JP4364322B2 - 合成脂質組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は食物脂質、特に幼児用処方に対する分野に関する。これはヒトの乳のものに近い脂質組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
ヒトの乳脂肪はその脂肪酸構造、組成および分布が特異的であるトリアシルグリセロール(TAGs)から本質的に成る。特に2種の長鎖高度不飽和脂肪酸(LC−PUFA)、主としてトリアシルグリセロールの2の位置にあるアラキドン酸(AA,C20:4,n−6)およびドコサヘキサエン酸(DHA,C22:6,n−3)の存在により、多くの飽和(SFA)パルミチン酸(P,C16:0)により、およびPがトリアシルグリセロールの2−位置に主としてある事実により特徴化される。
【0003】
ヒトの乳脂肪に近い幼児処方用脂質組成物およびこのような組成物の製造方法は特許EP−B−209327号明細書および特許出願WO94/26855号(PCT/EP94/01306号)明細書およびWO94/26854号(PCT/EP94/01304号)明細書に記載される。これらの組成物はTAGsの混合物を含み、TAGsの2の位置の脂肪酸の50%以上はSFAs、主としてPであり、その場合トリアシルグリセロールの1,3位置の脂肪酸は中鎖C8 〜C14不飽和脂肪酸および飽和脂肪酸(MCFA)を含む。
【0004】
EP−B−209327号明細書に記載されるこれらの組成物の製造方法は、一方では80%のトリステアリンおよび20%の1,3−ジパルミトイル−2−オレインを含むパーム油画分および他方では実質量の不飽和脂肪酸を含有する遊離脂肪酸混合物から成る混合物の1,3−部位特異性リパーゼにより触媒されるエステル交換にある。1,3−部位特異性リパーゼの作用下で、中鎖不飽和および/または飽和脂肪酸残基は2−パルミトイルグリセリドの1,3−位置に導入される。次に粗混合物の遊離脂肪酸は蒸気蒸留により除去される。製造された合成TAGsの混合物は最終的に各種植物油と混合される。
【0005】
WO94/26855号明細書では、規定量の各種植物油と混合した上記合成TAGs混合物は1,3−部位特異性リパーゼを使用してエステル交換する。
【0006】
WO94/26854号では、適当な場合、ジグリセリドを酵素処理により除去後、トリ飽和TAGsはモノ−またはジ不飽和酸の高量の油の存在で1,3−部位特異性リパーゼを使用するエステル交換により上記合成TAGs混合物から部分除去される。
【0007】
既知方法は次の不利を有する。
−在来の大部分のリパーゼは高度不飽和脂肪酸(PUFAs)、特にLC−PUFAsに対しては反応性が低いので、これらの脂肪酸、特にDHAの所望量を1,3−部位特異性リパーゼを使用してTAGs中に組込むことは非常に困難である。従って、適当な組込み度を得るために大過剰の脂肪酸を、例えば濃厚形で、長時間の反応で使用することが必要である。PUFAsの濃縮は非常に高価である。長時間の反応は遊離脂肪酸形である場合特に酸化に敏感なPUFAsの有意な酸化を生じうる。このような酸化はPUFAsの栄養価を低減し、健康に有害な分解化合物を生成できる。
−さらに、1,3−部位特異性リパーゼの使用は過剰のトリ飽和TAGsおよびジグリセリドをも生成する。次の酵素処理は、特に過剰のトリ飽和TAGsを粗生成物から除去するために必要であり、この処理により方法は複雑かつ高価なものになる。
−最後に、得た脂質混合物は尚ヒトの乳脂肪の組成に相当するように他の脂肪と混合しなければならない。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、PUFAsの有意な分解酸化を生じないPUFAsの総合的組込み方法を使用してヒトの乳のものに近い組成および構造を有する合成TAG組成物を供することである。
【0009】
【課題を解決するための手段】
従って本発明は脂肪酸の含量および分布がヒトの乳脂肪のものに近い合成脂質組成物に関し、これは
−2重量%未満の遊離脂肪酸を含有し、
−トリアシルグリセロールの脂肪酸は重量で、
−35〜55%の飽和脂肪酸、そのうち18〜36%のパルミチン酸、2〜40%のカプリル酸およびカプリン酸、多くても10%のラウリン酸および多くても10%のミリスチン酸、
−30〜45%のモノ不飽和脂肪酸、
−9〜22%の高度不飽和脂肪酸、そのうちアラキドン酸を含む2%未満の長鎖n−6高度不飽和脂肪酸、およびドコサヘキサエン酸を含む1%未満の長鎖n−3高度不飽和脂肪酸、およびn−6:n−3脂肪酸比は5:1〜15:1である、
を含み、
−パルミチン酸は主としてトリアシルグリセロールの2−位置にあり、アラキドン酸およびドコサヘキサエン酸はトリアシルグリセロールの1−,2−および3−位置に分布する、
ことに特徴がある。
【0010】
AAおよびDHA酸は主としてトリアシルグリセロールの2−位置にある。
【0011】
特に未熟乳児が消費するためのものであるので、本発明脂質組成物はカプリル酸およびカプリン酸がトリアシルグリセロールの脂肪酸のうち好ましくは2〜10重量%を表わすようなものである。
【0012】
本発明は上記脂質組成物の製造方法にも関し、以下の連続工程を特徴とする、1)パルミチン酸強化パーム油、不飽和リノールおよびα−リノレン脂肪酸高量の植物油、アラキドン酸起源である油、ドコサヘキサエン酸起源である油を規定割合で含有する脂質混合物を非部位特異的にエステル交換してトリアシルグリセロールの1−,2−および3−位置間にランダム分布した脂肪酸残基を有する所要脂肪酸組成物を得、
2)工程1)の混合物は主として中鎖脂肪酸およびオレイン酸を含む遊離脂肪酸混合物と1,3−部位特異性リパーゼを使用してエステル交換し、次いで
3)遊離脂肪酸は工程2)の反応生成物から除去する。
【0013】
工程1)の目的はTAGsの2−位置のP量を増加し、PUFAs、特にDHAおよびAAのようなLC−PUFAsをTAGsの1−,2−および3−位置に組込むことである。出発脂質混合物はTAGsの2−位置のPが約40%を有するようにパルミチン酸、例えばパームステアリンで強化する。非部位特異性エステル交換は非部位特異性リパーゼにより触媒される酵素径路により、または好ましくは化学触媒により触媒される化学径路により行なうことができる。この反応により、天然脂質に存在する脂肪酸のTAGsの異る位置間の非−ランダム分布はランダム分布に転換される、すなわち脂肪酸は3つの位置に平等に再配列されるようになる。この第1工程で2−位置のP含量は約42%となり、これは実際にヒトの乳に存在する全体のPに相当する。1−および3−位置のものを考慮する場合、従ってヒトの乳と比較すると過量のPが存在する。
【0014】
PUFA脂肪酸、特にLC−PUFAsは限定された反応時間で、比較的低温および不活性雰囲気下で、例えば窒素下で、遊離脂肪酸混合物より一層安定であるTAGs形に再配列反応を受ける。他方では技術の状態により脂肪分解基質として供するための脂肪酸混合物は最初に調製すべきであり、これは一部酸化分解をも生じうる。
【0015】
反応から生成する脂質混合物は同じPUFA脂肪酸組成物の脂質の異なる物理的混合物のものと比較して有意に改良された酸化安定性を有する。これは恐らくTAGsの各種位置間のPUFA脂肪酸の分布に基因するものであろう。
【0016】
工程2)の目的は1−および3−位置のPを他の脂肪酸、PUFAsではなく、特にMCFAsおよびオレイン酸(O)で選択的に置換することである。これを行なうため、動力学的解決、すなわち遺伝的に改変され、またはその他の、例えばMucor miehei,およびCandida cylindracea,および膵臓リパーゼからの大部分の1,3−部位特異性リパーゼは例えばMCFAs,PおよびOに対し優先的に反応し、4,5および6個の二重結合を有するLC−PUFAs,例えばDHAおよびAAに対し区別的方法で反応する、を利用する。この方法では、過剰のPはPUFAs,特に1−および3−位置で実際にもとのままのDHAを残して急速に交換される。
【0017】
次の遊離脂肪酸の分離後、工程2由来の混合物のTAGsの酸化安定性は維持されるか、または改良される。
【0018】
本発明方法の第2工程後、過剰の遊離脂肪酸および酸化されやすい交換方法中形成した遊離脂肪酸を除去することが必要である。これを行なうために、例えば通例の中和または真空下の蒸気蒸留のような任意の既知方法を使用できる。
【0019】
この第3工程は好ましくは遊離脂肪酸の調整中和、従って選択的精製、加水分解および鹸化を最少化することにより実施する。この選択的精製の原理は穏かに攪拌しながら水−アルコール相で操作を行なうことであり、これにより脂質相と、脂質相と不混和性の水−アルコール相間に遊離脂肪酸が分配されるようになり、一方塩基、例えば濃厚NaOHまたはKOH水溶液は、例えば固定点、例えば約9.5に調整した固定pHにより徐々に水−アルコール相に添加する。石鹸が形成され、これは生成すると水−アルコール相に溶解する。これにより平衡および脂質相の徐々の脱酸化に移動を生ずる。選択したpHはフェノール誘導体の中和を最少化する。選択した反応温度は脂質の溶融点より高く、水−アルコール混合物の沸点より低い。すべての脂肪酸が抽出されると、pHは安定化し、反応の終結を示す。中和後、2相はデカンテーションにより分離し、脱酸化脂質相は回収し、そこからエタノールは例えば、真空蒸発により除去し、残留石鹸は例えば、水−エタノール溶液で洗浄し、または吸着剤、特に非晶質シリカゲルで処理することにより除去する。
【0020】
本発明は適当な場合加水分解したタン白、炭水化物、脂質および適当な場合ビタミンおよび微量要素を含有する幼児用食品にも関する。本発明は乾物重量で15〜35%の脂質、そのうち50〜100%は上記脂質組成物から成る脂質を含有することを特徴とする。
【0021】
このような幼児用食品は液体製品の場合、各種成分を液体混合し、滅菌または殺菌し、無菌包装し、または粉末の場合乾燥、例えば噴霧乾燥し、または乾燥混合して上記脂質組成物を添加した液体または粉末形で製造できる。
【0022】
【実施例】
下記例は発明を説明する。これらの例では、部および%は特記しない限り重量による。
例1
1.1)化学的エステル交換
その性質および組成は下表1に示す脂質混合物を出発物質として使用する。
【表1】
24gの魚油(24.6%のDHAおよび6.4%のEPA含有)、AA起源(37%のAA含有)である12gの油、60gのパームステアリン(75%のP含有)、984gのパーム油および120gの大豆油(LAおよびALA含有)を含有する上記脂質混合物は触媒として0.5%のナトリウムメトキサイドの存在で50℃で、連続攪拌しながら窒素雰囲気下で4時間ランダムエステル交換する。次に反応混合物は2リットルの熱水で洗浄して石鹸を除去し、次いで20ミリバール真空下で50℃で乾燥する。
酸化を避けるために、少量のエチレンジアミンテトラ酢酸(EDTA−NA3 )のナトリウム塩をそこに添加するのがよい。
1.2)1,3−部位特異性酵素アシドリシス
アシドリシスは上記工程1の生成物から成る混合物および下表2に示す組成を有する脂肪酸混合物の、1,3−部位特異性リパーゼにより触媒される再配列である。
【表2】
940gの上記工程1の生成物および市販オレイン酸および上記表2に示す組成を有するC8-12:Oの940gの混合物を、基質に対し10%の量の固定1,3−部位特異性リパーゼ(Lipozyme IM 60(商標)、ノボ)により触媒されるエステル交換する。リパーゼの水分含量は6%の水を添加し、使用前に10時間放置して調整する。次に反応は窒素雰囲気下で40℃で5時間行なう。反応後、リパーゼは濾過して分離し、TAGsおよび遊離脂肪酸を含有する粗混合物を回収する。
1.3)遊離脂肪酸を除去するための調整中和
1.4kgの上記工程の粗混合物および3.5リットルの90%エタノールを反応器に導入し、40℃で窒素雰囲気下で穏かに攪拌する。670gの25%KOH水溶液をそこに連続添加し、一方反応媒体のpHは9.5の固定点に調整した固定pHにより8.5〜9.5に維持する。石鹸は水−アルコール相に形成されると溶解する。水−アルコール相は脂質相と不混和性であり、脂質相と水−アルコール相間の脂肪酸の分配を水−アルコール相方向に平衡の移動を生じ、その結果脂質相の脱酸化が徐々に進行する。pHは安定化し、すべての脂肪酸が抽出されたことを示す。次に攪拌は停止する。一層軽い水−アルコール相は脂質相から分離し、脂質相は回収する。
得た生成物の脂肪酸組成はトリグリセリドのメチレーション後、酸メチルエステル(FAMES)のガス−液クロマトグラフィにより定量する。
TAGsの2−位置と1,3−位置間の脂肪酸の分布を測定するために、脂肪分解を膵臓リパーゼ(IUPAC 2.210)により行なう。
得た混合物の主成分脂肪酸およびその分布の分析結果は表3に示す。
【表3】
TAGsの脂肪酸の組成および分布はヒトの乳のものに酷似することが認められる。
さらに、Omnion(商標)装置、米国による酸化促進試験で、80℃で150ml/分の空気流速で誘導期間として測定した、得た生成物の酸化安定性(OSI)は約160時間の指数に相当する、すなわち脂質の出発混合物に対し測定した100時間より約1.5〜2倍高い。
パルス核磁気共鳴(NMR,IUPAC 2.1506.2.2.2)により測定した脂肪の固体含量は次の通りである、
指示温度(℃)における固体含量
N−5 40.3
N−10 29.9
N−15 19
N−20 10.4
N−30 1.2
N−35 0
上記結果は望ましくないトリ飽和TAGsの有意量は存在しないことを示す。
【0023】
例2
手順は例1、工程1)のように行なうが、出発脂質混合物の組成は表4に示すものを使用した、
【表4】
次に酵素エステル交換を例1、工程2)におけるように行なうが、遊離脂肪酸混合物の組成は表5に規定したもので、TAGs/脂肪酸混合物の比は70:30であった。
【表5】
得た混合物の主成分脂肪酸およびその分布の分析の結果は下表6に示す、
【表6】
TAGsの脂肪酸組成およびその分布はヒトの乳脂肪に酷似することが認められる。
Claims (14)
- −2重量%未満の遊離脂肪酸を含有し、
−トリアシルグリセロールの脂肪酸は重量で、
−35〜55%の飽和脂肪酸、そのうち18〜36%のパルミチン酸、2〜40%のカプリル酸およびカプリン酸、多くても10%のラウリン酸および多くても10%のミリスチン酸、
−30〜45%のモノ不飽和脂肪酸、
−9〜22%の高度不飽和脂肪酸、そのうちアラキドン酸を含む2%未満の長鎖n−6高度不飽和脂肪酸、およびドコサヘキサエン酸を含む1%未満の長鎖n−3高度不飽和脂肪酸を含み、n−6:n−3脂肪酸比は5:1〜15:1であり、前記高度不飽和脂肪酸は2以上の二重結合を有する脂肪酸であり、
−トリアシルグリセロールの2−位置の脂肪酸の40重量%以上がパルミチン酸であり、アラキドン酸およびドコサヘキサエン酸はトリアシルグリセロールの1−,2−および3−位置に分布する
ことを特徴とする、合成脂質組成物。 - トリアシルグリセロールの脂肪酸は2〜10重量%のカプリル酸およびカプリン酸を含有する、請求項1記載の脂質組成物。
- 次の連続工程、
1)パルミチン酸強化パーム油、不飽和リノールおよびα−リノレン脂肪酸高量の植物油、アラキドン酸起源である油、ドコサヘキサエン酸起源である油を規定割合で含有する脂質混合物を非部位特異的にエステル交換してトリアシルグリセロールの1−,2−および3−位置間にランダム分布する脂肪酸残基を有する所要脂肪酸組成物を得、
2)工程1)の混合物は中鎖脂肪酸およびオレイン酸を含む遊離脂肪酸混合物と1,3部位特異性リパーゼを使用してエステル交換し、次いで
3)遊離脂肪酸は工程2)の反応生成物から除去する
ことを特徴とする、請求項1または2に記載の脂質組成物の製造方法。 - 工程1)のエステル交換は有効量の触媒を使用する化学径路により80℃未満の温度で永くても10時間不活性雰囲気下で行なう、請求項3記載の方法。
- 前記触媒がナトリウムメトキサイドである、請求項4記載の方法。
- 工程3)で、過剰の遊離脂肪酸および交換方法中形成した遊離脂肪酸は中和または真空下で蒸気蒸留により除去する、請求項3記載の方法。
- 工程3)で、過剰の遊離脂肪酸および交換方法中形成した遊離脂肪酸は脂質の融点より高く、水−アルコール混合物の沸点より低い温度で遊離脂肪酸を調整中和し、その間水−アルコール相で穏かに攪拌しながら操作して除去し、これにより脂質相および脂質相と不混和性の水−アルコール相間に遊離脂肪酸が分配されるようになり、一方塩基は水−アルコール相に徐々に添加され、そこで石鹸が形成され、これは水−アルコール相に形成すると溶解し、こうしてすべての脂肪酸が抽出されてpHが安定化するまで平衡の移動および脂質相の徐々の脱酸化が起こり、中和後2相はデカンテーションにより分離し、脱酸化脂質相は回収し、これからアルコールおよび残留石鹸を除去する、請求項3記載の方法。
- 前記塩基は水−アルコール相に8.5〜9.5の範囲の固定点に調整された固定pHにより徐々に添加され、
前記アルコールを真空蒸発により除去し、前記残留石鹸を水−アルコール溶液により洗浄し、または吸着剤により処理して除去する、請求項7記載の方法。 - 前記吸着剤が非晶質シリカゲルである、請求項8記載の方法。
- 乾物重量で、15〜35%の脂質を含有し、この脂質の50〜100%は請求項1または2に記載の脂質組成物から成ることを特徴とする、タン白、炭水化物および脂質を含有する幼児用食品。
- 加水分解したタン白、炭水化物、脂質、ビタミンおよび微量要素を含有する、請求項10記載の幼児用食品。
- 請求項1または2に記載の脂質組成物をそこに添加する、各種成分を液体混合し、次いで滅菌または殺菌および無菌包装した液体形の、請求項10記載の幼児用食品の製造方法。
- 請求項1または2に記載の脂質組成物をそこに添加する、各種成分の液体混合物を乾燥し、または各種成分を乾燥混合した粉末形の、請求項10記載の幼児用食品の製造方法。
- 前記液体混合物の乾燥を噴霧乾燥により行う、請求項13記載の幼児用食品の製造方法。
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