DE77802C - Verfahren zur Darstellung von Oxazinfarbstoffe^ - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Oxazinfarbstoffe^Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
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Description
KAISERLICHES
PATENTAM
Bekanntlich entstehen bei der Einwirkung der Nitrosoverbindungen secundärer oder tertiärer
aromatischer Amine auf ß-Naphtol und ß-Naphtolderivate (ß- Dioxynaphtaline) violette bis
blaue Oxazinfarbstoffe, bei der Einwirkung dieser Nitrosoverbindungen auf a- oder ß-Naphtylamin
ro the bis violette Azinfarbstoffe. Aus Amidonaphtolen und Nitrosoverbindungen sind
bisher nur graue bis schwarze Farbstoffe erhalten worden, denen eine technische Bedeutung
nicht zukommt.
Dagegen entstehen bei Verwendung der Acetylamido-ß-naphtole
wohl charakterisirte Oxazinfarbstoffe, die direct oder nach Abspaltung der Acetylgruppe verwendet werden können. Die
acetylirten Farbstoffe sind im allgemeinen leichter löslich und erzeugen auf tannirter Baumwolle
röthere Nuancen als die nicht acetylirten. An Stelle der Acetylverbindungen können selbstverständlich
auch andere analoge Säureverbindungen der Amido-ß-naphtole zur Anwendung
gelangen.
Das Verfahren besteht im allgemeinen darin, dafs die Nitrosoverbindungen der secundären
oder tertiären aromatischen - Amine mit den Acetylamido-ß-naphtolen bei Gegenwart eines
Lösungs- oder Verdünnungsmittels, wie Essigsäure, Alkohol etc., so lange erwärmt werden,
bis die Farbsloffbildung beendet ist, was man an dem Verschwinden der Nitrosoverbindung
erkennen kann.
i. 20,2 Gewichtstheile al - Acetamido - ß2-naphtol
werden mit 37 Theilen salzsaurem Nitrosodimethylanilin in einer Lösung von
300 Theilen Eisessig oder Alkohol auf 60 bis ioo° erhitzt. Sobald die Nitrosoverbindung
verschwunden ist, giefst man die Reactionsmasse in Wasser und fällt den Farbstoff durch
Zusatz von Kochsalz aus. Derselbe ist in Wasser leicht mit blauer Farbe löslich und erzeugt auf
tannirter Baumwolle blaue Töne.
Beim Ersatz des Nitrosodimethylanilins durch Nitrosodiäthylanilin gelangt man zu dem entsprechenden
homologen acetylirten Farbstoff, der auf tannirter Baumwolle ebenfalls blaue Töne erzeugt.
2. 20,2 Theile α,-Acetamido-ß2-naphtol werden in 100 Theilen Eisessig 'heifs gelöst und
allmälig 35 Theile Nitrosomonomethylanilinchlorhydrat hinzugegeben. Die Reaction tritt
sofort ein und ist unter starker Selbsterwärmung nach kurzer Zeit beendet. Alsdann wird in
Wasser gegossen, der auf Zusatz von Kochsalz ausgeschiedene Farbstoff abfiltrirt und durch
Umlösen gereinigt. Er erzeugt auf tannirter Baumwolle blaue Töne.
Durch Abspalten der Acetylgruppen aus den so gewonnenen acetylirten Farbstoffen, was in
einfacher Weise durch Erhitzen mit Säuren, schon weniger gut mit Alkalien erfolgen kann,
werden neue Farbstoffe erhalten, die mit den aus Nitroso-m-oxyalkylanilinen und a-Naphtylamin
entstehenden, unter dem Namen Nilblau bekannten Producten merkwürdigerweise nicht
identisch sind. Ihre Eigenschaften sind im Vergleich zum Nilblau in folgender Tabelle
zusammengestellt:
| Nilblau | Farbstoff aus Nitrosodimethyl- . anilin |
Farbstoff aus Nitrosodiäthyl- anilin |
Farbstoff aus Nitrosomono- methylanilin |
grünlich blau | blau. | |
| In Wasser | kalt schwer, warm leicht mit blauer Farbe löslich |
schwer, warm ziemlich leicht mit blaugrüner Farbe löslich |
kalt sehr schwer, heifs mäfsig mit blaugrüner Farbe löslich |
kalt ziemlich, heifs leicht mit blauvioletter Farbe löslich |
||
| In Alkohol | mit blauer Farbe löslich |
mäfsig mit blaugrüner Farbe löslich |
mäfsig mit blaugrüner Farbe löslich |
mit blauer Farbe löslich |
||
| Auf Zusatz von Natron lauge zur wässerigen Lö sung entsteht ein |
rother Nieder schlag |
rother Nieder schlag |
blaurother Nieder schlag |
rother Nieder schlag |
||
| Farbe der Lösung in cone. Schwefelsäure |
gelb | orangebraun | orangebraun | orangebraun | ||
| Beim Verdünnen mit Wasser geht die Farbe |
durch Grün in Blau über |
durch Gelb nach Violett und Blau; Ausscheidung | ||||
| Färbung auf tannirter Baumwolle |
grünblau | weniger grünlich blau |
Das hierbei zur Verwendung kommende ct1-Acetylamido-ß2-naphtol stellt man durch
Acetylirung des Ct1-Amido - ß2 - naphtols her,
welches seinerseits durch Verschmelzen der O1 - Naphtylamin - β 2 - sulfosäure mit Kali bei
Temperaturen um 260° gewonnen wird. Das Amidonaphtol bildet mit den Mineralsäuren
leicht lösliche Salze, aus deren Lösungen sich das freie Amidonaphtol auf Zusatz von Natriumacetat
als schwerer gelber Niederschlag abscheidet. Zur JJeberführung des Amidonaphtols
in die Acetylverbindung verfährt man nach bekannten Methoden, es genügt schon, wenn
man eine Suspension von 1 Theil Amidonaphtol in 3 Theilen Eisessig mit der berechneten Menge
Essigsäureanhydrid bei gewöhnlicher Temperatur versetzt. Unter starker Selbsterwärmung
bildet sich das Acetylamidonaphtol, welches sich alsbald in krystallinischer Form abscheidet
und durch Absaugen und Waschen mit verdünnter Essigsäure gereinigt wird.
Zur Farbstofffabrikation kann direct die Acetylirungsmasse benutzt werden.
Claims (3)
1. Verfahren zur Darstellung von Oxazinfarbstoffen, darin bestehend, dafs man Nitrosoverbindungen
seeundärer oder tertiärer aromatischer Amine der Benzolreihe auf aj-Acetylamido-ß^naphtol einwirken läfst.
2. Ueberführung der nach dem durch Anspruch i. geschützten Verfahren erhältlichen
Derivate in andere Oxazinfarbstoffe durch Abspaltung der Acetylgruppe.
3. Die Ausführung des durch die Ansprüche 1. und 2. geschützten Verfahrens unter Verwendung
von Nitrosomonomethylanilin, Nitroso dimethylanilin und Nitrosodiäthylanilin.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE77802C true DE77802C (de) |
Family
ID=350582
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT77802D Expired - Lifetime DE77802C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxazinfarbstoffe^ |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE77802C (de) |
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