DE80464C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE80464C DE80464C DENDAT80464D DE80464DA DE80464C DE 80464 C DE80464 C DE 80464C DE NDAT80464 D DENDAT80464 D DE NDAT80464D DE 80464D A DE80464D A DE 80464DA DE 80464 C DE80464 C DE 80464C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- naphthalene
- acids
- solution
- salts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 27
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- ROZRLDJKXCKWCD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3,4-tetrasulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=C(S(O)(=O)=O)C(S(O)(=O)=O)=C21 ROZRLDJKXCKWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 230000001180 sulfating Effects 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 4
- XJOMHJRWGJBXOH-UHFFFAOYSA-J C1(=C(C(=C(C2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+] Chemical compound C1(=C(C(=C(C2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+] XJOMHJRWGJBXOH-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 3
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 3
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 3
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K Iron(III) chloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L fast yellow Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 23. September 1893 ab.
Bei energischer Sulfirung von Naphtalin entstehen
immer mindestens zwei isomere Naphtalintetrasulfosäuren sowohl nach der von
Senhofer (Ber. VIII, S. i486) als nach der in der Patentschrift Nr. 40893 beschriebenen Methode.
Geht man jedoch von der Naphtalin-P1 (3 3 - disulfosäure aus und erhitzt diese mit
rauchender Schwefelsäure auf etwa 260°, so entsteht eine einheitliche Tetrasulfosäure, die
beim Verschmelzen mit Alkalien bei ungefähr i8o° in eine einheitliche Naphtoltrisulfosäure,
bei 200 ° in ein Gemenge von zwei isomeren Dioxynaphtalindisulfosäuren übergeht. Verschmilzt
man diese Dioxynaphtalindisulfosäuren mit Aetzalkalien bei Temperaturen über 260 °,
so erhält man aus beiden ein und dieselbe Trioxynaphtalinmonosulfosäure, zu deren Darstellung
man auch von der Naphtalintetra- oder der Naphtoltrisulfosäure ausgehen kann. In
allen Fällen ist das Endproduct eine einheitliche Trioxynaphtalinmonosulfosäure.
ι Theil naphtalintetrasulfosaures Natrium wird
mit 2 Theilen Kali auf 280° erhitzt. Die Schmelze wird nach beendeter Reaction in
Wasser gelöst und mit Salzsäure angesäuert. Das trioxynaphtalinmonosulfosäure Kalium fällt
dabei in derben Nadeln aus. Die neutralen Salze der Trioxynaphtalinmonosulfosäure lösen
sich in Wasser mit rother Farbe und schwach blauer Fluorescenz. Die Lösung des sauren
Salzes in Wasser giebt mit Chlorkalklösung eine weingelbe Färbung, die bei einem Ueberschufs
des Chlorkalks verschwindet, mit Eisenchlorid eine braune Lösung.
An Stelle des Kalis kann man in obigem Beispiele auch Natron oder Gemische beider
verwenden; die Operation des Verschmelzens selbst kann in offenen oder geschlossenen Gefäfsen
vorgenommen werden. Die naphtalintetrasulfosauren Salze lassen sich mit gleichem
Erfolge durch die Salze der a-Naphtoltrisulfosäure
oder der Dioxynaphtalindisulfosäuren ersetzen.
Die im Vorstehenden verwendeten Ausgangsmaterialien, die Naphtalintetra-, Naphtoltribezw.
Dioxynaphtalindisulfosäuren können nach folgenden Beispielen dargestellt werden:
a) 100 kg ßj ß3-naphtalindisulfosaures Calcium
(bei 2oo° getrocknet) werden mit 300 kg rauchender Schwefelsäure von 25 pCt. Anhydridgehalt
zuerst 4 Stunden auf go° erhitzt, wobei sich Trisulfosäure bildet, sodann wird
der Sulfirkessel, um einem Verluste an Anhydrid vorzubeugen, verschlossen, die Temperatur auf
2600 gesteigert und hier 6 Stunden gehalten. Nach dem Erkalten ist die Masse vollständig
mit derben Krystallen durchsetzt. Sie wird in Wasser gelöst, mit Kalk neutralisirt, das Kalksalz
mit Soda umgesetzt und die Lösung des Natronsalzes bis auf ungefähr 300 1 eingedampft.
Wenn jetzt der kochenden Lösung Kochsalz hinzugefügt wird, so scheidet sich das Natriumsalz
der Tetrasulfosäure in der Hitze als schwerer sandiger Niederschlag ab und wird durch Filtration gewonnen.
b) 100 kg naphtalintetrasulfosaures Natrium werden mit 50 kg Natron und 280 kg Wasser
8 Stunden auf i8o° im Druckkessel erhitzt.
Die entstehende hellgelbe Lösung wird mit 125 kg Salzsäure von 210B. versetzt und so
(2. Auflage, ausgegeben am 16. August iScß.)
weit eingedampft, dafs eine gesättige Kochsalzlösung entsteht. Das saure naphtoltrisulfosaure
Natron krystallisirt dann allmälig in weifsen Rosetten, die aus derben, flachen Nadeln bestehen,
aus.
c) too kg naphtalintetrasulfosaures Natrium werden mit 160 kg Natronlauge (60 procentig)
8 Stunden im Druckkessel auf 200° erhitzt. Nach dem Lösen der Schmelze in 250 kg
Salzsäure von 210 B. und 150 1 Wasser
krystallisirt die eine Isomere, welche als »Rothsäure« bezeichnet werden soll, in langen haarfeinen
Nadeln aus, die concentrisch gruppirt sind. Die neutralen Salze dieser Säure fluoresciren
in Lösung violett. Ihre Menge beträgt 30 pCt. In der Mutterlauge befindet sich die
andere, als »Gelbsäure« bezeichnete Isomere. Durch Sättigung ihrer Lösung mit Chlorkalium
entsteht das Kalisalz, welches schwerer löslich als das Natronsalz ist und in weifsen Blättchen
auskrystallisirt. Ihre Menge beträgt 70 pCt. Die neutralen Salze dieser Säure zeigen eine
intensiv gelbe Lösung mit starker grüner Fluorescenz.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Salzen einer Trioxynaphtalinsulfosäure, darin bestehend, dafs man ,.die durch Weitersulfiren von Naphtalinßj ßg-disulfosäure erhältliche Naphtalintetrasulfosäure oder die durch Verschmelzen dieser Tetrasulfosäure mit Alkalien unter 200 bezw. 250 ° erhältlichen Säuren, die a-Naphtoltrisülfosäure ' bezw. Dioxynaphtalindisulfosäuren oder die Salze der genannten Säuren, mit'Alkalien bei Temperaturen über 260° verschmilzt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE80464C true DE80464C (de) |
Family
ID=353014
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT80464D Active DE80464C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE80464C (de) |
-
0
- DE DENDAT80464D patent/DE80464C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2727345C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-Amino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure | |
DE80464C (de) | ||
DE1670985A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Di- und/oder Trichlorcyanursaeure | |
DE113063C (de) | ||
DE80888C (de) | ||
DE605036C (de) | Verfahren zur Herstellung von insbesondere zum Gerben geeigneten waessrigen Lignindispersionen | |
DE79054C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Gemisches zweier Dioxynaphtalindisulfosäuren | |
DE725605C (de) | Verfahren zur Herstellung der sauren Alkalisalze von Dichlorphthalsaeuren oder der freien Dichlorphthalsaeuren | |
DE35019C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Beta-Naphtylamindisulfosäure und der entsprechenden Beta-Naphtoldisulfosäure | |
DE106961C (de) | ||
DE81210C (de) | ||
DE129000C (de) | ||
DE78604C (de) | Verfahren zur Darstellung von aiflt4/Si-Trioxynaphtalin ßisulfosäure | |
DE64736C (de) | Verfahren zur Darstellung von SurtonsuIfosäurefarbstofTen der Malachitgrünreihe | |
DE3501754A1 (de) | Sulfonierung von orthonitrochlorbenzol, paranitrochlorbenzol und orthonitrotoluol | |
DE157123C (de) | ||
DE69458C (de) | Verfahren zur Darstellung von #-Amidonaphtol aus $-Amidonaphtalinsulfosäure | |
AT30323B (de) | Verfahren zur Darstellung einer p-Aminodiphenylaminmonosulfosäure. | |
DE58165C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diamidocarbazol und Diamidodimetliylcarbazol | |
DE343147C (de) | ||
DE57388C (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Naphtosultonsulfosäure | |
DE91202C (de) | ||
DE55621C (de) | Verfahren zur Darstellung blaugrüner Farbstoffe aus der Malachitgrün-Reihe | |
DE277733C (de) | ||
DE70857C (de) | Verfahren zur Darstellung der ai-Naphtylamin- und ai-Naphtol-a3 a^disulfosäure und der entsprechenden Perisultonsulfosäure |