DE69718455T2 - Lipidzusammensetzung für Säuglingsnährpräparat und Herstellungsverfahren - Google Patents

Lipidzusammensetzung für Säuglingsnährpräparat und Herstellungsverfahren

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Description

  • Die Erfindung betrifft den Bereich der diätetischen Lipide insbesondere für Kindernährpräparate. Sie betrifft eine Lipidzusammensetzung, die der der menschlichen Milch nahe kommt.
  • Das Fett der menschlichen Milch besteht im Wesentlichen aus Triacylglycerinen (TAGs) mit spezifischer Struktur, Zusammensetzung und Fettsäurenverteilung. Es ist insbesondere durch das Vorhandensein von zwei langkettigen mehrfach ungesättigten Fettsäuren (LC-PUFA) gekennzeichnet, der Arachidonsäure (AA, C20:4, n-6) und der Docosahexaensäure (DHA, C22:6, n-3), die in 2-Position des Triacylglycerins vorherrscht, und zwar durch den Überfluss der gesättigten Fettsäure (SFA) Palmitinsäure (P, C16:0) sowie dadurch, dass die P in 2-Position des Triacylglycerins vorherrscht.
  • Lipidzusammensetzungen für Kindernährpräparate, die dem Fett der menschlichen Milch nahe kommen, sowie Verfahren zur Herstellung solcher Zusammensetzungen werden in dem Patent EP-B- 209327 und in der Patentanmeldung WO 94/26855 (PCT/EP94/01306) und WO 94/26854 (PCT/EP94/01304) beschrieben. Diese Zusammensetzungen enthalten eine Mischung von TAGs, in der mehr als 50 % der Fettsäuren in 2-Position des Triacylglycerins SFA sind, wobei P vorherrscht, und in der die Fettsäuren in Position 1,3 des Triacylglycerins ungesättigte Fettsäuren und mittelkettige gesättigte C&sub8;-C&sub1;&sub4;-Fettsäuren (MCFA) umfassen.
  • Das in der EP-B-209327 beschriebene Verfahren zur Herstellung dieser Zusammensetzungen besteht in einer durch eine 1,3- regiospezifische Lipase katalysierten Umesterung einer Mischung, die einerseits aus einer Palmölfraktion, die 80% Tristearin und 20% 1,3-Dipalmitoyl-2-olein und andererseits aus einer Mischung von freien Fettsäuren besteht, die eine wesentliche Menge an ungesättigten Fettsäuren enthält. Unter der Wirkung der 1,3-regiospezifischen Lipase werden ungesättigte und/oder mittelkettige gesättigte Fettsäurenreste in die Positionen 1,3 der 2-Palmitoylglyceride eingeführt. Die freien Fettsäuren der Rohmischung werden dann durch Dampfdestillation entfernt. Die hergestellte synthetische TAGs-Mischung wird schließlich mit verschiedenen Pflanzenölen gemischt.
  • In WO 94/26855 wird die vorhergehende synthetische TAGs- Mischung, die verschiedenen Pflanzenölen in festgelegten Anteilen beigemischt wurde, einer Umesterung mit Hilfe einer 1,3-regiospezifischen Lipase unterzogen.
  • In WO 94/26854 werden die dreifach gesättigten TAGs gegebenenfalls nach Entfernung der Diglyceride durch enzymatische Behandlung zum Teil aus der vorhergehenden synthetischen TAGs- Mischung durch Umesterung mit Hilfe einer 1,3-regiospezifischen Lipase in Gegenwart eines an einfach oder zweifach ungesättigter Säure reichen Öls entfernt.
  • Die bekannten Verfahren besitzen Nachteile.
  • - Da die Mehrzahl der gebräuchlichen Lipasen eine geringe Reaktivität gegenüber mehrfach ungesättigten Fettsäuren (PUFAs), insbesondere gegenüber LC-PUFAs, haben, ist es sehr schwierig, I die gewünschten Mengen dieser Fettsäuren, insbesondere der DHA, in die TAGs mit Hilfe einer 1,3-regiospezifischen Lipase einzuarbeiten. Auf diese Weise muss man, um einen spürbaren Grad der Einarbeitung zu erreichen, einen starken Fettsäureüberschuss, beispielsweise in konzentrierter Form, sowie eine lange Reaktionszeit verwenden. PUFAs-Konzentrate sind sehr teuer. Die lange Reaktionszeit kann eine signifikante Oxidation der PUFAs erzeugen, die gegenüber Oxidation besonders empfindlich sind, wenn sie in Form von freien Fettsäuren vorliegen. Eine solche Oxidation verringert den Nährwert der PUFAs und kann gesundheitsschädliche Abbauverbindungen erzeugen.
  • - Außerdem erzeugt die Verwendung von 1,3-regionspezifischer Lipase überschüssige dreifach gesättigte TAGs sowie auch Diglyceride. Es sind anschließend enzymatische Behandlungen erforderlich, und zwar insbesondere um die überschüssigen dreifach gesättigten TAGs aus dem Rohprodukt zu entfernen, was das Verfahren kompliziert macht und verteuert.
  • - Schließlich muss die erhaltene Lipidmischung trotz allem mit anderen Fetten verschnitten werden, um der Zusammensetzung des Fetts der menschlichen Milch zu entsprechen.
  • Ziel der Erfindung ist es, eine synthetische Zusammensetzung von TAGs zu schaffen, deren Zusammensetzung und Struktur denen der menschlichen Milch nahe kommen, und zwar mit Hilfe eines vereinfachten Verfahrens der Einarbeitung von PUFAs, das keinen signifikanten oxidativen Abbau dieser PUFAs mit sich bringt.
  • Die Erfindung betrifft deshalb eine synthetische Lipidzusammensetzung, bei der der Gehalt an Fettsäuren und ihre Verteilung denen des Fetts der menschlichen Milch nahe kommen, dadurch gekennzeichnet,
  • - dass sie weniger als 2 Gew.-% freie Fettsäuren enthält,
  • - dass die Fettsäuren der Triacylglycerine in Gew.-% umfassen:
  • - 35 bis 55% gesättigte Fettsäuren, davon 18 bis 36% Palmitinsäure, 2 bis 40% Capryl- und Caprinsäure, höchstens 10% Laurinsäure und höchstens 10% Myristinsäure,
  • - 30 bis 45% einfach ungesättigte Fettsäuren,
  • - 9 bis 22% langkettige mehrfach ungesättigte Fettsäuren, darunter weniger als 3% mehrfach ungesättigte n-6-Fettsäuren, die Arachidonsäure umfassen, und weniger als 1% langkettige mehrfach ungesättigte n-3-Fettsäuren, die Docosahexaensäure umfassen, und dass das Verhältnis der Fettsäuren n-6 : n-3 5 : 1 bis 15 : 1 beträgt,
  • - dass die Palmitinsäure in 2-Position der Triacylglycerine vorherrschend ist und dass die Arachidonsäure und die Docosahexaensäure auf die Positionen 1, 2 und 3 der Triacylglycerine aufgeteilt sind.
  • Die Säuren AA und DHA können in 2-Position der Triacylglycerine vorherrschend sein.
  • Wenn die erfindungsgemäße Lipidzusammensetzung speziell für die Ernährung von Frühgeborenen bestimmt ist, ist sie so beschaffen, dass die Capryl- und Caprinsäuren vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-% der Fettsäuren der Triacylglycerine darstellen.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Lipidzusammensetzung, die durch die folgenden aufeinander folgenden Schritte gekennzeichnet ist:
  • 1) man estert nicht-regiospezifisch eine Lipidmischung um, die ein bezüglich Palmitinsäure angereichertes Palmöl, ein Pflanzenöl, das reich an den ungesättigten Fettsäuren Linolsäure und alpha-Linolensäure ist, ein Öl als Arachidonsäurequelle, ein Öl als Docosahexaensäurequelle in Anteilen enthält, die so bestimmt sind, dass man die gewünschte Fettsäurenzusammensetzung mit einer zufälligen Aufteilung der Fettsäurereste auf die Positionen 1, 2 und 3 des Triacylglycerins erhält,
  • 2) man estert die Mischung von Schritt 1) mit Hilfe einer 1,3- regiospezifischen Lipase mit einer Mischung von freien Fettsäuren um, die vorherrschend mittelkettige Fettsäuren und Ölsäure enthält, und
  • 3) entfernt die freien Fettsäuren aus dem Produkt der Reaktion des Schritts 2).
  • Der Schritt 1) hat den Zweck, die Menge von P in 2-Position der TAGs zu erhöhen und die PUFAs, insbesondere die LC-PUFAs, wie DHA und AA, in die Positionen 1, 2 und 3 der TAGs einzuführen. Die Ausgangslipidmischung wird bezüglich Palmitinsäure angereichert, und zwar beispielsweise mit Palmstearin, so dass man etwa 40% P in 2-Position der TAGs erhält. Die nichtregiospezifische Umesterung kann auf enzymatischem Weg, katalysiert durch eine nicht regiospezifische Lipase, oder vorzugsweise auf chemischem Weg, katalysiert durch einen chemischen Katalysator, stattfinden. Durch diese Reaktion wird die nicht zufällige Verteilung der in den natürlichen Lipiden existierenden Fettsäuren auf die verschiedenen Positionen der TAGs in eine zufällige Verteilung überführt, das heißt die Fettsäuren ordnen sich in gleicher Weise in den drei Positionen an. In diesem ersten Schritt ändert sich der P-Gehalt in 2-Position auf etwa 42%, was praktisch dem gesamten vorhandenen P in der menschlichen Milch entspricht. Wenn man das berücksichtigt, was in den Positionen 1 und 3 vorliegt, besteht also ein Überschuss von P gegenüber der menschlichen Milch.
  • Die Fettsäuren PUFA und insbesondere die LC-PUFA werden der Umordnungsreaktion in Form von TAGs unterzogen, die stabiler als die freien Fettsäuremischungen sind, und zwar mit einer begrenzten Reaktionszeit bei relativ niedriger Temperatur und unter Schutzgasatmosphäre, beispielsweise unter Stickstoff. Gemäß dem Stand der Technik dagegen muss man zunächst die Fettsäuremischungen herstellen, die dazu bestimmt sind, als Substrat für die Lipolyse zu dienen, was ebenfalls zum Teil ihren Abbau durch Oxidation mit sich bringen kann.
  • Die Lipidmischung, die sich aus der Reaktion ergibt, besitzt eine signifikant verbesserte oxidative Stabilität gegenüber der einer einfachen physikalischen Mischung von Lipiden derselben Zusammensetzung bezüglich der Fettsäuren PUFA. Dies ergibt sich wahrscheinlich aus der Aufteilung der Fettsäuren PUFA auf die einzelnen Positionen der TAGs. Die erfindungsgemäße Lipidzusammensetzung ist dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oxidative Stabilität OSI besitzt, die einem Index entspricht, der mindestens 1,5 mal größer als der Index einer physikalischen Triglyceridmischung derselben Zusammensetzung bei 80ºC und mit einem Luftdurchsatz von 150 ml/min ist.
  • Der Schritt 2) hat den Zweck, die P in Position 1 und 3 durch andere Fettsäuren zu ersetzen, und zwar insbesondere durch die MCFA und durch Oleinsäure (O), jedoch nicht durch die PUFA. Zu diesem Zweck nutzt man die kinetische Auflösung aus, das heißt die Tatsache, dass die meisten genetisch modifizierten oder nicht genetisch modifizierten 1,3-regiospezifischen Lipasen beispielsweise aus Mucor miehei, aus Candida cylindracea und die Pankreaslipase, beispielsweise gegenüber den MCFA, der P, der 0 bevorzugt reagieren und gegenüber den LC-PUFAs mit 4, 5 und 6 Doppelbindungen, beispielsweise DHA und AA, diskriminierend. Auf diese Weise wird der Überschuss an P schnell ausgetauscht, was die PUFAs, insbesondere die DHA, in Position 1 und 3 praktisch unberührt lässt.
  • Man stellt fest, dass nach der nachfolgenden Abtrennung der freien Fettsäuren die oxidative Stabilität der TAGs der aus dem Schritt 2 hervorgehenden Mischung beibehalten oder sogar verbessert ist.
  • Nach dem zweiten Schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es erforderlich, die überschüssigen, sowie die während des Austauschprozesses gebildeten freien Fettsäuren zu entfernen, die Gegenstand der Oxidation sein können. Zu diesem Zweck kann man jede bekannte Methode verwenden, und zwar beispielsweise die herkömmliche Neutralisierung oder die Dampfdestillation unter Unterdruck.
  • Man führt diesen dritten Schritt aus, indem man eine gesteuerte Neutralisierung der freien Fettsäuren und damit eine selektive Raffinierung vornimmt, welche die Hydrolyse und Verseifung minimiert. Das Prinzip dieser selektiven Raffinierung besteht darin, dass in wässrig-alkoholischer Phase unter mäßigem Rühren gearbeitet wird, was zu einer Aufteilung der freien Fettsäuren auf die Lipidphase und auf die nicht mit der Lipidphase mischbare wässrig-alkoholische Phase führt, während man allmählich eine Base, beispielsweise eine konzentrierte wässrige NaOH- oder KOH-Lösung der wässrig-alkoholischen Phase beispielsweise mit Hilfe eines pH-Stats zusetzt, der auf einen Sollwert, beispielsweise etwa 9,5 eingestellt ist. Es bilden sich Seifen, die in der wässrig-alkoholischen Phase allmählich solubilisiert werden, was eine Verschiebung des Gleichgewichts und eine allmähliche Entsäuerung der Lipidphase hervorruft. Der gewählte pH-Wert minimiert die Neutralisierung der Phenolderivate. Die gewählte Reaktionstemperatur liegt über der Schmelztemperatur der Lipide und unter der Siedetemperatur der wässrig-alkoholischen Mischung. Wenn alle Fettsäuren extrahiert wurden, stabilisiert sich der pH-Wert, was das Ende der Reaktion anzeigt. Nach der Neutralisierung trennt man die beiden Phasen durch Dekantieren und gewinnt die entsäuerte Lipidphase, aus der man das Ethanol, beispielsweise durch Abdampfen unter Unterdruck und die Restseifen beispielsweise durch Waschen mit einer wässrig-ethanolischen Lösung oder durch Behandlung mit einem Adsorptionsmittel, insbesondere einem amorphen Silikagel, entfernt.
  • Die Erfindung betrifft ferner eine Kindernahrung, die Proteine, die gegebenenfalls hydrolysiert wurden, Kohlenhydrate, Lipide und gegebenenfalls Vitamine und Spurenelemente enthält, dadurch gekennzeichnet, dass sie im Gewicht der Trockenmasse 15 bis 35% Lipide enthält, wovon 50 bis 100% aus der oben beschriebenen Lipidzusammensetzung bestehen.
  • Eine solche Kindernahrung kann in flüssiger Form oder in Pulverform unter Einarbeitung der vorhergehenden Lipidmischung hergestellt werden, und zwar im Fall eines flüssigen Produkts durch Nassmischen der einzelnen Bestandteile, Sterilisierung oder Pasteurisierung und keimfreies Verpacken oder im Fall eines Pulvers durch Trocknung, beispielsweise durch Sprühtrocknung, oder auch durch trockene Mischung.
  • Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele veranschaulicht.
  • Hierin beziehen sich die Anteile und Prozentsätze, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
    • Beispiel 1 1.1) Chemische Umesterung
  • Man geht von einer Lipidmischung aus, deren Zusammensetzung in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt ist: Tabelle 1
  • Man nimmt eine aleatorische Umesterung der vorhergehenden Lipidmischung vor, die 24 g Fischöl (mit 24,6% DHA und 6,4% EPA), 12 g Öl als AA-Quelle (enthält 37% AA), 60 g Palmstearin (mit 75% P), 984 g Palmöl und 120 g Sojaöl (das LA und ALA enthält) enthält, und zwar während 4 h in Gegenwart von 0,5% Natriummethylat als Katalysator bei 50ºC unter ständigem Rühren und unter Stickstoffatmosphäre. Man wäscht dann das Reaktionsgemisch mit 2 l heißem Wasser, um die Seifen zu entfernen, und trocknet es dann bei 50ºC unter Unterdruck von 20 mbar.
  • Um die Oxidation zu vermeiden, kann man eine kleine Menge Natriumsalz der Ethyldiamintetraessigsäure (EDTA-Na3) zusetzen.
    • 1.2) 1,3-regiospezifische enzymatische Azidolyse
  • Die Azidolyse ist eine durch eine 1,3-regiospezifische Lipase katalysierte Umordnung einer Mischung, die aus einem Produkt des vorhergehenden Schritts 1 und einer Mischung von Fettsäuren besteht, deren Zusammensetzung in der nachstehenden Tabelle 2 angegeben ist: Tabelle 2
  • Man unterzieht 940 g des Produkt des vorhergehenden Schritts 1 und 940 g der Mischung von handelsüblicher Oleinsäure und Säuren C&sub8;&submin;&sub1;&sub2;:0 der in der vorstehenden Tabelle 2 angegebenen Zusammensetzung einer Umesterung, die durch eine immobilisierte 1,3-regiospezifische Lipase (Lipozyme IM 60 ®, Novo) in einem Anteil von 10% Lipase, bezogen auf die Substrate, katalysiert wird. Der Wassergehalt der Lipase wird eingestellt, indem 6% Wasser zugesetzt wird, und indem man sie während 10 h vor der Verwendung ruhen lässt. Man führt dann die Reaktion bei 40ºC während 5 h unter Stickstoffatmosphäre durch. Nach Reaktion trennt man die Lipase durch Filtration und gewinnt ein Rohgemisch, das TAGs und freie Fettsäuren enthält.
    • 1.3) Gesteuerte Neutralisierung zur Entfernung der freien Fettsäuren
  • Man führt in einen Reaktor 1,4 kg der Rohmischung des vorhergehenden Schritts und 3,5 l 90%-iges Ethanol ein, das man bei 40ºC unter Stickstoffatmosphäre mäßig rührt. Man setzt ständig 670 g einer 25%-igen wässrigen KOH-Lösung zu, indem der pH- Wert des Reaktionsgemisches mit Hilfe eines pH-Stats, der auf einen Sollwert von 9,5 eingestellt ist, zwischen 8,5 und 9,5 gehalten wird. Es bilden sich Seifen, die allmählich in der mit der Lipidphase nicht mischbaren wässrig-alkoholischen Phase solubilisiert werden, was eine Verschiebung des Gleichgewichts der Aufteilung der Fettsäuren in Richtung der Lipidphase und die wässrig-alkoholische Phase auf die wässrig-alkoholischen Phase bewirkt, und damit eine allmähliche Entsäuerung der Lipidphase. Der pH-Wert stabilisiert sich, was anzeigt, dass alle Fettsäuren extrahiert wurden. Man stellt nun das Rühren ein, die wässrig-alkoholische Phase, die leichter ist, trennt sich von der Fettphase, und man gewinnt die Fettphase. Man bestimmt die Zusammensetzung der Fettsäuren des erhaltenen Produkts durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie der Methylester der Säuren nach Methylierung der Triglyceride (FAMEs). Zur Bestimmung der Verteilung der Fettsäuren auf die Position 2 und die Positionen 1, 3 der TAGs nimmt man eine Lipolyse durch die Pankreaslipase vor (IUPAC 2.210).
  • Die Ergebnisse der Analyse der wichtigsten Fettsäuren und ihrer Verteilung in der erhaltenen Mischung sind in der nachstehenden Tabelle 3 angeführt. Tabelle 3
  • Man stellt fest, dass die Zusammensetzung der Fettsäuren sowie ihre Verteilung auf die TAGs derjenigen der menschlichen Milch sehr nahe kommen.
  • Außerdem entspricht die oxidative Stabilität (OSI) des erhaltenen Produkts, gemessen in beschleunigten Oxidationstests mit der Vorrichtung Omnion (R), USA, als Induktionsperiode bei 80ºC mit einem Luftdurchsatz von 150 ml/min. einem Index von etwa 160 h, das heißt etwa 1,5 bis 2 mal höher als der von 100 h, der bei der Ausgangslipidmischung gemessen wird.
  • Der Gehalt an Feststoffen des Fetts, der durch gepulste nukleare magnetische Resonanz gemessen wird (NMR, IUPAC 2.150 6.2.2.2), ist der folgende:
  • Gehalt an Feststoffen (%) bei der angegebenen Temperatur (ºC)
  • N-5 40,3
  • N-10 29,9
  • N-15 19
  • N-20 10,4
  • N-30 1,2
  • N-35 0
  • Dieses Ergebnis zeigt, dass es keine signifikante Menge von ungewünschten dreifach gesättigten TAGs gibt.
    • Beispiel 2
  • Man geht wie in Beispiel 1, Schritt 1), vor, mit der Ausnahme, dass die Zusammensetzung der Ausgangslipidmischung die in der nachstehenden Tabelle 4 angegebene Zusammensetzung ist: Tabelle 4
  • Dann führt man die enzymatische Umesterung wie in Beispiel 1, Schritt 2, aus, wobei jedoch die Zusammensetzung der Mischung der freien Fettsäuren die in der nachstehenden Tabelle 5 angegebene Zusammensetzung ist und das Verhältnis TAGs/Fettsäurenmischung 70 : 30 beträgt. Tabelle 5
  • Die Ergebnisse der Analyse der wichtigsten Fettsäuren und ihrer Verteilung in der erhaltenen Mischung sind in der nachstehenden Tabelle 6 angeführt: Tabelle 6
  • Man stellt fest, dass die Zusammensetzung der Fettsäuren sowie ihre Verteilung auf die TAGs denen des Fetts der menschlichen Milch sehr nahe kommt.

Claims (10)

1. Synthetische Lipidzusammensetzung, bei der der Gehalt an Fettsäuren und ihre Verteilung nahe bei denen des Fetts der menschlichen Milch liegen, dadurch gekennzeichnet,
- daß sie weniger als 2 Gew.-% freie Fettsäuren enthält,
- daß die Fettsäuren der Triacylglycerine in Gew.-% umfassen:
- 35 bis 55% gesättigte Fettsäuren, davon 18 bis 36% Palmitinsäure, 2 bis 40% Capryl- und Caprinsäure, höchstens 10% Laurinsäure und höchstens 10% Myristinsäure,
- 30 bis 45% einfach ungesättigte Fettsäuren,
- 9 bis 22% langkettige mehrfach ungesättigte Fettsäuren, darunter weniger als 3% mehrfach ungesättigte n-6- Fettsäuren, die Arachidonsäure umfassen, und weniger als 1% langkettige mehrfach ungesättigte n-3-Fettsäuren, die Docosahexaensäure umfassen, und daß das Verhältnis der Fettsäuren n-6 : n-35 : 1 bis 15 : 1 beträgt,
- daß die Palmitinsäure in 2-Position der Triacylglycerine vorherrschend ist und daß die Arachidonsäure und die Docosahexaensäure auf die Positionen 1, 2 und 3 der Triacylglycerine aufgeteilt sind.
2. Lipidzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäuren der Triacylglycerine 2 bis 10 Gew.-% Capryl- und Caprinsäuren enthalten.
3. Lipidzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oxidative Stabilität OSI besitzt, die einem Index entspricht, der mindestens 1,5mal größer als der Index einer physikalischen Triglyceridmischung derselben Zusammensetzung bei 80ºC und mit einem Luftdurchsatz von 150 ml/min ist.
4. Verfahren zur Herstellung einer Lipidzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch die folgenden aufeinanderfolgenden Schritte:
1) man estert nicht-regiospezifisch eine Lipidmischung um, die ein bezüglich Palmitinsäure angereichertes Palmöl, ein Pflanzenöl, das reich an den ungesättigten Fettsäuren Linolsäure und alpha-Linolensäure ist, ein Öl als Arachidonsäurequelle, ein Öl als Docosahexaensäureqelle in Anteilen enthält, die so bestimmt sind, daß man die gewünschte Fettsäurenzusammensetzung mit einer zufälligen Aufteilung der Fettsäurereste auf die Positionen 1, 2 und 3 des Triacylglycerins erhält,
2) man estert die Mischung von Schritt 1) mit Hilfe einer 1,3- regiospezifischen Lipase mit einer Mischung von freien Fettsäuren um, die vorherrschend die mittelkettigen Fettsäuren und Ölsäure enthält, und
3) entfernt die freien Fettsäuren aus dem Produkt der Reaktion des Schritts 2).
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Umesterung von Schritt 1) auf chemischem Weg mit einer wirksamen Katalysatormenge, insbesondere Natriummethylat, bei einer Temperatur unter 80ºC während höchstens 10 h unter Schutzgasatmosphäre stattfindet.
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man im Schritt 3) die überschüssigen sowie die während des Austausches gebildeten freien Fettsäuren durch Neutralisierung oder durch Dampfdestillation unter Unterdruck entfernt.
7. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man in Schritt 3) die überschüssigen sowie die während des Austauschprozesses gebildeten freien Fettsäuren durch gesteuerte Neutralisierung der freien Fettsäuren bei einer Temperatur oberhalb der Schmelztemperatur der Lipide und unterhalb der Siedetemperatur der wässrig-alkoholischen Mischung entfernt, wobei man die Hydrolyse und die Verseifung minimiert, und man in wässrig-alkoholischer Phase unter mäßigem Rühren arbeitet, was zu einer Aufteilung der freien Fettsäuren auf die Lipidphase und auf die mit der Lipidphase nicht mischbare wässrig- alkoholische Phase führt, während man der wässrig-alkoholischen Phase allmählich eine Base insbesondere mit Hilfe eines pH-Stats zusetzt, der auf einen Sollwert von 8, 5 bis 9, 5 eingestellt ist, so daß sich Seifen bilden, die in der wässrig- alkoholischen Phase allmählich solubilisiert werden, was eine Verschiebung des Gleichgewichts und eine allmähliche Entsäuerung der Lipidphase bewirkt, und zwar bis der pH-Wert sich stabilisiert, wenn alle Fettsäuren extrahiert wurden, und daß man nach Neutralisierung die beiden Phasen durch Dekantieren trennt und die entsäuerte Lipidphase gewinnt, aus der man den Alkohol insbesondere beispielsweise durch Abdampfen unter Unterdruck und die Restseifen insbesondere durch Waschen mit einer wässrig-ethanolischen Lösung oder durch Behandlung mit einem Adsorptionsmittel, insbesondere einem amorphen Silikagel, entfernt.
8. Kindernahrung, die Proteine, die ggf. hydrolysiert wurden, Kohlenhydrate, Lipide und ggf. Vitamine und Spurenelemente enthält, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Gewicht der Trockenmasse 15 bis 35% Lipide enthält, wovon 50 bis 100% aus einer Lipidzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 bestehen.
9. Verfahren zur Herstellung einer Kindernahrung nach Anspruch 8 in flüssiger Form durch Naßmischen der einzelnen Bestandteile, Sterilisieren oder Pasteurisieren und keimfreies Verpacken, dadurch gekennzeichnet, daß man in sie eine Lipidzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 einarbeitet.
10. Verfahren zur Herstellung einer Kindernahrung nach Anspruch 8 in Pulverform durch Trocknen einer flüssigen Mischung aus den einzelnen Bestandteilen beispielsweise durch Sprühtrocknung oder durch trockenes Mischen der Bestandteile, dadurch gekennzeichnet, daß man in sie eine Lipidzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 einarbeitet.
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Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL119982A (en) * 1997-01-09 2000-07-26 Shapira Niva Bottle for infant feeding
EP1027831B1 (de) * 1999-02-12 2005-10-12 Societe Des Produits Nestle S.A. Stabilisierte Fettmischung, Methode zu ihrer Herstellung und Lebensmittel, welches das Fett enthält
FR2795917B1 (fr) * 1999-07-06 2001-08-31 Gervais Danone Sa Procede de preparation d'un produit lacte immunostimulant et ses applications
US20020195112A1 (en) * 1999-07-07 2002-12-26 Niva Shapira Feeding device for feeding infants
EP1178103A1 (de) * 2000-08-02 2002-02-06 Dsm N.V. Reinigung von rohen PUFA-reichen Ölen
US6620427B2 (en) * 2001-04-24 2003-09-16 Abbott Laboratories Method for improving bone mineralization
WO2003005836A2 (en) * 2001-07-10 2003-01-23 Trustees Of Boston University Modified-fat nutritional products useful for preventing or treating obesity
EP1416790A4 (de) * 2001-07-16 2007-04-25 Therapeutic Foods Ltd Milchkuhpopulationen, die milch mit erwünschten eigenschaften produzieren, sowie verfahren zu deren herstellung und verwendung
JP2003048831A (ja) * 2001-08-02 2003-02-21 Suntory Ltd 脳機能の低下に起因する症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
WO2003033633A1 (en) 2001-10-18 2003-04-24 Council Of Scientific And Industrial Research Cholesterol lowering structured lipids with omega 3 pufa
JP4276539B2 (ja) 2001-10-18 2009-06-10 カウンシル オブ サイエンティフィク アンド インダストリアル リサーチ オメガ６ｐｕｆａを含むコレステロール低下構造脂質
US20040048926A1 (en) * 2002-03-15 2004-03-11 Hoffman Dennis Robert Use of docosahexaenoic acid and arachidonic acid to enhance the visual development of term infants breast-fed up to the age of six months
US20030213007A1 (en) * 2002-03-27 2003-11-13 Slattery Charles Wilbur Human milk produced by human mammary tissue implanted in non-human host animals and uses thereof
EP1504677A4 (de) * 2002-05-14 2005-12-28 J Oil Mills Inc Mittel zur verbesserung des körpergeschmacks enthaltend langkettige, stark ungesättigte fetts uren und/oder ihre ester, sowie dieses mittel enthaltende pflanzenfettzusammensetzung
CA2489391A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-24 Martek Biosciences Corporation Stable emulsions of oils in aqueous solutions and methods for producing same
US20040013787A1 (en) * 2002-06-28 2004-01-22 Theuer Richard C. Fat compositions for infant formula and methods therefor
PT1542670E (pt) * 2002-09-24 2013-07-11 Suntory Holdings Ltd Composição com efeitos na prevenção do declínio, melhoramento ou aumento de respostas normais de aptidões cognitivas de uma pessoa saudável
MY134678A (en) * 2003-05-05 2007-12-31 Malaysian Palm Oil Board A process for obtaining an oil composition and the oil composition obtained therefrom
US20070009642A1 (en) * 2003-07-09 2007-01-11 J-Oil Mills, Inc. Full-bodied taste enhancer containing product of decomposition of long-chain highly unsaturated fatty acid or containing extract therefrom
RU2373769C2 (ru) * 2003-10-24 2009-11-27 Н.В. Нютрисиа Синбиотическая композиция для детей
JP4522075B2 (ja) * 2003-10-29 2010-08-11 サントリーホールディングス株式会社 血管の老化に起因する症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
TW200526131A (en) * 2003-11-12 2005-08-16 J Oil Mills Inc Method of application of body taste enhancer comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or its ester
TWI356681B (en) * 2003-11-12 2012-01-21 J Oil Mills Inc Body taste improver comprising long-chain highly u
JP4993852B2 (ja) 2004-09-17 2012-08-08 サントリーホールディングス株式会社 ストレスに起因する行動異常を伴う症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
JP2006083136A (ja) * 2004-09-17 2006-03-30 Suntory Ltd ストレスに起因する脳機能の低下およびそれに伴う症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
BRPI0419166A (pt) * 2004-11-09 2007-12-11 Cognis Ip Man Gmbh produção de biodiesel a partir da matéria-prima de sabão
KR101368603B1 (ko) * 2005-04-27 2014-02-27 엔지모테크 리미티드 모유 지방 대체물
JP5697293B2 (ja) * 2005-06-30 2015-04-08 サントリーホールディングス株式会社 器質的脳障害に起因する高次脳機能の低下に対する改善作用を有する組成物
JP5967855B2 (ja) * 2005-06-30 2016-08-10 サントリーホールディングス株式会社 日中活動量の低下および／又はうつ症状の改善作用を有する組成物
ITTO20050755A1 (it) 2005-10-26 2007-04-27 Costa D Oro S P A Composizione di olio commestibile, particolarmente per l'uso nella frittura e cottura di alimenti
WO2007063143A1 (es) * 2005-11-30 2007-06-07 Katry Inversiones, S.L. Mezcla de lipidos y su utilización para preparar un producto destinado a la adminitracion enteral u oral
AU2006327996B2 (en) * 2005-12-23 2012-03-29 N.V. Nutricia Infant nutritional compositions for preventing obesity
KR100850646B1 (ko) * 2006-06-23 2008-08-07 (주)원텍 인지질 조성물 제조방법
KR101578498B1 (ko) * 2006-12-28 2015-12-18 산토리 홀딩스 가부시키가이샤 신경 재생제
EP2115107B1 (de) 2007-02-28 2018-04-11 Loders Croklaan B.V. Verfahren zur herstellung einer glyceridzusammensetzung
KR100843743B1 (ko) 2007-03-31 2008-07-04 고려대학교 산학협력단 초임계 유체를 이용한 콩기름 추출방법 및 그 부산물을이용한 저지방 두부의 제조방법
US8162159B2 (en) * 2007-04-04 2012-04-24 Carter Mark C Modular garage storage
KR100837680B1 (ko) * 2007-04-16 2008-06-13 (주)에이엔드에프 유지 조성물의 제조방법
EP2172558B1 (de) * 2007-07-30 2017-07-19 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Verfahren zur herstellung von mit epa angereichertem öl und mit dha angereichertem öl
ES2426591T5 (es) * 2007-10-09 2017-08-16 Enzymotec Ltd. Composiciones de lípidos para el tratamiento de trastornos gastrointestinales
FR2930406B1 (fr) * 2008-04-29 2011-04-15 Groupe Lactalis Aliment infantile a base de matiere grasse d'origine laitiere
US8372465B2 (en) 2010-02-17 2013-02-12 Bunge Oils, Inc. Oil compositions of stearidonic acid
CN101940241B (zh) * 2010-07-12 2013-05-08 深圳精益油脂技术有限公司 采用来源于湄公河三角洲鲶鱼的油脂制备母乳脂肪替代物的方法
EP2443933A1 (de) * 2010-10-19 2012-04-25 Nestec S.A. Kaffeeweisserszusammensetzung
US8183227B1 (en) 2011-07-07 2012-05-22 Chemo S. A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
US8168611B1 (en) 2011-09-29 2012-05-01 Chemo S.A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
US8551551B2 (en) 2012-01-06 2013-10-08 Perlman Consulting, Llc Stabilization of omega-3 fatty acids in saturated fat microparticles having low linoleic acid content
ITTO20120703A1 (it) 2012-08-03 2014-02-04 Biomerieux Sa Dispositivo microfluidico monouso, cartuccia includente il dispositivo microfluidico, apparecchio per eseguire una amplificazione di acido nucleico, metodo di fabbricazione del dispositivo microfluidico, e metodo di uso del dispositivo microfluidico
MX2015011979A (es) * 2013-04-10 2015-12-09 Nestec Sa Formula infantil con un bajo contenido de acidos grasos de cadena mediaen proporciones especificas, y su uso para promover y/o asegurar un crecimiento balanceado en los lactantes.
RU2654739C2 (ru) * 2013-04-10 2018-05-22 Нестек С.А. Детская смесь с низким содержанием mcfa в определенных пропорциях и относительно высоким содержанием жирных кислот и ее применение в стимуляции здорового становления когнитивной функции у грудных детей
JP2016202001A (ja) * 2013-10-02 2016-12-08 株式会社カネカ 油脂組成物
CN104642563B (zh) * 2013-11-19 2021-04-30 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种风味稳定的油脂组合物
CN105433120A (zh) * 2014-08-22 2016-03-30 中粮营养健康研究院有限公司 人乳脂替代品的制备方法、由该方法制备的人乳脂替代品及该乳脂替代品的用途
CN105341164A (zh) * 2014-08-22 2016-02-24 中粮营养健康研究院有限公司 人乳脂替代品的制备方法、由该方法制备的人乳脂替代品及该乳脂替代品的用途
WO2016050754A1 (en) * 2014-09-30 2016-04-07 Nestec S.A. Nutritional composition with low content of medium-chain fatty acids in specific proportions, and its uses.
AU2015367307B2 (en) * 2014-12-19 2019-08-08 Société des Produits Nestlé S.A. Infant nutrition with hydrolysed protein and palmitic acid
US10058116B2 (en) * 2016-01-04 2018-08-28 Cari Genea Crossley Infant formula with improved nutritional value and digestive properties
CN110325637B (zh) * 2016-12-19 2023-07-18 转换生物柴油有限公司 甘油酯形式的n-3脂肪酸的酶促富集
CN111032877A (zh) * 2017-08-11 2020-04-17 雀巢产品有限公司 1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(opo)的合成
CN107549332A (zh) * 2017-09-11 2018-01-09 江南大学 增强婴儿长链多不饱和脂肪酸生物利用率的方法及其产品
JP6557798B1 (ja) * 2017-09-13 2019-08-07 日清オイリオグループ株式会社 油脂の製造方法
CN109007239A (zh) * 2018-06-15 2018-12-18 江苏科技大学 一种利用脂肪酶催化桑籽油和α-亚麻酸制备配比型结构脂质的方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4670285A (en) * 1982-08-06 1987-06-02 The University Of Toronto Innovations Foundation Infant formula
GB2178752B (en) * 1985-07-12 1989-10-11 Unilever Plc Substitute milk fat
JPS6387988A (ja) * 1986-10-01 1988-04-19 Nisshin Oil Mills Ltd:The 消化吸収性の良い油脂
DK565288D0 (da) * 1988-10-11 1988-10-11 Novo Industri As Fremgangsmaade til fremstilling af triglycerider, anvendelse af saadanne triglycerider og en emulsion, der indeholder saadanne triglycerider
US4992293A (en) * 1989-09-19 1991-02-12 Nabisco Brands, Inc. Thioester derivatives as low calorie fat mimetics
US5407957A (en) * 1990-02-13 1995-04-18 Martek Corporation Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates
ES2033193B1 (es) * 1990-10-30 1994-01-16 Ganadera Union Ind Agro Mezcla grasa para nutricion infantil y de adultos.
US5601860A (en) * 1990-11-30 1997-02-11 American Home Products Corporation Corandomized fat compositions for infant formulas
DK0496456T3 (da) * 1991-01-23 1995-08-07 Unilever Plc Modermælk-fedterstatninger
DE9100787U1 (de) * 1991-01-24 1991-04-11 Minnesota Mining & Mfg. Co., Saint Paul, Minn. Schreibtischgarnitur
US5658767A (en) * 1991-01-24 1997-08-19 Martek Corporation Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
FI95395C (fi) * 1994-09-07 1996-01-25 Raision Tehtaat Oy Ab Entsymaattinen menetelmä synteettisen esterin valmistamiseksi kasviöljystä
US5583019A (en) * 1995-01-24 1996-12-10 Omegatech Inc. Method for production of arachidonic acid

Also Published As

Publication number Publication date
CA2239806A1 (en) 1999-01-22
IL124947A0 (en) 1999-01-26
ATE230935T1 (de) 2003-02-15
NO983212D0 (no) 1998-07-13
EP0893064B1 (de) 2003-01-15
AU732818B2 (en) 2001-05-03
PT893064E (pt) 2003-04-30
IL124947A (en) 2001-01-28
DE69718455D1 (de) 2003-02-20
RU2205546C2 (ru) 2003-06-10
NZ330892A (en) 1999-08-30
ZA986496B (en) 2000-01-21
KR100528307B1 (ko) 2006-01-27
CN1133374C (zh) 2004-01-07
ES2188855T3 (es) 2003-07-01
DK0893064T3 (da) 2003-04-22
JP4364322B2 (ja) 2009-11-18
PL327597A1 (en) 1999-02-01
CA2239806C (en) 2007-01-02
TR199801413A1 (xx) 1999-02-22
CN1205839A (zh) 1999-01-27
TW387797B (en) 2000-04-21
NO983212L (no) 1999-01-25
PL190841B1 (pl) 2006-02-28
AU7732398A (en) 1999-02-04
KR19990013725A (ko) 1999-02-25
NO315221B1 (no) 2003-08-04
BR9802541A (pt) 1999-07-20
JPH1189513A (ja) 1999-04-06
EP0893064A1 (de) 1999-01-27
US6034130A (en) 2000-03-07
AR016530A1 (es) 2001-07-25

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