DE29060C - Verfahren zur Darstellung gelber orangerother und brauner Farbstoffe, genannt Auramine, durch Einwirkung von Ammoniak und Aminen auf die tetraalkylirten Diamidobenzophenone - Google Patents
Verfahren zur Darstellung gelber orangerother und brauner Farbstoffe, genannt Auramine, durch Einwirkung von Ammoniak und Aminen auf die tetraalkylirten DiamidobenzophenoneInfo
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Description
Unser Verfahren bezweckt die Darstellung einer neuen Reihe von basischen Farbstoffen,
welche wir mit dem Namen Auramine bezeichnen.
Die am einfachsten zusammengesetzten Glieder dieser Reihe sind rein gelbe Farbstoffe, welche
aus den tetraalkylirten Diamidobenzophenoncn I)CaW. aus deren in unserem Patent No. 27789
beschriebenen Halogenderivaten durch Einwirkung von Ammoniak auf den Methanrest entstehen. Aus diesen Farbstoffen lassen sich
Phenyl-, Tolyl-, Naphtyl- n. s. w. -Auramine von
rötherer oder braunerer Nuance durch Erhitzen mit Anilin, dessen Homologen und im Benzolkern
substituirten Derivaten, Naphtylamin u. s. w. unter Ammoniakaustritt darstellen. Dieselben
substituirten Auramine erhält man ferner ganz allgemein durch directe Einwirkung der betreffenden
Amine auf die genannten Ketonbasen bezw. deren Halogenderivate.
Das in nachstehendem beschriebene Verfahren bezieht sich zunächst auf die Anwendung von
Tetramethyldiamidobenzophenon und Tetraäthyldiamidobenzophenon.
Praktisch verwerthbare Resultate haben wir bisher erhalten mittelst:
Ammoniak,
Anilin,
Ammoniak,
Anilin,
Para- und Orthotoluidin,
Metaxylidin,
Cumidin,
Metaxylidin,
Cumidin,
Metaplienylendiamin,
Alpha- und Betanaphtylamin.
Alpha- und Betanaphtylamin.
In nachstehendem erläutern wir die Ausführung unseres Verfahrens an geeigneten Ber-"
spielen.
I. Darstellung der Auramine.
Ammoniak wirkt in freiem Zustande nicht auf die Ketonbasen, dagegen äufscrst leicht und
bereits in der Kälte auf deren Ilalogcndcrivale
ein. Wird z. IJ. das in unserem genannten Patent beschriebene und durch Behandlung von
Tetramethyldiamidobenzophenon mit etwa seinem halben Gewicht Phosphorchlorür oder Phosphoroxychlorid
in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels erzeugte Product unter guter Abkühlung
mit stark überschüssigem concentrirtem Ammoniak vermischt, so tritt sofort Gelbfärbung
ein, und nach einiger Zeit scheidet sich das Auramin in krystallinischer Form ab. Nach
dem Entfernen des Lösungsmittels läfst sich das Auramin durch Lösen in verdünnter Essigsäure
von etwa unangegriffener Ketonbase trennen und aus seiner Lösung durch Fällen mit Soda
oder Kochsalz und Chlorzink in fester Form darstellen.
Dieser Umweg durch das Halogenderivat ist indessen für die ökonomische Darstellung des
Farbstoffes weniger geeignet, als die directe Anwendung der Ketonbasen. Letztere lassen
sich durch Erhitzen mit geeigneten Ammoniaksalzen, insbesondere unter Mithülfe von Chlorzink oder ähnlichen wasserentziehenden Mitteln
leicht in Auramine überführen. Derartige Ammoniaksalze sind; Salmiak, Ammonium-Acetat,
-Tartrat, -Benzoat, Rhodanammonium, Chlorzinkammoniak.
Beispiel. In einen mit OeI- oder Luftbad versehenen, auf ungefähr 2000 C. vorgeheizten
emaillirten Kessel wird eine innige Mischung von 25 kg Tetramethyldiamidobenzophenon,
25 kg Salmiak und 25 kg Chlorzink eingetragen.
Allmälig schmilzt die Mischung zusammen und färbt sich tief gelb. Um das Zusammenschmelzen
der Masse zu befördern, wird dieselbe von Zeit zu Zeit kräftig durchgerührt. Bei einer Temperatur
im Innern der Schmelze von etwa 150 bis i6o° C. beendigt sich die Farbstoff bildung
in 4 bis 5 Stunden. Man erkennt das Ende der Operation daran, dafs sich eine Probe des
Schmelzproductes nahezu vollständig in heifsem AVasser löst. Die nach dem Erkalten feste
Masse wird dann zerkleinert und zunächst mit kaltem, schwach Salzsäure haltigem Wasser bis
zur Entfernuug der Hauptmenge des überschüssigen Salmiaks und Chlorzinks behandelt.
Man erschöpft den Rückstand sodann mit heifsem Wasser und fällt die von etwa unangegriffener
Ketonbase filtrirten Auszüge mit Kochsalz.
Der krystallinische Niederschlag kann durch Umlösen in heifsem Wasser und Krystallisiren
vollends gereinigt werden.
Die wesentlichen Eigenschaften des wie vorstehend erhaltenen Auramins sind folgende:
Der Farbstoff ist das Chlorhydrat einer farblosen Base, welche mit Säuren intensiv gelb
gefärbte, meist, gut krystallisirende Salze bildet. Verhältnifsmäfsig leicht löslich in Wasser sind:
das Chlorhydrat, Sulfat und Acetat; schwerer löslich die Chlorzinkdoppelverbindung und
schwer oder kaum löslich in der Kälte das Jodwasserstoff- und rhodanwasserstoffsäure Salz.
Die Lösungen in Wasser und Alkohol besitzen keine Fluorescenz. Auf Zusatz von Mineralsäuren
zu ■ denselben zeigt sich anfangs keine Veränderung, beim längeren Stehen in der Kälte
und schnell beim Erhitzen tritt indessen Entfärbung ein unter Rückbildung der Ketonbase
und Abspaltung von Ammoniak. Durch alkalische Reductionsmittel, z. B. Natriumamalgam, wird
die alkoholische Lösung in der Kälte langsam entfärbt. Auf Wasserzusatz scheidet sich ein
farbloses krystallinisches Reductionsproduct aus, dessen kaum gefärbte essigsaure Lösung beim
Erwärmen sofort eine tiefblaue Farbe annimmt. Dieser Vorgang beruht auf Spaltung des Reduetionsproduetes
in Ammoniak und Tetramethyldiamidobenzhydrol.
Beim Erhitzen des Auramins mit Anilin bis zum Sieden des letzteren entweicht, wie vor-■
stehend angegeben, Ammoniak; die Mischung färbt sich . orangeroth und enthält das orangegelb färbende Phenylauramin.
Das Auramin ist ein gelber basischer Farbstoff, welcher sich allein oder in Gemischen mit
basischen Anilinfarbstoffen, ähnlich wie Chrysanilin oder Flavanilin, verwenden läfst. Die
Färbungen sind rein gelb und genügend licht- und seifenbeständig.
Ein dem vorstehend beschriebenen durchaus ähnliches Product erhält man durch Anwendung
des Teträäthyldiamidobenzophenons an Stelle der methylirten Ketonbase.
II. Darstellung der substituirten ■* . Auramine.
Wie vorstehend erwähnt, lassen sich die Auramine mit äufserster Leichtigkeit auf bekanntem
Wege in Phenyl-, Tolyl-, Naphtyl- etc.
Substitutionsderivate durch Erhitzen mit den entsprechenden aromatischen Aminen überführen.
Nach Beendigung der die Substitution begleitenden Ammoniakentwickelung wird der Ueberschufs
des angewendeten Amins durch Wasserdampf entfernt und der Farbstoff durch Anwendung
bekannter Methoden abgeschieden.
Es ist ferner bereits angegeben, dafs sich diese substituirten Auramine aus den Halogenderivaten
der Ketonbasen darstellen lassen. Letztere werden von sämmtlichen uns bekannten primären und seeundären aromatischen Aminen,
mit Ausnahme der in unserem Patent (vgl. oben) genannten phenylirten und naphtylirten Derivate
des Anilins und Alphanaphtylamins, mit derselben Leichtigkeit wie durch Ammoniak bereits in
der Kälte oder beim Erwärmen in substituirte Auramine übergeführt, so dafs dieser Vorgang
sich geradezu zu einem empfindlichen Nachweis der Amido- und Imidgruppen verwerthen läfst.
Für die technische Darstellung der substituirten Auramine müssen indessen diese Methoden
selbstverständlich vor der directen Behandlung der Ketonbasen mit den substituirenden Aminen
zurücktreten.
Letztere wendet man vortheilhaft in Formihrer Chlorhydrate an und verfährt wie folgt:
Beispiel. 10 kg Tetramethyldiamidobenzophenon und 23 kg salzsaures Metaxylidin werden
innig gemischt und in einem emaillirten, mit Rührwerk versehenen Kessel während etwa
4 Stunden auf 2000 C. erhitzt. Die Mischung
schmilzt bald zusammen, färbt sich intensiv rothgelb und nimmt schliefslich grünen Metallglanz
an. Die Operation ist beendigt, wenn eine Probe sich nahezu vollständig in Wasser
löst. Die Schmelze wird dann mit Wasser ausgekocht und die filtrirte Lösung nach dem Erkalten
mit Natronsalpeter gefällt. Der Farbstoff scheidet sich dabei in orangegelben Flocken aus.
Das wie vorstehend erhaltene Salz des Metaxylylauramins ist in kaltem, mit Essigsäure
schwach angesäuertem Wasser leicht löslich. Durch Mineralsäuren wird die Lösung beim Erwärmen
schnell unter Rückbildung der Ketonbase und Abspaltung von Metaxylidin entfärbt.
Der Farbstoff fixirt sich leicht auf animalischer
Claims (5)
- Faser und tannirtcr Baumwolle mit goldgelber Farbe.Nach demselben Verfahren liefert das Tctramelhyl - bezw. Tetrnathyldiamidobenzophcnon beim Erhitzen mit den Chlorhydrat.cn von Cumidin und Orthotoluidin ähnliche goldgelbe Farbstoffe.Die mit Anilin und Paratoluidin erzeugten Phenyl- bczw. Paratolylauramine färben orangcroth.Der entsprechende Metaphenylcndiaminfarbs to ff ist orangebraun, die Alpha- und Bctanajihtylauraminc liefern bräunlichgclbe Nuancen.Keines der vorstehend genannten substituirten Auramine hat sich bisher in krystallisirtcr Form erhallen lassen.Bei ihrer Behandlung mit Mincralsäuren und Rcductionsmitteln treten die beim Auramin beschriebenen charakteristischen Erscheinungen auf.1'λ τ κ ν τ - An s ρ r ü c h ε :i. Verfahren zur Darstellung von reingelben basischen Farbstoffen (Auraminen) aus Tetramethyl- bezw. Tetraäthyldiamidobenzophenon durch Erhitzen mit Ammoniaksalzen oder Chlorzinkammoniak mit oder Ohne Gegenwart von Chlorzink oder ähnlichen wasserentziehenden Mitteln,
- 2. Verfahren zur Darstellung der unter i.1 genannten Farbstoffe durch dircctc Einwirkung vrjn Ammoniak auf die (in unserem l'aicnt No. 27789 beschriebenen) Ilalogendcrivate des Tetramethyl- bczw. Tctraäthyldiamidobenzophcnons.
- 3. Verfahren zur Darstellung von goldgelben, orangcrothen und braunen basischen Farbstoffen (substituirten Auraminen) durch Erhitzen von Tctramethyl- bezw. Tctraäthyldiamidobcnzophcnon mit den' Chlorhydraten von Anilin, l'ara- und Orlhotoluidin, Meta-, xylidin, Cumidin, Mctaphcnylcndiamin, Alpha- und Bctanaphtylamin mit oder ohne Gegenwart von Chlorzink und ähnlichen wasscrcntzichenden Mitteln.
- 4. Verfahren zur Darstellung der unter 3. genannten Farbstoffe durch dirccte Einwirkung der unter 3. genannten aromalischen Amine auf die (in unserem Patent No. 27789 beschriebenen) Halogenderivate des Tetramethyl- bezw. Tetraäthyldiamidobenzophenons.
- 5. Verfahren zur Darstellung der unter 3. genannten substituirten Auramine durch Erhitzen der unter 1. genannten Auramine mit den unter 3. genannten aromatischen Aminen.
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DENDAT29060D Active DE29060C (de) | Verfahren zur Darstellung gelber orangerother und brauner Farbstoffe, genannt Auramine, durch Einwirkung von Ammoniak und Aminen auf die tetraalkylirten Diamidobenzophenone |
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