DE463576C - Verfahren zur Darstellung von Aminoguanidinen oder deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Aminoguanidinen oder deren SalzenInfo
- Publication number
- DE463576C DE463576C DEH98085D DEH0098085D DE463576C DE 463576 C DE463576 C DE 463576C DE H98085 D DEH98085 D DE H98085D DE H0098085 D DEH0098085 D DE H0098085D DE 463576 C DE463576 C DE 463576C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- salts
- concentrated solution
- aminoguanidines
- sulfate
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Aminoguanidinen oder deren Salzen Salze der alkylierten Guanidine hat man u.a. bisher dargestellt, indem man Salze des Methylisothioharnstoffs mit einer konzentrierten Lösung von primären oder sekundären Monaminen übergoß.
- Man hat auch ein Aminoguanidin, nämlich das Aniinobutylenguaiiidin (Agmatia), durch Einwirkung von einem Diamin, dein Tetramethylendian-iin (Putrescin) auf Cyanamid dargestellt. Diese Synthese ist ziemlich umständlich und liefert als NebenproduktTetramethylendiguanid. Bei den höheren Gliedern versagt das Verfahren; auch wurde nachgewiesen, daß dabei nur Diguanidine entstehen.
- Die Erfindung besteht darin, daß man zu Diaminen Hydrazinen bzw. deren Hydraten die Salze des Alkylisothioharnstoffs hinzufügt. Diese Umsetzung gelingt mit sämtlichen Diaminen, Hydrazinen oder deren Alkylderivaten. Man gelangt so glatt zu Aminoguanidinen, Hydrazinoguanidinen oder deren Salzen. Beispiele.
- i. Eine konzentrierte Lösung von 40 9 Tetramethylendianiin wird nach und nach bei Wasserbadtemperatur mit einer konzentrierten Lösung von 5o g iMethylisotbioharnstoffsulfat versetzt. Nach dem Einmengen im Vakuum wird der Rückstand in geeigneter Weise gereinigt. Ausbeute etwa 8o o,o Aiiiinobutylenguauidinsulfat (Agmatinsulfat).
- 2. Zu einer konzentrierten Lösung von 50 9 Pentamethylendimin fügt man eine konzentrierte Lösung von 6o g Methylisothicharnstoffsulfat. Nach Erhitzen im Wasserbad und nach folgender Reinigung des Destillationsrückstandes erhält man eine Ausbeute von etwa 8o % Aminopentylenguanidizisulfat. Man kann vorteilhaft von Methylisothioharnstoffsulfat ausgehen, das nach der Methode von Fritz Arndt (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1921, Seite 2236) sehr leicht darstellbar ist.
- 3. Eine konzentrierte Lösung von 5 g Hydrazinhydrat in Wasser wurde mit einer konzentrierten Lösung von 12 g Methylisothioharnstoffsulfat versetzt. Nach Erhitzen im Wasserbad und nach folgender Reinigung des Destillationsrückstandes erhält man eine Ausbeute von 7o bis 8.o oilo Arninoguanidi.iisulfat.
- 4. Eine konzentrierte Lösung von 5 9 Methylhydrazin wurde mit einer konzentrierten Lösung von 15 g Methylisothioharnstoffsulfat versetzt. Die Weiterverarbeitung erfolgt wie bei BeisPie13. Ausbeute gleich 7o bis 8o 0/6 Methylaniinoguanidinsulfat.
- 5. Eine konzentrierte Lösung von 3 g Tetramethylendiamin wurde nach und nach mit einer konzentrierten Lösung von 8 g Äthylisothiohamst,offsulfat versetzt. Weiterverarbeitung wie unter Beispie13 angegeben. Ausbeute etwa 6o O/o Aminobutyleuguanidinsulfat.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von Aminoguanidinen oder deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man zu Diaminen, Hydrazinen, deren Hydraten oder Alkylderivaten, Alkylisothioharnstoffsalze hinzufügt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH98085D DE463576C (de) | 1924-08-06 | 1924-08-06 | Verfahren zur Darstellung von Aminoguanidinen oder deren Salzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH98085D DE463576C (de) | 1924-08-06 | 1924-08-06 | Verfahren zur Darstellung von Aminoguanidinen oder deren Salzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE463576C true DE463576C (de) | 1928-07-31 |
Family
ID=7167976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH98085D Expired DE463576C (de) | 1924-08-06 | 1924-08-06 | Verfahren zur Darstellung von Aminoguanidinen oder deren Salzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE463576C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2584784A (en) * | 1949-05-21 | 1952-02-05 | Du Pont | Salts of 1-salicylalaminoguanidine |
| WO1994029269A1 (en) * | 1993-06-03 | 1994-12-22 | Astra Aktiebolag | Process for the production of aminoalkylguanidines |
| US5498724A (en) * | 1994-06-28 | 1996-03-12 | Aktiebolaget Astra | Pyrazoleamidine compounds |
-
1924
- 1924-08-06 DE DEH98085D patent/DE463576C/de not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2584784A (en) * | 1949-05-21 | 1952-02-05 | Du Pont | Salts of 1-salicylalaminoguanidine |
| WO1994029269A1 (en) * | 1993-06-03 | 1994-12-22 | Astra Aktiebolag | Process for the production of aminoalkylguanidines |
| AU674970B2 (en) * | 1993-06-03 | 1997-01-16 | Astra Aktiebolag | Process for the production of aminoalkylguanidines |
| US5659071A (en) * | 1993-06-03 | 1997-08-19 | Astra Aktiebolag | Process for the production of aminoalkylguanidines |
| US5498724A (en) * | 1994-06-28 | 1996-03-12 | Aktiebolaget Astra | Pyrazoleamidine compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE463576C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoguanidinen oder deren Salzen | |
| DE506282C (de) | Verfahren zur Darstellung hochalkylierter Guanidine | |
| DE1695928A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolen | |
| DE405675C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thioamiden | |
| DE1935821C (de) | ||
| DE466879C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoguanidinen | |
| DE276541C (de) | ||
| CH126501A (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminopentylenguanidinsulfat. | |
| AT164510B (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidinen | |
| DE951605C (de) | Badzusammensetzung und Verfahren zur elektrolytischen Abscheidung von Zink | |
| AT122482B (de) | Verfahren zur Darstellung der Salze von Aminoguanidinen bzw. Aminopolymethylenguanidinen und deren Alkylderivaten. | |
| DE1949278C3 (de) | Verfahren zur Vorbehandlung von Kunststoffteilen für das chemische und galvanische Metallisieren auf Gestellen | |
| DE524187C (de) | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Nitrilen aus diazotierten aromatischen Aminen mit Cyaniden des zweiwertigen Kupfers | |
| DE1217170B (de) | Galvanische Nickelbaeder | |
| DE2651794A1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von 5-nitroso-2,4,6-triaminopyrimidin | |
| AT30253B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Aminoanthrachinon und dessen in der Aminogruppe substituierten Alkyl- oder Arylderivaten. | |
| DE848043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Formylverbindungen des 2,6-Dioxy-4,5-diaminopyrimidinsund seiner Methylderivate | |
| DE1238896B (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen aliphatischer Carbonylverbindungen | |
| DE495534C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Pseudo-1-Phenyl-2-methylaminopropan-1-ol in níñ1-Phenyl-2-methylaminopropan-1-ol | |
| DE505799C (de) | Verfahren zur Darstellung von Hydrazinverbindungen der Pyrazolonreihe | |
| AT226239B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzylguanidinen | |
| DE869204C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylmethan-4, 4'-diacetonitril | |
| DE596004C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Harnstoff- und Thioharnstoffabkoemmlingen der aromatischen Reihe | |
| DE180203C (de) | ||
| AT236978B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Guanidinen |