DE2247369A1 - Mikrobicide verbindung - Google Patents

Mikrobicide verbindung

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DE2247369A1 DE19722247369 DE2247369A DE2247369A1 DE 2247369 A1 DE2247369 A1 DE 2247369A1 DE 19722247369 DE19722247369 DE 19722247369 DE 2247369 A DE2247369 A DE 2247369A DE 2247369 A1 DE2247369 A1 DE 2247369A1
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
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Description

Th. Goldschmidt AG, Essen
Mikrobicide Verbindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung oder des Verbindungsgemisches der allgemeinen Formel
CH- CH,
,3 , 3
RHN-CH2-C-CH2-CH-CH2-Ch2-NHR
worin ein R ein Wasserstoffrest und das andere R ein Dodecylrest oder ein Gemisch von Alkylresten ist, dessen mittlere Zusammensetzung einem C13H25-ReSt entspricht, und deren Verwendung als mikrobicider Wirkstoff.
Unter Mikrobicidie im Sinne vorliegender Erfindung wird die Abtötung von grampositiven wie gramnegativen Bakterien, Pilzen und Hefen verstanden. Hierbei handelt es sich um die Hauptwirksamkeiten, jedoch entfalten die Verbindungen auch eine gewisse Wirksamkeit gegenüber Viren und Algen.
Bei der Anwendung von mikrobicid wirksamen Verbindungen ist es wünschenswert, eine breite Palette verschiedenartiger chemischer Verbindungen zur Verfügung zu haben, um zu vermeiden, daß sich bei den abzutötenden Bakterien und dergleiche resistente Stämme bilden bzw. daß bereits resistent gewordene Stämme wieder mit Erfolg bekämpft werden können.
Die Bereitstellung einer neuen Klasse von mikrobicid wirksamen Verbindungen bereichert somit von vornherein den Stand der Technik.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun die Herstellung und Verwendung eines neuen Wirkstoffes, der gegenüber bekannten Wirkstoffen u.a. den besonderen Vorteil aufweist, daß er insbesondere gegen eine Reihe von Bakterien, Pilzen und Hefen wirksam ist, welche verhältnismäßig schwierig zu bekämpfen sind und sehr häufig für den sogenannten Hospitalismus verantwortlich gemacht werden. Hierunter versteht man die Ausbreitung von pathogenen Keimen, insbesondere in Krankenhäusern, wobei sich diese Keime durch hohe Resistenz gegenüber mikrobleiden Verbindungen auszeichnen. Beispiele solcher Keime sind S. aureus, P. aeruginosa und K. pneumoniae.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung des N-Dodecyl-2,2,4-trimethyl-hexandiamin-l,6, wobei der Dodecylrest an einem der beiden Stickstoffatome gebunden ist, oder eines
4098 17/1073
— ■} —
Gemisches der beiden möglichen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man 2,2,4-Trimethyl-hexandiamin-l/6 mit Dodecylhalogenid, vorzugsweise Dodecylbromid, bzw. Alkylhalogenid, vorzugsweise Alkylbromid, dessen Alkylrest der mittleren Zusammensetzung einem C12H35-ReSt entspricht, im molaren Mengenverhältnis von 1 : 1 bis 5:1, vorzugsweise 3 : 1, in Gegenwart von Alkalihydroxid, vorzugsweise Natriumhydroxid, umsetzt, nach Beendigung der exothermen Reaktion noch mindestens eine Stunde auf Temperaturen von 100 bis 150°C erhitzt, vom Rückstand befreit und die gewünschte Verbindung oder das gewünschte Verbindungsgemisch aus dem Reaktionsgemisch, vorzugsweise durch fraktionierte Destillation, abtrennt»
Wie vorstehend ausgeführt, ist bei der Umsetzung die Verwendung von Dodecylhalogenid in einem Molverhältnis > 1 bevorzugt. Hierdurch verhindert man, daß sich größere Mengen an di-, tri-' oder höheralkylierter Verbindung bilden. Es verbleibt nichtumgesetztes Diamin, das in einfacher Weise, z.B. durch Destillation, entfernt werden kann.
Das erfindungsgemäß hergestellte N-Dodecyl-2,2,4-trimethylhexandiamin-1,6 ist nicht wasserlöslich. Da die Anwendung der erfindungsgemäß hergestellten Verbindung jedoch vorzugsweise aus wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen erfolgt, ist es deshalb erforderlich, daß bei der Herstellung
409817/1073
der diese Verbindung enthaltenden Zubereitung ein Lösungsvermittler verwendet wird. Beispiele geeigneter Lösungsvermittler sind z.B. die Anlagerungsprodukte des Äthylenoxids an höhere Alkohole, wie z.B. Tridecylalkohol, oder kationaktive Verbindungen, wie z.B. Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid. Man verwendet diese Solubilisierungsmittel, bezogen auf Wirksubstanz, etwa in gleichen Mengen.
Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung kann in üblicher Weise konfektioniert werden, d.h. die gelöste bzw. solubilisierte Verbindung kann zusammen mit anderen mikrobiciden Verbindungen und mit weiteren Zusätzen wie Geruchsstoffe oder Farbstoffe versehen werden. Die Verbindung kann auch in fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen gelöst werden und in Aerosolform zur Anwendung gelangen. Durch den Zusatz der Solubilisierungsmittel bei Verwendung einer wäßrigen Lösung wird gleichzeitig die Reinigungskraft der Lösungen verstärkt, und zwar insbesondere dann, wenn als Solubilisierungsmittel nichtlonogene Tenside verwendet werden.
In dem folgenden Beispiel wird zunächst das erfindungsgemäße Verfahren erläutert. Anschließend wird in tabellarischer Form die Wirksamkeit der erfindungsgemäß hergestellten Verbindung gezeigt. Die Prüfung auf Mikrobicidie erfolgte nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959. Dabei bedeutet in den Tabellen 4- Keimwachstum, - kein Keimwachstum. 409817/1073
Beispiel Herstellung von N-Dodecyl-2,2,4-trimethyl-hexandiamin-l,6
Zu 3 Mol ^^^-Trimethyl-hexandiamin-l^, 1,6 Mol NaOH und 5 ml H3O in einem 2 1-Dreihalskolben, ausgestattet mit Rührer, Rückflußkühler und Thermometer, gibt man in kleinen Portionen 1 Mol Dodecylbromid und erhitzt anschließend eine Stunde -g auf 150°C. Danach dekantiert man noch heiß vom anorganischen Rückstand und unterwirft die dekantierte Flüssigkeit einer fraktionierten Destillation. Nach einem Vorlauf von 2,2,4-Trimethyl-hexandiamin-l,6 gehen bei 155 bis 16O°C und 0,2 Torr 255 g reines N-Dodecyl-2,2,4-trimethyl-hexandiamin-l, 6 über.
Elementaranalyse für C31H46N3 (Molgewicht 319):
berechnet gefunden
C 77,2 Gew.-% C 76,4 Gew.-%
H 14,2 Gew.-% H 14,2 Gew.-%
N 8,6 Gew.-% N 8,7 Gew.-%
Zur Prüfung der mikrobiciden Wirksamkeit wurden folgende Zubereitungen hergestellt:
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Zubereitung 1
10 Gewichtsteile N-Dodecyl-^^^-trimethyl-hexandiamin-l,6, 10 Gewichtsteile eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 20 Gewichtsteile Äthylglykol, 10 Gewichtsteile Essigsäure und 50 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren bei 40 C homogenisiert. Man erhält so eine klare mit H2O verdünnbare Lösung.
Zubereitung 2
10 Gewichtsteile N-Dodecyl-2,2,4-trimethyl-hexandiamin--lf6, 10 Gewichtsteile einer Lösung, die 80 Gew.-%
Cl
und 2O Gew.-% Äthanol enthält, sowie 10 Gewichteteile Essigsäure und 70 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren bei etwa 400C homogenisiert.
409817/1073
■— 7 —
ZubereitungΊ
Der pH-wert der 0,1 Gew.-% Wirksubstanz enthaltenden wäßrigen Lösung wurde mit Essigsäure auf 7,6 eingestellt.
Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.
in % 1 2 5 10 20
S. aureus 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
P. aeruginosa r 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
K. pneumoniae 0,1
0(05 0,01 0,005 0,001
C. albicans 0,1
0,05 0,01 0,005 0,001
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— β —
Zubereitung 2
Der pH-Wert der 0,1 Gew.-% Wirksubstanz enthaltenden wäßrigen Lösung wurde mit Essigsäure auf 7,6 eingestellt.
Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min,
in % 1 2 5 10 20 30
S. aureus 0,1 - _ _ - - ■■ -
o,oo5 + - - -:-■'-
ο,οοι + + + +
0,005 + - - -
0,001 + + + '■+ + +
T. mentagrophytes 0,1 -----
0f001 + - - - - -
H. anomala 0,1 ------
0f05 - - - - - -
0,01 - - - -
_ 409817/l073 ; τ* ^
Als Vergleichssubstanz wurde eine Mischung aus gleichen Gewichts teilen Hexachlorophen und einem Umsetzungsprodukt von 12 Mol Äthylenoxid mit Tridecylalkohol verwendet. Die angegebenen Konzentrationen beziehen sich auf den Gehalt an Hexachlorophen. Der pH-Wert der wäßrigen Lösung beträgt 7,7.
Teststamm
Kon zentration in %.
Einwirkungszeit in Min. 1 2 5 10 20 30
S. aureus
0,1 0,05 0,01 0,005
E. coli
1/0 0,5
P. aeruginosa
2,0
0,5
C. albicans
5,0 2,5
P. expansum
5,0 2,5 1,0
Ein Vergleich der Tabellen zeigt die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung in bezug auf ihre mikrobicide Wirksamkeit.
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Claims (2)

  1. - ίο - .
    Patentansprüche
    ,1. Verfahren zur Herstellung der Verbindung oder des Verbindungsgemisches der allgemeinen Formel
    CH. CH,
    I 3 ,3
    RHN-CH2-C-CH2-CH-CH2-Ch2-NHR
    worin ein R ein Wasserstoffrest und das andere R ein Dodecylrest oder ein Gemisch von Alky!resten ist, dessen mittlere Zusammensetzung einem C13H25-ReSt entspricht, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,2,4-Trimethyl-hexandiarain-1,6 mit Dodecylhalogenid, vorzugsweise Dodecylbromid, bzw. Alkylhalogenid, vorzugsweise Alkylbromid, dessen AlkyIrest der mittleren Zusammensetzung einem C12H25-ReSt entspricht, im molaren Mengenverhältnis von 1 : 2 v -s 5:1, vorzugsweise 3:1« in Gegenwart von Alkalihydroxid, vorzugsweise Natriumhydroxid, umsetzt, nach Beendigung der exothermen Reaktion noch mindestens eine Stunde auf Temperaturen von 100 bis 150 C erhitzt, vom Rückstand befreit und die gewünschte Verbindung oder das gewünschte Verbindungsgemisch aus dem Reaktionsgemisch, vorzugsweise durch fraktionierte Destillation, abtrennt. A09817/1073
  2. 2. Verwendung der Verbindung des Anspruchs 1 als mikrobicider Wirkstoff. ■ '
    409817/1073
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US4462820A (en) * 1981-11-06 1984-07-31 Ciba-Geigy Corporation Method of controlling harmful organisms using mono- and dibromodicyanomethane and compositions containing these compounds for the control of such organisms

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US4462820A (en) * 1981-11-06 1984-07-31 Ciba-Geigy Corporation Method of controlling harmful organisms using mono- and dibromodicyanomethane and compositions containing these compounds for the control of such organisms

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NL169872C (nl) 1982-09-01
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