DE70885C - Verfahren zur Darstellung von violetten bis blauen Amidoazofarbstoffen für Wolle aus p-Phenylendiamin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von violetten bis blauen Amidoazofarbstoffen für Wolle aus p-PhenylendiaminInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAM
Von den Diaminen der Benzolreihe wurde bisher technisch nur das p-Phenylendiamin zur
Herstellung von violetten oder blauen Azofarbstoffen verwendet und die zur Verwendung
gelangten Farbstoffe, welche sich davon ableiteten, waren durchweg nach dem Typus
eines Disazofarbstoffes aufgebaut. Sie erlangten, nur als substantive Farbstoffe, für die
Baumwollenfärberei einige Bedeutung.
Ihre mangelhaften Eigenschaften, besonders ihre übergrofse Unbeständigkeit gegenüber dem
Tageslicht, schlossen sie jedoch von vornherein von der Anwendung in der Wollenfärberei
vollständig aus (s. Nietzki, Ber. XVII, S. 344; S. 1352. P. Gries, ibid. S.608. Fried-1
a e η de r, Fortschritte der Theerfarbenindustrie, 1877 bis 1887, S. 523, und Patente Nr. 42011
und Nr. 42814).
Die vom unsymmetrisch alkylirten p-Phenylendiamin derivirenden Farbstoffe sind mit Ausnahme
derjenigen, welche vom monophenirten ρ - Phenylendiamin sich herleiten (Patent
Nr. 58688), technisch werthlos, da sie am Licht binnen kürzester Zeit verblassen.
Azofarbstoffe, welche sich vom p-Phenylendiamin, seinen Homologen und Isomeren ableiten
und nach dem Typus eines Amidoazofarbstoffes:
r uNH
^11N2-X
(wobei X eine Azofarbstoffcomponente bedeutet) aufgebaut sind und eine freie Amidogruppe
enthalten, waren bisher ihrer noch unscheinbaren Eigenschaften wegen ganz unbeachtet
geblieben und wurden deshalb überhaupt nicht angestrebt.
Die . einzigen bekannt gewordenen Körper dieser Klasse wurden vor Jahren von Nietzki
(Ber. XVII, S. 344) und Meld öl a (Ber. XVIII,
S. 627) erhalten und stellen werthlose, rothe oder braune Farben dar. Demnach erschien
die Möglichkeit einer Verwendung der Farbstoffe, welche sich vom p-Phenylendiamin ableiten,
in der Wollenfärberei für ausgeschlossen.
Im Gegensatz zu diesen Thatsachen hat sich gezeigt, dafs einzelne bisher noch nicht dargestellte
Glieder dieser bis jetzt unbeachtet gebliebenen Reihe werfhvolle Farbstoffe sind, da
sie in saurem Bade auf Wolle mit violetter bis blauer Nuance aufziehen und dabei im
Gegensatz zu allen anderen sich vom ρ - Phenylendiamin- ableitenden violetten und blauen
Azofarbstoffen eine so grofse Lichtechtheit besitzen, dafs sie erfolgreich mit allen bekannten
Rosanilinvioletts und Rosanilinblaus concurriren können1.
Sie sind den letztgenannten Farbstoffen aufserdem noch dadurch weit überlegen, dafs
sie, selbst in den dunkelsten Schattirungen aufgefärbt, nicht abrufsen und auch im ange-.
säuerten Färbebad klar gelöst bleiben, während die meisten der in Betracht gezogenen Rosanilinderivate
unter diesen Umständen die Farbsäuren harzig abscheiden und daher vielfach zur Fleckenbildung auf den zu färbenden
Stoffen Anlafs geben.
Die neuen Farbstoffe erreichen dieselben in der Klarheit des Tones annähernd, färben so
gleichmäfsig auf wie die Rosanilinvioletts, viel
gleichmäfsiger als die Rosanilinblaus, und die hervorragendsten derselben übertreffen die eben
genannten Vergleichsfarbstoffe auch in der Seifund Waschechtheit.
Auf Baumwolle ziehen sie so gut wie gar nicht, sie sind daher keine Substantiven Farbstoffe.
Solche Farbstoffe mit den oben geschilderten werthvollen Eigenschaften, namentlich
von rein violetter oder blauer Nuance, liefern nicht alle, sondern nur einzelne wenige der
üblichen Farbstoffcomponenten, namentlich die Dioxynaphtalin- und Amidonaphtol-mono- und
-polysulfosäuren. Die meisten anderen Azofarbstoffcomponenten, insbesondere z. B. die
Naphtolsulfosäuren und Phenole, liefern in der Regel rothe bis bordeauxfarbige oder gelb- bis
rothbraune werthlose Nuancen.
Die Herstellung dieser Farbstoffe gelingt am besten, wenn man in den entsprechenden Nitrofarbstoffen
die Nitrogruppe unter Anwendung von alkalischenReductionsmitteln, z.B. Schwefelalkalien,
Polysulfurete, Schwefelwassersoff, in ammoniakalischer Lösung weniger gut mit
Zinnoxydul, Zinkstaub, Traubenzucker reducirt. Z. B. liefert der Farbstoff aus p-Nitrodiazobenzol
und einer Dioxynaphtalindisulfosäure:
OH
NO2 OH
N2-C10H3 SO3Na
SO3Na
den neuen Farbstoff von der Formel:
NH2
OH
OH
SO3Na
SO3Na
Mit sauren Reductionsmitteln ist keine glatte Reaction zu erzielen. Die gleichen Farbstoffe
erhält man, wenn man die entsprechenden Acetyldiaminfarbstoffe durch Kochen mit mäfsig
starker Alkalilauge oder mit verdünnten Säuren verseift. Z. B. liefert der Farbstoff aus p-Diazoacetanilin
und einer Dioxynaphtalindisulfosäure:
C6H
NH-CO-CO3
N9
(OH)2
(S O3 Na)2
denselben wie oben beschrieben erhaltenen Farbstoff. Dieselben Farbstoffe erhält man
auch, allerdings mit sehr schlechter Ausbeute und in sehr unreinem Zusande, wenn man das
von Gries zuerst beschriebene Amidodiazobenzol (Gries, Ber. XVII, S. 606; Nietzki,
Ber. XVII, S. 1352) auf die entsprechenden Componenten einwirken läfst.
Die so entstehenden Farbstoffe enthalten eine freie Amidogruppe, welche ihnen einen
stark basischen Charakter verleiht; sie bilden mit Mineralsäuren beständige, meist ziegelroth
gefärbte Salze und lassen sich durch salpetrige Säure in Diazoverbindungen überführen, welche
sich mit einem weiteren Molecül einer combinationsfähigen Substanz zu Tetrazofarbstoffen
von dem Typus:
verbinden.
N2-X
N■ -γ
N■ -γ
Diese Eigenschaften und die Thatsache, dafs man nach den oben angeführten verschiedenen
Wegen zu identischen Producten gelangt, beweisen, dafs die neuen Farbstoffe nach dem
Typus:
NH2
N2-X
zusammengesetzt sind und eine freie Amidogruppe haben.
Zur Herstellung der Farbstoffe verfährt man beispielsweise wie folgt:
Reduction der Nitroazofarbstoffe zu den neuen Farbstoffen.
Die Reduction erfolgt in neutraler oder alkalischer Lösung ganz glatt. Zu diesem Endzweck
wird z. B. der Farbstoff aus diazotirtem p-Nitranilin und Dioxynaphtalindisulfosäure des
Patentes Nr. 67563 (Chromotropsäure) in der 15 bis 20 fachen Menge warmem Wasser gelöst
und unter Umrühren bei 50 bis 60 ° allmälig mit so viel einer 20 procentigen Lösung
von Schwefelnatrium versetzt, bis eine Probe bei weiterem Zusatz von Schwefelnatrium und
Erwärmen ihre Nuance nicht mehr nach Blau hin ändert und beim Ansäuern nach einiger
Zeit noch Schwefelwasserstoff entwickelt.
Der Endpunkt ist bei einiger Uebung leicht und sicher zu erkennen. Als passendes Verhältnifs
haben sich für die Menge des aus 138 Theilen p-Nitranilin und 400 Theilen
dioxynaphtalindisulfosaurem Natron gewonnenen. Nitrofarbstoffes z. B. 25OoTheile einer Schwefelnatriumlösung
erwiesen, welche 450 Theile krystallisirtes Schwefelnatrium enthielten.
Die Reduction beginnt beim Eintropfen dieser Lösung sofort und unter beträchtlicher
Erwärmung, und ist in kurzer Zeit bei 60 bis 70° C. binnen längstens einer Stunde, bei
niederer Temperatur binnen längstens drei Stunden beendet.
Hierauf wird die Lösung des gebildeten neuen Farbstoffes mit Essigsäure oder mit einer
verdünnten Mineralsäure neutralisirt, der Farbstoff durch Aussalzen gewonnen und wie üblich
weiter verarbeitet.
Die technisch wichtigsten der neuen Farbstoffe entstehen durch Reduction derjenigen
Azofarbstoffe, welche auf übliche Weise . aus nachbenannten Basen und Componenten erhalten
werden.
| Färbung auf Wolle im sauren Bade: |
Nach Zusatz von Wasser: |
Lösung in cone. Schwefelsäure: |
c) nach Zusatz von Ammoniak zu der selben : |
b) nach Zusatz von verdünnter Salzsäure zu derselben: |
Farbe der a) ι proc. wässerigen Lösung: |
Farbe des festen Farbstoffes: |
Dioxynaphtalindisulfosäure des Ti Patentes Nr. 67563 · » |
| blau violett |
kirsch- roth |
purpur roth |
braun roth |
rothe Fällung |
roth violett |
braun roth |
Dioxynaphtalin- ™ monosulfosäure des Patentes 0^ Nr. 67829 ^ |
| blau | hellroth | roth violett |
gelbroth | rothe Fällung |
blau violett |
graugrün mit Kupfer glanz |
Dioxynaphtalindisulfosäure aus a- ^ Naphtoltrisulfosäure S durch Ver- C schmelzen mit Alkali. Die a-Naph- a ^ toltrisulfosäure S wird erhalten ^" 1 durch Sulfurirung der a-Naphtol- 2; disulfosäure S des Patentes ^. Nr. 40571 r* *-t |
| marineblau | blauroth - | rothviolett | ziegelroth | bläulich rothe Fällung |
blauviolett | graugrün mit Kupferglanz |
ρ Amidonaphtoldisulfosäure aus 0 der im Patent Nr. 56058 be- ^ schriebenen Naphtylamintri- ~- sulfosäure durch Verschmel- p zen mit Alkali |
| blauviolett | gelbroth | gelbroth | unverändert | braune rothe Fällung |
violett | braungrün | Dioxynaphtalindisulfosäure ^ - des 3· Crt Patentes Nr. 67563 0 1 M-; |
| blau | kirsch- roth |
roth violett |
braun roth |
blutrothe Fällung |
violett blau |
braun mit Kupfer glanz |
Dioxynaphtalin- ~ c monosulfosäure des Patentes ^ Nr. 67829 ^' O |
| blau | grauroth gefällt |
purpur violett |
braun gelb |
schmutzig rothe Fällung |
violett | dunkel grün |
Dioxynaphtalindisulfosäure aus a- c ^ Naphtoltrisulfosäure S durch Ver- B r* schmelzen mit Alkali. Die ct-Naph- P-2- toltrisulfosäure S wird erhalten g. durch Sulfurirung der ct-Naphtol- P- disulfosäure S des Patentes 3' Nr. 40571 . , |
| dunkelblau | bläulich roth | dunkelroth | gelbroth | bläulich rothe Fällung |
blauviolett | grünschwarz | Amidonaphtoldisulfosäure aus ρΓ der im Patent Nr. 56058 be- ^ schriebenen Naphtylamintri- sulfosäure durch Verschmel- £ zen mit Alkali ^ |
| rothviolett | dunkelroth | purpurroth | unverändert | trübe rothe Fällung |
violett | graubraun | Dioxynaphtalindisulfosäure τι des I Patentes Nr. 67563 Ά |
| blau violett |
braun- rothe Fällung |
roth violett |
violett braun |
roth braune Fällung |
blau | braun mit Kupfer glanz |
Dioxynaphtalin- g monosulfosäure des Patentes w Nr. 67829 I |
| blau violett |
roth braun gefällt |
dunkel blau- violett |
gelbroth | braun- rothe Fällung |
blau violett |
grün mit Kupfer glanz |
Dioxynaphtalindisulfosäure aus «- ρ ^d Naphtoltrisulfosäure S durch Ver- 3 1 schmelzen mit Alkali. Die a-Naph- O<5 toltrisulfosäure S wird erhalten K durch Sulfurirung der a-Naphtol- Q-m disulfosäure S des Patentes a Nr. 40571 ^5 |
| dunkelblau | blauroth | purpurroth | gelbroth | hyazinthroth | violett | graugrün | Amidonaphtoldisulfosäure aus g der im Patent Nr. 56058 be- "p schriebenen Naphtylamintri- sulfosäure durch Verschmel- w zen mit Alkali -J? |
| bräunliches Violett |
:■■ roth | hyazinthroth | unverändert | trübe rothe Fällung |
violett | braunroth | |
Basen:
p-Nitranilin,
Nitro-o-toluidin vom Schmelzp. 1340,
Nitro-p-xylidin vom Schmelzp. 143 °.
Componenten:
Dioxynaphtalinmonosulfosäure des Patentes Nr. 67829,
Dioxynaphtalindisulfosäure des Patentes Nr.
Dioxynaphtalindisulfosäure aus a. - Naphtoltrisulfosäure
S durch Verschmelzen mit Alkali. Die α-Naphtoltrisulfosäure S wird erhalten durch
Sulfurirung der α - Naphtoldisulfosäure S des Patentes Nr. 40571,
Amidonaphtoldisulfosäure aus der im Patent Nr. 56058 beschriebenen Naphtylamintrisulfosäure
durch Verschmelzen mit Alkali.
Die gebildeten Farbstoffe zeigen die in vorstehender Charakteristik (Seite 3) angegebenen
Eigenschaften.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung violetter bis blauer Amidoazofarbstoffe für Wolle, welche sich vom ρ - Phenylendiamin ableiten, darin bestehend, dafs man in den aus nachbenannten Nitrobasen und Componenten entstehenden Azofarbstoffen die Nitrogruppe durch alkalische Reduktionsmittel in die Amidogruppe verwandelt.Unter den Nitrobasen sind verstanden:
p-Nitranilin,Nitro-p-toluidin vom Schmelzp. 1340,
Nitro-p-xylidin vom Schmelzp. 1430.Unter den Componenten sind verstanden:Dioxynaphtalinmonosulfosäure des Patentes Nr. 67829,Dioxynaphtalindisulfosäure des Patentes Nr. 67563,Dioxynaphtalindisulfosäure aus α-Naphtoltrisulfosäure S durch Verschmelzen mit Alkali. Die a - Naphtoltrisulfosäure S wird erhalten durch Sulfurirung der c.-Naphtoldisulfosäure S des Patentes Nr. 40571,Amidonaphtoldisulfosäure aus der im Patent Nr. 56058 beschriebenen Naphtylamintrisulfosäure durch Verschmelzen mit Alkali.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE70885C true DE70885C (de) |
Family
ID=344232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT70885D Expired - Lifetime DE70885C (de) | Verfahren zur Darstellung von violetten bis blauen Amidoazofarbstoffen für Wolle aus p-Phenylendiamin |
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|---|---|
| DE (1) | DE70885C (de) |
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- DE DENDAT70885D patent/DE70885C/de not_active Expired - Lifetime
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