DE49057C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus Fluoresceinchlorid - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus FluoresceinchloridInfo
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In analoger Weise, wie Fluoresce'inchlorid mit secundären Aminen unter Bildung von
basischen Farbstoffen reagirt, geben auch die Halogensubstitutionsproducte des Fluoresceinchlorids,
ζ. B. Dibrom-, Dichlor-, Tetrachlor-, Tetrabromfluoresce'inchlorid, derartige Farbstoffe
im Sinne folgender Gleichung:
C6HBr Cl
/O .A ν
>o
C-C6H Br Cl -e
2
C6H-CO-O
: I
2 N—R1 =
C6 H2 Br \
2HCI+ C—,
\
\
Von den beispielsweise genannten Chlorsubstitutionsproducten
des Fluoresce'ins war bis jetzt das Dichlorfluoresce'inchlorid nicht bekannt.
Dieser Körper wird dargestellt durch Behandlung des Dichlorfluoresce'ins (aus Dichlorphtalsä'ure
und Resorcin, Annalen 238, S. 357) mit Phosphorpentachlorid. Dieses Chlorid repräsentirt
ebenso wie das Tetrachlorproduct im Gegensatz zu den bekannten gebromten Körpern Fluoresce'ine, welche im Phtalsäurerest
halogenisirt sind.
Die Fluorescemchloride reagiren nicht nur
mit secundären Aminen der aliphatischen Reihe, sondern auch mit primären und secundären
aromatischen Aminen und Diaminen unter Bildung von Farbstoffen. Dieselben sind meilweise
kaum mehr basisch und unlöslich in Wasser, dagegen leicht löslich in verdünntem Alkohol. Durch Ueberführung in Sulfosäuren
können sie leicht wasserlöslich gemacht werden.
Zur Darstellung des Dichlorfluoresce'inchlorids verfährt man in folgender Weise:
40 Theile Dichlorfluorescem und 45 Theile
Phosphorpentachlorid werden in einem emaillirten Kessel, der in einem Oelbade steht und
mit Abzug versehen ist, gut gemischt, wobei die Reaction unter Entwickelung von Chlorwasserstoffgas
alsbald eintritt. Zur Vollendung derselben wird während 4 bis 5 Stunden auf 100 bis 1100C. erhitzt. Das Reactionsproduct
wird zur Entfernung der Phosphorverbindungen und des unveränderten Dichlorfluoresce'ins mit
verdünnter Natronlauge ausgekocht und darauf getrocknet. Zur weiteren Reinigung wird es
aus Toluol krystallisirt. Das Dichlorfluoresceinchlorid schmilzt bei 257°, es ist in Wasser
unlöslich, schwer löslich in heifsem Sprit, leicht löslich in heifsem Toluol.
Bei Einwirkung des Dichlorfluorescei'nchlorids, sowie des Dibrom-, des Tetrabrom-
und Tetrachlorfluoresceinchlorids (Annalen 238, S. 336) auf Diäthylamin und Dimethylamin
entstehen Farbstoffe, die als halogenisirte Rhodamine anzusehen sind; dieselben sind
Einwirkung
schwächer basisch, in Wasser schwerer löslich und färben blaustichiger als Rhodamine, und
zwar ist das methylirte Product das blaueste.
Beispiel: 8 Theile Dichlorfluorescemchlorid, 5 Theile salzsaures Diäthylamin und 2,3 Theile
■ Aetzkalk oder 6,8 Theile entwässertes essigsaures Natron werden mit (5 Theile) oder ohne
Chlorzink, mit oder ohne Sprit ca. 12 Stunden auf 220° C. erhitzt. Die Schmelze wird in
Sprit gelöst, filtrirt, der Sprit zum gröfsten Theil abdestillirt und der Rückstand wiederholt
mit Sodalösung ausgekocht. Aus diesen Lösungen wird der Farbstoff, nach dem Ansäuern
mit Salzsäure, durch Kochsalz abgeschieden.
Statt die Schmelze in Sprit zu lösen, kann dieselbe auch in concentrirter Schwefelsäure
gelöst und aus der Lösung der Farbstoff durch Eingiefsen in Wasser ausgefällt werden.
Die Farbstoffe, welche durch
primärer und secundärer aromatischer Monamine auf die Fluoresce'inchloride, auch die halogenisirten, entstehen, sind, wie oben angedeutet, nur noch sehr schwach basisch und wasserunlöslich. Leichter löslich in Wasser und von basischer Natur sind die analogen Reactionsproducte mit aromatischen Diaminen.
primärer und secundärer aromatischer Monamine auf die Fluoresce'inchloride, auch die halogenisirten, entstehen, sind, wie oben angedeutet, nur noch sehr schwach basisch und wasserunlöslich. Leichter löslich in Wasser und von basischer Natur sind die analogen Reactionsproducte mit aromatischen Diaminen.
Die so erhaltenen Farbstoffe zeigen folgende Nuancen:
Fluorescei'nchlorid mit o-Toluidin, Xylidin
(aus Theerxylol), as. m-Xylidin, Pseudocumidin: roth; mit Anilin, Monomethylanilin, Monoäthylanilin,
α - Naphtylamin, Phenylhydrazin: rothviolett; mit p-Toluidin, β-Naphtylamin,
m-Phenylendiamin, p-Phenylendiamin: violett;
mit Paraamidodiphenylamin: blau.
Beispiel: 3,7 Theile Fluoresce'inchlorid (1 Molecül), 1,9 Theile Anilin (2 Molecule),
3 Theile Chlorzink werden gut gemischt und ι bis 2 Stunden auf 210 bis 2200 C. erhitzt.
Die Schmelze wird in mit Salzsäure angesäuertem Sprit (ca. 8 Theile) oder ϊη 6 bis
Theilen concentrirter Schwefelsäure bei circa 50° C. gelöst. Aus der Lösung wird der
Farbstoff durch Eingiefsen in Wasser, dem man zweckmäfsig etwas Kochsalz zugesetzt hat, abgeschieden.
Die Operation kann auch in einer Mischung mit Glycerin ausgeführt werden.
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen, darin bestehend, dafs man bei dem durch
das Patent No. 48367 geschützten Verfahren das Diäthylamin ersetzt durch andere Amine,
und zwar auf Fluoresce'inchlorid in der Wärme einwirken läfst: Anilin, o-Toluidin,
■ p-Toluidin, Xylidin (aus technischem Xylol), α-m-Xylidin, Pseudocumidin, a-Naphtylamin,
β-Naphtylamin, m-Phenylendiamin, Phenylhydrazin, m-Nitranilin, Monomethylanilin,
Monoäthylanilin oder ρ - Amidodiphenylamin.
2. Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen, darin bestehend, dafs man bei dem durch
das Patent No. 48367 geschützten Verfahren an Stelle von Fluoresce'inchlorid Substitutionsproducte desselben verwendet,
und zwar werden beansprucht diejenigen Farbstoffe, welche entstehen:
a) aus Dichlorfluorescemchlorid durch Einwirkung von Dimethylamin, Diäthylamin,
p-Toluidin, Monoäthylanilin und' Phenylhydrazin;
b) aus Tetrachlorfluorescemchlorid durch Einwirkung von Diäthylamin, Monoäthylanilin
und p-Toluidin;
c) aus Eosinchlorid (Tetrabromfluoresceinchlorid)
durch Einwirkung von Anilin und p-Toluidin.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE49057C true DE49057C (de) |
Family
ID=324004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT49057D Expired - Lifetime DE49057C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus Fluoresceinchlorid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE49057C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987006138A1 (en) * | 1986-04-11 | 1987-10-22 | President And Fellows Of Harvard College | Dihydrorhodamines and halogenated derivatives thereof |
-
0
- DE DENDAT49057D patent/DE49057C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987006138A1 (en) * | 1986-04-11 | 1987-10-22 | President And Fellows Of Harvard College | Dihydrorhodamines and halogenated derivatives thereof |
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