DE54684C - Verfahren zur Darstellung von Rhodanin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von RhodaninInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Erhitzt man das Monoresorcinphtaleih (Dioxybenzoylbenzoesäure)
bei Gegenwart von Chlorzink mit alkylirten m-Amidophenolen, so entstehen (aufser Fluorescein und Rhodamin)
Verbindungen, welche sich vom Fluorescein dadurch ableiten, dafs ein Hydroxyl des letzteren
gegen die alkylirte Amidogruppe ersetzt ist. Dieselben nehmen somit eine Zwischenstellung
zwischen denFluoresce'inen und denRhodaminen
ein, stehen indessen den ersteren weit näher als den letzteren, indem sie sauren Charakter
besitzen und mit wenig werthvollen orangefarbenen Tönen auffärben.
Diese Verbindungen von geringerem Farbwerth, welche in folgendem der Kürze wegen
als Rhodole bezeichnet werden, können in die durch ihre werthvollen Eigenschaften ausgezeichneten
Farbstoffe der Rhodamingruppe übergeführt werden. Man bedient sich zu diesem Zwecke einer ähnlichen Reaction, wie
sie im Patent Nr. 48367 zur Darstellung von Rhodamin aus Fluorescemchlorid verwendet
wird. Auch in den Rhodolen läfst sich durch Erhitzen mit Chlorphosphor das noch vorhandene
Hydroxyl gegen Chlor austauschen und das eingetretene Chloratom ist dann seinerseits
eines Austausches gegen eine alkylirte Amidogruppe fähig, wodurch wirkliche Rhodamine
entstehen. So liefert z. B. das beim Erhitzen von Monoresorcinphtale'in mit Diäthylm-amidophenol
entstehende Diäthylrhodol beim Behandeln seines Chlorids mit Diäthylamin das
gewöhnliche Teträthylrhodamin, während durch Verwendung von anderen Basen unsymmetrisch
substituirte, seither unzugängliche Rhodamine entstehen können.
Beispiel. Darstellung des Teträ'thylrhodamins. 10 Theile des nach dem Patente
Nr. 54085 aus Dioxybenzoylbenzoesäure und Diäthyl-m-amidophenol dargestellten und zunächst
noch von beigemengtem Rhodamin u. s. w. befreiten Diäthylrhodols werden mit 8,5 Theilen Phosphorpentachlorid und der
gleichen Menge Phosphoroxychlorid allmälig auf ioo°, dann steigend auf 1400 so lange erhitzt,
bis in der Schmelze keine Reaction mehr zu erkennen ist. Das erkaltete Reactionsproduct
wird mit stark verdünnter Sodalösung mehrmals angerieben, schliefslich filtrirt, mit kaltem
Wasser ausgewaschen und getrocknet.
Das erhaltene rohe Diäthylrhodolchlorid bildet ein röthliches Pulver, welches direct
weiter verarbeitet werden kann. Es ist in Benzol, Aether, Alkohol u. s. w. sehr leicht, in
Ligroih weit schwerer löslich und kann z. B. aus einem Gemisch von Toluol und Alkohol
in kleinen farblosen Prismen vom ungefähren Schmelzpunkte 149 bis 1500 erhalten werden.
Zur Darstellung des Rhodamins werden 2,5 Theile des genannten rohen Chlorids mit
ι ,5 Theilen salzsaurem Diäthylamin, 1,9 Theilen
krystallisirtem Natriumacetat, 2 Theilen Chlorzink und 4 Theilen Alkohol im Druckgefäfs
20 Stunden lang auf 200 bis 2200 erhitzt. Das Reactionsproduct wird nach dem Abdestilliren
des Alkohols mehrmals mit heifser, stark verdünnter Salzsäure ausgezogen, wobei ein dunkelgefärbtes Harz zurückbleibt, wäh-
rend das Rhodamin in Lösung geht, aus der Lösung durch Zusatz von Kochsalz gefällt und
erforderlichenfalls durch Umlösen gereinigt wird.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Teträthyl-' rhodamin, darin bestehend, dafs man das durch Einwirkung von Monoresorcinphtale'in auf Diäthyl-m-amidophenol gemäfs Patent Nr. 54085 entstehende Diä'thylrhodol mit Phosphorpentachlorid behandelt und das gebildete Chlorid nach dem durch Patent Nr. 48367 geschützten Verfahren auf Diä'thylamin bezw. dessen Salze bei höherer Temperatur einwirken läfst.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE54684C true DE54684C (de) |
Family
ID=329263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT54684D Expired - Lifetime DE54684C (de) | Verfahren zur Darstellung von Rhodanin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE54684C (de) |
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- DE DENDAT54684D patent/DE54684C/de not_active Expired - Lifetime
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