AT122482B - Verfahren zur Darstellung der Salze von Aminoguanidinen bzw. Aminopolymethylenguanidinen und deren Alkylderivaten. - Google Patents

Description

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  'Verfahren zur Darsteilmg der Salze von Aminoguanidine bzw. Aminopolymethylen- guanidinen und deren Alkylderivaten. 



   Salze der alkylierten Guanidine hat man u. a. bisher dargestellt, indem man Salze der Alkylisothioharnstoffe auf konzentrierte Lösungen von primären oder sekundären Monoaminen einwirken liess (C. 1908, I, 1467 ; 1912, I, 1819). 



   Man hat auch ein Aminoguanidinderivat, nämlich das Aminobutylenguanidin (Agmatin) durch Einwirkung eines Diamins, des Tetramethylendiamins (Putresein), auf Cyanamid dargestellt (C. 1910, II, 1041 ; 1922, I, 807). Diese Synthese ist ziemlich umständlich und liefert als Nebenprodukt Tetramethylendiguanidin. 



   Es hat sich nun gezeigt, dass man mit grosser Leichtigkeit sehr reine Produkte erhalten kann, wenn man die von Rathke (B. 17 [1884] 309) entdeckte Reaktion zwischen   S-Alkylisothioharnstoffäthern   und   Ammoniak auf Diamine anwendet. Bei Verwendung von Alkylendiaminen mit weniger als sechs Methylen-   gruppen im Molekül erhält man Aminopolymethylenguanidine, bei Verwendung von Hydrazin bzw. dessen Alkylderivaten Amino- bzw. Alkylaminoguanidine. Die Reaktion verläuft bei gewöhnlicher oder schwach erhöhter Temperatur und liefert   das gewünschte   Guanidinderivat in sehr guter Ausbeute. 



   Beispiel 1 : Eine konzentrierte   wässrige   Lösung von 40 Tetramethylendiamin wird nach und nach bei Wasserbadtemperatur mit einer konzentrierten wässrigen Lösung von   50 g S-Methylisothio-   harnstoffsulfat versetzt. Nach dem Einengen im   Vakuum   wird der Rückstand durch Aufnehmen in wenig heissem Alkohol und Kristallisieren gereinigt. Ausbeute etwa   80%   Aminobutylenguanidinsulfat (Agmatinsulfat). 
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 eine konzentrierte wässrige Lösung von 60 g S-Methylisothioharnstoffsulfat (B. 54 [1921] 2238). Nach Erhitzen im Wasserbad, Abdestillieren des Methylmereaptans und des Lösungsmittels verbleibt ein   Rückstand,   der aus Alkohol umgelöst in einer Ausbeute von   80%   reines Aminopentylenguanidinsulfat liefert. 



   Beispiels : Eine konzentrierte wässrige Lösung von 3 g Tetramethylendiamin wird nach und nach mit einer konzentrierten Lösung von 5 g S-Äthylisothioharnstoffsulfat versetzt und 20 Minuten im Wasserbad erhitzt. Nach dem Abdestillieren von Mercaptan und Wasser erhält man das Aminobutylenguanidinsulfat in einer Ausbeute von etwa   60%.   



   Beispiel 4 : Eine konzentrierte alkoholische Lösung von 5 Teilen Methylhydrazin wird mit einer konzentrierten wässrigen Lösung von 15 Teilen S-Methylisothioharnstoffsulfat vermischt ; bereits in der Kälte findet völlige Umsetzung statt. Das gebildete Mercaptan und das Lösungsmittel werden durch Destillation entfernt. Der Rückstand stellt nahezu reines Methylaminoguanidinsulfat dar, das in einer Ausbeute von 70-80% erhalten wird. 
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