DE743662C - Verfahren zur Verbesserung der Wasserloeslichkeit von Estern der p- oder m-Oxybenzoesaeure - Google Patents

Description

• Verfahren.zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit von Estern der p- oder m-Oxybenzoesäure Ester der 1,3- und m-Oxybenzoesäure finden seit längerer Zeit im großen Umfange zur Konservierung von Lebensmitteln und anderen Stoffen Anwendung. Die in Wasser erreichbare Höchstkonzentration der Ester reicht zwar für die angestrebte konservierende Wirkung aus. Es ist aber in der Technik häufig schwierig, die Ester in dieser Konzentration in den einzelnen haltbar zu machenden Stoffen in Lösung zu bringen. Deshalb bedient sich. die Konservierungspraxis meist der Alkaliverbindurrgen der Ester. Diese haben den Nachteil, daß sie an der Luft Wasser anziehen und feucht werden und sich dann zersetzen; sie müssen daher luftdicht verpackt. werden, wenn sie längere Zeit zu lagern sind. Dieser Nachteil soll nach einem bekannten Verfahren durch Verwendung der Erdalkaliverbindungen der Ester beseitigt werden. Nach diesem Verfahren sollen Verbindungen der Ester der p-Oxybenzoesäure mit Erdalkalien gewonnen werden, indem man Alkaliphenolate der Ester mit löslichen Erdalkalisalzen in wäßriger Lösung umsetzt. Die Erdalkaliverbindungen der Ester sollen zu ungefähr i % in Wasser löslich sein. Diese Herstellungsweise ist umständlich und zeitraubend.
• Es wurde nun gefunden, daß sich die Her-" stellung der Erdalkaliverbindungen der Ester erübrigt und daß doch eine Verbesserung der' Wasserlöslichkeit der Ester erzielt wird, wenn man Gemische äquivalenter Mengen der Ester mit Erdalkalihydroxyden bzw. -oxyden (a Mol Ester auf i Mol Erdalkalihvdroxyd bzw. -oxyd) verwendet, die durch inniges Vermischen der Bestandteile erhalten sind. Zur Vergleichmäßigung der Mischung kann man bei Beginn des 1lischens so wenig Wasser zusetzen, daß die Gemische pulverförmig bleiben: die fertige Mischung wird dann in üblicher Weise bei Raumtemperatur getrocknet. . An Stelle von. Magnesiumhydroxyd kann auch itlagnesiumoxyd, welches nicht ätzt, zur Herstellung der Mischung benutzt werden.
• Die so erhaltenen Mischungen der Ester mit Erdalk aliliydroxyden bzw. -oxyden gehen in Wasser von Raumtemperatur in einer Konzentration von ungefähr i o/o ziemlich leicht und rasch in Lösung, während z. B. der p-Oxybenzoesäurepropylester für sich in Wasser von Raumtemperatur nur zu ungefähr 0,031, löslich ist und.diese Höchstkonzentration bei Raumtemperatur erst nach längerem Schütteln erreicht wird. Die mit Hilfe der Ester-Erdalkalihydroxydmiscliungen erreichbare Konzentration von io/o liegt weit über der zur hinreichenden Konservierung notwendigen Konzentration. Die hierfür notwendigen geringeren Konzentrationen lassen sich durch Anwendung der Ester-Erdalkalihydroxydmischungen daher noch rascher und bequemer erreichen.
• Auf gleiche Weise können auch Mischungen der Ester mit Strontium- oder Bariumhydroxy d zur Erhöhung der Löslichkeit und Beschleunigung der Lösung der Ester in Wasser benutzt werden; sie sind aber zur Konservierung von Lebensmitteln u. dgl. nicht brauchbar.
• Die p- und m-Oxybenzoesäureester können neben der plienolischen Hy droxylgruppe und der veresterten Carboxy lgruppe auch noch andere Substituenten, wie z. B. Halogen oder Amin, im Kern tragen.
• Die Mischungen der p- und m-Oxybenzoesäureester mit Edalkalihydroxyd bzw. -oxy d sollen in der Konservierung, Antisepsis, Desinfektion und Therapie Verwendung finden, um die Löslichkeit der Ester in Wasser zu erhöhen und das Lösen zu beschleunigen und zu vereinfachen. - Die Herstellung der Gemiscbe bildet keinen Teil der Erfindung.
• Beispiel i 7E Geiv ichtsteile in-Oxybenzoesättremetliylester vermischt man innig mit 18,5 Gewichtsteilen pulverförmigem Calciumlivdroxy d und setzt das Gemisch frisch bereitetem zuckerfreiem Apfelmus in einer Konzentration von o,12 °l0 zwecks Konservierung zu.
• Beispiel 2 54 Gewichtsteile p-Oxy-m-clilorbenzoesäureisopropylester vermischt man innig mit 9,3 Gewichtsteilen pulverförmigem Calciumhydroxyd, verreibt unter das Gemisch 25 Gewichtsteile Wasser, verreibt noch einige Zeit weiter, trocknet im Vakuum bei Raumtemperatur über einem geeigneten Trockenmittel und gibt die Mischung als Konservierungsmittel zu ungezuckertem Fruchtsaft in einer Konzentration von o,og o/,.
• Beispiel 3 ioq. Gewichtsteile p-Oxybenzo°säureamylester vermischt man innig mit 14,5 Gewichtsteilen Magnesiumhydroxyd oder io Gewichtsteilen Magnesiumoxyd und gibt die Mischung zu destilliertem Wasser in einer Konzentration von o,070%, um darin die Entwicklung von Mikrobiere zu unterdrücken und asporogene Mikrobiere abzutöten.
• Beispiel .
• 84 Gewichtsteile m-Ainino-p-oxybenzoesäuremethylester vermischt man innig mit 18,5 Gewichtsteilen Calciumhydroxyd und verwendet das Gemisch entsprechend Beispiel i bis 3 zur Konservierung und Unterdrückung von Mikrobiere.
• Beispiel 5 ;6 Gewichtsteile p-Oxybenzoesäureniethylester, 83 Gewichtsteile m-Oxybenzoesäureäthylester und 37 Gewichtsteile pulverförmiges Calciumhydroxyd «erden innig vermischt und unter das Gemisch ioo Gewichtsteile Wasser verrieben. Die Mischung wird hierauf getrocknet und gemäß Beispiel i bis 3 zur Konservierung und Unterdrückung von Mikrobiere verwendet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit von Estern der p- oder m-Oxybenzoesäure, dadurch gekennzeichnet, daß Gemische äquivalenter Mengen der Ester niit Erdalkalihy droxyden bzw. -oxyden verwendet werden, die durch inniges Vermischen der Bestandteile, gegebenenfalls unter Zusatz von so wenig Wasser, daß die Gemische pulverförmig bleiben, und Trocknen bei Raumtemperatur erhalten sind. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren keine Druckschriften in Betracht gezogen worden.