DE73155T1 - Antitumorwirkende verbindungen. - Google Patents
Antitumorwirkende verbindungen.Info
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Claims (25)
1. Verbindung der allgemeinen Formel (I),
in der R H oder OCH- darstellt,
R- H, OCH , CH , Halogen, NO , NH , NHCOCH oder NHCOOCH
bedeutet und
R_ und R gleich oder verschieden sein können und je H, CH ,
OCH3 oder CONHCH3 darstellen,
oder eines ihrer Säureadditionssalze.
2. Verbindung nach Anspruch 1, in der R.. H oder OCH darstellt,
R2 H, OCH3, CH , Cl, Br, I, NHCOCH3 oder NHCOOCH3 bedeutet,
R3 H, CH3 oder OCH3 darstellt und R4 H ist.
-2-
3. Verbindung nach Anspruch 1, in der R. H oder OCH darstellt,
R2 H, CH3 oder Halogen bedeutet, R3 H, CH3 oder OCH3 darstellt
und R. H, CH oder CONHCH ist.
4. Verbindung nach Anspruch 1, in der R H ist, R CH bedeutet
und R- und R je ein Wasserstoffatom sind.
5. Verbindung nach Anspruch 1, in der R H darstellt, R Cl bedeutet
und R„ und R. je ein Wasserstoffatom sind.
6. Verbindung nach Anspruch 1, in der R. OCH_ ist, R„ Cl bedeu-
^ 1 ο c.
tet und R0 und R„ je ein Wasserstoffatom sind.
3 4
7. Verbindung nach Anspruch 1, in der R H bedeutet, R Br
darstellt und R und R je ein Wasserstoffatom sind.
8. Verbindung nach Anspruch 1, in der R OCH ist, R Br darstellt
und R» und R je ein Wasserstoffatom sind.
9. Verbindung nach Anspruch 1, in der R OCH darstellt, R
und .R_ je ein Wasserstoffatom sind und R CONHCH bedeutet.
J 4 3
10. Verbindung nach Anspruch 1, in der R , R und R1I je ein
Wasserstoffatom darstellen und R. CH. bedeutet.
J . 4 3
11. Verbindung nach Anspruch 1, in der R. 0CH_ bedeutet, R_
Ί O '2
und R je ein Wasserstoffatom sind und R CH darstellt.
12. Verbindung nach Anspruch 1, in der R OCH ist, R
darstellt, R3 H bedeutet und R4 CONHCH darstellt.
Cl
13. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder eines ihrer Säureadditionssalze,
in dem ein Acridin der allgemeinen Formel (II)
-3-
II .
in der R?, R_ und R. wie in Anspruch 1 definierte Gruppen
darstellen und Z eine geeignete entfernbare Gruppe ist, mit einem Dimethylphosphoramidat der allgemeinen Formel (III)
III
in der R. H oder OCH- ist, in einem wasserfreien Lösungsmittel
und in Gegenwart einer Säure gekuppelt wird und gegebenenfalls
die Verbindung der Formel (I) in eines ihrer Säureadditionssalze
umgewandelt wird.
14. Verfahren nach Anspruch 13, in dem Z in Formel (II) eine
Methoxy-, Phenoxy- oder Alkylthiogruppe oder ein Halogenatom
darstellt.
15. Verfahren nach Anspruch 13, in dem Z in Formel (II) Chlor darstellt.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 bis 15, in dem die
Kupplungsreaktion von (II) mit (III) in einem wasserfreien Lösungsmittel, wie Methanol, Ethanol, 2-Ethoxyethanol oder
N-Methylpyrrol idoh, bei einer Temperatur von '30 bis 100 0C
durchgeführt wird.
-A-
17. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 bis 16, in dem das Lösungsmittel Methanol ist.
18. Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1
oder eines ihrer Säureadditionssalze, hergestellt in dem Verfahren
gemäß einem der Ansprüche 13 bis 17.
19. Verbindung der allgemeinen Formel (III)
in der R H oder OCH ist,
oder eines ihrer Säureadditionssalze.
20. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen
Formel (III) gemäß Anspruch 19 oder eines ihrer Säureadditionssalze,
bei dem eine Verbindung der allgemeinen Formel (VI) reduz iert wird,
(VI)
in der X NO„ oder C-H5CH OCONH- darstellt, und gegebenenfalls
eine Verbindung der Formel (III) in eines ihrer Säureadditionssalze
umgewandelt wird.
-5-
21. Verbindung der allgemeinen Formel (IX)
\X
in der Y Halogen "darstellt,
oder eines ihrer Salze.
oder eines ihrer Salze.
22. Verbindung der allgemeinen "Formel (I) gemäß Anspruch 1
oder eines ihrer pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze für die Verwendung bei der Behandlung von Tumoren.
23. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 2 bis. 12 und 18 oder
eines ihrer pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze
für die Verwendung bei der Behandlung von Tumoren.
24. Pharmazeutische Zusammensetzung mit Antitumorwirkung,
gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder eines ihrer
pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze im Gemisch oder zusammen mit einem oder mehreren pharmazeutisch verträglichen
Trägerstoffen oder Verdünnungsmitteln.
25. Pharmazeutische Zusammensetzung mit Antitumorwirkung,
gekennzeichnet durch eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 2 bis 12 und 18 oder eines ihrer pharmazeutisch
verträglichen Säureadditionssalze im Gemisch oder zusammen mit
einem oder mehreren pharmazeutisch verträglichen Trägerstoffen
oder Verdünnungsmitteln.
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