DE602336C

DE602336C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE602336C
Application number: DEI46721D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Kunze; Dr Werner Zerweck
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1933-03-09
Filing date: 1933-03-10
Publication date: 1934-09-06

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man zu Küpenfarbstoffen von besonders guter Lichtechtheit gelangt, wenn man a-Aminoverbindungen der Anthrachinonreihe mit Benzothiazolmono-oder -dicarbonsäuren, bei denen die Carboxylgruppe entweder im Benzol- oder im Thiazolrest bzw. eine im Benzol- und eine im Thiazolrest steht, zu Acylaminoanthrachinonen kondensiert.
Zu Farbstoffen der gleichen Art gelangt man, wenn man umgekehrt Amide der Carbonsäureri der oben gekennzeichneten Art mit a-Halogenverbindungen derAnthrachinonreihe umsetzt.
Daß bei den Acylaminoanthrachinonen der Ersatz der bisher verwendeten Acylreste durch den Rest von Benzothiazolcarbonsäuren der obengenannten Art eine Erhöhung der Lichtechtheit mit sich bringen würde, ist überraschend und war nicht vorauszusehen. Beispiel i 34.,2 Teile Monobenzol-z # 5-diaminoanthrachinon und 2r,5 Teile 2-Methylbenzthiazol-6-carbonsäurechlorid werden in etwa 6oo Teilen o-Dichlorbenzol gelöst und i Stunde auf etwa i8o° C erhitzt. Nach Erkalten wird der auskristallisierte Farbstoff abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Man erhält ihn so als goldgelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäuremit braunstichigroter Farbe, in der Küpe mit violettgrauer Färbe löst. Auf Baumwolle erhält man aus der Küpe Färbungen von leuchtend goldgelber Nuance -Lind gutenEchtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Lichtechtheit.
Verwendet man anstatt des 6-Carbonsäurechlorids das, 2-Methylbenzthiazol-5-carbonsäurechlorid, so erhält man ebenfalls ein goldgelbes Produkt, das sich in Schwefelsäure mit roter Farbe löst, eine v iolettgraue Küpe bildet und auf Baumwolle Färbungen von ähnlicher Nuance und Echtheitseigenschaften ergibt.
Die Carbonsäurechloride können z. B. durch Erhitzen der entsprechenden Carbonsäuren mit der berechneten Menge Phosphorpentachlorid in Monochlorbenzol auf etwa ioo bis i io° C erhalten werden. Der Schmelzpunkt des 6-Carbonsäurechlorids ist 155 bis r56° C, der des 5-Carbonsäurechlorids 225 bis 226° C. Beispiel e 22,3 Teile i-Aminoanthrachinon «-erden mit 28 Teilen 2-Phenylbenzthiazol-6-carbonsäurechlorid in etwa 5oo Teilen o-Dichlorbenzol i Stunde auf etwa i8o° C erhitzt. Der beim Erkalten auskristallisierte Farbstoff wird auf die übliche Weise isoliert; er stellt ein grünstichiggelbes Pulver dar, löst sich mit orangeroter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure, verküpt mit violetter Farbe und gibt auf Baumwolle eine grünstichiggelbe Färbung von besonders guter Licht- und sehr guter Kochechtheit.
Verwendet man an Stelle des i-Aminoanthrachinons das Monobenzoyl-i # 5-diamincanthrachinon, so erhält man einen Farbstoff, der auf Baumwolle leuchtend goldgelbe Färbungen gibt, die sehr gute Licht- und Kochechtheit zeigen.
Das Carbonsäurechlorid wird z. B. aus der entsprechenden Carbonsäure durch Erhitzen mit Phosphorpentachlorid in Monochlorbenzol als fast farbloses Produkt vom Schmelzpunkt 195 bis 19811 C erhalten.
Man gelangt zu einem Farbstoff, der mit dem nach Abs. i dieses Beispiels erhältlichen praktisch identisch ist, wenn man i-Chloranthrachinon mit 2-Pbenylbenzthiazol-6-carbonsäureamid kondensiert. Dieses Säureamid wird durch Umsetzen des entsprechenden Säurechlorids mit Ammoniak als schwach rötlich gefärbter, aus Wasser umkristallisierbarer Körper vom Schmelzpunkt 198 bis igg ° C erhalten. Beispiel 3 342 Teile Monobenzoyl-i # 5-diaminoanthrachinon und 2o Teile Benzthiazol-2-carborisäurechloridwerden in etwa 5oo Teilen Monochlorbenzol zuerst i Stunde auf etwa 8o11 C, dann 3 Stunden auf etwa 13o° C erhitzt. Man erhält so einen goldgelben Farbstoff, der sich mit braunschwarzer Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst, mit blaugrauer Farbe verkfipt und auf Baumwolle Färbungen von leuchtend goldgelber Nuance und sehr guter Lichtechtheit gibt.
Verwendet man an Stelle des erwähnten Carbons xurechlorids das 6-Chlorbenzthiazol-2-carbonsäurechlorid, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlicher Nuance und Echtheitseigenschaften. (Lösung in Schwefelsäure: olivbraun, Küpe: grauviolett).
Wendet man das 6 # 7-Benzo-benzthiazol-2-carbonsäurechlorid an, so erhält man einen Farbstoff, der ebenfalls leuchtend goldgelbe Nuancen und ähnliche Echtheitseigenschaften aufweist.
Die erwähnten Carbonsäurechloride werden z. B. durch Erhitzen der entsprechenden Carbonsäuren mit Phosphorpentachl6rid oder Thionylchlorid in Monochlorbenzol als fast farblose bis schwach gelb gefärbte kristallisierte Substanzen erhalten. (Schmelzpunkt des 2-Carbonsäurechlorids: 98 bis ioo° C, des 6-Chlor-2-carbonsäurechlorids: 135 bis 138° C, des 6 # 7-Benzo-2-carbonsäurechlorids 145 bis 147° C.) Beispiel 4 22,5 Teile i-Aminoanthrachinon, 13 Teile, Benzthiazol-2 # 6-dicarbonsäurechlorid werden in o-Dichlorbenzol zuerst i Stunde auf etwa 1oo11 C, dann 2 Stunden auf etwa 150' C erhitzt. Das beim Erkalten auskristallisierte Produkt wird isoliert. Man erhält einen gelben Farbstoff, der sich in Schwefelsäure mit goldgelber Farbe, in der Küpe mit violett grauer Farbe löst und auf Baumwolle Färbungen von griinstichiggelber Nuance und sehr guten Echtheitseigenschaften liefert.
Das Dicarbonsäuredichlorid wird z. B. durch Erhitzen der entsprechenden Dicarbonsäure mit Phosphorpentachlorid in Monochlorbenzol hergestellt. Beispiel 5 22 Teile i-Aminoanthrachinon werden mit 15,5 Teilen 6 # 7-Benzobenzthiazol-2 # 2'-dicarbonsäuredichlorid in etwa 7oo Teilen Dichlorbenzol mehrere Stunden auf 15o° C erhitzt. Der beim Erkalten auskristallisierte Farbstoff wird in üblicher Weise isoliert; er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst. Aus korinthfarbener Küpe liefert er auf Baumwolle grünstichiggelbe Färbungen, die sehr gute Echtheitseigenschaften aufweisen.
Das genannte Dicarbonsäuredichlorid wird aus der entsprechenden Dicarbonsäure durch Erhitzen mit Phosphorpentachlorid in Monochlorbenzol auf et-,va 12o bis 13o11 C als grünstichiggelbes Produkt vom Schmelzpunkt 173 bis 175° erhalten.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man U-Aminoverbindungen der Anthrachinonreihe mit Benzothiazolmono; oder -dicarbonsäuren, bei denen die Carboxylgruppe entweder im Benzol- oder im Thiazolrest bzw. eine im Benzol- und eine im Thiazolrest steht, zu Acylaminoanthrachinonen kondensiert.
2. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Herstellung der entsprechenden Acylaminoanthrachinonkörper Amide der Carbonsäuren der im Anspruch i gekennzeichneten Art mit a-Halogenverbindungen den Anthrachinonreihe umsetzt.