DE244207C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 244207 KLASSE Mq. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 2. März 1910 ab.
Läßt man Ammoniak bei Gegenwart von Kupfer oder Kupferverbindungen auf PoIychlorbenzoesäuren,
welche sich von der o-Chlorbenzoesäure ableiten, unter nicht allzu energisehen
Bedingungen, z. B. bei Temperaturen von ioo bis 150 °, einwirken, so wird fast
ausschließlich das der Carboxylgruppe benachbarte Chloratom durch die Aminogruppe ersetzt,
so daß man auf diesem Wege eine Reihe bisher überhaupt nicht oder nur auf weit umständlichere Art darstellbarer Chloranthranilsäuren
glatt und einfach erhalten kann.
Daß hierbei im wesentlichen nur ein Chloratom, und zwar das der Carboxylgruppe benachbarte
durch die Aminogruppe ersetzt werden würde, war um so weniger vorauszusehen, als sich aus den Patentschriften 145604 und
205415, Kl. 12q, ergibt, daß z.B. im p-Chlorphenol
das Chloratom unter den gleichen Reaktionsbedingungen gegen die Aminogruppe ersetzt werden kann wie dasjenige in der
o-Chlorbenzoesäure und nach den Angaben der Patentschrift 202564, Kl. 12 q, durch Erhitzen
von ρ - Dichlorbenzolsulfosäure mit wäßrigem Ammoniak unter Druck bei Gegenwart
von Kupferverbindungen p-Phenylendiaminsulfosäure entsteht.
191 Teile 2 · 4-Dichlorbenzoesäure (LeIlmann
und Klotz, Ann. 231 [1885], S. 316) oder die entsprechende Menge Natriumsalz
werden mit 800 Teilen 3oprozentiger wäßriger Ammoniaklösung und 2 Teilen Kupfer 50 Stunden
unter Rühren im Autoklaven auf 120 ° erhitzt. Alsdann wird das überschüssige Ammoniak
durch Kochen ausgetrieben, die Lösung nitriert und mit der eben ausreichenden
Menge Salzsäure gefällt; das erhaltene Produkt ist nahezu chemisch reine 4-Chlor-2-aminobenzoesäure.
Sie kann, wenn nötig, durch Lösen in heißer, verdünnter Salzsäure, Fällen
der Lösung mit Soda oder Natriumacetat gereinigt werden.
Die so erhaltene Substanz zeigt die von Cohn (Mohatsh. f. Ch. 22 [1901], S. 485) für
die 4-Chlor-2-aminobenzoesäure angegebenen Eigenschaften. Die Ausbeute ist fast quantitativ.
150 Teile 2 · 4 ■ 5-Trichlorbenzoesäure (Cohen
und Dakin, Journ. Chem. Soc. 81 [1902],
S- 1335) werden mit 300 Teilen 3oprozentiger
wäßriger Ammoniaklösung und 1 Teil Kupferpulver 12 Stunden auf 135 bis 140 ° unter
Rühren im Autoklaven erhitzt. Die Reaktionsflüssigkeit wird nach dem Erkalten in der
gleichen Weise aufgearbeitet, wie in Beispiel 1 angegeben ist.
Die so erhaltene 4 · s-Dichlor-a-aminobenzoesäure
stellt ein in Wasser fast unlösliches Pulver dar; in heißem Eisessig ist sie ziemlich
leicht löslich und kristallisiert daraus beim Erkalten in kleinen weißen Nädelchen,
die bei etwa 2100 ohne Zersetzung schmelzen.
Statt wäßrigen Ammoniaks kann man auch alkoholisches verwenden, auch kann man in
offenen Gefäßen arbeiten, indem man das Ammoniak in die mit Kupfer oder Kupferverbindungen
versetzten Lösungen der betreffenden Polychlorbenzoesäuren oder ihrer Salze
einleitet.
Die erhaltenen Chlorsubstitutionsprodukte
der Anthranilsäure sind wertvolle Ausgangs- ·* ίο stoffe für die Herstellung von Farbstoffen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von Chlorsubstitutionsprodukten der Anthranilsäure, darin bestehend, daß man solche Polychlorbenzoesäuren oder deren Salze, bei denen sich mindestens ein Chloratom in o-Stellung; zur Carboxylgruppe befindet, bei Gegenwart von Kupfer oder Kupferverbindungen mit Ammoniak unter nicht allzu energischen Bedingungen behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE244207C true DE244207C (de) |
Family
ID=503266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT244207D Active DE244207C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE244207C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3014063A (en) * | 1958-10-15 | 1961-12-19 | Amchem Prod | 3-amino-2, 5-dichlorobenzoates |
| DE1122541B (de) * | 1959-12-28 | 1962-01-25 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsaeuren |
| EP0528375A3 (en) * | 1991-08-16 | 1993-09-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 2-amino-3-chlorobenzoic acid |
| EP0551632A3 (en) * | 1992-01-11 | 1993-11-03 | Riedel De Haen Ag | Process for the preparation of halogenoanthranilic acid |
-
0
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3014063A (en) * | 1958-10-15 | 1961-12-19 | Amchem Prod | 3-amino-2, 5-dichlorobenzoates |
| DE1122541B (de) * | 1959-12-28 | 1962-01-25 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsaeuren |
| EP0528375A3 (en) * | 1991-08-16 | 1993-09-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 2-amino-3-chlorobenzoic acid |
| EP0551632A3 (en) * | 1992-01-11 | 1993-11-03 | Riedel De Haen Ag | Process for the preparation of halogenoanthranilic acid |
| US5744638A (en) * | 1992-01-11 | 1998-04-28 | Riedel-De Haen Aktiengesellschaft | Process for the preparation of haloanthranilic acids |
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