DE1061923B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbsalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbsalzen

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DE1061923B
DE1061923B DEG18866A DEG0018866A DE1061923B DE 1061923 B DE1061923 B DE 1061923B DE G18866 A DEG18866 A DE G18866A DE G0018866 A DEG0018866 A DE G0018866A DE 1061923 B DE1061923 B DE 1061923B
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Dr Werner Bossard
Dr Jacques Voltz
Dr Francois Favre
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Novartis AG
National Starch and Chemical Investment Holding Corp
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JR Geigy AG
National Starch and Chemical Investment Holding Corp
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Description

bUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
kl. 22 a 1
INTERNAT. KL.
PATENTAMT
C09B 29/033
AUSLEGESCHRIFT 1061923
G18866 IVb/22a
ANMELDETAG: 27. JANUAR 1956
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG CND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFTi 23. JULI 1959
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Farbsalzen, welche einen Azofarbstoff als Kation enthalten, aus wasserunlöslichen Azofarbstoffen, welche einen Pyridinring enthalten.
Es wurde gefunden, daß man stabile, wasserlösliche Farbsalze erhält, welche den Azofarbstoff als Kation enthalten, wenn man einen von sauer dissoziierenden, salzbildenden Gruppen freien Azofarbstoff der allgemeinen Formel
A-N = N —B
worin A ein ein- oder mehrkerniges, von salzbildcnden Auxochromen freies Pyridinringsystem bedeutet, welches an einem zum Pyridinring gehörenden Kohlenstoffatom mit der Azogruppe verbunden ist, und worin B den p-Aminoarylrest bedeutet, welcher gegebenenfalls im Farbstoffverband noch weiter verändert worden ist, bei erhöhter Temperatur mit geeigneten Alkylierungsmitteln umsetzt.
Der Pyridinring von A kann mit einem Benzolring zum Chinolinring kondensiert sein, und diese Ringsysteme können im Rahmen der Definition beliebig weitersubstituiert sein, beispielsweise mit Alkyl-, Alkoxy-, Aralkyl-, Aryl-, Acylamino-, Carbonsäureestergruppen oder mit Halogen. B kann den Rest einer im Rahmen der Definition beliebig substituierten Azokomponentc bedeuten, insbesondere in den vom 3-Aminopyridin abgeleiteten Azofarbstoffen. Doch kommt dem Begriff Azokomponente keine beschränkende Wirkung in dem Sinne zu, daß nur durch Azokupplung hergestellte Farbstoffe verwendet werden sollen. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können vielmehr nach einer beliebigen Methode hergestellt sein. So sind beispielsweise die besonders wertvolle erfindungsgemäße Farbsalze liefernden 2-Arylazopyridin- und -chinolinverbindungen durch Kondensation der entsprechenden 2-Aininopyridin- und -chinolinverbindungen mit N itrosoarylverbindungen zugänglich. Besonders wertvolle erfindungsgemäße Farbsalze liefern die p-Aminophenylazopyridin- und -chinolinfarbstoffe, welche nach dieser Methode unter Verwendung von p-Nitrosodialkylanilinen, p-Nitrosodiphenylaminen oder p-Nitrosobenzylalkylanilinen zugänglich sind.
In den erfindungsgemäßen p-Aminoarylazofarbstoffen kann die Aminogruppe primär, sekundär oder tertiär sein. Die Substituenten der Aminogruppe können aliphatisch, araliphatisch, alicyclisch, aromatisch oder heterocyclisch sein. Sie können noch weitersubstituiert sein, wie in den Oxalkyl-, Fluoralkyl-, Cyanalkyl-, Alkoxy- und Phenoxyalkyl-, den Alkylphenyl-, Alkoxyphenyl-, Halogenphenyl- und den Alkylbenzyl-, Halogenbenzyl- und Alkoxybenzylverbindungen. Aliphatisch« Substituenten der Aminogruppe können auch unter sich odeT zusammen mit einem Ätheratom oder mit dem die Verfahren zur Herstellung
von wasserlöslichen Farbsalzen
Anmelder:
J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. F. Zumstein
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 28. Januar 1955
Dr. Werner Bossard, Riehen,
Dr. Jacques Voltz und Dr. Francois Favre, Basel
(Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
Aminogruppe tragenden aromatischen Rest hydrierte Heteroringe bilden, wie in den Piperidino-, den Morpholino-, den 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin-, den Lilolidin-, den Julolidin-, den Perimidinvcrbindungen. Der bevorzugte p-Aminophenylrest erfindungsgemäß verwendbarer Azofarbstoffe kann im Rahmen der Definition beliebig weitersubstituiert sein, beispielsweise mit Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Acylamino-, Alkylsulfonylgruppen. Monoazofarbstoffe sind den Polyazofarbstoffen vorzuziehen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbsalze geeignete AlkyHerungsmittel sind die Ester starker Mineralsäuren und organischer Sulfonsäuren von vorzugsweise niederen Alkoholen. Alkylchloride, Alkylbromide, Alkyljodide, Aralkylhalogenide, Dialkylsulfate, Alkylbenzolsulfate, Alkyl-p-methylbenzolsulfate, Alkyl-p-halogenbcnzolsulfate und gegebenenfalls Alkylnitrobenzolsulfatc kommen in erster Linie in Betracht. Es können beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxyäthyl-, n-Propyl-, n-Butylester oder die Halogenhydrine zwei- oder dreiwertiger Alkohole mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen verwendet werden.
Die Umsetzung der erfindungsgemäß verwendbaren Monoazofarbstoffe mit den geeigneten Alkylierungsmitteln wird zweckmäßig in inerter organischer Lösung
909 578/355
3 4
durchgeführt, wobei die gebildeten Farbsalze oft aus- Alkylphenyl-, Halogenphenyl- oderAlkoxyphenylgruppen fallen und durch Filtration isoliert werden können. Als in Aralkylsubstituenten oder durch die Hydroxylgruppe inerte organische Lösungsmittel können flüssige alipha- in Oxalkylsubstituenten. X® wird meist das Anion einer tische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasser- starken Säure vorstellen, beispielsweise ein Chlor-, Bromstoffe verwendet werden, ferner stabile aliphatischc oder 5 oder Jodion, ein Metho- oder Äthosulfation, ein Sulfatcyclischc Halogenverbindungen, wie Tetrachlorkohlen- oder Bisulfation, ein Benzol-, Halogenbenzol- oder Alkylstoff, Tetrachloräthylen, Chlorbenzol, Dichlorbenzole oder benzolsulfonsäureion. Doch bilden die stark basischen Nitrobenzol. Man kann unter Vermeidung von zu encr- gefärbten Kationen auch mit schwächeren Säuren begischen Reaktionsbedingungen auch im überschüssigen ständige Salze, so daß auch die Reste organischer Säuren flüssigen Alkylierungsmittcl arbeiten. Die Umsetzung der io in Betracht kommen, beispielsweise die Anionen der wasserunlöslichen Azofarbstoffe mit dem Alkylierungs- Essigsäure, Ameisensäure, Oxalsäure, Milchsäure, Weinmittel ist exotherm, die Cyclammoniumsalzbildung meist säure; es sind zum Teil sogar die Basen selbst beständig, mit einer starken bathochromen Farbverschiebung ver- so daß Xe gegebenenfalls auch das Hydroxylion bedeuten bunden. Erwärmung der Komponenten ist jedoch zur kann. Oft können mit Vorteil Doppelsalze der erfindungs-Einleitung der Reaktion fast immer nötig, insbesondere 15 gemäßen Farbsalze mit gewissen anorganischen Metallbei Anwesenheit von inerten organischen Verdüunungs- salzen hergestellt und verwendet werden, insbesondere mitteln. Das Alkylierungsmittcl wird zweckmäßig im die Zinkchloriddoppelsalze. Als dem gefärbten Kation Überschuß verwendet. Unter energischen Bedingungen äquivalentes Anion ΧΘ kommen darum auch komplexere können im Ausgangsfarbstoff allenfalls vorhandene nicht- Anionen in Betracht, etwa das Chlorzinkat- oder das tertiäre Aminogruppen noch alkyliert werden. Doch ist ao Chlorcadmiation.
in der Konkurrenz um das Alkylierungsmittel die C)'- Wie ersichtlich, spielt das ungefärbte Anion eine nebenclammoniumsalzbildung vor der Alkylierung von Amino- sächliche Rolle. Der Farbstoffcharakter wird durch das gruppen deutlich bevorzugt. In einigen günstigen Fällen gefärbte Kation bestimmt. Die erfmdungsgemäßen Farbgclingt die Cyclammoniumsalzbildung auch in alkoholi- salze können darum als basische Farbstoffe bezeichnet scher Lösung und gar in wäßriger Dispersion bei Gegen- 25 werden. Einzig für die Wasserlöslichkeit ist es günstig, wart von oberflächenaktiven nichtionogenen oder anion- wenn Χ(τ) eines der zuerst aufgezählten Anionen von aktiven Netz- und Dispergiermitteln. Wird in organischer stärkeren Säuren bedeutet. Weniger gut lösliche VerLösung gearbeitet, so können die Lösungsmittel dank bindungen können in Wasser unter Zusatz von Satiren der guten Stabilität der erfindungsgemäßen Farbsalze meist leicht in Lösung gebracht werden,
auch durch Abdestillieren, gegebenenfalls unter ver- 30 Die erfindungsgemäßen Farbstoffe färben in wäßriger mindertem Druck oder durch Wasserdampfdestillation, Lösung mit Brechweinstein und Tannin gebeizte Celluentfernt werden. Aus mit Wasser nicht mischbaren losefasern in meist sehr reinen Farbtönen. Die mit erfinorganischen Lösungsmitteln können erfindungsgemäße dungsgemäßen Farbstoffen erzeugten Färbungen sind Farbsalzc auch durch Extraktion mit Wasser gewonnen oft durch gute Lichtechtheit ausgezeichnet,
werden. Die Reinigung der erfindungsgemäßen Farbsalze 35 Im Vergleich mit dem aus Journal of the Chemical geschieht zweckmäßig durch Auflösen in Wasser, wobei Society, Bd. 127, S. 1496 (1925), bekannten, mit Digegebenenfalb noch vorhandener Ausgangsfarbstoff unge- methylsulfat N- und O-alkylierten Monoazofarbstoffe löst zurückbleibt, Behandlung der wäßrigen Lösungen mit 3-Aminolutidin — ^ Hadroxybenzol weist der ähnliche, festen Adsorbentien, wie Tierkohle, zur Entfernung von erfmdungsgemäße, mit Dimethylsulfat alkylierte Monoöligen Verunreinigungen, und durch Aussalzen. Die 40 azofarbstoff 3-Aminolutidin > Dimetnylanüin ein
Gegenwart von halogenwasserstoffsauren Salzen der besseres Ziehvermögen auf tannierte Baumwolle auf.
Metalle der II. Nebengruppe des Periodischen Systems Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung
der chemischen Elemente, wie Zinkchlorid oder Cadmium- der Erfindung. Die Teile sind darin als Gewichtsteile
chlorid, ist dabei von Vorteil. verstanden und die Temperaturen in Celsiusgraden ange-
Die erfmdungsgemäßen Farbsalze entsprechen der 45 geben. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie
allgemeinen Formel Kilogramm zu Liter.
[A'-N = N-Β]© ΧΘ
Beispiel 1 50
In dieser Formel bedeutet A' ein ein- oder mehrkerniges, Eine Lösung von 9,4 Teilen 2-Aminopyridin in 300Teilen von salzbildenden Auxochromen freies N - Alkylpyr- absolutem Toluol wird unter Stickstoff mit 4 Teilen Mnidiniumringsystem, welches an einem zum Pyridinring ge- gepulvertem Natriumamid 30 Minuten unter Rückfluß hörenden Kohlenstoffatom mit der Azogruppe verbunden zum Sieden erhitzt. In die so erhaltene Suspension des ist, B bedeutet den Rest einer beliebigen p-Aminoaryl- 55 Natriumsalzes des 2-Aminopyridins trägt man 15 Teile verbindung, welcher gegebenenfalls im Farbstoffverband frisch bereitetes l-N,N-Dimethylamino-4-nitrosobenzol noch weiter verändert worden ist, und XG bedeutet das ein und erhitzt die Reaktionslösung weitere 3 Stunden dem Kation äquivalenten Anion, wobei das gefärbte unter Rückfluß (vgl. Brown, Journal of the American Kation keine sauer dissoziierenden, salzbüdenden Chemical Society, Bd. 73, S. 4608 [1951]). Das Reaktions-Gruppen, wie Sulfonsäurc- oder Carboxylgruppen, ent- 60 gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und halten soll. mit 25°/oiger Essigsäure warm extrahiert. Unter Kühlung
Vorzugsweise bedeutet A' einen in 2-Stellung mit der wird der Essigsäureextrakt vorsichtig mit konzentrierter Azogruppe verbundenen, von salzbildenden Auxochromen Lauge neutralisiert und der ausgefallene Farbstoff abfreien N-A]kylp}Tidinium- oder N-Alkylchinoliniumring, filtriert.
B einen p-Aminophe^lrest, worin die Aminogruppe 65 Eine Lösung von 2,3 Teilen dieses Farbstoffs in
primär, sekundär oder tertiär sein kann, und X-' ein 100 Teilen Tetrachloräthan wird bei Siedetemperatur
Halogenion oder ein von einer Säure des owertigen 1 Stunde mit 3,9 Teilen Dimethylsulfat in 10 Teilen
Schwefels abgeleitetes anorganisches oder organisches Tetrachloräthan umgesetzt. Der nach dem Erkalten aus-
Anion. Die N-Alkylgruppe des Pyridiniumrings kann gefallene Farbstoff wird dann abfiltriert,
weitersubstituiert sein, beispielsweise durch Phenyl-, 7° Der erhaltene violette Farbstoff wird in 200 Teilen
heißem Wasser gelöst und aus der mit etwas Tierkohle geklärten Lösung mit 1,5 Teilen Zinkchlorid und Natriumchlorid wieder ausgefällt. Der Farbstoff ist in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber, in Wasser mit violetter
Bad in violetten Tönen von guten allgemeinen Echtheiten gefärbt.
Verwendet man anstatt des l-N.N-Dimethylamino-4-nitrosobenzols die in Tabelle 1 aufgezählten Nitroso-
Farbe löslich. Tannierte Baumwolle wird aus essigsaurem 5 verbindungen, so gelangt man zu ähnlichen Farbstoffen.
Tabelle
Nitrosoverbindung
Farbstoft
Teile
I .ösungsmittcl
Teile Alkylierungsmittel
Losungsfarbe in
H2SO1, lconz.
Färbung
auf
tannierter Baumwolle
1 -N ,N-Diäthylamino-4-nitroso-
benzol
1 -N-Äthyl-N-benzylamino-
4-nitrosobenzol
2,5 3,2
100
150 2,2 Teile p-Toluolsulfonsäure-
methylester
Teile Dimethylsulfat
Violett Violett
Gelb Gelb
Violett Violett
An Stelle von 2-Aminopyridin kann man auch dessen Homologe, wie 6-Methyl-2-aminopyridin oder 4-Methyl-2-aminopyridin, benutzen und erhält \mter Einhalten der obigen Bedingungen wasserlösliche Farbsalze, die tannierte Baumwolle in lcuchtendvioletten Nuancen färben. Ihre Lösungsfarbe in Wasser ist violett, in konzentrierter Schwefelsäure gelb.
Beispiel 2
In zu Beispiel 1 analoger Weise werden 7,2 Teile 2-Aminochinolin mit 7,5 Teilen Ι-Ν,Ν-Dimethylamino-4-nitrosobenzol in Gegenwart von 2 Teilen Natriumamid in Toluol als Lösungsmittel kondensiert. 2,9 Teile des getrockneten Azofarbstoffe werden anschließend in 100 Teilen Toluol mit 1,8 Teilen Dimethylsulfat in 10 Teilen Toluol bei 120° methyliert. Das Reaktionsprodukt wird nach Erkalten abfiltriert und in 200 Teilen heißem Wasser aufgenommen, die violette Lösung filtriert und das Farbsalz nach Zusatz von 1,5 Teilen Zinkchlorid mit Kochsalz als Zinkchloriddoppelsalz gefällt. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe.
Er färbt aus essigsaurem Bad tannierte Baumwolle in violetten Tönen von guten Echtheiten. Zu wasserlöslichen Farbstoffen mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man durch Verwendung der in Tabelle 2 aufgeführten Nitrosoverbindungen. An Stelle von 2-Aminochinolin kann man auch dessen Homologe, wie 2-Amino-8-methylchinolin oder 2-Amino-4-methylchinolin, verwenden. Die so erhaltenen Farbsalze färben tannierte Baumwolle in violetten Nuancen. In Wasser lösen sie sich mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe.
Tabelle
Farbstoff Lösungs Alkylicrungsmittel JLÖsungsfarbe in
H, S Oa 		Färbung
Nitrosoverbindung Teile mittel in konz. auf
tannicrter
3,04 Teile 2,2 Teile p-Toluolsulfonsäure- H2O Gelb Baumwolle
l-N.N-Diäthylamino^-nitroso- 150 mcthylester Violett Violett
benzol 3,7 3 Teile Dimethylsulfat Gelb
1 -N-Äthyl-N-benzylamino- 150 Violett Violett
4-nitrosobcnzol
Beispiel 3
In genau gleicher Weise wie im Beispiel 1 kondensiert man 9,4 Teile 4-Aminopyridin mit 15 Teilen 1-N.N-Dimethylamino-4-nitrosobenzol und methyliert anschließend den so erhaltenen Pyridyl-4-azofarbstoff, wie in den vorangehenden Beispielen beschrieben. Man gelangt so zu einem wasserlöslichen violetten Farbsalz; seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist gelb. Es färbt aus neutralem Bad tannierte Baumwolle in violetten Tönen. Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt man mit anderen Nitrosoverbindungen, wie 1-N,N-Diäthylamino-4-nitroso- oder l-N-Äthyl-N-bcnzylammo-4-nitrosobenzol, die tannierte Baumwolle ebenfalls in leuchtendvioletten Nuancen färben.
Beispiel 4
4,7 Teile 3-Aminopyridin werden in 50 Teilen Wasser und 17 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst und unter Eiskühlung mit 50 Teilen n-Nitritlösung diazotiert und anschließend mit 6,0 Teilen Dimethylanilin in saurem Medium gekuppelt. Nach Abstumpfen der Reaktionslösung mit Natriumacetat filtriert man den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit viel Wasser und trocknet ihn im Vakuum. 2,3 Teile dieses Monoazofarbstoffs werden in 200 Teilen Chlorbenzol gelöst und bei 120° mit 1,4 Teilen Dimethylsulfat in 20 Teilen Chlorbenzol methyliert. Das ausgefallene Farbsalz wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, weiter aufgearbeitet. Es färbt tannierte Baumwolle in roten Tönen von guten allgemeinen Echtheiten.
An Stelle von Chlorbcnzol lassen sich auch andere Lösungsmittel, wie Toluol, Chloroform oder Tetrachloräthan, bei der Alkylierungsreaktion verwenden.
Zu Farbstoffen mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man, ausgehend von den in der umstehenden Tabelle 3 angeführten Monoazofarbstoffe aus 3-Aminopyridin.
Farbstoff Lösungs Tabelle 3 Lösungsfarbe in
H SO 		Färbung
Teile mittel in konz. auf
tannierter
Azokomponentc 2,54 Teile Alkylierungsmittel H2O Gelb Baumwolle
3,16 200 Rot Gelb Rot
Ν,Ν-Diäthylaminobenzol 2,1 250 1,4 Teile Dimethylsulfat Rot Gelb Rot
N-Äthyl-N-bcnzylaminobenzol 200 desgl. Rot Braun-
1 -Amino-3-methylbenzol 2 Teile p-Toluolsulfonsäure- orange stichig-
3,1 methylester Gelb orange
250 Rot Rot
ß-Oxy-S.o-naphtho-l^^^-tetra- 2,56 1,7 Teile Diäthylsulfat Gelb
hydropyridin 200 Rot Rot
N.N-DJrnethylamirio-S-methoxy- 3,0 1,4 Teile Dimethylsulfat orange Gelb orange
benzol 200 Rot Rot
N, N -Diäthylamino-2-methoxy- 3,1 2 Teile p-Toluolsulfonsäure- orange Gelb orange
5-methylbenzol 250 methylester Rot Rot
N,N-Dimeth3'lamino-2-methoxy- 1,7 Teile Diäthylsulfat orange orange
5-acctaminobenzol

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Farbsalzen, welche einen Azofarbstoff als Kation enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man einen von sauer dissoziierenden, salzbildenden Gruppen freien Azofarbstoff der allgemeinen Formel
A-N=N-B
worin A ein ein- oder mehrkerniges, von salzbildenden Auxochromen freies Pyridinringsystem bedeutet, welches an einem zum Pyridinring gehörenden Kohlenstoffatom mit der Azogruppe verbunden ist, und worin B den p-Aminoarylrest bedeutet, welcher gegebenenfalls im Farbstoffverband noch weiter verändert worden ist, bei erhöhter Temperatur mit geeigneten Alkylierungsmittcln umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel, worin B einen p-tert.-Aminophenylrest bedeutet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel, worin A einen von salzbildenden Auxochromen freien 2-Chinolinylrest bedeutet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel, worin A einen von salzbildenden Auxochromen freien Pyridylrest bedeutet.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 622 596; Journal of the Chemical Society, Bd. 127, S. 1495 und 40 1496 (1925).
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
© 909 57S/355 7.59
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