RU2205546C2 - Липидная композиция и способ ее получения, детское питание и способ его получения (варианты) - Google Patents

Липидная композиция и способ ее получения, детское питание и способ его получения (варианты) Download PDF

Info

Publication number
RU2205546C2
RU2205546C2 RU98113719/13A RU98113719A RU2205546C2 RU 2205546 C2 RU2205546 C2 RU 2205546C2 RU 98113719/13 A RU98113719/13 A RU 98113719/13A RU 98113719 A RU98113719 A RU 98113719A RU 2205546 C2 RU2205546 C2 RU 2205546C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fatty acids
lipid
acid
acids
mixture
Prior art date
Application number
RU98113719/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU98113719A (ru
Inventor
Юнкуан ВАНГ
Раймон БЕРТОЛЕ
Пьер ДЮКРЕ
Матильд ФЛЕЙТ
Original Assignee
Сосьете Де Продюи Нестле С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сосьете Де Продюи Нестле С.А. filed Critical Сосьете Де Продюи Нестле С.А.
Publication of RU98113719A publication Critical patent/RU98113719A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2205546C2 publication Critical patent/RU2205546C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
    • A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
    • A23C11/04—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10—Ester interchange

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pediatric Medicine (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области диетических липидов, особенно для детского питания. Липидная композиция, в которой содержание и распределение жирных кислот сходно с содержанием и распределением жирных кислот в жире женского молока, содержит менее 2 мас.% свободных жирных кислот; 35 - 55 мас. % насыщенных жирных кислот; 30 - 45 мас.% мононенасыщенных жирных кислот; 9 - 22 мас.% полиненасыщенных жирных кислот. При этом в качестве насыщенных жирных кислот композиция содержит пальмитиновую, каприловую, каприновую, лауриновую и миристиновую кислоты. В качестве полиненасыщенных жирных кислот композиция содержит арахидоновую и докозагексаеновую кислоты. При этом пальмитиновая кислота находится преимущественно в 2-м положении триацилглицеринов и арахидоновая и докозагексаеновая кислоты распределены между 1-, 2- и 3-м положениями триацилглицеринов. Липидная композиция получается путем переэтерификации смеси липидов, так что происходит случайное распределение остатков жирных кислот между 1-, 2- и 3-м положениями триацилглицерина. Далее свободные жирные кислоты удаляют из продукта. Детское питание содержит белки, углеводы, липиды, витамины и микроэлементы. При этом в качестве липидов питание содержит 50 - 100 мас.% липидной композиции. Детское питание может быть получено в жидкой или порошкообразной форме. Изобретение позволяет получить липидную композицию, состав и структура которой близки к составу и структуре женского молока. 5 с. и 5 з.п.ф-лы, 6 табл.

Description

Изобретение относится к области диетических липидов, особенно для детских готовых форм. Оно относится к липидной композиции, близкой к липидной композиции женского молока.
Жир женского молока по существу состоит из триацилглицеринов (TAGs), структура, состав и распределение жирных кислот которых специфические. Он особенно характеризуется присутствием двух полиненасыщенных жирных кислот с длинной цепью (LC-PUFA), арахидоновой кислоты (АА, С20:4, n-6) и докозагексаеновой кислоты (DHA, С22:6, n-3), преимущественно в 2-положении триацилглицерина, высоким содержанием насыщенной (SFA) пальмитиновой кислоты (Р, С16: 0) и тем фактом, что Р преимущественно находится в 2-положении триацилглицерина.
Липидные композиции для детских готовых препаративных форм, близкие жиру женского молока, а также способы получения таких композиций описаны в Европейском патенте ЕР-В-209327 и в заявках на патент WO 94/26855 (РСТ/ЕР 94/01306) и WO 94/26854 (РСТ/ЕР 94/01304). Эти композиции содержат смесь TAGs, в которых более чем 50% жирных кислот в 2-положении триацилглицерина являются SFAs, преимущественно Р и где жирные кислоты в 1,3-положениях триацилглицерина содержат C8-C14-ненасыщенные жирные кислоты со средней цепью и насыщенные жирные кислоты (MGFA).
Способ получения этих композиций, который описывается в Европейском патенте ЕР-В-209327, заключается в переэтерификации, катализируемой 1,3-региоспецифической липазой, смеси, состоящей, с одной стороны, из фракции пальмового масла, содержащей 80% тристеарина и 20% 1,3-дипальмитоил-2-олеина, и с другой стороны, из смеси свободных жирных кислот, содержащих значительное количество ненасыщенных жирных кислот. При действии 1,3-региоспецифической липазы остатки ненасыщенных и/или насыщенных жирных кислот со средней цепью вводятся в 1, 3-положения 2-пальмитоилглицеридов. Свободные жирные кислоты сырой смеси затем удаляют перегонкой с водяным паром. Смесь полученных синтетических TAGs, наконец, смешивают с различными растительными маслами
В WO 94/26855 указанную выше смесь синтетических TAGs, смешанную с различными растительными маслами в определенных пропорциях, подвергают переэтерификации с использованием 1,3-региоспецифической липазы.
В WO 94/26854, где уместно, после удаления диглицеридов ферментативной обработкой, тринасыщенные TAG частично удаляют из указанной выше смеси синтетических TAG переэтерификацией с использованием 1,3-региоспецифической липазы в присутствии масла, которое имеет высокое содержание моно- или диненасыщенных кислот.
Известные способы имеют недостатки.
Поскольку большая часть обычных липаз имеет низкую реакционную способность по отношению к полиненасыщенным жирным кислотам (PUFA), особенно по отношению к LC-PUFA, очень трудно ввести желаемые количества этих жирных кислот, особенно DHA, в TAG с использованием 1,3-региоспецифической липазы. Таким образом, чтобы достичь заметную степень введения, необходимо использовать большой избыток жирной кислоты, например, в концентрированной форме, и продолжительное время реакции. Концентраты PUFA очень дорогие. Продолжительное время реакции может вызвать значительное окисление PUFA, которые особенно восприимчивы к окислению, когда они находятся в форме свободных жирных кислот. Такое окисление снижает питательную ценность PUFAs и может вызвать образование соединений деструкции, которые опасны для здоровья.
Кроме того, использование 1,3-региоспецифической липазы вызывает образование избытка тринасыщенных TAGs, а также диглицеридов. Требуются последующие ферментативные обработки, особенно для удаления из сырого продукта избытка тринасыщенных TAGs, что делает способ сложным и дорогим.
Наконец, полученную липидную смесь, несмотря ни на что, нужно смешать с другими жирами, чтобы она соответствовала составу жира женского молока.
Целью изобретения является предоставление синтетической композиции TAG, состав и структура которой близка составу и структуре женского молока, с использованием синтетического способа введения PUFA, который не вызывает значительное деструктивное окисление этих PUFA.
Это изобретение, следовательно, относится к синтетической липидной композиции, в которой содержание и распределение жирных кислот близки к содержанию и распределению их в жире женского молока и которая отличается тем, что:
- она содержит менее 2% по массе свободных жирных кислот,
- жирные кислоты триацилглицеринов содержат по массе:
- от 35 до 55% насыщенных жирных кислот, среди которых от 18 до 36% пальмитиновой кислоты, от 2 до 40% каприловой и каприновой кислот, самое большее 10% лауриновой кислоты и самое большее 10% миристиновой кислоты,
- от 30 до 45% мононенасыщенных жирных кислот,
от 9 до 22% полиненасыщенных жирных кислот, среди которых менее чем 2% n-6-полиненасыщенных жирных кислот с длинной цепью, содержащих арахидоновую кислоту, и менее 1% n-3-полиненасыщенных жирных кислот с длинной цепью, содержащих докозагексаеновую кислоту, и отношение жирных кислот n-6:n-3 составляет от 5:1 до 15:1.
- пальмитиновая кислота находится преимущественно в 2-м положении триацилглицеринов и арахидоновая и докозагексаеновая кислоты распределены между 1-, 2- и 3-м положениями триацилглицеринов.
Кислоты АА и DHA могут быть преимущественно в 2-м положении триацилглицеринов.
Поскольку липидная композиция по настоящему изобретению более конкретно предназначается для потребления недоношенными детьми, эта композиция такая, что содержание каприловой и каприновой кислот предпочтительно составляют от 2 до 10% по массе жирных кислот триацилглицеринов.
Изобретение относится также к способу получения указанной выше липидной композиции, характеризующемуся следующими последовательными стадиями:
1) Смесь липидов, содержащую пальмовое масло, обогащенное пальмитиновой кислотой, растительное масло с высоким содержанием ненасыщенных линолевой и альфалиноленовой жирных кислот, масло, которое является источником арахидоновой кислоты, масло, которое является источником докозагексаеновой кислоты, в определенных пропорциях нерегиоспецифически переэтерифицируют для получения требуемой композиции жирных кислот со случайным распределением остатков жирных кислот между 1-, 2- и 3-м положениями триацилглицерина.
2) Смесь стадии 1) переэтерифицируют смесью свободных жирных кислот, преимущественно содержащей жирные кислоты со средней цепью и олеиновую кислоту, с использованием 1,3-региоспецифической липазы и
3) Свободные жирные кислоты удаляют из продукта реакции стадии 2).
Целью стадии 1) является повышение количества Р в 2-м положении TAG и введение PUFA, особенно LC-PUFA, таких как DHA и АА, в 1-, 2- и 3-м положения TAG. Исходная липидная смесь обогащается пальмитиновой кислотой, например пальмовым стеарином, так, чтобы иметь около 40% Р в 2-м положении TAG. Нерегиоспецифическая переэтерификация может протекать ферментативным путем, катализируемым нерегиоспецифической липазой, или предпочтительно химическим путем, катализируемым химическим катализатором. Посредством этой реакции неслучайное распределение жирных кислот, находящихся в природных липидах, между различными положениями TAGs, превращается в случайное распределение, другими словами, жирные кислоты становятся перегруппированными в равной степени в 3-х положениях. В этой первой стадии содержание Р в 2-м положении достигает около 42%, это содержание практически соответствует всему Р, присутствующему в женском молоке. Если учитывать содержание Р в 1- и 3-м положениях, то по сравнению с женским молоком имеется избыток Р.
Жирные кислоты PUFA и особенно LC-PUFA претерпевают реакцию перегруппировки в форму TAG, которые более стабильны, чем смеси свободных жирных кислот при ограниченном времени реакции при относительно низкой температуре и в инертной атмосфере, например в атмосфере азота. С другой стороны, в соответствии с уровнем техники сначала должны быть получены смеси жирных кислот, предназначенные служить в качестве субстрата для липолиза, который может также вызывать частично их деструкцию посредством окисления.
Липидная смесь, которая является продуктом реакции, имеет значительно повышенную устойчивость к окислению по сравнению с устойчивостью к окислению простой физической смеси липидов с тем же составом жирных кислот PUFA. Это, по-видимому, является результатом распределения жирных кислот PUFA между различными положениями TAGs.
Целью стадии 2) является селективная замена Р в 1- и 3-м положениях на другие жирные кислоты, особенно на MCFA и олеиновую кислоту (О), но не на PUFA. Чтобы сделать это, выгодно использовать кинетическое разрешение, другими словами, тот факт, что большинство 1,3-региоспецифических липаз, модифицированных генетически или иначе, например липазы из Mucor miehei и Candida cylindracea, и панкреатическая липаза, реагируют преимущественно, например, с MCFA, Р и О и дискриминационным образом с LC-PUFA, содержащими 4, 5 и 6 двойных связей, например DHA и АА, По этому способу избыток Р быстро обменивается, a PUFA, особенно DHA, остаются практически нетронутыми в 1- и 3-м положениях.
Отмечено, что после последующего отделения свободных жирных кислот устойчивость к окислению TAGs смеси, полученной со стадии 2, сохраняется или даже повышается.
После второй стадии способа по изобретению необходимо удалить избыток свободных жирных кислот, а также жирные кислоты, образованные в процессе обмена, которые могут подвергаться окислению. Чтобы сделать это, можно использовать любой известный способ, такой как, например, общепринятая нейтрализация или перегонка с водяным паром в вакууме.
Эту третью стадию предпочтительно проводят путем выполнения контролируемой нейтрализации свободных жирных кислот и, следовательно, селективной очистки, минимизации гидролиза и омыления. Основой этой селективной очистки является проведение операции в водно-спиртовой фазе при острожном перемешивании, которое ведет к распределению свободных жирных кислот между липидной фазой и водно-спиртовой фазой, которая не смешивается с липидной фазой, в то время как к водно-спиртовой фазе постепенно добавляют основание, например концентрированный водный раствор NaOH или КОН, например, при помощи рН-стата, отрегулированного у установленной точки, например около 9,5. Образуются мыла, которые растворяются по мере того, как они образуются, в водно-спиртовой фазе, что вызывает смещение равновесия и возрастающую нейтрализацию (устранение кислотности) липидной фазы. Выбранное значение рН минимизирует нейтрализацию фенольных производных. Выбранная температура реакции выше, чем точка плавления липидов и ниже, чем точка кипения водно-спиртовой смеси. Когда все жирные кислоты экстрагируются, рН стабилизируют, что указывает на конец реакции. После нейтрализации две фазы разделяют декантацией и выделяют бескислотную липидную фазу, из которой удаляют этанол, например, выпариванием в вакууме, и удаляют остаточные мыла, например, промыванием водно-спиртовым раствором или обработкой адсорбентом, особенно аморфным силикагелем.
Изобретение относится также к детскому питанию, содержащему белки, соответственно гидролизованные, углеводы, липиды и соответствующие витамины и микроэлементы, отличающемуся тем, что оно содержит на массу сухого вещества от 15 до 35% липидов, от 50 до 100% которых состоит из указанной выше липидной композиции.
Такое детское питание можно получить в жидкой или порошкообразной форме с введением указанной выше липидной композиции путем смешивания во влажном состоянии различных компонентов с последующей стерилизацией или пастеризацией и асептической упаковкой в случае жидкого продукта или сушкой, например сушкой распылением, или путем сухого смешивания в случае порошка.
Приведенные ниже примеры иллюстрируют изобретение. В этих примерах указываются, если не оговорено особо, массовые части и проценты.
Пример 1
1.1) Химическая переэтерификация
Смесь липидов, природа и состав которых указывается в таблице 1, используют в качестве исходного материала.
Указанную выше смесь липидов, содержащую 24 г рыбьего жира (с 24,6% DHA и 6,4% FPA), 12 г масла, которое является источником АА (содержит 37% АА), 60 г пальмового стеарина (содержит 75% Р), 984 г пальмового масла и 120 г соевого масла (содержит LA и ALA), беспорядочно переэтерифицируют в присутствии 0,5% метоксида натрия в качестве катализатора при 50oС с непрерывным перемешиванием в атмосфере азота в течение 4 ч. Реакционную смесь затем промывают 2 л горячей воды для удаления мыл и затем сушат при 50oС в вакууме 0,02038 г/см2 (20 мбар).
Для избежания окисления в реакционную смесь можно добавить небольшое количество натриевой соли этилендиаминтетрауксусной кислоты (EDTA-NA3).
1.2) 1,3-региоспецифический ферментативный ацидолиз
Ацидолиз является катализируемой 1,3-региоспецифической липазой перегруппировкой смеси, состоящей из продукта предыдущей стадии 1 и смеси жирных кислот, состав которых указывается в таблице 2.
940 г продукта предыдущей стадии 1 и 940 г смеси продажной олеиновой кислоты и С8-12: 0-кислот, имеющих состав, указанный в таблице 2, подвергают переэтерификации, катализируемой иммобилизованной 1,3-региоспецифической липазой (Li-pozyme IM 60®, Novo) в количестве 10% липазы относительно количества субстратов. Содержание воды в липазе устанавливают путем добавления 6% воды и выдерживания в течение 10 ч до ее использования. Реакцию затем проводят при 40oС в атмосфере азота в течение 5 ч. После реакции липазу отделяют фильтрованием и выделяют сырую смесь, содержащую TAGs и свободные жирные кислоты.
1.3) Контролируемая нейтрализация для удаления свободных жирных кислот
1,4 кг сырой смеси предыдущей стадии и 3,5 л 90% этанола вводят в реактор и осторожно перемешивают при 40oС в атмосфере азота. В него непрерывно добавляют 670 г 25% водного раствора КОН при поддержании рН реакционной смеси между 8,5 и 9,5 при помощи рН-стата, отрегулированного у установленной точки 9,5. Образуются мыла, которые растворяются по мере того, как они образуются в водно-спиртовой фазе, которая не смешивается с липидной фазой, вызывая смещение в равновесии распределения жирные кислот между липидной фазой и водно-спиртовой фазой в сторону водно-спиртовой фазы и в результате этого возрастающую нейтрализацию липидной фазы. Значение рН стабилизируется, указывая на то, что было экстрагировано все количество жирных кислот. Перемешивание затем останавливают: водно-спиртовая фаза, которая легче, отделяется от липидной фазы, и липидную фазу выделяют.
Состав жирных кислот в полученном продукте определяют газожидкостной хроматографией метиловых эфиров этих кислот после метилирования триглицеридов (МЭЖК).
Для определения распределения жирных кислот между 2-м положением и 1-, 3-м положениями TAG проводят липолиз с панкреатической липазой (IUPAC 2.210).
Результаты анализа основных жирных кислот и их распределение в полученной смеси указываются в приведенной ниже таблице 3.
Отмечено, что состав жирных кислот, а также их распределение в TAGs очень схожи с составом и распределением их в женском молоке.
Кроме того, устойчивость к окислению (OSI) полученного продукта, измеренная в испытании на ускоренное окисление устройством Omnion (R), США, как период индукции при 80oС и скорости потока воздуха 150 мл/мин, соответствует индексу около 160 ч, другими словами, приблизительно в 1,5-2 раза выше, чем индекс 100 ч, измеренный для исходной смеси липидов.
Содержание твердых компонентов жира, определенное импульсным ядерным магнитным резонансом (NMR, IUPAC, 2.150 6.2 2.2) следующее:
Содержание твердых компонентов (%) при указанной температуре (oС)
% - (oС)
N-5 - 40,3:
N-10 - 29,9
N-15 - 19
N-20 - 10,4
N-30 - 1,2
N-35 - 0
Предшествующие результаты показывают, что не имеется значительного количества нежелательных тринасыщенных TAG.
Пример 2
Процедуру проводят так же, как в примере 1, стадия 1), за исключением того, что состав исходной липидной смеси представляет состав, указанный в таблице 4.
Затем проводят ферментативную переэтерификацию, как в примере 1, стадия 2), за исключением того, что состав смеси свободных жирных кислот, такой, как определено в таблице 5, и того, что отношение TAGs/смесь жирных кислот составляет 70:30.
Результат анализа основных жирных кислот и их распределение в полученной смеси указывается в таблице 6.
Отмечено, что состав жирных кислот, а также их распределение в TAGs, очень схожи с составом и распределением их в жире женского молока.

Claims (10)

1. Синтетическая липидная композиция, в которой содержание и распределение жирных кислот близки к содержанию и распределению их в жире женского молока, отличающаяся тем, что она содержит менее 2% по массе свободных жирных кислот, жирные кислоты триацилглицеринов содержат по массе 35 - 55% насыщенных жирных кислот, среди которых 18 - 36% пальмитиновой кислоты, 2 - 40% каприловой и каприновой кислот, не более 10% лауриновой кислоты и не более 10% миристиновой кислоты; 30 - 45% мононенасыщенных жирных кислот; 9 - 22% полиненасыщенных жирных кислот, среди которых менее 2% п-6-полиненасыщенных жирных кислот с длинной цепью, содержащих арахидоновую кислоту, и менее 1% п-3-полиненасыщенных жирных кислот с длинной цепью, содержащих докозагексаеновую кислоту, и отношение жирных кислот п-6:п-3 составляет от 5: 1 до 15:1, пальмитиновая кислота находится преимущественно во 2-м положении триацилглицеринов и арахидоновая и докозагексаеновая кислоты распределены между 1-, 2- и 3-м положениями триацилглицеринов.
2. Липидная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что жирные кислоты триацилглицеринов содержат 2 - 10% по массе каприловой и каприновой кислот.
3. Липидная композиция по п.1, отличающаяся тем, что она имеет устойчивость к окислению 0SI, соответствующую индексу, который по меньшей мере в 1,5 раза выше, чем индекс физической смеси триглицеридов того же самого состава при 80oС и скорости потока воздуха 150 мл/мин.
4. Способ получения липидной композиции по одному из пп.1-3, характеризующийся следующими последовательными стадиями: 1) смесь липидов, содержащую пальмовое масло, обогащенное пальмитиновой кислотой, растительное масло с высоким содержанием ненасыщенных линолевой и альфа-линоленовой жирных кислот, масло, которое является источником арахидоновой кислоты, масло, которое является источником докозагексаеновой кислоты, в определенных пропорциях нерегиоспецифически переэтерифицируют для получения требуемой композиции жирных кислот со случайным распределением остатков жирных кислот между 1-, 2- 3-м положениями триацилглицерина; 2) смесь стадии 1) переэтерифицируют смесью свободных жирных кислот, преимущественно содержащих жирные кислоты со средней цепью и олеиновую кислоту, с использованием 1,3-региоспецифической липазы и 3) свободные жирные кислоты удаляют из продукта реакции стадии 2).
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что переэтерификация стадии 1) протекает химическим путем с эффективным количеством катализатора, особенно метоксида натрия, при температуре менее 80oС в течение самое большее 10 ч в инертной атмосфере.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что на стадии 3) избыток свободных жирных кислот, а также жирные кислоты, образованные во время процесса обмена, удаляют нейтрализацией или перегонкой с водяным паром в вакууме.
7. Способ по п.4, отличающийся тем, что на стадии 3) избыток свободных жирных кислот, а также жирные кислоты, образованные во время процесса обмена, удаляют регулируемой нейтрализацией свободных жирных кислот при температуре выше, чем точка плавления липидов и ниже, чем точка кипения водно-спиртовой смеси, при минимизации гидролиза и омыления и тем, что операцию проводят в водно-спиртовой фазе с осторожным перемешиванием, которое вызывает распределение свободных жирных кислот между липидной фазой и водно-спиртовой фазой, которая не смешивается с липидной фазой, в то время как к водно-спиртовой фазе постепенно добавляют основание, особенно при помощи рН-стата, отрегулированного у установленной точки в диапазоне 8,5 - 9,5, тем, что образуются мыла, которые растворяются по мере того, как они образуются, в водно-спиртовой фазе, что вызывает смещение в равновесии и возрастающую нейтрализацию (устранение кислотности) липидной фазы до тех пор, пока не стабилизируется значение рН, когда все жирные кислоты экстрагируются, и тем, что после нейтрализации две фазы разделяют декантацией и выделяют нейтрализованную липидную фазу, из которой спирт удаляют, например, выпариванием в вакууме, и остаточные мыла удаляют промыванием водно-спиртовым раствором или обработкой адсорбентом, например аморфным силикагелем.
8. Детское питание, содержащее белки, соответственно гидролизованные, углеводы, липиды и соответствующие витамины и микроэлементы, отличающееся тем, что оно содержит на массу сухого вещества 15 - 35% липидов, 50 - 100% которых состоит из липидной композиции по одному из пп.1-3.
9. Способ получения детского питания по п.8 в жидкой форме путем смешивания различных компонентов во влажном состоянии с последующей стерилизацией или пастеризацией и асептической упаковкой, заключающийся в том, что дополнительно вводят липидную композицию по одному из пп.1-3.
10. Способ получения детского питания по п.8 в порошкообразной форме путем сушки жидкой смеси различных компонентов, например сушкой распылением, или путем сухого смешивания различных компонентов, заключающийся в том, что дополнительно вводят липидную композицию по одному из пп.1-3.
RU98113719/13A 1997-07-22 1998-07-20 Липидная композиция и способ ее получения, детское питание и способ его получения (варианты) RU2205546C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP97202289.1 1997-07-22
EP97202289A EP0893064B1 (fr) 1997-07-22 1997-07-22 Composition lipidique pour formule infantile et procédé de préparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98113719A RU98113719A (ru) 2000-05-20
RU2205546C2 true RU2205546C2 (ru) 2003-06-10

Family

ID=8228579

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98113719/13A RU2205546C2 (ru) 1997-07-22 1998-07-20 Липидная композиция и способ ее получения, детское питание и способ его получения (варианты)

Country Status (22)

Country Link
US (1) US6034130A (ru)
EP (1) EP0893064B1 (ru)
JP (1) JP4364322B2 (ru)
KR (1) KR100528307B1 (ru)
CN (1) CN1133374C (ru)
AR (1) AR016530A1 (ru)
AT (1) ATE230935T1 (ru)
AU (1) AU732818B2 (ru)
BR (1) BR9802541A (ru)
CA (1) CA2239806C (ru)
DE (1) DE69718455T2 (ru)
DK (1) DK0893064T3 (ru)
ES (1) ES2188855T3 (ru)
IL (1) IL124947A (ru)
NO (1) NO315221B1 (ru)
NZ (1) NZ330892A (ru)
PL (1) PL190841B1 (ru)
PT (1) PT893064E (ru)
RU (1) RU2205546C2 (ru)
TR (1) TR199801413A1 (ru)
TW (1) TW387797B (ru)
ZA (1) ZA986496B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2444210C2 (ru) * 2005-12-23 2012-03-10 Н.В. Нютрисиа Питательные композиции для младенцев, предназначенные для предупреждения ожирения
US9332771B2 (en) 2005-04-27 2016-05-10 Enzymotec Ltd. Human milk fat substitutes

Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL119982A (en) * 1997-01-09 2000-07-26 Shapira Niva Bottle for infant feeding
EP1027831B1 (fr) * 1999-02-12 2005-10-12 Societe Des Produits Nestle S.A. Composition lipidique stabilisée, procédé de préparation et produit nutritionnel la contenant
FR2795917B1 (fr) * 1999-07-06 2001-08-31 Gervais Danone Sa Procede de preparation d'un produit lacte immunostimulant et ses applications
US20020195112A1 (en) * 1999-07-07 2002-12-26 Niva Shapira Feeding device for feeding infants
EP1178103A1 (en) * 2000-08-02 2002-02-06 Dsm N.V. Purifying crude pufa oils
US6620427B2 (en) * 2001-04-24 2003-09-16 Abbott Laboratories Method for improving bone mineralization
WO2003005836A2 (en) * 2001-07-10 2003-01-23 Trustees Of Boston University Modified-fat nutritional products useful for preventing or treating obesity
EP1416790A4 (en) * 2001-07-16 2007-04-25 Therapeutic Foods Ltd DAIRY COW POPULATIONS PRODUCING MILK WITH THE DESIRED CHARACTERISTICS AND METHODS OF MANUFACTURING THE SAME AND APPLICATIONS
JP2003048831A (ja) * 2001-08-02 2003-02-21 Suntory Ltd 脳機能の低下に起因する症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
WO2003033633A1 (en) 2001-10-18 2003-04-24 Council Of Scientific And Industrial Research Cholesterol lowering structured lipids with omega 3 pufa
JP4276539B2 (ja) 2001-10-18 2009-06-10 カウンシル オブ サイエンティフィク アンド インダストリアル リサーチ オメガ６ｐｕｆａを含むコレステロール低下構造脂質
US20040048926A1 (en) * 2002-03-15 2004-03-11 Hoffman Dennis Robert Use of docosahexaenoic acid and arachidonic acid to enhance the visual development of term infants breast-fed up to the age of six months
US20030213007A1 (en) * 2002-03-27 2003-11-13 Slattery Charles Wilbur Human milk produced by human mammary tissue implanted in non-human host animals and uses thereof
EP1504677A4 (en) * 2002-05-14 2005-12-28 J Oil Mills Inc TASTE EXHAUSTER CONTAINING A LONG CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACID AND / OR AN ESTER OF THIS FATTY ACID, AND A VEGETABLE FAT COMPOSITION COMPRISING SUCH A TASTE FISHER
CA2489391A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-24 Martek Biosciences Corporation Stable emulsions of oils in aqueous solutions and methods for producing same
US20040013787A1 (en) * 2002-06-28 2004-01-22 Theuer Richard C. Fat compositions for infant formula and methods therefor
PT1542670E (pt) * 2002-09-24 2013-07-11 Suntory Holdings Ltd Composição com efeitos na prevenção do declínio, melhoramento ou aumento de respostas normais de aptidões cognitivas de uma pessoa saudável
MY134678A (en) * 2003-05-05 2007-12-31 Malaysian Palm Oil Board A process for obtaining an oil composition and the oil composition obtained therefrom
US20070009642A1 (en) * 2003-07-09 2007-01-11 J-Oil Mills, Inc. Full-bodied taste enhancer containing product of decomposition of long-chain highly unsaturated fatty acid or containing extract therefrom
RU2373769C2 (ru) * 2003-10-24 2009-11-27 Н.В. Нютрисиа Синбиотическая композиция для детей
JP4522075B2 (ja) * 2003-10-29 2010-08-11 サントリーホールディングス株式会社 血管の老化に起因する症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
TW200526131A (en) * 2003-11-12 2005-08-16 J Oil Mills Inc Method of application of body taste enhancer comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or its ester
TWI356681B (en) * 2003-11-12 2012-01-21 J Oil Mills Inc Body taste improver comprising long-chain highly u
JP4993852B2 (ja) 2004-09-17 2012-08-08 サントリーホールディングス株式会社 ストレスに起因する行動異常を伴う症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
JP2006083136A (ja) * 2004-09-17 2006-03-30 Suntory Ltd ストレスに起因する脳機能の低下およびそれに伴う症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物
BRPI0419166A (pt) * 2004-11-09 2007-12-11 Cognis Ip Man Gmbh produção de biodiesel a partir da matéria-prima de sabão
JP5697293B2 (ja) * 2005-06-30 2015-04-08 サントリーホールディングス株式会社 器質的脳障害に起因する高次脳機能の低下に対する改善作用を有する組成物
JP5967855B2 (ja) * 2005-06-30 2016-08-10 サントリーホールディングス株式会社 日中活動量の低下および／又はうつ症状の改善作用を有する組成物
ITTO20050755A1 (it) 2005-10-26 2007-04-27 Costa D Oro S P A Composizione di olio commestibile, particolarmente per l'uso nella frittura e cottura di alimenti
WO2007063143A1 (es) * 2005-11-30 2007-06-07 Katry Inversiones, S.L. Mezcla de lipidos y su utilización para preparar un producto destinado a la adminitracion enteral u oral
KR100850646B1 (ko) * 2006-06-23 2008-08-07 (주)원텍 인지질 조성물 제조방법
KR101578498B1 (ko) * 2006-12-28 2015-12-18 산토리 홀딩스 가부시키가이샤 신경 재생제
EP2115107B1 (en) 2007-02-28 2018-04-11 Loders Croklaan B.V. Process for producing a glyceride composition
KR100843743B1 (ko) 2007-03-31 2008-07-04 고려대학교 산학협력단 초임계 유체를 이용한 콩기름 추출방법 및 그 부산물을이용한 저지방 두부의 제조방법
US8162159B2 (en) * 2007-04-04 2012-04-24 Carter Mark C Modular garage storage
KR100837680B1 (ko) * 2007-04-16 2008-06-13 (주)에이엔드에프 유지 조성물의 제조방법
EP2172558B1 (en) * 2007-07-30 2017-07-19 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Method for production of epa-enriched oil and dha-enriched oil
ES2426591T5 (es) * 2007-10-09 2017-08-16 Enzymotec Ltd. Composiciones de lípidos para el tratamiento de trastornos gastrointestinales
FR2930406B1 (fr) * 2008-04-29 2011-04-15 Groupe Lactalis Aliment infantile a base de matiere grasse d'origine laitiere
US8372465B2 (en) 2010-02-17 2013-02-12 Bunge Oils, Inc. Oil compositions of stearidonic acid
CN101940241B (zh) * 2010-07-12 2013-05-08 深圳精益油脂技术有限公司 采用来源于湄公河三角洲鲶鱼的油脂制备母乳脂肪替代物的方法
EP2443933A1 (en) * 2010-10-19 2012-04-25 Nestec S.A. Whitener composition
US8183227B1 (en) 2011-07-07 2012-05-22 Chemo S. A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
US8168611B1 (en) 2011-09-29 2012-05-01 Chemo S.A. France Compositions, kits and methods for nutrition supplementation
US8551551B2 (en) 2012-01-06 2013-10-08 Perlman Consulting, Llc Stabilization of omega-3 fatty acids in saturated fat microparticles having low linoleic acid content
ITTO20120703A1 (it) 2012-08-03 2014-02-04 Biomerieux Sa Dispositivo microfluidico monouso, cartuccia includente il dispositivo microfluidico, apparecchio per eseguire una amplificazione di acido nucleico, metodo di fabbricazione del dispositivo microfluidico, e metodo di uso del dispositivo microfluidico
MX2015011979A (es) * 2013-04-10 2015-12-09 Nestec Sa Formula infantil con un bajo contenido de acidos grasos de cadena mediaen proporciones especificas, y su uso para promover y/o asegurar un crecimiento balanceado en los lactantes.
RU2654739C2 (ru) * 2013-04-10 2018-05-22 Нестек С.А. Детская смесь с низким содержанием mcfa в определенных пропорциях и относительно высоким содержанием жирных кислот и ее применение в стимуляции здорового становления когнитивной функции у грудных детей
JP2016202001A (ja) * 2013-10-02 2016-12-08 株式会社カネカ 油脂組成物
CN104642563B (zh) * 2013-11-19 2021-04-30 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种风味稳定的油脂组合物
CN105433120A (zh) * 2014-08-22 2016-03-30 中粮营养健康研究院有限公司 人乳脂替代品的制备方法、由该方法制备的人乳脂替代品及该乳脂替代品的用途
CN105341164A (zh) * 2014-08-22 2016-02-24 中粮营养健康研究院有限公司 人乳脂替代品的制备方法、由该方法制备的人乳脂替代品及该乳脂替代品的用途
WO2016050754A1 (en) * 2014-09-30 2016-04-07 Nestec S.A. Nutritional composition with low content of medium-chain fatty acids in specific proportions, and its uses.
AU2015367307B2 (en) * 2014-12-19 2019-08-08 Société des Produits Nestlé S.A. Infant nutrition with hydrolysed protein and palmitic acid
US10058116B2 (en) * 2016-01-04 2018-08-28 Cari Genea Crossley Infant formula with improved nutritional value and digestive properties
CN110325637B (zh) * 2016-12-19 2023-07-18 转换生物柴油有限公司 甘油酯形式的n-3脂肪酸的酶促富集
CN111032877A (zh) * 2017-08-11 2020-04-17 雀巢产品有限公司 1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(opo)的合成
CN107549332A (zh) * 2017-09-11 2018-01-09 江南大学 增强婴儿长链多不饱和脂肪酸生物利用率的方法及其产品
JP6557798B1 (ja) * 2017-09-13 2019-08-07 日清オイリオグループ株式会社 油脂の製造方法
CN109007239A (zh) * 2018-06-15 2018-12-18 江苏科技大学 一种利用脂肪酶催化桑籽油和α-亚麻酸制备配比型结构脂质的方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4670285A (en) * 1982-08-06 1987-06-02 The University Of Toronto Innovations Foundation Infant formula
GB2178752B (en) * 1985-07-12 1989-10-11 Unilever Plc Substitute milk fat
JPS6387988A (ja) * 1986-10-01 1988-04-19 Nisshin Oil Mills Ltd:The 消化吸収性の良い油脂
DK565288D0 (da) * 1988-10-11 1988-10-11 Novo Industri As Fremgangsmaade til fremstilling af triglycerider, anvendelse af saadanne triglycerider og en emulsion, der indeholder saadanne triglycerider
US4992293A (en) * 1989-09-19 1991-02-12 Nabisco Brands, Inc. Thioester derivatives as low calorie fat mimetics
US5407957A (en) * 1990-02-13 1995-04-18 Martek Corporation Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates
ES2033193B1 (es) * 1990-10-30 1994-01-16 Ganadera Union Ind Agro Mezcla grasa para nutricion infantil y de adultos.
US5601860A (en) * 1990-11-30 1997-02-11 American Home Products Corporation Corandomized fat compositions for infant formulas
DK0496456T3 (da) * 1991-01-23 1995-08-07 Unilever Plc Modermælk-fedterstatninger
DE9100787U1 (de) * 1991-01-24 1991-04-11 Minnesota Mining & Mfg. Co., Saint Paul, Minn. Schreibtischgarnitur
US5658767A (en) * 1991-01-24 1997-08-19 Martek Corporation Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
FI95395C (fi) * 1994-09-07 1996-01-25 Raision Tehtaat Oy Ab Entsymaattinen menetelmä synteettisen esterin valmistamiseksi kasviöljystä
US5583019A (en) * 1995-01-24 1996-12-10 Omegatech Inc. Method for production of arachidonic acid

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9332771B2 (en) 2005-04-27 2016-05-10 Enzymotec Ltd. Human milk fat substitutes
US10004247B2 (en) 2005-04-27 2018-06-26 Enzymotec Ltd. Process for the preparation of human milk fat substitutes
RU2444210C2 (ru) * 2005-12-23 2012-03-10 Н.В. Нютрисиа Питательные композиции для младенцев, предназначенные для предупреждения ожирения

Also Published As

Publication number Publication date
CA2239806A1 (en) 1999-01-22
IL124947A0 (en) 1999-01-26
ATE230935T1 (de) 2003-02-15
NO983212D0 (no) 1998-07-13
EP0893064B1 (fr) 2003-01-15
AU732818B2 (en) 2001-05-03
PT893064E (pt) 2003-04-30
IL124947A (en) 2001-01-28
DE69718455D1 (de) 2003-02-20
NZ330892A (en) 1999-08-30
ZA986496B (en) 2000-01-21
KR100528307B1 (ko) 2006-01-27
CN1133374C (zh) 2004-01-07
ES2188855T3 (es) 2003-07-01
DK0893064T3 (da) 2003-04-22
JP4364322B2 (ja) 2009-11-18
PL327597A1 (en) 1999-02-01
CA2239806C (en) 2007-01-02
TR199801413A1 (xx) 1999-02-22
CN1205839A (zh) 1999-01-27
TW387797B (en) 2000-04-21
NO983212L (no) 1999-01-25
PL190841B1 (pl) 2006-02-28
AU7732398A (en) 1999-02-04
KR19990013725A (ko) 1999-02-25
DE69718455T2 (de) 2003-04-30
NO315221B1 (no) 2003-08-04
BR9802541A (pt) 1999-07-20
JPH1189513A (ja) 1999-04-06
EP0893064A1 (fr) 1999-01-27
US6034130A (en) 2000-03-07
AR016530A1 (es) 2001-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2205546C2 (ru) Липидная композиция и способ ее получения, детское питание и способ его получения (варианты)
KR100293297B1 (ko) 어유기재조성물
RU98113719A (ru) Липидная композиция для детской готовой препаративной формы и способ ее получения
US6297279B1 (en) Lipid composition for infant formula and method of preparation
NZ579108A (en) Process for producing 1,3,-dioleoyl-2-palmitoyl glyceride (OPO)
WO2004052115A1 (en) Glyceride compositions and methods of making and using same
DK2219476T3 (en) Infant formula composition
Klinkesorn et al. Chemical transesterification of tuna oil to enriched omega-3 polyunsaturated fatty acids
US6599939B2 (en) Stabilized lipid composition, process of preparation and nutritional product containing it
EP2173197B1 (en) Process
WO2015050220A1 (ja) 油脂組成物
JP4276539B2 (ja) オメガ６ｐｕｆａを含むコレステロール低下構造脂質
Zhou et al. Lipase‐catalyzed production of structured lipids via acidolysis of fish oil with caprylic acid
Shimada et al. Production of functional lipids containing polyunsaturated fatty acids with lipase
Morales et al. Lipids from marine sources
Kosasih et al. Isolation and characterization of Boso fish (Oxyeleotris marmorata) oil and their recovery using enzymatic reaction
Mamuaja Regiospecific analysis of enzyme interesterification of north Sulawesi skipjack (Katsuwonus palamis) fish oil with lauric acid using 1H-NMR and 13C-NMR. I
García Solaesa Production of omega-3 fatty acids acylglycerides by lipase-catalyzed glycerolysis of sardine oil in different reaction media
KR20230157308A (ko) Dha 또는 epa 디글리세라이드가 풍부한 미생물 오일조성물
Brys et al. Brzezi nska

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130721