DE84773C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE84773C DE84773C DENDAT84773D DE84773DA DE84773C DE 84773 C DE84773 C DE 84773C DE NDAT84773 D DENDAT84773 D DE NDAT84773D DE 84773D A DE84773D A DE 84773DA DE 84773 C DE84773 C DE 84773C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chloride
- hydrochloric acid
- monomethylamine
- toluidine
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KWVPRPSXBZNOHS-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1 KWVPRPSXBZNOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 3-sulfophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1C(O)=O SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWOUGPLLVVEUMM-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1C MWOUGPLLVVEUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N o-aminoethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 3
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDITUCONWLWUJR-UHFFFAOYSA-N diethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[NH2+]CC HDITUCONWLWUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Bei weiterer Bearbeitung des im Haupt-Patent Nr. 48367 und dessen Zusatz-Patenten
beschriebenen Verfahrens zur Darstellung von Farbstoffen durch Condensation von Fluorescei'nchlorid
und substituirten Fluorescel'nchloriden mit fetten und aromatischen Aminen
wurde gefunden, dafs sich auch das aus dem Sulfofmorescem, welches durch Kuppelung der
,8-Sulfophtalsäure mit Resorcin entsteht, darzustellende
Sulfofluorescemchlorid sehr leicht mit fetten und aromatischen Aminen zu Farbstoffen
vereinigen läfst.
Infolge der in diesen Farbstoffen enthaltenen Sulfogruppe besitzen dieselben ausgesprochenen
Säurecharakter, lösen sich in wässerigen Alkalicarbonaten und werden durch Säuren gefällt.
Zu ihrer Darstellung wird das Sulfofluorescei'nchlorid
entweder mit den freien Basen bezw. mit deren salzsauren Salzen unter gleichzeitigem
Zusatz von alkalisch wirkenden Reagentien, wie Kalk etc., bei Gegenwart von Chlorzink, oder
mit den salzsauren Salzen der Basen unter Zusatz von Chlorzink, oder endlich mit den
salzsauren Salzen der Basen ohne weiteren Zusatz bei 180 bis 2000C. zusammengeschmolzen.
Die erhaltene Schmelze wird darauf mit verdünnter Salzsäure ausgelaugt, die Farbstoffsulfosäure
abfiltrirt, in Soda gelöst und das Natronsalz durch Kochsalz gefällt.
1. 10 Th. Sulfofluorescemchlorid werden mit
6 Th. salzsaurem Diäthylamin, 1,3 Th. Kalk und 4 Th. Chlorzink auf 180 bis 1900 C. erhitzt.
Die Masse färbt sich dunkelkirschroth und nimmt Metallglanz an. Nach beendeter Umsetzung laugt - man die Schmelze mit verdünnter
Salzsäure aus, löst die zurückbleibende Rhodaminsulfosäure in Soda und fällt aus der
Lösung den Farbstoff mit Salz aus. Er bildet ein dunkelrothes Pulver, das sich leicht in
Wasser auflöst. Säuren fällen die freie Sulfosäure aus. In heifsem Wasser, namentlich bei
Zusatz von viel Salzsäure, ist dieselbe schwer löslich. Dies Sulforhodamin färbt blaustichiger
wie das gewöhnliche Teträthylphtalsäurerhodamin und mit starker Fluorescenz.
2. ι ο Th. Sulfofluoresceinchlorid werden mit
10 Th. salzsaurem Anilin auf 190 bis 2000C.
erhitzt. Die Schmelze färbt sich rasch tiefviolett und zeigt starken Bronzeglanz. Sie wird
mit Salzsäure ausgelaugt, die abfiltrirte Sulfosäure des Phenylrhodamins in Soda gelöst und
das Natronsalz durch Kochsalz gefällt. Der Farbstoff färbt blauviolett.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:i. Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Rhodaminreihe, darin bestehend, dafsman in dem durch Patent Nr. 48367 und Zusätze geschützten Verfahren das Fluorescemchlorid ersetzt durch Sulfofluoresce'inchlorid, welches aus dem durch Kuppelung von Sulfophtalsäure und Resorcin . entstehenden Sulfofluorescem erhalten wird, und dasselbe in der Wärme auf fette und aromatische Amine einwirken läfst.Ausführung des unter 1. genannten Verfahrens unter Anwendung von Sulfofluoresce'inchlorid und Monoethylamin, Diäthylamin, Monomethylamin, Dimethylamin, Monoäthyl-o-toluidin, Anilin, o- und p-Toluidin, p-Phenetidin, a-Naphtylamin, Monoäthylanilin, Monomethylamin, Mesidin.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE84773C true DE84773C (de) |
Family
ID=356975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT84773D Active DE84773C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE84773C (de) |
-
0
- DE DENDAT84773D patent/DE84773C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE572269C (de) | Verfahren zur Abscheidung von festen bestaendigen Diazopraeparaten | |
| DE1061923B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbsalzen | |
| DE84773C (de) | ||
| DE2001748C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen kationischer Azofarbstoffe | |
| DE2328757C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| DE244207C (de) | ||
| DE595570C (de) | Verfahren zur Darstellung waesseriger Loesungen von Schwermetallverbindungen der aromatischen Halogenylsulfamide | |
| DE510441C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, gemischt aromatisch-aliphatischer Diazoaminoverbindungen | |
| DE97396C (de) | ||
| DE175593C (de) | ||
| DE6715C (de) | ||
| DE49008C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chinolin- und Pyridin - Derivaten des Rosanilins | |
| DE110987C (de) | ||
| DE949104C (de) | Verfahren zur Herstellung fester, haltbarer Diazonium-Verbindungen | |
| DE490387C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazolichtbildern | |
| DE220173C (de) | ||
| DE99575C (de) | ||
| DE49057C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus Fluoresceinchlorid | |
| DE196563C (de) | ||
| DE167743C (de) | ||
| DE205449C (de) | ||
| DE54684C (de) | Verfahren zur Darstellung von Rhodanin | |
| DE515991C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxypyridin-3-carbonsaeurenitril und dessen Abkoemmlingen | |
| DE30358C (de) | Verfahren zur Darstellung der Doppelverbindungen des Chlofjods mit den Basen der Chinolinreihe und zur Herstellung von Farbstoffen aus denselben | |
| DE70285C (de) | Verfahren zur Darstellung von ß3-Amido-aj-naphtol-ai-sulfosäure |