DE98098T1 - Acridincarboxamid-verbindungen. - Google Patents

Acridincarboxamid-verbindungen.

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DE98098T1 DE198383303610T DE83303610T DE98098T1 DE 98098 T1 DE98098 T1 DE 98098T1 DE 198383303610 T DE198383303610 T DE 198383303610T DE 83303610 T DE83303610 T DE 83303610T DE 98098 T1 DE98098 T1 DE 98098T1
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Graham John Auckland 5 Atwell
Bruce Charles Auckland 4 Baguley
William Alexander Denny
Gordon William Auckland Rewcastle
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Claims (21)

Ansprüche für LU, BE, NL, GB, DE, FR, IT, CH, LI und SE
1. Verbindung der allgemeinen Formel (I)
in der R1 H, CH oder NHR darstellt, wobei R H, COCH , SO0CH , COPh, SO Ph oder Niederalkyl darstellt, das unsubstituiert oder mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus Hydroxyl- und Aminogruppen, substituiert ist;
R- H oder bis zu zwei der Reste CH_, OCH_, Halogen, CF„, NO_, NH2, NHCOCH3 oder NHCOOCH3 darst
gen 1 bis 3 und 5 bis 8 befinden;
NH , NHCOCH oder NHCOOCH darstellt, die sich in den Stellun-
Y C(NH)NH_, NHC(NH)NH0 oder NR.R. bedeutet, wobei R. und Rc 2 2 4 5 4 5
-2-
gleich oder verschieden sein können und je H oder Niederalkyl bedeuten, das unsub9tituiert oder mit einem oder mehreren i gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus
j Hydroxyl- und Aminogruppen, substituiert ist; und
; x 2 bis 6 bedeutet,
oder eines ihrer Säureadditionssalze.
ι
2. Verbindung nach Anspruch 1, in der R NH bedeutet, R„ Γ bis zu zwei 1-, 5-, 6-, 7- oder 8-NO , 5- oder 6-CH oder 5-Cl
1 C\ O
i darstellt, Y NHC(NH)NH , N(CH ) oder NHCH CH OH bedeutet
j ) <L ό <L <L £
\ und χ 2 ist.
■
3. Verbindung nach Anspruch 1, in der R. H bedeutet, R„ bis ί zu zwei 1-, 5-, 6-, 7- oder 8-NO , 5- oder 6-CH oder 5-Cl ; bedeutet, Y NHC(NH)NH N(CH ) oder NHCH CH OH darstellt und χ
; C. O C- C\ C.
\ 2 ist.
4. Verbindung nach Anspruch 1, in der R. und R_ H bedeuten, Y N(CH-) darstellt und χ 2 ist.
O C.
5. Verbindung nach Anspruch 1, in der R. NH bedeutet, Rp
■ H darstellt, Y N (CH ) bedeutet und χ 2 ist.
;
6. Verbindung nach Anspruch 1, in der R. NH bedeutet, R_ 6-NO2 darstellt, Y N{CH ) bedeutet und χ 2 ist.
7. Verbindung nach Anspruch 1, in der R. NH„ darstellt, R-5-CH3 bedeutet, Y N(CH3^ bedeutet und χ 2 ist.
8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder eines ihrer Säureadditionssalze, in dem ein substituiertes Acridin der allgemeinen Formel
I (II)
-3-
in der R_ wie in Anspruch 1 definierte Gruppen bedeutet, Z ■ H, CH oder eine geeignete entfernbare Gruppe darstellt und R_ Cl, Br oder OC-H -p-NOp bedeutet, mit einem primären Alkylamin der allgemeinen Formel (III) gekuppelt wird
in der χ und Y wie in Anspruch 1 definiert sind und, wenn Z eine entfernbare Gruppe ist, das entstandene Kupplungsprodukt in eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) umgewandelt wird, in der R. NHR bedeutet, wobei R„ wie in Anspruch 1 definiert ist, und gegebenenfalls eine Verbindung der Formel (I) in eines ihrer Säureadditionssalze umgewandelt wird. J .
9. Verfahren nach Anspruch 8, in dem Z in Formel (II) eine entfernbare Gruppe, ausgewählt aus Methoxy, Phenoxy, Alkylthio und Halogen, darstellt.
10. Verfahren nach Anspruch 8, in dem Z in Formel (II) Chlor bedeutet.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 10, in dem R_ in Formel (II) Cl oder OC-H -p-NOp bedeutet.
-A-
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 11, in dem die Kupplungsreaktion der Verbindung (II) mit der Verbindung (III) in einem wasserfreien, mit einem tertiären Amin gepufferten Lösungsmittel durchgeführt wird, ausgewählt aus Chloroform, Dimethylsulfox id, N-Methylpyrrolidon, Dichlormethan und Dimethylformamid.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 12, in dem Z
in Formel (II) Chlor bedeutet und das entstandene Kupplungsprodukt mit wasserfreiem Ammoniak oder Amin der Formel R NH5 in Phenol oder Kresol zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der R NHR bedeutet und R., wie in Anspruch 1 definiert ist, behandelt wird.
14. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, in der R CH bedeutet oder eines
* O
ihrer Säureadditionssalze, in dem aus einer Verbindung der allgemeinen Formel (XII1) unter Ringschluß Wasser abgespalten wird
,COCH3
Xli
in der χ und Y wie in Anspruch 1 definiert sind und R ' und R " Wasserstoff oder zusammen bis zu 2 der Reste CH , OCH-,
4~ w O
Halogen, CF3, NO2, NH3, NHCOCH3 oder NHCOOCH bedeuten, die sich in Stellungen befinden, die den Stellungen 1 bis 3 und bis 8 in Formel (I) entsprechen, und gegebenenfalls eine Verbindung der Formel (I) in eines ihrer Säureadditionssalze umgewandelt wird.
-5-
15. Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1
oder eines ihrer Säureadditionssalze, hergestellt in dem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 8 bis 13.
16. Verbindung der allgemeinen Formel (II)
R-
in der R H oder bis zu zwei der Reste CH OCH , Halogen, CF NO, NH , NHCOCH oder NHCOOCH b
gen 1 bis 3 und 5 bis 8 befinden,
, NH2, NHCOCH3 oder NHCOOCH3 bedeutet, die sich in Stellun-
Z H, CH_ oder eine entfernbare Gruppe, ausgewählt aus Methoxy Phenoxy, Alkylthio und Halogen, bedeutet, und
R Cl, Br oder OC-H -p-NO darstellt,
oder eines ihrer Säureadditionssalze.
17. Verbindung der allgemeinen Formel (IX)
C- pa
-6-
in der ft H oder bis zu zwei der Reste CH 0CHo· Halogen, CF ,
NO0, NH , NHCOCH oder NHCOOCH in Stellungen 1 bis 3 und 5 bis 2 2 «3 ο
8 bedeutet, und
R eine Niederalkylgruppe darstellt,
oder eines ihrer Säureadditionssalze.
18. Pharmazeutische Zusammensetzung mit Antitumorwirkung, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder eines ihrer pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze im Gemisch oder zusammen mit einem oder mehreren pharmazeutisch verträglichen Trägerstoffen oder Verdünnungsmitteln.
19. Pharmazeutische Zusammensetzung mit Antitumorwirkung, gekennzeichnet durch eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 2 bis 7 und 15 im Gemisch oder zusammen mit einem ihrer pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze und einem oder mehreren pharmazeutisch verträglichen Trägerstoffen oder Verdünnungsmitteln.
20. Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1
oder eines ihrer pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze zur Verwendung bei der Behandlung von Tumoren.
21. Verbindung nach einem der Ansprüche 2 bis 7 und 15 oder eines ihrer pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze zur Verwendung bei der Behandlung von Tumoren.
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