 - JO Gew. fL sun extraktionsbeständigtn Weichmachen von Polyurethan-SOrmkörpern und -Lacken·3 · use of sulfonamides of structure mentioned in claim 1 in concentrations of 10 -. JO wt fL sun extraktionsbeständigtn softening polyurethane SOrmkörpern and coatings · 4. Verwendung von Sulfonamide der in Anspruch 1 genannten Struktur4. Use of sulfonamides of the structure mentioned in claim 1 209816/1747209816/1747 -U--U- 20Λ980220Λ9802 Dr. lh. Böhme K. 6., Chem. FabrikDr. lh. Böhme K. 6., Chem. Factory als extraktionsbeständige Hilfsaittel zum Anreiben von Pigmenten zu Farbpasten, die zur Einfärbung von Polyurethanlösungen geeignet sind.as extraction-resistant auxiliary agent for grinding pigments to color pastes that are suitable for coloring polyurethane solutions. 209816/1747209816/1747
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4200768C2 (en) * 1992-01-14 1996-07-25 Boehme Chem Fab Kg Mixtures of disulfonamides, process for their preparation and their use
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DE102006013103A1 (en) * 2006-03-20 2007-09-27 Henkel Kgaa Soft crosslinkable polyurethane compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0466211A1 (en) * 1986-10-14 1992-01-15 W.R. Grace & Co.-Conn. Antistatic multiply films

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