AT222119B - Verfahren zur Herstellung des neuen N-(p-Äthoxy-phenyl)-isonicotinsäureamides - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen N-(p-Äthoxy-phenyl)-isonicotinsäureamidesInfo
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- AT222119B AT222119B AT973960A AT973960A AT222119B AT 222119 B AT222119 B AT 222119B AT 973960 A AT973960 A AT 973960A AT 973960 A AT973960 A AT 973960A AT 222119 B AT222119 B AT 222119B
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Classifications
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- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16N—LUBRICATING
- F16N11/00—Arrangements for supplying grease from a stationary reservoir or the equivalent in or on the machine or member to be lubricated; Grease cups
- F16N11/02—Hand-actuated grease cups, e.g. Stauffer cups
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung des neuen N- (p-Äthoxy-phenyl)-isonicotinsäureamides Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N- (p-Äthoxy-pheny1) -isonicotin- säureamid, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat der Isonicotinsäure mit p-Äthoxy-anilin umsetzt. Das neue Säureamid zeichnet sich durch analgetische Eigenschaften aus. Wird als reaktionsfähiges funktionelles Derivat ein Isonicotinsäurehalogenid, vorzugsweise Isonicotinsäurechlorid oder dessen Hydrochlorid, angewendet, so wird die Umsetzung vorteilhafterweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. in Benzol, Aceton oder zweckmässig in Dimethylformamid, vorgenommen. Zur erfolgreichen Durchführung der Reaktion ist die Zugabe von organischen oder anorganischen säurebindenden Mitteln, z. B. Pyridin oder Kaliumcarbonat, angezeigt, jedoch nicht notwendig. In Abwesenheit solcher säurebindender Mittel muss jedoch ein Überschuss an p-Äthoxy-anilin verwendet werden. Es empfiehlt sich, die Umsetzung unter Eiskühlung vor sich gehen zu lassen. Die Reaktion kann aber auch bis zu einer Temperatur von etwa 80 C durchgeführt werden. Falls das reaktionsfähige funktionelle Derivat einen Ester der Isonicotinsäure darstellt, vorzugsweise einen Alkylester, wie den Methyl- oder Äthylester, so wird die Umsetzung zweckmässigerweise in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels, z. B. in Gegenwart von Alkalialkoholaten, durchgeführt. Eine bevorzugte Ausführungsform besteht darin, dass man die Reaktion in Gegenwart von Natriummethylat vornimmt und durch Aufrechterhaltung einer Badtemperatur von 80 bis 140 C den entstehenden Alkohol fortwährend aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert. Das Verfahrensprodukt bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 169 C und besitzt wertvolle peripher-analgetische Eigenschaften. Es soll deshalb als Heilmittel Verwendung finden. Es besitzt eine ähnliche Wirkung wie Phenacetin, unterscheidet sich jedoch von diesem durch seine geringere Toxizität und bessere Verträglichkeit. So ist z. B. die 50% ige toxische Dosis des Verfahrensproduktes bei peroraler Verabreichung an Mäusen mehr als zweimal grösser als diejenige des Phenacetins. Der Wirkstoff kann mit für pharmazeutische Verabreichungsformen an sich üblichen Excipientien, wie z. B. Maisstärke, Talk oder Mischungen davon, und gegebenenfalls auch mit andern an sich bekannten Wirkstoffen vermischt werden, z. B. mit l-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolon, Coffein, Codein oder Salicylsäure und deren Derivaten. Die durch Vermischung mit Excipientien erhaltenen Präparate können in an sich bekannter Weise in pharmazeutische Verabreichungsformen übergeführt werden, wie z. B. Suspensionen, Tabletten, Pillen u. dgl. Beispiel 1 : 220 g p-Äthoxy-anilin werden in 260 ml Dimethylformamid gelöst und zu dieser Lösung unter Rühren und Kühlen 86, 5 g Isonicotinsäurechlorid-hydrochlorid dermassen eingetragen, dass die Temperatur 100 C nicht übersteigt. Nach zweistündigem Rühren gibt man langsam 400 ml Wasser zu und rührt eine Stunde bei 0 C weiter, bis die Kristallisation zu Ende gekommen ist. Der Kristallbrei wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 107 g N- (p-Äthoxy-phenyl)-isonicotinsäureamid vom Schmelzpunkt 167-168 C (korr). Nach Umlösen aus Butylacetat steigt der Schmelzpunkt auf 169 C. Beispiel 2 : Zu 81 g Natriummethylat wird bei einer Badtemperatur von 80 C eine Mischung von 137 g Isonicotinsäuremethylester und 137 g p-Äthoxy-anilin innerhalb einer Stunde zulaufen gelassen. Anschliessend wird die Temperatur auf 140 C gesteigert und während zwei Stunden Methanol abdestilliert. Die Reaktionsmasse wird abgekühlt, mit Wasser versetzt und das kristallin erhaltene, leicht gefärbte N- (p-Äthoxy-phenyl)-isonicotinsäureamid abgesaugt. Nach Umlösen aus Butylacetat beträgt der Schmelzpunkt 169 C. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung des neuen N- (p-Äthoxy-phenyl)-isonicotinsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat der Isonicotinsäure mit p-Äthoxy-anilin umsetzt. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isonicotinsäurehalogenid, vorzugsweise Isonicotinsäurechlorid, oder dessen Hydrochlorid, mit p-Äthoxy-anilin in einem inerten organischen Lösungsmittel umsetzt.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Isonicotinsäureester, vorzugsweise einen Isonicotinsäurealkylester, mit p-Äthoxy-anilin in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels umsetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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