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Verfahren zur Darstellung von als Desinfektionsmittel wertvollen Akridinderivaten.
Es wurde gefunden, dass eine ganze Reihe von Akridinderivaten in hervorragendem Masse fü@ die Verwendung als Desinfektionsmittel geeignet sind. Als solche kommen z. B. in Betracht :
1. die Metallverbindungen der'Akridinfarbstoffe, insbesondere der am Akridinstickstoff alkylierten Akridinderivate, wie sie durch Einwirkung von Metallverbindungen, z. B. löslichen Metallsalzen, auf die genannten Farbstoffe, erhalten werden ;
2. die salzartigen Verbindungen, die durch Einwirkung gewisser anorganischer bzw. organischer Säuren auf die Farbstoffe der Akridinreihe, insbesondere auf die am Akridinstickstoff alkylierten Akridinfarbstoffe entstehen ;
3. die Metallverbindungen, wie sie durch Einwirkung von Metallsalzen auf die nach 2 darstellbaren salzartigen Verbindungen erhalten werden :
4. die Metallverbindungen. wie sie durch Einwirkung von Metallsalzen auf diejenigen Akridinfarbstoffe entstehen, die durch Behandlung von Akridinfarbstoffen mit freien Aminogruppen mit Formaldehyd dargestellt wurden.
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besitzen diejenigen nach vorliegendem Patente weit stärkere desinfizierende Wrkung.
Unter den Metallverbindungen haben ich im allgemeinen als besonders wirksam die Silber- und Cold- sulze, und zwar insbesondere diejenigen der am Akridinstickstoff alkylierten Akridindehvate
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selbst in grössten Verdünnungen ( B. 1:100000) stark wachstumshemmend, und zwar besonders auf Streptokokken und Milzbrandbazillen. Die Toxizität ist im allgeme@nen eine geringe und liegt innerhalb der für Injektionszwecke zulässigen Grenzen. Ausser den Silber-und Goldsalzen besitzen auch andere Metallverbindungen, wie z.
B. das Eupfei-, Kadmium-, Platin-, Qlleck-
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1 b) die Herstellung analoger salzartiger Verbindungen mit organischen Säuren, wie z. B. Benzoesäure, Salizylsäure, Oxynaphtoesäuren, Zimtsäure, Kresotinsäuren, Aminophenylarsinsäure und gegebenenfalls auch mit einbasischen Fettsäuren, erfolgt z. B. durch Erhitzen der Lösungen der freien Basen der Akridinfarbstoffe in geeigneten Lösungsmitteln mit den Lösungen der betreffenden organischen Säuren oder durch Umsetzung der bisher bekannten Salze der Akridinfarbstoffe (Chlorhydrat, Sulfat usw.) mit den Salzen der entsprechenden
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durch Aussalzen isoliert werden können.
Sie stellen im allgemeinen gelbe bis braune bis rote Farbstoffpulver dar, die sich in Wasser für praktische Verwendungszwecke genügend leicht lösen.
Die vorstehend beschriebenen Verfahren zur Darstellung der neuen Desinfektionsmittel werden durch folgende Beispiele erläutert :
Beispiel 1.
2 Teile des z. B. nach dem Verfahren der französischen Patentschrift Nr. 299064 durch Erhitzen von 2 : 7-Dimethyl-3 :6-diaminoakridin durch Erhitzen mit Chlormethyl unter Druck dar. gestellten am Stickstoff zweifach methylierten Akridinderivates werden in Form der chemisch reinen Base in 60 Teilen 95%igem Alkohol gelöst, hierauf eine Lösung von 0'43 Teilen Borsäure in 60 Teilen Alkohol hinzugefügt, hierauf im Wasserbad einige Zeit erwärmt und der Alkohol durch Abdestillieren entfernt. Der Destillationsrückstand wird mit 350 Teilen Wasser kochend extrahiert, heiss filtriert und aus der Lösung durch Eindampfen oder Aussalzen das borsaure Salz des genannten Akridinderivates in Form eines rötlich braunen, in Wasser leicht löslichen Pulvers gewonnen.
Beispiel 2.
2 Teile des in Beispiel 1 als Ausgangsmaterial verwendeten, am Stickstoff zweifa (b methylierten Akridinderivates, in Form der chemisch reinen Base, werden in 60 Teilen Alkohol gelöst und eine Lösung von 0#9, Teilen Benzoesäure in Alkohol hinzugefügt. Hierauf wird der Alkohol im Wasserbad abdestilliert und der Rückstand durch Kristallisation aus heissem Wasser gereinigt. Das erhaltene benzoesaure Salz stellt ein rotbraunes Pulver dar, das in Wasser leicht löslich ist.
Beispiel 3.
2 Teile der in den Beispielen 1 und 2 als Ausgangsmaterial verwendeten Base werden in 60 Teilen Alkohol gelöst, mit der Lösung von l'l Teilen Salizylsäure in 60 Teilen Alkohol
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wenig kochendem Wasser extrahiert, vom Ungelösten abfiltriert und das Filtrat im Wasserbade eingedampft. Das Salizylsäure Salz bildet ein rotbraunes, in Wasser leicht lösliches Pulver.
Beispiel 4.
Zu einer Lösung von 2 Teilen der in den vorstehenden Beispielen als Ausgangsmatenal verwendeten Akridiniumbase in 60 Teilen Alkohol wird eine Lösung von 0#8 Teilen Aminophenyl arsensäure 60 Teilen Alkokol hinzugefügt. Nachdem in der in Beispiel 3 angegebenen Weis ? weiter gearbeitet wurde, wird das arsanilsaure Salz der genannten Akridiniumverbindung in Form eines rotbraunen, leicht wasserlöslichen Pulvers erhalten.
Beispiel 5.
2 Teile des z. B. nach dem Verfahren der französischen Patentschrift Nr. 299064 durch Erhitzen von 2 :7-Dimethyl-3:6-di-(monomethyl-) amidoakridin mit Chlormethyl unter Druck dargestellten, am Stickstoff einfach methylierten Akridinderivates in Form der Base, werden
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Der Destillationsruckstand wird mit Wasser kochend extrahiert und aus der filtrierten Lösung dns salizylsaure Salz der angewandten Akridiniumverbindung durch Kristallisation oder A18salzen gewonnen. Dasselbe bildet ein dunkelbraunes Pulver, das in heissem Wasser ziemhdl leicht löslich ist.
Beispiel 6.
3 Teile 2 : 7-Dimethyl-3 : 6-diaminoakridin in Form der Base werden in 60 Teilen Alkohol gelöst, hierauf 1-7 Teile Salizylsäure ebenfalls in Alkohol gelöst hinzugefügt und der Alkohol
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Beispiel 7.
2 Teile des z. B. nach dem Verfahren der französischen Patentschrift Nr. 299064 durch Erhitzen von 2 : 7-Dimethyl-3 : 6-diaminoakridin mit Chlormethyl unter Druck dargestellten, am Stickstoff zweifach alkylierten Akridinderivates in Form des chemisch reinen Chlorhydrates, werden in Wasser gelöst und die filtrierte Lösung solange mit einer S% igen Silbernitratlösung tropfenweise versetzt, bis kein Niederschlag mehr entsteht. Die braunrote gallertartige Fällung der Silberverbindung wird filtriert, gewaschen und getrocknet. Sie bildet ein rotbraunes, in Wasser ziemlich leicht lösliches Pulver.
Beispiel 8.
Zu einer filtrierten Lösung von 2 Teilen des in Beispiel 7 verwendeten Ausgangsmaterials in 350 Teilen Wasser wird eine sehr konzentrierte Lösung von 1. 9 Teilen Goldchlorid zugefügt, wobei sich die Goldverbindung. in Form eines dunkelbraunen Niederschlages aus der Reaktionsmasse abscheidet. Hierauf wird filtriert, gewaschen und bei gelinder Wärme getrocknet. Die Goldverbindung stellt ein dunkelbraunes Pulver vor, das in Wasser ziemlich schwer löslich ist.
Auf ähnliche Weise können andere Metallverbindungen der genannten und anderer Akridinverbindungen dargestellt werden. So bilden z. B. die Kupfer-, Kadmium-, Quecksilber-und Platin-Verbindung des in Beispiel 7 und 8 verwendeten Akridinderivates rotbraune bis dunkelbraune wasserlösliche Farbstoffpulver Die Vanadiumverbindung des genannten Akridinderivates bildet ein dunkel purpurrotes Pulver, das in Wasser leicht löslich ist. Die Silberverbindung des in Beispiel 5 angewendeten Akridinderivates stellt ein dunkelrotes Pulver vor, das in Wasser ebenfalls leicht löslich ist.
Beispiel 9.
5 Teile der nach Beispiel 3 darstellbare salizylsauren Akridiniumverbindung werden in 1500 Teilen Wasser heiss gelöst und zu, der filtrierten Lösung 85 Teile einer 5%igen Silbernitratlösung hinzugefügt. Es entsteht eine gelbe Fällung, welche nach dem Erkalten filtriert, gewaschen und vorsichtig getrocknet wird. Die so dargestellte Silberverbindung der genannten salizyl- sauren Akridiniumverbindung bildet ein orangegelbes, in heissem Wasser leicht lösliches Pulver.
Das in analoger Weise aus dem zimtsauren Salze derselben Akridiniumverbindung dargestellte Silbersalz bildet ein hellorangegelbes Pulver, das in Wasser ziemlich leicht löslich ist.
Beispiel 10. 4 Teile des nach Beispiel 6 dargestellten salizylsauren Diaminodimethyl-Akridins werden
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stellt ein dunkelgelbe Pulver vor, das in Wasser ziemlich leicht löslich ist.
Beispiel 11.
2 Teile des Einwirkungsproduktes von Formaldehyd auf 2 : 7-DimethyI-3 : 6-diamino-
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wasserlöslichen Pulvers erhalten.
An Stelle der in den Beispielen angegebenen Akridinderivate können auch deren Sub- stitutiunsprodukte, wie Halogen-, Sulfo- oder NItroderivate U8W. und die verschiedensten anderen Akridin- und Akridiniumderivate, die entweder freie oder substituierte Ammogruppen enthalten, verwendet werden. Ferner können die erwähnten, am Stickstoff methylierten Produkte ersetzt werden durch die am Stickstoff durch Äthyl, Propyl, Allyl usw. substituierten Derivate.
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