DE824489C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden Es wurde gefunden, daß man neue Sulfonamide erhält, wenn man p-Aminobenzoesäuren, die eine freie, verätherte oder veresterte Oxygruppe enthalten, in an sich üblicher Weise in ihre N-Benzylco-sulfonylverbindungen überführt.
• Als Ausgangsstoffe sind beispielsweise geeignet die p-Aminosalicylsäure, deren Äther, insbesondere die mit niedermolekularen Alkoholen, wie Methyl-, Propyl- oder Allylalkohol, sowie deren Ester, iasbesondere mit niederen Fettsäuren, wie Essigsäure und Propionsäure.
• Die Überführung dieser Aminosäuren in die entsprechenden N-Benzyl-w-sulfonylverbin@dungen gelingt am einfachsten durch Umsetzen eines Alkalisalzes der Aminosäure mit einem Benzyl-w-sulfonsäurehalogenid in Gegenwart eines säurebindenden Stoffes, z. B. eines Alkalihydroxyds oder -carbonats. Als Lösungsmittel kann man dabei Wasser oder ein inertes organisches Lösungsmittel verwenden. Die Umsetzung verläuft schon in der Kälte oder bei mäßig erhöhten Temperaturen sehr glatt.
• Die neuen Sulfonamide besitzen ähnlich den bekannten Benzylsulfonylaminobenzoesäuren die Eigenschaft, die Ausscheidung von Medikamenten von der Art des Penicillins aus dem Organismus zu verzögern, doch ist ihre Wirksamkeit in dieser Hinsicht bei gleich guter Verträglichkeit wesentlich höher.
• Beispiel Zu einer Lösung von rgo g p-aminosalicylsaurem Natrium in 1,5 1 Wasser setzt man 120 ccm 4oo/oige Natronlauge zu und trägt langsam unter gutem Rühren 26o g Benzyl-ci-s.ulfonsäurechlorid ein. Die Temperatur steigt dabei auf 40°. Wenn sich das Sulfonsäurechlorid vollständig gelöst hat, erwärmt man noch eine Stunde auf 50°, kühlt dann ab und säuert mit Salzsäure an. Das sich abscheidende Säuregemisch wird abfiltriert, mit Äther oder Tetrahydrofuran verrührt und so das gebildete Sulfonamid gelöst, wohingegen das Chlorhydrat der unveränderten p-Aminosalicylsäure ungelöst zurückbleibt. Aus der Lösung des Sulfonamids in Äther zieht man die p-N-Benzylsulfonylaminosalicylsäure durch Ausschütteln mit wäßriger Natriumcarbonatlösung in Form ihres Natriumsalzes aus und fällt daraus anschließend durch Salzsäure mit fast quantitativer Ausbeute die freie Säure vom Schmelzpunkt 213 bis 2r4°.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Aminobenzoesäuren, die eine freie, verätherte oder veresterte Oxygruppe enthalten, in an sich üblicher Weise in ihre N-Benzyl-,u-sulfonilverbindungen überführt.