DE843412C - Verfahren zur Herstellung von 2-(3,4-Dioxy-phenyl)-morpholin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-(3,4-Dioxy-phenyl)-morpholinInfo
- Publication number
- DE843412C DE843412C DE1948P0001505 DEP0001505D DE843412C DE 843412 C DE843412 C DE 843412C DE 1948P0001505 DE1948P0001505 DE 1948P0001505 DE P0001505 D DEP0001505 D DE P0001505D DE 843412 C DE843412 C DE 843412C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- morpholine
- dioxyphenyl
- preparation
- dioxy
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 2-(3, 4-Dioxy-phenyl)-morpholin Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-(3, 4-Dioxyphenyl)-morpholin aus 1-(3, 4-1)ioxvphenl1-i-oxy-2-äthanolamino-äthan.
- Morpholinderivate sind bis jetzt wenig untersucht «-orden und vorwiegend hat man am Stickstoffatom substituierte bhorpholinabkömmlinge hergestellt, von denen nur die von Rubin und D a y (Journal org. Chemistry, B<1. 5 i 1940l, S. 54) hergestellten Phenvläthanolmorpliolitie erwähnt seien. Ferner haben B e n o t und B o v c t (Journal Pharm. Chimistry, Bd.22 119331, S. 127, 5,14) zwei Benzomorpholine beschrieben. :111e bisher beschriebenen Morpholinderivate weichen stark vom Gegeti,tand der vorliegenden Erfindung ab, und bis jetzt i;t kein dein erfindungsgemäßen Verfahren nahekommender Weg zu ihrer Darstellung beschritten worden.
- Erfindungsgemäß wird 2-(3, 4-Dioxyphenyl)-morpholin in der Weise aus 1-(3, 4-Dioxyphenyl)-i-oxy-2-äthanolamino-äthan erhalten, daß man dieses in Form einer Lösung seiner Salze mit oder ohne Säurezusatz längere Zeit bei gewöhnlicher Temperatur sich selbst überläßt oder die Lösung der Salze mit oder ohne Zugabe von Säure auf höhere Temperatur erhitzt. Als Lösungsmittel werden hauptsächlich organische Lösungsmittel, insbesondere Alkohole, benutzt.
- Es ist überraschend, daß sich 1-(3, 4-Dioxyphenyl)-1-oxy-2-äthanolamino-äthan so leicht durch Ringschluß in 2-(3, 4-Dioxyphenyl)-morpholin überführen läßt. L m Diäthanolamin in das einfache Morpholin überzuführen, sind bekanntlich recht energische Maßnahmen, wie z. B. Erhitzen mit konzentrierter Salz-. säure oder 7o°-@ger Schwefelsäure auf Temperaturen über ioo° erforderlich.
- Das erhaltene 2-(3, 4-Dioxyphenyl)-morpholin stellt im Vergleich zu dem als Ausgangsmaterial benutzten 1-(3, 4-Dioxyphenyl)-i-oxy-2-äthanolamino-äthan eine recht beständige Verbindung dar. ES kann in Form seiner Salze ohne weiteres sterilisiert werden und die freie Base ist gegen Alkali und Sauerstoff tagelang beständig.
- Im folgenden soll die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens an Hand von zwei Ausführungsbeispielen näher erläutert werden, ohne daß damit eine Beschränkung auf die in den Beispielen angegebenen Reaktionszeiten, Temperatur- und Konzentrationsbedingungen beabsichtigt wäre.
- Beispiel i Eine Lösung von Zoo g 1-(3, 4-Dioxyphenyl)-i-oxy-2-äthanolamino-äthanhydrochlorid in ioo ccm Methylalkohol wird bei gewöhnlicher Temperatur sich selbst überlassen. Trotz öfterer Impfung beginnen sich erst nach 48 Stunden Kristalle auszuscheiden. lach 72 Stunden lassen sich 16,4 g 2-(3, 4-Dioxyphenyl)-morpholin-hydrochlorid vom F. = 221° absaugen. Aus der Mutterlauge erhält man bei mehrtägigem Stehen weitere Mengen von 2-(3, 4-Dioxyplienyl)-morpliolinhydrochlorid.
- Beispiel 2 1009 i-(3, 4-Dioxyphenyl)-i-oxy-2-äthanolaminoäthanhydrochlorid werden in iooo ccm Methylalkohol gelöst, die Lösung wird 6 Stunden unter Kohlensäure am Rückflußkühler gekocht und dann bei normalem Druck auf i5o g eingeengt. Sofort setzt eine starke Kristallisation ein. Nach dem Erkalten saugt man ab und wäscht mit absolutem Alkohol nach. Man erhält 50,5 g 2-(3, 4-Dioxyphenyl)-morpholin-hydrochlorid. Die Mutterlauge wird in der Porzellanschale auf dem Wasserbad zur Trockene verdampft. Der dabei erhaltene Kristallkuchen wird mit wenig absolutem Alkohol angerieben und abgesaugt, wobei weitere 38 g einwandfreies 2-(3, 4-Dioxyphenvl)-morpholin-hydrochlorid vom F. = 22i° erhalten werden, so daß die Gesamtausbeute 88,5 g = 95,4°,,/o der Theorie beträgt.
Claims (1)
- PATEN TANS1'ßUC1I: Verfahren .zur H_ erstellung von 2-(3, 4-Dioxyphenyl)-morpholin, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-(3, 4-Dioxyphenyl)-1-ox-,--2-äthanolaminoäthan in Form einer Lösung seiner Salze gegebenenfalls unter Zusatz von Säure längere Zeit sich selbst überläßt oder einige Zeit gegebenenfalls unter Zugabe von Säure auf höhere Temperatur erhitzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1948P0001505 DE843412C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von 2-(3,4-Dioxy-phenyl)-morpholin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1948P0001505 DE843412C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von 2-(3,4-Dioxy-phenyl)-morpholin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE843412C true DE843412C (de) | 1952-07-07 |
Family
ID=579911
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1948P0001505 Expired DE843412C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von 2-(3,4-Dioxy-phenyl)-morpholin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE843412C (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1085158B (de) * | 1956-07-23 | 1960-07-14 | Ravensberg G M B H Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von N-Benzyl-2-halogenmorpholinen |
DE1143201B (de) * | 1957-07-10 | 1963-02-07 | Ravensberg G M B H Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-3, 6-dimethylmorpholin |
DE1143202B (de) * | 1957-07-26 | 1963-02-07 | Ravensberg G M B H Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von 2-Cyclohexyl-3-methylmorpholin |
DE976747C (de) * | 1953-03-26 | 1964-04-09 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von substituierten Morpholinen |
-
1948
- 1948-10-02 DE DE1948P0001505 patent/DE843412C/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE976747C (de) * | 1953-03-26 | 1964-04-09 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von substituierten Morpholinen |
DE1085158B (de) * | 1956-07-23 | 1960-07-14 | Ravensberg G M B H Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von N-Benzyl-2-halogenmorpholinen |
DE1143201B (de) * | 1957-07-10 | 1963-02-07 | Ravensberg G M B H Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-3, 6-dimethylmorpholin |
DE1143202B (de) * | 1957-07-26 | 1963-02-07 | Ravensberg G M B H Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von 2-Cyclohexyl-3-methylmorpholin |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE843412C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(3,4-Dioxy-phenyl)-morpholin | |
DE1545699A1 (de) | Neue Aminopyrazole | |
CH659464A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen. | |
DE1445579A1 (de) | Neue Aminopyrazole | |
DE664789C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-ª‰-oxyaethylthiazolen | |
CH417630A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen cyclischen 2,3-O-Acetalen und 2,3-O-Ketalen von Butantetrolestern | |
DE539806C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure | |
AT238182B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidinverbindungen | |
AT204033B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-2-phenyl-pyrazols | |
AT257578B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenyl-α-aminoalkyl-ketonen und deren Säureadditionssalzen | |
AT213884B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Phenyl-3-pyrrolidinol-Verbindungen | |
AT202562B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Imino-thiazolidin-4-onen | |
AT221503B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Phenoläther und ihrer Salze | |
DE647485C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trialkylacetamiden mit gesaettigten Alkylgruppen | |
CH382181A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 3,3,3-Triphenylpropylamine | |
AT92407B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Allyl-3,7-dimethylxanthin. | |
AT275518B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen in 4-Stellung substituierten 1-(4-Oxo-4-phenyl-butyl)-piperidinen sowie von deren Säureaddtionssalzen | |
AT211316B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinverbindungen | |
DE1795842C2 (de) | Antidiabetisch wirksame Sulfonamide sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
AT210431B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Guanidinverbindungen | |
AT203004B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des Piperidyl-(2)-phenylcarbinols und von deren Salzen | |
AT211823B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
DE890048C (de) | Verfahren zur Herstellung eines organischen, Stickstoff, Schwefel und Sauerstoff enthaltenden Produktes | |
CH279777A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(3',4'-Dioxy-phenyl)-morpholin. | |
DE1166784B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfanilamidopyrazolen |