DE75915C - Verfahren zur Darstellung von Glycocollderivaten der Amidoacetophenone - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Glycocollderivaten der AmidoacetophenoneInfo
- Publication number
- DE75915C DE75915C DENDAT75915D DE75915DA DE75915C DE 75915 C DE75915 C DE 75915C DE NDAT75915 D DENDAT75915 D DE NDAT75915D DE 75915D A DE75915D A DE 75915DA DE 75915 C DE75915 C DE 75915C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- derivatives
- amidoacetophenone
- ammonia
- glycocoll
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 claims description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- -1 bromoacetamidoacetophenone Chemical compound 0.000 description 2
- 230000000147 hypnotic Effects 0.000 description 2
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT. \Ί
Es wurde gefunden, dafs bei Einwirkung von Ammoniak auf die drei isomeren Chloroder
Bromacetamidoacetophenone zwei Derivate entstehen, und zwar das Glycocoll
/CO-CH3
C6 H, \ NH— C O — CH2- NH2
C6 H, \ NH— C O — CH2- NH2
und das Diglycocoll
„ rr /CO-CH
C H
NH- CO-CH2
-CO-CH9
NH
Substituirt man das Ammoniak durch Dimethylamin, so erhält man das Dimethylglycocoll
von der Formel
C H /CO-CH3
^e-"i \NH— C 0-CH2- N(CH3J2.
Die Glycocollderivate der Amidoacetophenone sind in Wasser und Alkohol leicht löslich,
wohingegen die Diglycocolle und Dimethylglycocolle in Wasser sehr schwer löslich sind.
Die Salze der Glycocollderivate der verschiedenen Amidoacetophenone sollen therapeutische Verwendung
finden, da denselben eine ausgezeichnete hypnotische Wirkung zu eigen ist.
Insbesondere ist das salzsaure Salz des GIycocoll-p-amidoacetophenons
im hohen Grade in geringen Dosen als Hypnoticum charakterisirt.
Man verfährt zur Darstellung in der folgenden Weise:
Ein Theil Chlor- oder Bromacetamidoacetophenon der drei Isomeren werden in 25 Theilen
stärksten alkoholischen Ammoniaks gelöst. Am zweckmäfsigsten läfst man dann diese Lösung
einige Tage bei einer Temperatur von 15 bis 20° C. stehen. Erhöhte Temperatur im Druckgefäfs
ist zweckmäfsig zu vermeiden, da sonst die Ketogruppe in Mitleidenschaft gezogen wird.
Man erhält so vorwiegend das Glycocollderivat neben wenig Diglycocoll. Sodann wird
das Ammoniak verdampft und der Alkohol abdestillirt. Der Rückstand wird heifs mit
schwach salzsaurem -Wasser ausgezogen und nach dem Erkalten durch Filtration abgeschieden.
Aus dem Filtrat wird durch Zusatz von Ammoniak im Ueberschufs das Glycocollderivat
krystallinisch abgeschieden. Zur Darstellung des salzsauren Salzes löst man das Derivat in einem Ueberschufs von absolutem
heifsen Alkohol, setzt die berechnete Menge concentrirter Salzsäure zur heifsen Lösung hinzu
und läfst erkalten. Man erhält auf diese Weise die Salze sehr schön krystallisirt.
Für das alkoholische Ammoniak läfst sich auch die wässerige Lösung der Base verwenden.
Zur Bereitung der Dimethylglycocollderivate verfährt man in der Weise, dafs man 1 Theil
der isomeren Chlor- oder Bromacetamidoacetophenone mit 10 Theilen wässeriger oder
alkoholischer 6 bis 8 pCt. Dimethylaminlösung bei 30 bis 40 ° ungefähr 48 Stunden im Druckgefäfs
erhitzt. Die Reinigung erfolgt in der angegebenen Weise. Die reine Base wird aus
■Ligroin etc. umkrystallisirt.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:i. Verfahren zur Darstellung von Glycocoll-oamidoacetophenon, Glycocoll - m - amido-acetophenon, GlycocoU-p-amidoacetophenon in der Weise, dafs man überschüssiges wässeriges. oder alkoholisches Ammoniak bei gewöhnlicher oder entsprechend erhöhter Temperatur auf Chlor- oder Bromacet - ο - amidoacetophenon, Chlor- oder Bromacet - m - amidoacetophenon, Chloroder Bromacet - ρ - amidoacetophenon einwirken läfst.Das unter ι. gekennzeichnete Verfahren für die Darstellung der entsprechenden Dimethylglycocöllderivate dahin abgeändert, dafs an Stelle des Ammoniaks Dimethylamin angewendet wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE75915C true DE75915C (de) |
Family
ID=348842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT75915D Expired - Lifetime DE75915C (de) | Verfahren zur Darstellung von Glycocollderivaten der Amidoacetophenone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE75915C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3335181A (en) * | 1964-04-17 | 1967-08-08 | Hoffmann La Roche | Ammonolysis of 2-halo-2'-benzoyl-4'-nitroacetanilides |
| US3455985A (en) * | 1961-06-16 | 1969-07-15 | Hoffmann La Roche | 2-(alpha-amino-lower alkanoyl amino)benzophenones |
-
0
- DE DENDAT75915D patent/DE75915C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3455985A (en) * | 1961-06-16 | 1969-07-15 | Hoffmann La Roche | 2-(alpha-amino-lower alkanoyl amino)benzophenones |
| US3335181A (en) * | 1964-04-17 | 1967-08-08 | Hoffmann La Roche | Ammonolysis of 2-halo-2'-benzoyl-4'-nitroacetanilides |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE75915C (de) | Verfahren zur Darstellung von Glycocollderivaten der Amidoacetophenone | |
| DE442774C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aralkylaminen und ihren Derivaten | |
| DE2227022C2 (de) | Hexamethylendiamin-Verbindungen und deren Verwendung | |
| DE1295560B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 5-Aminopyrazolen | |
| CH395124A (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylaminen | |
| DE716668C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten substituierter Aminobenzoesaeuren | |
| DE1518400A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkansulfonsaeuren | |
| DE568759C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-5-oxypiperidin | |
| DE609244C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lactamen | |
| DE695330C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxo-3, 3-dialkylpyrrolidinen | |
| DE80977C (de) | ||
| AT167100B (de) | Verfahren zur Herstellung von in Stellung 2 substituierten Imidazolinen | |
| AT122482B (de) | Verfahren zur Darstellung der Salze von Aminoguanidinen bzw. Aminopolymethylenguanidinen und deren Alkylderivaten. | |
| DE346809C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoessigsaeurearyliden | |
| AT71346B (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Homologen des Norhydrohydrastinins. | |
| DE861838C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pantothensaeure, ihren Salzen oder Estern | |
| AT220614B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Amine und ihrer Salze | |
| DE2238761C3 (de) | Verfahren zur Herstellung 2substituierter 5-Benzothiazol-essigsäure-Verbindungen | |
| DE18016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vanillin | |
| DE1768505A1 (de) | Phenaethylaminverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH638172A5 (de) | 1-phenyl-2-amino-1,3-propandiol-n-alkyl-derivate und verfahren zur herstellung derselben. | |
| DE1088972B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†, ª†, ª†-Triphenylpropylaminen | |
| AT77320B (de) | Verfahren zur Darstellung von als Desinfektionsmittel wertvollen Akridinderivaten. | |
| DE1420086C (de) | 1 Alkyl pipendyl (4) hydrazine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE88557C (de) |