DE825086C - Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen ThiosemicarbazonenInfo
- Publication number
- DE825086C DE825086C DEP14593D DEP0014593D DE825086C DE 825086 C DE825086 C DE 825086C DE P14593 D DEP14593 D DE P14593D DE P0014593 D DEP0014593 D DE P0014593D DE 825086 C DE825086 C DE 825086C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- thiosemicarbazones
- preparation
- thiosemicarbazide
- melting point
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 229940042396 direct acting antivirals thiosemicarbazones Drugs 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 title description 2
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- SEVSMVUOKAMPDO-UHFFFAOYSA-N 4-acetoxy benzaldehyde Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(C=O)C=C1 SEVSMVUOKAMPDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XHWMNHADTZZHGI-UHFFFAOYSA-N 4-butoxybenzaldehyde Chemical compound CCCCOC1=CC=C(C=O)C=C1 XHWMNHADTZZHGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHHJNMASOIRDS-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzaldehyde Chemical compound CCOC1=CC=C(C=O)C=C1 JRHHJNMASOIRDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVTWZSXLLMNMQC-UHFFFAOYSA-N 4-phenylmethoxybenzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 ZVTWZSXLLMNMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen Das 4-l@lethoxybenzalthiosemicarbazon ist an sich in der Literatur bekannt. Bei der therapeutischen Prüfung wurde nunmehr festgestellt, daß diesem Produkt eine gewisse Wirkung gegen Tuberkelbazillen zukommt.
- Demgegenüber wurde nun die überraschende Feststellung gemacht, daß diese Wirkung beträchtlich gesteigert werden kann, wenn man an Stelle des Methylrestes höhere Alkylreste oder Aralkylreste oder verschiedenartige Acylreste in die OH-Gruppe des 4-Oxybenzalthiosemicarbazon einführt. So haben sich z. B. das Äthyl-, das Allyl-, das Butyl-, das Octyl-, das Acetyl-, das Propionyl- und das Benzylderivat der genannten Oxyverbindung als erheblich wirksamer und dabei größtenteils auch erheblich besser verträglich gezeigt als die 4-Methoxyverbindung. Die Herstellung kann so erfolgen, daß man die entsprechend in der OH-Gruppe substituierten Derivate des 4-Oxybenzaldehyds mit Thiosemicarbazid in geeigneten Lösungsmitteln umsetzt. Statt der Aldehyde können dabei auch ihre funktionellen Derivate wie Oxime, Hydrazine usw. verwendet werden. Man kann aber auch so verfahren, daß man in die OH-Gruppe des 4-Oxybenzalthiosemicarbazons entsprechende Substituenten einführt. Beispiel i 30 g 4-Äthoxybenzaldehyd werden mit 18,2 g Thiosemicarbazid in 5oo ccm Alkohol am Rückfluß gekocht. Allmählich tritt Lösung ein. Nach mehrstündigem Kochen wird abgekühlt, wobei das gebildete Thiosemicarbazon in reichlicher Menge auskristallisiert. Fast farblose Nadeln, Schmelzpunkt gegen i57°. In analoger Weise kann z. B. das 4-Allyloxybenzalthiosemicarbazon vom Schmelzpunkt gegen 16o° und das 4-V-Octyloxybenzalthiosemicarbazon vom Schmelzpunkt gegen iio° hergestellt werden.
- Man kann die Umsetzungen zweckmäßig auch bei Gegenwart von etwas Säure vornehmen. Beispiel 2 36 g 4-Butyloxybenzaldehyd, hergestellt durch Behandeln von 4-Oxybenzaldehyd mit Butylbromid in alkoholischer Kalilauge, werden mit 18,2 g Thiosemicarbazid in 5oo ccm Alkohol am Rückfluß gekocht. Es tritt Lösung ein, beim weiteren Kochen beginnt das Produkt zum Teil schon in der Hitze sich auszuscheiden. Man erhält farblose Kristalle in guter Ausbeute. Schmelzpunkt gegen 172°. Beispiel 3 33 g 4-Acetoxybenzaldehyd werden in 5oo ccm Alkohol mit 18,2 g Thiosemicarbazid längere Zeit am Rückflußkühler gekocht. Das gebildete Thiosemicarbazon scheidet sich aus, ohne daß zwischendurch völlige Lösung eintritt. Man erhält farblose Kristalle in guter Ausbeute. Schmelzpunkt gegen 213°. Zur gleichen Verbindung kann man gelangen, wenn man Essigsäureanhydrid auf 4-Oxybenzalthiosemicarbazon in geeigneten Lösungsmitteln einwirken läßt.
- Beispiel 4 50 g 4-Benzyloxybenzaldehyd werden mit 21,5 g Thiosemicarbazid und 5oo ccm Alkohol längere Zeit am Rückfluß gekocht. Das 4-Benzyloxybenzalthiosemicarbazon scheidet sich aus, ohne daß zwischendurch völlige Lösung eintritt. Hellgelbliche Kristalle. Nach Umkristallisation aus Butanol Schmelzpunkt 188 bis i89°.
- In analoger Weise können z. B. folgende Derivate des 4-Oxybenzalthiosemicarbazons hergestellt werden:
die 2-Chlorbenzylverbindung vom Schmp. i65°, - 3-Chlorbenzylverbindung - - 144bis145°, - 4-Chlorbenzylverbindung - - i89°, - 2-Jodbenzylverbindung - - i85°, - 3-Jodbenzylverbindung - - 176bisi77°, - 4-Jodbenzylverbindung - - 2o7°, - 4-Methoxybenzylverbindungvom Schmp. 21o bis 2i1°, - 2-Methylbenzylverbindung vom Schmp. 188°, - 3-Methylbenzylverbindung - - 139`, - 4-Methylbenzylverbindung - - i91°, - 3, 5-Dimethylbenzylverbindung vom Schmp. i82 bis i83°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Abkömmlingen des Thiosemicarbazids, dadurch gekennzeichnet, daß man in die GH-Gruppe des 4-Oxybenzalthiosemicarbazons höhere Alkylgruppen, von CZH; an aufwärts, Aralkylgruppen oder Acylgruppen einführt bzw. entsprechend substituierte 4-Oxybenzaldehyde mit Thiosemicarbazid umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP14593D DE825086C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP14593D DE825086C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE825086C true DE825086C (de) | 1951-12-17 |
Family
ID=7365235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP14593D Expired DE825086C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE825086C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE962524C (de) * | 1952-07-11 | 1957-04-25 | Haco Ges A G | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen |
| DE1031303B (de) * | 1953-07-13 | 1958-06-04 | Boehme Fettchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuregruppen enthaltenden Thioharnstoffderivaten |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP14593D patent/DE825086C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE962524C (de) * | 1952-07-11 | 1957-04-25 | Haco Ges A G | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen |
| DE1031303B (de) * | 1953-07-13 | 1958-06-04 | Boehme Fettchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuregruppen enthaltenden Thioharnstoffderivaten |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3931954A1 (de) | Substituierte n-(2-piperidylmethyl)benzamide und diese enthaltende antiarrhythmische mittel | |
| DE1179556B (de) | Verfahren zur herstellung von freiem oder acyliertem n-(4-diäthylaminobutyl)-salicyclsäureamid | |
| DE1908548A1 (de) | Chinolinderivate | |
| DE825086C (de) | Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen | |
| DE1695136C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-5-methylisoxazol | |
| DE860068C (de) | Herstellung von Aminodiolen | |
| DE1543591C3 (de) | ||
| DE969245C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer spasmolytisch wirksamer basischer Ester von ª‡-alkylierten Phenylessigsaeuren | |
| DE2224539C3 (de) | ||
| AT146504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden der Pyrazinmonocarbonsäure. | |
| AT165069B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phenoxyacetamidine | |
| DE2242785A1 (de) | 1-alkylsulfonyl-2-trifluormethylbenzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als ektoparasitenmittel | |
| DE1814334B2 (de) | Fettsaeureamide und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| DE837534C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridiniumverbindungen | |
| DE676584C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoalkylaminomonoazaphenanthrenen | |
| DE494320C (de) | Verfahren zur Herstellung von Isopropyl-n-butylmalonester | |
| AT222119B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-(p-Äthoxy-phenyl)-isonicotinsäureamides | |
| AT360973B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen benzoe- saeure-derivaten und deren estern und salzen | |
| DE697801C (de) | Verfahren zur Herstellung von Furanverbindungen der Pyrazolonreihe | |
| DE641994C (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons | |
| AT230369B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkoxyalkyl-hydrazonen | |
| AT359480B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen benzoe- saeuren und deren estern und salzen | |
| DE922102C (de) | Verfahren zur Herstellung der Semicarbazone des Triacetylbenzols | |
| AT254876B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Äthyl- oder Methylesters der 6,7-Diisobutoxy-4-hydroxy-3-chinolincarbonsäure | |
| DE1804392A1 (de) | 9-0-Kalamycinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |