DE1284544B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Anthrachinonfarbstoffen

Info

Publication number
DE1284544B
DE1284544B DEJ24221A DEJ0024221A DE1284544B DE 1284544 B DE1284544 B DE 1284544B DE J24221 A DEJ24221 A DE J24221A DE J0024221 A DEJ0024221 A DE J0024221A DE 1284544 B DE1284544 B DE 1284544B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
anthraquinone
dihydroxy
diamino
stirred
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEJ24221A
Other languages
English (en)
Inventor
Bennett George Arthur
Lodge Frank
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB3098462A external-priority patent/GB998858A/en
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1284544B publication Critical patent/DE1284544B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/516—N-acylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/515—N-alkyl, N-aralkyl or N-cycloalkyl derivatives
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

waschen, bis sie pyridinfrei war, und das Filtergut wurde nach der im vorhergehenden Beispiel beschriebenen Verfahrensweise in eine disperse Paste übergeführt. Das Produkt färbt Polyäthylenglycolterephthalat in echten lebhaft blauen Farbtönen.
Beispiel 12
Es wurden 39 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-anthrachinon und 300 Teile trockenes Pyridin bei 80 bis 900C miteinander verrührt bzw. geschüttelt, um den festen Stoff zu lösen, und langsam auf 200C gekühlt. Es wurden während 15 Minuten bei 20 bis 25°C 20 Teile Essigsäureanhydrid eingegossen, und die Mischung wurde 3 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt bzw. geschüttelt. Das Mischprodukt, nämlich 1,5-Dihydroxy - 4,8 - diamino - 2 - (A' - acetoxy - 3' - methoxyphenyl)-anthrachinon mit etwa 5% seines N-Acetylderivats, wurde nach der im vorhergehenden Beispiel beschriebenen Verfahrensweise isoliert und in eine disperse Paste übergeführt. Es färbt Polyäthylenglycolterephthalat in echten lebhaft blauen Farbtönen.
B e i s ρ i e 1 13
Es wurden 38 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-anthrachinon und 500 Teile trockenes Pyridin miteinander verrührt bzw. geschüttelt, auf 80 bis 90 C erhitzt und dann auf 20"C gekühlt. Es wurden während 15 Minuten bei 20 bis 25 C 20 Teile Essigsäureanhydrid eingegossen, und die Mischung wurde 1 Stunde lang bei 20 C gerührt bzw. geschüttelt. Der Farbstoff wurde durch Einbringen in Wasser, partielles Ansäuern mit Salzsäure, Abfiltrieren und Waschen mit Wasser, bis er pyridinfrei war, isoliert. Nach der Überführung in eine disperse Paste durch Vermählen mit Hilfe von Kies in Gegenwart eines Dispergiermittels färbt er Polyesterfasern in echten blauen Farbtönen. Er ist eine Mischung, die hauptsächlich aus 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(3',4'-diacetoxyphenyl)-anthrachinon mit einem geringen Anteil vom N-acetylierten Derivat besteht.
Beispiel 15 Beispiel 14
45
Es wurden 19 Teile Benzoylchlorid, 25 Teile Natriumbenzoat und 250 Teile trockenes Pyridin 1 Stunde lang bei 90 bis 95 C miteinander verrührt bzw. geschüttelt, bevor das Kühlen auf 50 C und die Zugabe von 36 Teilen 1.5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon erfolgten. Die Mischung wurde 1 Stunde lang bei 80 C gerührt bzw. geschüttelt und dann auf 20 C gekühlt. Es wurden während 15 Minuten 15 Teile Essigsäureanhydrid eingegossen und die Acylierung durch 2stündiges Rühren bzw. Schütteln bei 20 bis 25 C vervollständigt. Zur Isolierung wurde die Pyridinmischung in kaltes Wasser eingegossen, das gefällte Produkt abfiltriert und das Filtergut mit Wasser pyridinfrei gewaschen. Nach der wie oben beschriebenen überführung in eine disperse Paste färbt der Mischfarbstoff Polyäthylenglycolterephthalat in sehr echten lebhaft blauen Farbtönen. Er besteht aus annähernd gleichen Gewichtsmengen von l,5-Dihydroxy-4.8-diamino-2-(4'-acetoxyphenyl)-anthrachinon und 1.5-Dihydroxy - 4.8 -.diamino - 2 - (A' - benzoyloxyphenyl)-anthrachinon.
Es wurden 36 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon, 200 Teile Methyläthylketon und 50 Teile trockenes Pyridin
1 Stunde lang bei 8O0C miteinander verrührt bzw. geschüttelt und dann auf 200C gekühlt.-Es wurden während 15 Minuten 20 Teile Essigsäureanhydrid eingegossen und die Acetylierung während 3 Stunden bei 20 bis 25 0C vervollständigt. Der Farbstoff wurde durch Eingießen in Wasser, Filtrieren der Suspension und Waschen mit Wasser isoliert. Nach dem Dispergieren in Wasser kann er zum Färben von Cellulosetriacetat und Polyäthylenglycolterephthalat in echten blauen Farbtönen verwendet werden.
Beispiel 16
Es wurden 38 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-
2 - (2' - hydroxy - 5' - cyclohexylphenyl) - anthrachinon -[1:5- dihydroxy -4:8- diamino - 2 - (2' - hydroxy - 5 - cyclohexylphenyl) - anthraquinone] und 300 Teile trockenes Pyridin unter Rühren bzw. Schütteln auf 8O0C erhitzt und dann auf 200C gekühlt. Es wurden während 15 Minuten 30 Teile Essigsäureanhydrid eingegossen, und die Mischung wurde
1 Stunde lang bei 20 bis 25 0C gerührt bzw. geschüttelt. Der Farbstoff wurde durch Eingießen der Mischung in Wasser, Abfiltrieren des gefällten Produktes und Waschen des Filtergutes mit Wasser isoliert. Nach der überführung in ein dispergiertes Pulver färbt er Polyäthylenglycolterephthalat in echten lebhaft blauen Farbtönen. Er besteht aus einer Mischung aus 1,5 - Dihydroxy-4,8-diamino- 2-(T- acetoxy - 5' - cyclohexylphenyl) - anthrachinon-[1:5- dihydroxy -4:8- diamino - 2 - (2' - acetoxy-5 - cyclohexylphenyl) - anthraquinone] mit etwas N-Acetylderivat desselben.
Beispiel 17
Es wurden 38 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(2',5'-dihydroxyphenyl)-anthrachinon-[l : 5-dihydroxy -4:8- diamino - (T : 5' - dihydroxyphenyl)-anthraquinone], 300 Teile trockenes Pyridin und 40 Teile Essigsäureanhydrid miteinander verrührt bzw. geschüttelt und 1 Stunde lang auf 500C erhitzt. Das Produkt wurde, wie im Beispiel 16 beschrieben, isoliert. Es ist eine Mischung mit einem Gehalt an einem Anteil von N-acetylierten Produkten, welche in passend dispergierter Form Polyäthylenglycolterephthalat in violetten Farbtönen von guter Echtheit in bezug auf die Sublimation und Licht färbt.
Beispiel 18
Es wurden 38 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-
2 - (3\4',5' - trihydroxyphenyl) - anthrachinon und 400 Teile trockenes Pyridin 15 Minuten lang bei 80 C miteinander verrührt bzw. geschüttelt und dann auf 20 C gekühlt, bevor 60 Teile Essigsäureanhydrid zugegeben wurden. Nach 1 stündigem Rühren bzw. Schütteln bei 20 C wurde das Produkt, wie im Beispiel 16 beschrieben, isoliert. Es besteht hauptsächlich aus N-acetylierten Produkten, welche Polyäthylenglycolterephthalat in rötlichvioletten Farbtönen färben.
Beispiel 19
Es wurden 36 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon, 250 Teile trocke-
809640/1688
nes Pyridin und 23 Teile Toluylchlorid 6 Stunden lang bei 55 bis 600C miteinander verrührt bzw. geschüttelt. Der Farbstoff wurde durch Eingießen der Reaktionsmischung in 3000 Teile Wasser, Zugabe von etwas Salzsäure zwecks Vervollständigung der Fällung des Produktes, Abfiltrieren und Waschen des festen Stoffes mit Wasser und überfuhren des Filtergutes durch Vermählen mit Hilfe von Kies in Wasser und einem Dispergiermittel in eine feindisperse Paste isoliert. Der so erhaltene Mischfarbstoff ergibt in Pyridin rötlichblaue Lösungen und färbt Polyäthylenglycolterephthalat in echten rötlichblauen Farbtönen. Einer der Hauptbestandteile im Farbstoff ist 1,5-Dihydroxy - 4 - amino - 8 - (ρ - methylbenzoylamino)-2-(4'-p-methylbenzoyloxyphenyl)-anthrachinon.
Beispiel 20
Es wurden 36 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2 - (4' - hydroxyphenyl) - anthrachinon und 250 Teile trockenes Pyridin bei 20 bis 25 0C miteinander verrührt bzw. geschüttelt und 45 Teile Phenylacetylchlorid während 15 Minuten eingegossen. Die Mischung wurde 3 Stunden lang auf 55 bis 6O0C erhitzt, wodurch sich eine bläulichviolette Lösung ergab. Der Farbstoff wurde durch Kühlen auf 200C, Eingießen der Reaktionsmischung in kaltes Wasser, Ansäuern mit Salzsäure, Filtrieren des gefällten Produktes, Waschen mit Wasser und Trocknen bei 6O0C erhalten. Der violettblaue feste Stoff ist hauptsächlich 1,5 - Dihydroxy - 4 - amino - 8 - phenylacetylamino-2 - (4' - phenylacetoxyphenyl) - anthrachinon, welcher Polyäthylenglycolterephthalat in bläulichvioletten bis rötlichblauen Farbtönen färbt.
Beispiel 21
Es wurden 36 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2 - (4' - hydroxyphenyl) - anthrachinon, 1000 Teile Nitrobenzol und 38 Teile Phenylacetylchlorid in 30 Minuten auf 100°C aufgeheizt und weitere 30 Minuten auf 1000C gehalten. Die rötlichviolette Lösung wurde gekühlt, zwecks Entfernung des Nitrobenzols der Wasserdampfdestillation unterworfen, der gefällte Farbstoff wurde abfiltriert und schließlich mit Wasser gewaschen. Diese Rohmischung von phenylacetylierten Produkten enthält bläulichviolette und rötlichviolette Komponenten. Nach der überführung in eine feindisperse Paste zum Färben ergibt sie auf Polyäthylenglycolterephthalat rötlichpurpurne Farbtöne. Beispiel 22 :
Es wurden 38,5 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-di-(methylamino) - 2 - (4' - hydroxy - 3' - methylphenyl) - anthrachinon, 350 Teile trockenes Pyridin und 16 Teile Benzoesäureanhydrid miteinander verrührt bzw. geschüttelt und 2 Stunden lang auf 80 bis 900C erhitzt. Die Mischung wurde auf 200C gekühlt, bevor sie in 3000 Teile Wasser eingegossen wurde. Es wurde etwas Salzsäure zugesetzt, um die Fällung des Farbstoffes zu vervollständigen, welcher dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und in einem Dispergiermittel zu einer feindispersen Paste vermählen wurde. Das Produkt, welches hauptsächlich aus 1,5-Dihydroxy-4,8 - di - (methylamino) - 2 - (4' - benzoyloxy - 3' - methylphenyl)-anthrachinon mit etwas Ausgangsmaterial vermischt besteht, färbt Polyesterfasern in echten grünlichblauen Farbtönen.
Beispiel 23
35 Es wurden 38 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-di-(methylamino) - 2 - (4' - hydroxyphenyl) - anthrachinon und 300 Teile trockenes Pyridin 1 Stunde lang bei 8O0C miteinander verrührt bzw. geschüttelt, bevor das Kühlen auf 200C und die Zugabe von 20 Teilen Essigsäureanhydrid während 15 Minuten erfolgten. Die Reaktion wurde 2 Stunden lang bei 200C fortgesetzt, bevor die Beschickung in Wasser eingegossen, abfiltriert und mit Wasser gewaschen wurde. Das Mischprodukt besteht aus l,5-Dihydroxy-4,8-di-(methylamino) - 2 - (4' - acetoxyphenyl) - anthrachinon, einem grünlichblauen Farbstoff, zusammen mit Anteilen von violetten N-Acetylderivaten, welche die Affinität bzw. das Aufziehvermögen in bezug auf Polyesterfasern fördern. In passend dispergierter Form ergibt das Produkt auf Polyesterfasern echte, etwas rötlichblaue Farbtöne.
Bei der obigen Verfahrensweise können unterschiedliche Essigsäureanhydridmengen verwendet werden. Mit 10 Teilen Essigsäureanhydrid wird ein lebhafterer grünerer blauer Farbton erhalten; mit 30 Teilen findet mehr N-Acetylierung statt, und das Endprodukt ist auf Polyesterfasern bläulichviolett.
Es werden bei Ersatz des Essigsäureanhydrids in diesem Beispiel durch stöchiometrisch äquivalente Mengen von Propionsäure-, Buttersäure- bzw. Phenylessigsäureanhydriden oder deren Mischungen ähnliche Farbstoffmischungen erhalten.
Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen der Formel
RHN
OH
HO O NHR'
worin R und R' jede unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder niedermolekulare Alkyl- oder Acylreste, Y einen aliphatischen, cycloaliphatischen, Ary}- oder araliphatischen Rest bezeichnen, wobei der Benzolring W weitere Substituenten außer Halogenatomen, Nitro- und· Aminogruppen enthalten kann und « = 1; 2 oder 3 ist, wobei diese Farbstoffe frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen sind, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Hydroxyverbindung der Formel
R2HN O
(OH)n
HO O NHR3
worin W und η die oben angegebene Bedeutung haben und R2 und R3 jede unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder niedermolekulare Alkylreste bedeuten, mit einem funktionellen

Claims (5)

  1. Wasser gewaschen und in eine disperse Paste übergeführt. Das l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-benzoyloxyphenyl)-anthrachinon ergibt auf PolyäthylenglycolterepTithalattextilmaterial echte lebhaft blaue Farbtöne.
    Beispiel 4
    Es wurden 36 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2 - (A' - hydroxyphenyl) - anthrachinon und 300 Teile trockenes Pyridin auf 800C erhitzt, um eine Lösung zu erzielen, und dann unter Rühren bzw. Schütteln auf 200C gekühlt. Es wurden während 15 Minuten bei 20 bis 25 0C 9 Teile Propionsäureanhydrid zugesetzt, worauf die Zugabe von 10 Teilen Essigsäureanhydrid folgte. Die Mischung wurde 1 Stunde lang bei 20 bis 25 0C gerührt bzw. geschüttelt, worauf das Produkt durch Einbringen in kaltes Wasser, Abfiltrieren des festen Stoffes und Waschen mit kaltem Wasser, bis er pyridinfrei war, isoliert wurde. Das Produkt ist eine Mischung aus l,5-Dihydroxy-4,8-diamino - 2 - (4' - acetoxyphenyl) - anthrachinon und 1,5 - Dihydroxy - 4,8 - diamino - 2 - (4' - propionyloxyphenyl)-anthrachinon mit einem geringen Anteil von N-acetylierten Derivaten dieser Verbindungen und wurde durch Vermählen mit Hilfe von Kies in Wasser und einem Dispergiermittel in eine disperse Paste überführt. Es kann zum Färben von Cellulose-2V2-acetat-, Cellulosetriacetat- und Polyäthylenglycolterephthalattextilmaterialien in lebhaft blauen Farbtönen von guter Stärke und von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit verwendet werden.
    Beispiel 5
    Es wurden 36 Teile l.S-Dihydroxy^.e-diamino-2-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon und 300 Teile trockenes Pyridin miteinander verrührt bzw. geschüttelt und auf 80 "C erhitzt, um eine Lösung zu erzielen, und dann auf 50r C gekühlt. Es wurden 15 Teile Benzoesäureanhydrid zugegeben, die Temperatur wurde auf 800C erhöht und 1 Stunde lang auf diesem Wert gehalten, bevor das Kühlen auf 200C erfolgte. Es wurden während 15 Minuten 10 Teile Essigsäureanhydrid eingegossen, und die Mischung wurde IV2 Stunden lang bei 20 bis 25 C gerührt bzw. geschüttelt. Das Produkt wurde in der im vorhergehenden Beispiel beschriebenen Weise isoliert und in eine disperse Paste überführt. Es kann zum Färben von Cellulosetriacetat- und Polyäthylenglycolterephthalattextilmaterialien in sehr echten lebhaft blauen Farbtönen verwendet werden. Es besteht aus einer Mischung aus 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-acetoxyphenyl)-anthrachinon und l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-benzoyloxyphenyl)-anthrachinon zusammen mit einem geringen Anteil von N-acetylierten Derivaten dieser Verbindungen.
    Beispiel 6
    Es wurden 36 Teile 1.5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon und 300 Teile trockenes Pyridin bei 80 C miteinander verrührt bzw, geschüttelt, um eine Lösung zu erzielen, und dann auf 20X gekühlt. Es wurden 25 Teile Acrylsäureanhydrid tropfenweise während 15 Minuten bei 20 bis 25CC zugegeben, und die Mischung wurde 3 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt bzw. geschüttelt. Das Produkt wurde durch Einbringen in kaltes Wasser, Abfiltrieren des festen Stoffes und Waschen mit kaltem Wasser, bis er pyridinfrei war, isoliert. Es wurde durch Vermählen mit Hilfe von Kies in einem Dispergiermittel in eine disperse Paste übergeführt. Der Farbstoff, welcher hauptsächlich l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-acrylyloxyphenyl)-anthrachinon mit einem geringen Anteil von N-Acylderivaten vermischt ist, färbt Polyäthylenglycolterephthalattextilmaterialien in echten blauen Farbtönen.
    Beispiel 7
    Es wurden 36 Teile l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon und 300 Teile trockenes Pyridin auf 803C erhitzt und dann auf 20'C gekühlt, bevor 47,5 Teile Cyclohexancarbonsäureanhydrid zugegeben wurden. Die Mischung wurde 3 Stunden lang bei 20 bis 25 0C gerührt bzw. geschüttelt, bevor sie in kaltes Wasser eingegossen, der suspendierte Farbstoff abfiltriert, mit Wasser pyridinfrei gewaschen und schließlich durch Vermählen mit Hilfe von Kies in Wasser und ein wenig Dispergiermittel in eine disperse Paste übergeführt wurde. Das Produkt färbt Polyäthylenglycolterephthalat in lebhaft blauen Farbtönen von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit. Es besteht hauptsächlich aus 1,5 - Dihydroxy-4,8 - diamino-2-(4'-hexahydrobenzoyloxyphenyl)-anthrachinon.
    Beispiele
    Bei Ersatz des Cyclohexancarbonsäureanhydrids im vorhergehenden Beispiel durch 32 Teile n-Buttersäureanhydrid wurde der blaue Farbstoff 1,5-Dihydroxy - 4,8 - diamino - 2 - (4' - η - butyryloxyphenyl)-anthrachinon mit ein wenig des N-Acylderivats vermischt erhalten. Er färbt Polyäthylenglycolterephthalat in echten blauen Farbtönen.
    Beispiel 9
    Die Verfahrensweise des Beispiels 8 wurde unter Verwendung von 32 Teilen Isobuttersäureanhydrid wiederholt. Das Produkt färbt Polyäthylenglycolterephthalat in echten lebhaft blauen Farbtönen.
    Beispiel 10
    Die Verfahrensweise des Beispiels 8 wurde unter Verwendung von 16 Teilen n-Buttersäureanhydrid und 16 Teilen Isobuttersäureanhydrid wiederholt. Der erhaltene Mischfarbstoff ergibt auf Cellulosetriacetat und Polyäthylenglycolterephthalat echte blaue Farbtöne.
    Beispiel 11
    Es wurden 38 Teile 1.5-Dihydroxy-4,8-diamino-2 - (4' - hydroxy - 3' - methylphenyl) - anthrachinon und 300 Teile Pyridin 15 Minuten lang bei 80 C miteinander verrührt bzw. geschüttelt und dann auf 20 C gekühlt. Es wurden während 15 Minuten bei 20 bis 25 C 20 Teile Essigsäureanhydrid zugegeben, worauf die Mischung bei derselben Temperatur
    ' 2 Stunden lang gerührt bzw. geschüttelt wurde. Das Acylierungsprodukt wurde in kaltes Wasser eingebracht, und die gefällte Mischung von 1,5-Dihydroxy-4.8-diamino-2-(4'-acetoxy-3'-methylphenyl)-anthrachinon mit etwa 10% seines N-acetylierten Derivats wurde abfiltriert, mit kaltem Wasser ge-
DEJ24221A 1962-08-13 1963-08-09 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Anthrachinonfarbstoffen Pending DE1284544B (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3098462A GB998858A (en) 1963-05-08 1962-08-13 Water-insoluble dyestuffs of the anthraquinone series and a process for dyeing textile materials therewith
GB1820363 1963-05-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1284544B true DE1284544B (de) 1968-12-05

Family

ID=26253235

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEJ24221A Pending DE1284544B (de) 1962-08-13 1963-08-09 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Anthrachinonfarbstoffen

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3349104A (de)
BE (1) BE636100A (de)
CH (1) CH451371A (de)
DE (1) DE1284544B (de)
FR (1) FR1373758A (de)
NL (2) NL296569A (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1317281A (en) * 1970-03-04 1973-05-16 Ici Ltd Colouration of polyesters
NL7204838A (de) * 1971-04-14 1972-10-17
US3900472A (en) * 1971-12-20 1975-08-19 Gaf Corp Anthraquinone dyes containing a 2-aryloxy alkoxy carbamate moiety, their intermediates, and a process for their preparation
IT1085522B (it) * 1976-03-25 1985-05-28 Ici Ltd Coloranti antrachinonici a dispersione
DE2846229A1 (de) * 1978-10-24 1980-05-08 Bayer Ag Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1218936A (fr) * 1958-03-19 1960-05-13 Sandoz Ag Teinture de fibres artificielles

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2411148A (en) * 1943-10-23 1946-11-19 Eastman Kodak Co Anthraquinone dyestuffs
US3265460A (en) * 1960-03-22 1966-08-09 Allied Chem Dyeing of synthetic fibers

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1218936A (fr) * 1958-03-19 1960-05-13 Sandoz Ag Teinture de fibres artificielles

Also Published As

Publication number Publication date
NL296569A (de)
FR1373758A (fr) 1964-10-02
BE636100A (de)
CH451371A (de) 1968-05-15
NL126021C (de)
US3349104A (en) 1967-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1026456B (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE1284544B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Anthrachinonfarbstoffen
DE3622322A1 (de) Verfahren zur formierung von isoindolinpigmenten
DE1117243B (de) Verfahren zur Herstellung blauer Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe
DE1154586B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE642589C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE709690C (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Pyrazolanthronen
DE567845C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Verbindungen des Anthranoltyps
DE974670C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen
DE749495C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE922480C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
AT212316B (de) Verfahren zur Herstellung von Chinacridonen
DE1260654B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE857996C (de) Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestersalzen aus schwer veresterbaren Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE638835C (de) Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE825577C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE553045C (de) Verfahren zur Darstellung von Kupferverbindungen substantiver Azofarbstoffe
DE695295C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE844776C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE562643C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE732970C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrapyrimidinreihe
DE504240C (de) Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des Pyrazolanthrons
AT253083B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen
AT166463B (de) Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen
DE659783C (de) Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe