DE844779C

DE844779C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number: DE844779C
Application number: DED3048A
Authority: DE
Inventors: Emil Dr Schwamberger; Werner Dr Zerweck
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1950-06-03
Filing date: 1950-06-03
Publication date: 1952-07-24

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Die Patentschrift6ii 5r2 bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man Umsetzungsprodukte von Aminoverbindungen der Anthrachinonreihe mit Verbindungen der Konstitution worin ein oder mehrere der vierzehn 1 Halogen bedeuten sollen, mit Kondensationsmitteln behandelt. Tatsächlich ist jedoch in diesem Patent nur die Herstellung solcher Produkte beschrieben, die sich von Dihalogensubstitutionsprodukten des obigen Ringsystems (im folgenden kurz Acedianthron genannt) ableiten.
In der Patentschrift 83o 69o werden analoge Farbstoffe, die sich von Tetrahalogenverbindungen des Acedianthrons herleiten, beschrieben.
Diesen beiden Erfindungen ist gemeinsam, daß als Aminoanthrachinonkomponente das i-Aminoanthrachinon selbst bzw. dessen durch einen Acylaminorest substituierte Derivate verwendet werden. Die auf diese Weise erhältlichen Farbstoffe sind ausnahmslos braun, und zwar liegt ihre Nuance zwischen gedecktem Gelbbraun bzw. Rotbraun und tiefem Schwarzbraun.
Es wurde nun gefunden, daß man außer zu braunen, besonders auch zu grauen und olivgrünen Küpenfärbstofferi gelangt, wenn man an Stelle von i-Aminoanthrachinon oder dessen erwähnten Substitutionsprodukten Aminophthalylacridone oder Aminophthalylthioxanthone verwendet, also Amino-. anthrachinonderivate, die einen angegliederten Acridon- oder Thioxanthonrest enthalten.
Die so erhaltenen Farbstoffe besitzen meist aus= gezeichnete Echtheitseigenschaften. Die ,mit den neuen Farbstoffen erhältlichen Farbtöne können zwar durch Mischung vorhandener Farbstoffe eingestellt werden, doch bedeutet die Verwendung einheitlicher Produkte gleicher Nuance, wie sie erfindungsgemäß erhältlich sind, besonders bei Mischgeweben einen technischen Fortschritt.
Beispiel i 23 Teile eines Dichloracedianthrons (erhalten aus i-Chloranthron) werden mit 33 Teilen 3, 4-Phthalyl-2-aniinoacridon bei 200 bis 2o5° in 4oo Teilen Nitrobenzol unter "Zusatz von 3o Teilen wasserfreiem Natriumacetat und 3 Teilen Kupferacetat zum Anthrimid umgesetzt.
io Teile des so erhaltenen Körpers werden bei 70 bis 75° in eine durch Einleiten von Schwefeldioxydgas hergestellte Schmelze von ioo Teilen Aluminiumchlorid und 16 Teilen Natriumchlorid eingetragen. Die Masse wird einige Stunden gerührt. Nach dem Aufdrucken auf Eis wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und ausgewaschen.
Er färbt die pflanzliche Faser aus brauner Küpe in gedeckten olivgrünen Tönen, die ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aufweisen.
Wird an Stelle des 3, 4-Plithalyl-2-aininoacridons die isoniere 2'-Aminoverbindung der Formel verwendet, so erhält man einen schwarzbraunen Küpenfarbstoff.
Als Kondensationsmittel kann auch eine Mischung von Aluminiumchlorid mit Natriumbisulfit verwendet werden.
Beispiel 2 i8 Teile eines Tetrachloracedianthrons (erhalten aus i, 8-Dichloranthron) werden mit 34 Teilen 3, 4-Phthalyl-2-aminoacridon (entsprechend 3 Mol) in siedendem Nitrobenzol unter Zusatz von 2o Teilen Natriumacetat, 5 Teilen Soda und 3 Teilen Kupferacetat zum Anthrimid umgesetzt. Das Reaktionsprodukt ist schon als solches ein echter Küpenfarbstoff, der auf Baumwolle etwas grünstichiggraue Töne färbt. Durch Behandeln mit einer Aluminiumchlorid-Schwefeldioxyd-Schmelze gemäß Beispiel i erhält man daraus einen Farbstoff, der die pflanzliche Faser aus brauner Küpe in sehr gedeckten etwas blaustichigoliven Tönen färbt, die ausgezeichnete Echtheitseigenschaften besitzen.
Wird bei der oben beschriebenen Anthrimidherstellung die Menge des 3, 4-Phthalyl-2-aminoacridons so weit vermindert, daß etwa 2 'Mol auf i Mol Tetrachloracedianthron angewandt werden, so erhält man nach der Einwirkung des Aluminiumchlorids einen Küpenfarbstoff von olivgrauer Nuance.
Beispiel 3 16 Teile eines Dichloracediantlirons (erhalten aus r-Chloranthron) werden mit 22 Teilen eines 3, 4-Phthalyl-2-aminothioxanthotis der Formel in 4oo Teilen Nitrobenzol bei 200 bis 2o5° unter Zusatz von 25 Teilen Natritimacetat (wasserfrei) und 2 Teilen Kupferacetat zum Anthrimid umgesetzt. io Teile des so erhaltenen Anthrimids werden in der im Beispiel r angegebenen Weise mit Aluminiumchlorid behandelt.
Man erhält so einen Farbstoff, der Baumwolle aus brauner Küpe in gedeckten (>livtönen von guter Echtheit färbt.

Claims

PATr:NTANsi>ar C. 11: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, da$ man Halogenderivate des Acedianthrois der Konstitution worin mindestens 2 Y Halogen bedeuten, mit Aminoverbindungen von Plithalylacridonen oder f'hthalylthioxanthonen umsetzt und die entstandenen Anthrimide mit kondensierenden Mitteln behandelt.