DE236604C

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Publication number: DE236604C
Application number: DENDAT236604D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 236604 KLASSE 12 #. GRUPPE

Patentiert im Deutschen Reiche vom 6. November 1909 ab.

Es wurde gefunden, daß beim Behandeln von Halogenaminoanthrachinonen, welche mehrere Halogenatome enthalten, und ihren Derivaten mit reduzierenden Mitteln, wobei jedoch die Alkalialkoholate ausgenommen sind, die Halogenatome nacheinander durch Wasserstoff ersetzt werden. Das Verfahren gestattet im besonderen die technische Darstellung von durch unmittelbare Halogenierung überhaupt

ίο nicht oder nur schwer darstellbaren Halogenaminoanthrachinonen von geringerem Halogengehalt mit bestimmter Stellung des Halogenatoms, wie z. B. 2-Amino-3-bromanthrachinon oder i-Methylamino-2-bromanthrachinon, welche wertvolle Ausgangsstoffe zur Darstellung von Farbstoffen sind.

Beispiel i.

100 Teile i-Amino-2 · 4-dibronianthrachinon (vgl. Patentschrift 115048, Kl. .12'q, Beispiel 1; Zeits.chr. f. Farben- und Textilchemie 3 [1904], S. 220/21) werden mit 500 Teilen Pyridin, .15 Teilen Eisenspänen und 37 Teilen Eisessig unter Rühren gekocht, bis das Eisen in Lösung gegangen ist, was gewöhnlich nach 6 Stunden der Fall ist. Dann werden 300 Teile Pyridin abdestilliert. Aus dem Rückstand kristallisiert beim Erkalten das i-Amino-2-bromanthrachinon aus. Es wird abgesaugt und mit Alkohol, verdünnter heißer Salzsäure und heißem Wasser ausgewaschen. Durch -einmaliges Kristallisieren aus Eisessig erhält man den Körper in besonders schöner Form und in vollständiger Reinheit. Er hat die Eigenschaften des bereits in. der Patentschrift 160169, Kl. 12 q, beschriebenen i-Ainino-2-bromanthrachinons. Das Eisen kann durch andere geeignete Metalle, wie z. B. Zink, ersetzt werden.

Beispiel 2.

100 Teile 1 · 3-Dibrom-2-aminoanthrachinon (vgl. Patentschrift 158474, Kl. 22 b) werden mit 700 Teilen Pyridin, 15 Teilen Eisenspänen und 37 Teilen Eisessig unter Rühren gekocht. Es tritt bald Abscheidung von kristallisiertem 2-Amino-3-bromanthrachinon ein. Man läßt so lange kochen, bis das Eisen in Lösung gegangen ist, läßt erkalten und saugt ab. Dann wird mit Alkohol, verdünnter heißer Salzsäure und heißem Wasser ausgewaschen.

Der Körper wird durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol vollständig rein in Form braungelber, glänzender, blätteriger Kristalle erhalten. In siedendem Alkohol sowie in Eisessig ist er schwer löslich, leichter in heißem Pyridin oder Nitrobenzol mit gelber Farbe. Die Lösung in 40 prozentigem Oleum ist orangefarbig.

Beispiel 3.

100 Teile i-Methylamino-2 · 4-dibromanthrachinon (vgl. Patentschrift 164791, Kl. 12 q) werden mit 350 Teilen Pyridin, 14 Teilen Eisenspänen und 35 Teilen Eisessig unter Rühren gekocht, bis das Eisen in Lösung gegangen ist. Nach dem Erkalten saugt man

Claims

die ausgeschiedenen Kristalle ab und wäscht mit Alkohol, heißer, verdünnter Salzsäure und heißem Wasser aus. Der Körper löst sich schwer in· Alkohol, leicht in heißem Pyridin mit roter Farbe. Aus Eisessig kristallisiert er in braunen Nadeln vom Schmelzpunkt 170 bis 172 °. Seine Lösung in 40 prozentigem Oleum ist braungelb. Er ist identisch mit dem in der Patentschrift 158287, Kl. 22 b, erwähnten i-Methylamino-2-bromanthrachinon.

Pa τ En τ -Anspruch:

Verfahren, um in polyhalogenierten Aminoanthrachinonen und deren Derivaten die Halogenatome teilweise oder ganz durch Wasserstoffatome zu ersetzen, darin bestehend, daß man auf polyhalogenierte Aminoanthrachinone oder deren Derivate reduzierende Mittel, mit Ausnahme von Alkalialkoholaten, einwirken läßt.