NO315221B1 - Lipidsammensetning i mat til nyfödte og fremgangsmåte for fremstilling derav, samt mat til nyfödte - Google Patents
Lipidsammensetning i mat til nyfödte og fremgangsmåte for fremstilling derav, samt mat til nyfödte Download PDFInfo
- Publication number
- NO315221B1 NO315221B1 NO19983212A NO983212A NO315221B1 NO 315221 B1 NO315221 B1 NO 315221B1 NO 19983212 A NO19983212 A NO 19983212A NO 983212 A NO983212 A NO 983212A NO 315221 B1 NO315221 B1 NO 315221B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- fatty acids
- acid
- mixture
- lipid
- lipid composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 70
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 title claims description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 34
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 33
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 33
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 33
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 32
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 claims description 21
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims description 18
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 16
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 16
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 16
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 16
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 16
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 14
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 13
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 claims description 11
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 claims description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 6
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003203 triacylglycerol group Chemical group 0.000 claims description 5
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 4
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 4
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 3
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 2
- 238000009455 aseptic packaging Methods 0.000 claims description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims description 2
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000009928 pasteurization Methods 0.000 claims description 2
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 claims description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 claims description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 claims description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 229940040461 lipase Drugs 0.000 description 13
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 8
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000020978 long-chain polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000009482 thermal adhesion granulation Methods 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000019280 Pancreatic lipases Human genes 0.000 description 2
- 108050006759 Pancreatic lipases Proteins 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 230000004130 lipolysis Effects 0.000 description 2
- 229940116369 pancreatic lipase Drugs 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- FDCOHGHEADZEGF-QPLCGJKRSA-N 1,3-dipalmitoyl-2-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FDCOHGHEADZEGF-QPLCGJKRSA-N 0.000 description 1
- 241000024188 Andala Species 0.000 description 1
- 108010048733 Lipozyme Proteins 0.000 description 1
- 206010036590 Premature baby Diseases 0.000 description 1
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 description 1
- 241000179532 [Candida] cylindracea Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000009885 chemical interesterification Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical class CCCCCCCCCC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009886 enzymatic interesterification Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N lipoamide Chemical compound NC(=O)CCCCC1CCSS1 FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
- A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
- A23C11/04—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Mycology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pediatric Medicine (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en lipidsammensetning som ligner den i human melk og fremgangsmåter for fremstilling av lipidsammensetningen, samt mat til nyfødte.
Humant melkefett består vesentlig av triacylglyseroler (TAG) hvor fettsyrestrukturen, sammensetningen og fordelingen er spesifikk. Den er kjennetegnet spesielt av tilstedeværelse av to lang-kjedede polyumettede fettsyrer (LC-PUFA), arakidonsyre (AA, C20:4, n-6) og dokosaheksaensyre (DHA, C22:6, n-3) hovedsakelig i 2-posisjonen av triacylglyserol, ved hyppighet av mettet (SFA) palmitinsyre (P, Cl6:0) og ved det faktumet at P er hovedsakelig ved 2-posisjonen av tricylglyserol.
Lipidsammensetninger for mat til nyfødte som tilsvarer humant melkefett samt fremgangsmåte for fremstilling av slike sammensetninger er beskrevet i patent EP-B-209327 og i patentsøknadene WO 94/26855 (PCT7EP94/01306) og WO 94/26854 (PCT/EP 94/01304). Disse sammensetningene omfatter en blanding av TAG hvor mer enn 50% av fettsyrene i 2-posisjonen av triacylglyserol er SFA, hovedsakelig P, og hvor fettsyrene i 1,3-posisjonene av triacylglyserol omfatter middelkjedede Cs-Cu umettede fettsyrer og mettede fettsyrer (MCFA).
Fremgangsmåte for fremstilling av disse sammensetningene, som er beskrevet i EP-B-209327, består i en interforestring, katalysert av 1,3-regiospesifikk lipase av en blanding bestående, på den ene siden, av en palmeoljefraksjon omfattende 80% tristearin og 20% l,3-dipalmitoyl-2-olein og, på den andre siden, av en blanding av frie fettsyrer inneholdende en vesentlig mengde umettede fettsyrer. Under innvirkning av 1,3-regiospesifikk lipase blir middelskjedede umettede og/eller mettede fettsyreresidier introdusert i 1,3-posisjonen til 2-palmitoyl-glyseridene. De frie fettsyrene i råblandingen blir deretter fjernet ved dampdestillasjon. Blandingen av syntetisk TAG som er blitt produsert blir deretter blandet ved forskjellige vegetabilske oljer.
IW094/26855 blir ovennevnte blanding av syntetiske TAG blandet med forskjellige vegetabilske oljer i definerte porsjoner utsatt for en interforestring ved anvendelse av en 1,3-regiospesifikk lipase.
IW094/26854 blir, dersom det er hensiktsmessig etter fjerning av diglyseridene ved enzymatisk behandling blir trimettede TAG delvis fjernet fra ovennevnte blanding av syntetiske TAG ved interforestring ved anvendelse av en 1,3-regiospesifikk lipase i nærvær av en olje som inneholder mange mono- eller diumettede syrer.
De kjente fremgangsmåtene har ulemper.
- På grunn av at de fleste vanlige lipasene har en lav reaktivitet overfor polyumettede fettsyrer (PUFA), spesielt overfor LC-PUFA, er det meget vanskelig å inkorporere de ønskede mengdene av disse fettsyrene, spesielt DHA i TAG ved anvendelse av 1,3-regiospesifikk lipase. For å oppnå en ønsket grad av inkorporering er det nødvendig å anvende et stort overskudd av fettsyre, for eksempel i konsentrert form, og en lang reaksjonstid. Konsentrater av PUFA er meget kostbare. Den lange reaksjonstiden kan forårsake betydelig oksidasjon av PUFA som er spesielt sensitiv for oksidasjon når de er i form av frie fettsyrer. En slik oksidasjon reduserer den næringsmessige verdien av PUFA og kan danne degraderingsforbindelser som er helseskadelige. - Anvendelse av 1,3-regiospesifikk lipase produserer et overskudd av trimettet TAG og også diglyserider. Påfølgende enzymatiske behandlinger er nødvendige, spesielt for å fjerne overskuddet av trimettet TAG fra råproduktet, noe som gjør prosessen komplisert og kostbar. - Den oppnådde lipidblandingen må uansett blandes med andre fettstoffer slik at den tilsvarer sammensetningen i humant melkefett.
Målet for oppfinnelsen er å tilveiebringe en syntetisk TAG-sammensetning hvor sammensetningen og strukturen er nær opptil den til human melk ved anvendelse av en syntesefremgangsmåte for inkorporering av PUFA som ikke forårsaker betydelig ødeleggende oksidasjon av nevnte PUFA.
Foreliggende oppfinnelse vedrører følgelig en syntetisk lipidsammensetning hvor innholdet og fordeligen av fettsyrer er nær opptil innholdet i humant melkefett, kjennetegnet ved at:
- den inneholder mindre enn 2 vekt-% frie fettsyrer,
- fettsyrer av triacylglyseroler omfatter, i vekt:
- 35 til 55% mettede fettsyrer, av disse 18 til 36% palmitinsyre, 2 til 40% kapryl- og kapronsyrer, opptil 10% laurinsyre og opptil 10% myristinsyre,
- 30 til 45% monoumettede fettsyrer,
- 9 til 22% polyumettede fettsyrer, hvorav mindre enn 2% av lang-kjedede n-6 polyumettede fettsyrer omfattende arakidonsyre og mindre enn 1% lang-kjedede n-3 polyumettede fettsyrer omfattende dokosaheksaensyre og n-6:n-3 fettsyreforholdet er 5:1
til 15:1,
- palmitinsyre er hovedsakelig i 2-posisjonen av triacylglyserolene og arakidon- og dokosaheksaensyrene blir fordelt mellom 1-, 2- og 3-posisjonene i triacylglyserolene.
AA og DHA syrene kan være hovedsakelig i 2-posisjonen i triacylglyseroler.
På grunn av at den er spesielt tiltenkt konsumering av premature babyer er lipidsammensetningen ifølge oppfinnelsen slik at kapryl- og kapronsyrene fortrinnsvis representerer 2 til 10 vekt-% av fettsyrene i triacylglyserolene.
Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte for fremstilling av en lipidsammensetning som angitt ovenfor, kjennetegnet ved følgende suksessive trinn: 1) en blanding av lipider inneholdende en palmeolje anriket med palmitinsyre, en vegetabilsk olje med høyt innhold av umettede linol- og alfa-linolen fettsyrer, en olje som er kilde for arakidonsyre, en olje som er kilde for dokosaheksaensyre, i definerte proporsjoner, blir ikke-region-spesifikt interforestret for å oppnå den nødvendige fettsyresammensetning med en tilfeldig fordeling av fettsyreresidier
mellom 1-, 2- og 3-posisjonene i triacylglyserolet,
2) blandingen fra trinn 1) blir interforestret med en blanding av frie fettsyrer som hovedsakelig omfatter medium-kjedede fettsyrer og oljesyre, ved anvendelse av en
1,3-regiospesifikk lipase, og
3) de frie fettsyrer blir fjernet fra produktet fra reaksjonen i trinn 2).
Målet med trinn 1) er å øke mengden P i 2-posisjonen av TAG og å inkorporere PUFA, spesielt LC-PUFA slik som DHA og AA i 1-, 2- og 3-posisjonene av TAG. Utgangslipidblandingen blir anriket med palmitinsyre, for eksempel med palmestearin for å oppnå omtrent 40% P i 2-posisjonen av TAG. Ikke-regiospesifikk interforestring kan foregå på enzymatisk måte, katalysert av en ikke-regiospesifikk lipase, eller, fortrinnsvis på en kjemisk måte, katalysert av en kjemisk katalysator. I denne reaksjonen blir den bestemte fordeling av fettsyrene som eksisterer i naturlige lipider mellom forskjellige posisjoner av TAG omdannet til en tilfeldig fordeling, dvs. at fettsyrene blir likt omleiret i 3 posisjonene. I dette første trinnet oppnås et innhold av P i 2-posisjonen på omtrent 42%, som praktisk tilsvarer alt P tilstede i human melk. Dersom den i 1- og 3-posisjonen blir tatt i betraktning eksisterer et overskudd av P sammenlignet med human melk.
PUFA-fettsyrer, og spesielt LC-PUFA, gjennomgår omleiringsreaksjon i form av TAG, som er mer stabil enn blandinger av frie fettsyrer og med en begrenset reaksjonstid, ved en relativt lav temperatur og under en inert atmosfære, for eksempel under nitrogen. Ifølge teknikkens stand bør først blandinger av fettsyrer ment for å virke som lipolysesubstrat fremstilles og som også delvis kan forårsake deres degradering ved oksidasjon.
Lipidblandingen som er et resultat av reaksjonen har en betydelig forbedret oksidativ stabilitet sammenlignet med den til en enkelt fysisk blanding av lipider av samme PUFA-fettsyresammensetning. Dette er sannsynligvis et resultat av PFUA-fettsyrefordeling mellom de forskjellige posisjonene til TAG.
Målet ifølge trinn 2) er å selektivt erstatte Pi 1- og 3-posisjonene med andre fettsyrer, spesielt med MCFA og oljesyre (O), men ikke med PUFA. For å gjøre dette utnyttes den kinetiske resolusjonen, dvs. det faktumet at det meste av 1,3-regiospesifikke lipaser, genetisk modifisert eller på annen måte, for eksempel fra Mucor miehei og Candida cylindracea, og bukspyttkjertellipase, reagerer for eksempel fortrinnsvis med MCFA, P og O, og på en diskriminerende måte med LC-PUFA inneholdende 4, 5 og 6 dobbeltbindinger, for eksempel DHA og AA. På denne måten blir overskudd av P raskt utvekslet, og etterlater PUFA, spesielt DHA omtrent intakt i 1- og 3-posisjonene. Det er observert at etter påfølgende separasjon av frie de fettsyrer blir den oksidative stabiliteten til TAG i blandingen fra trinn 2 opprettholdt eller til og med forbedret.
Etter det andre prosesstrinnet ifølge oppfinnelsen er det nødvendig å fjerne overskudd av frie fettsyrer samt de som blir dannet i løpet av utvekslingsprosessen som kan bli utsatt for oksidasjon. For å gjøre dette er det mulig å anvende en hvilke som helst kjent metode så som for eksempel konvensjonell nøytralisering eller damp destillasjon under vakuum.
Dette tredje trinnet blir fortrinnsvis utført ved en kontrollert nøytralisering av de frie fettsyrer og dermed en selektiv rensing ved minimalisering av hydrolyse og forsåpning. Prinsippet for denne selektive rensingen er å utføre operasjonen i en vandig alkoholfase med forsiktig omrøring, som fører til fordeling av frie fettsyrer mellom lipidfasen og den vandige alkoholfasen som ikke er blandbar med lipidfasen, mens en base, for eksempel en konsentrert vandig NaOH-eller KOH-oppløsning, blir gradvis tilsatt til den vandige alkoholfasen, for eksempel ved hjelp av en pH-stat regulert ved et settpunkt, for eksempel omtrent 9,5. Såper blir dannet og blir oppløst i det de blir produsert i den vandige alkoholfasen, som produserer en forskyvning av likevekten og en progressiv avsuring av lipidfasen. Den valgte pH minimaliserer nøytralisering av fenolderivater. Reaksjonstemperaturen som blir valgt er høyere enn smeltepunktet til lipidene og er lavere enn kokepunktet til den vandige alkoholblanding. Når alle fettsyrene er ekstrahert, stabiliseres pH, hvilket indikerer slutten på reaksjonen. Etter nøytralisering blir de to fasene separert ved dekantering og avsuret lipidfase blir isolert og derfra blir etanol fjernet, for eksempel ved avdampning under vakuum og gjenværende såper blir fjernet, for eksempel ved vasking med en vandig etanoloppløsning eller ved behandling med et adsorberingsmiddel, spesielt en amorf silikagel.
Oppfinnelsen vedrører også mat til nyfødte inneholdende proteiner, som dersom det er hensiktsmessig er hydrolysert; karbohydrater, lipider og dersom det er hensiktsmessig, vitaminer og sporelementer, kjennetegnet ved at den inneholder 15 til 35 vekt-% lipider basert på tørrstoff hvorav 50 til 100% består av en lipidsammensetning ifølge oppfinnelsen.
En slik matvare for nyfødte kan bli fremstilt i flytende form eller pulverform med inkorporering av ovennevnte lipidsammensetning, ved våtblanding av de forskjellige bestanddelene etterfulgt av sterilisering eller pasteurisering og aseptisk pakking når det gjelder et flytende produkt eller ved tørking, for eksempel ved spray-tørking eller ved tørrblanding når det gjelder et pulverprodukt.
Eksemplene nedenfor illustrerer oppfinnelsen. I disse er deler og prosentandeler angitt som vekt dersom ikke annet er angitt.
Eksempel 1
1. 1) Kjemisk interforestring
En blanding av lipider, hvor egenskapene og sammensetningen er indikert i tabell 1 nedenfor, blir anvendt som utgangsmateriale:
Ovennevnte lipidblanding inneholdende 24 g fiskeolje (med 24,6% DHA og 6,4% EP A), 12 g olje som er AA kilde (inneholdende 37% AA), 60 g palmestearin (inneholdende 75% P), 984 g palmeolje og 120 g soyabønneolje (inneholdende LA og ALA) blir tilfeldig interforestret i nærvær av 0,5% natriummetoksid som katalysator ved 50°C, med kontinuerlig omrøring, under en nitrogenatmosfære i 4 timer. Reakjonsblandingen blir deretter vasket med 21 varmt vann for å fjerne såper, og blir deretter tørket ved 50°C under et 20 mbar vakuum.
For å unngå oksidasjon blir en liten mengde natriumsalt av etylendiamintetraeddiksyre (EDTA-NA3) tilsatt.
1. 2^ 1. 3- repiospesifikk enz<y>matisk syrespalting
Syrespalting er en omleiring, katalysert av en 1,3-regiospesifikk lipase, av en blanding bestående av produktet ifølge foregående trinn 1 og av en blanding av fettsyrer hvor sammensetningen er indikert i tabell 2 nedenfor:
940 g av produktet fra foregående trinn 1 og 940 g av blandingen av kommersiell oljesyre og Cg-^O syrer med sammensetning som indikert i ovennevnte tabell 2, blir utsatt for interforestring katalysert av en immobilisert 1,3-regiospesifikk lipase (Lipozyme IM 60®, Novo) i en mengde på 10% lipase i forhold til substrat. Vanninnholdet av lipasen blir justert ved tilsetning av 6% vann og ved å la den stå i 10 timer før anvendelse derav. Reaksjonen blir deretter utført ved 40°C under en nitrogenatmosfære i 5 timer. Etter reagering blir lipasen separert ved filtrering og en råblanding inneholdende TAG og frie fettsyrer blir isolert.
1. 3 ) Kontrollert nøytralisering for å fjerne frie fettsyrer
1,4 kg av råblandingen fra foregående trinn og 3,5 190% etanol blir introdusert i en reaktor og omrøres forsiktig ved 40°C under en nitrogenatmosfære. 670 g av en 25% vandig KOH oppløsning blir kontinuerlig tilsatt reaksjonsmediet ved opprettholdelse av pH til mellom 8,5 og 9,5 ved hjelp av en pH-stat regulert ved settpunktet 9,5. Såpene som blir dannet blir oppløst når de blir dannet i vandig akoholfase som ikke er blandbar med lipidfasen, og produserer et skift i likevekt fra fordeling av fettsyrene mellom lipidfasen og vandig alkoholfase mot den vandige alkoholfase, og som et resultat en progressiv avsuring av lipidfasen. pH stabiliseres og indikerer at alle fettsyrene er blitt
ekstrahert. Omrøringen blir deretter stoppet og den vandige alkoholfase som er lettere separeres fra lipidfasen og lipidfasen blir isolert.
Sammensetning av fettsyrene i produktet som blir oppnådd blir bestemt ved gass-væske kromatografi av metylesterne av syrene etter metylering av triglyserider (FÅMES).
For å bestemme fordelingen av fettsyrene mellom 2-posisjonen og 1,3-posisjonene til TAG blir lipolyse utført med bukspyttkjertellipase (IUPAC 2.210).
Analyseresultatene av de viktigste fettsyrene og deres fordeling i den oppnådde blandingen er indikert i tabell 3 nedenfor:
Det er observert at sammensetningen av fettsyrene samt deres fordeling på TAG er meget lik den i human melk.
Den oksidative stabiliteten (OSI) av produktet som blir oppnådd, målt i aksellerert oksidasjonstest med Omnion (R) apparatur, USA, som induksjonsperiode ved 80°C med en luftstrømningsrate på 150 ml/min korresponderer med en indeks på omtrent 160 t, dvs. 1,5-2 ganger høyere enn den for 1001 målt for utgangsblandingen av lipidene.
Faststofifnnholdet av fett, bestemt ved pulset nukleomagnetisk resonans (NMR, IUPAC 2.150 6.2.2.2) er som følger:
Faststoffinnhold (%) ved den antydede temperatur (°C)
Foregående resultat viser at det er ingen betydelig mengde av uønskede trimettede TAG.
Eksempel 2
Prosedyren blir utført som i eksempel 1, trinn 1), med unntagelse av at sammensetningen av utgangslipidblandingen er som indikert i tabell 4 nedenfor:
Enzymatisk interforestring ble deretter utført som i eksempel 1, trinn 2), med unntagelse av at sammensetningen av blandingen av frie fettsyrer er som definert i tabell 5 nedenfor og at forholdet TAG/blanding av fettsyre er 70:30.
Analyseresultatene av de viktigste fettsyrene og av deres fordeling i den oppnådde blandingen er angitt i tabell 6 nedenfor:
Det er observert at sammensetningen av fettsyrene samt deres fordeling på TAG er meget lik de i humant melkefett.
Claims (10)
1.
Syntetisk lipidsammensetning hvor innholdet og fordeling av fettsyrer er nær opptil tilsvarende i humant melkefett, karakterisert ved at: - den inneholder mindre enn 2 vekt-% frie fettsyrer, - fettsyrer av triacylglyseroler omfatter, i vekt:
35 til 55% mettede fettsyrer, av disse 18 til 36% palmitinsyre, 2 til 40% kapryl- og kapronsyrer, opptil 10% laurinsyre og opptil 10% myristinsyre, - 30 til 45% monoumettede fettsyrer, - 9 til 22% polyumettede fettsyrer, hvorav mindre enn 2% av lang-kjedede n-6 polyumettede fettsyrer omfattende arakidonsyre og mindre enn 1% lang-kjedede n-3 polyumettede fettsyrer omfattende dokosaheksaensyre og n-6:n-3 fettsyreforholdet er 5:1 til 15:1, - palmitinsyre er hovedsakelig i 2-posisjonen av triacylglyserolene og arakidon- og dokosaheksaensyre blir fordelt mellom 1-, 2- og 3-posisjonene til triacylglyserolene.
2.
Lipidsammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at fettsyrene i triacylglyserolene inneholder 2 til 10 vekt-% kaprylsyrer og kapronsyrer.
3.
Lipidsammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at den har en oksidativ stabilitet OSI som tilsvarer en indeks som er minst 1,5 ganger høyere enn den til en fysisk blanding av triglyserider av samme sammensetning ved 80°C og med en luftstrømningsrate på 150 ml/min.
4.
Fremgangsmåte for fremstilling av en lipidsammensetning ifølge et av kravene 1 til 3, karakterisert ved følgende suksessive trinn:
1) en blanding av lipider inneholdende en palmeolje anriket med palmitinsyre, en vegetabilsk olje med høyt innhold av umettede linol- og alfa-linolen fettsyrer, en olje som er kilde for arakidonsyre, en olje som er kilde for dokosaheksaensyre, i definerte proporsjoner, blir ikke-region-spesifikt interforestret for å oppnå den nødvendig fettsyresammensetning med en tilfeldig fordeling av fettsyreresidier mellom 1-, 2- og 3-posisjonene i triacylglyserolet,
2) blandingen fra trinn 1) blir interforestret med en blanding av frie fettsyrer som hovedsakelig omfatter medium-kjedede fettsyrer og oljesyre, ved anvendelse av en 1,3-regiospesifikk lipase, og
3) de frie fettsyrer blir fjernet fra produktet fra reaksjonen i trinn 2).
5.
Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at interforestringen ifølge trinn 1) foregår på en kjemisk måte med en effektiv mengde katalysator, spesielt natriummetoksid, ved en temperatur som er mindre enn 80°C i opptil 10 timer under en inert atmosfære.
6.
Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at i trinn 3), blir overskudd av frie fettsyrer samt de som blir dannet i løpet av utvekslingsprosessen fjernet ved nøytralisering og dampdestillasjon under vakuum.
7.
Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at i trinn 3), blir overskudd av frie fettsyrer samt de som blir dannet i løpet av utvekslingsprosessen fjernet ved kontrollert nøytralisering av de frie fettsyrene ved en temperatur som er høyere enn smeltepunktet til lipidene og mindre enn kokepunktet til den vandige alkoholblandingen, med minimalisering av hydrolyse og forsåpning, ved at operasjonen blir utført i en vandig alkoholfase, med forsiktig omrøring, som fører til en fordeling av frie fettsyrer mellom lipidfasen og den vandige alkoholfase som ikke er blandbar med lipidfasen, mens en base blir gradvis tilsatt til den vandige alkoholfasen spesielt ved hjelp av en pH-stat regulert ved et settpunkt varierende fra 8,5 til 9,5, ved at såpe blir dannet som blir oppløst når den blir produsert i den vandige alkoholfasen, som produserer et skift i likevekten og en progressiv avsuring av lipidfasen helt til pH blir stabilisert når alle fettsyrene er blitt ekstrahert, og ved at etter nøytralisering, blir de to fasene separert ved dekantering og den avsurede lipidfase blir isolert, hvorfra alkoholen blir fjernet spesielt for eksempel ved avdampning under vakuum og gjenværende såper blir fjernet spesielt ved vasking med en vandig etanoloppløsning eller ved behandling med et adsorberingsmiddel, spesielt en amorf silikagel.
8.
Mat til nyfødte inneholdende proteiner, som dersom det er hensiktsmessig er hydrolysert; karbohydrater, lipider og dersom det er hensiktsmessig vitaminer og sporelementer, karakterisert ved at den inneholder 15 til 35 vekt-% lipider basert på tørrstoff hvorav 50 til 100% består av en lipidsammensetning ifølge ett av kravene 1 til 3.
9.
Fremgangsmåte for fremstilling av mat til nyfødte ifølge krav 8, i flytende form ved våtblanding av de forskjellige bestanddelene, etterfulgt av sterilisering eller pasteurisering og aseptisk pakking, karakterisert ved at en lipidsammensetning ifølge et av kravene l til 3 blir inkorporert deri.
10.
Fremgangsmåte for fremstilling av mat til nyfødte ifølge krav 8, i pulverform ved tørking av en flytende blanding av de forskjellige bestanddelene, for eksempel ved spray-tørking eller ved tørrblanding av de forskjellige bestanddelene, karakterisert ved at en lipidsammensetning ifølge et av kravene 1 til 3 blir inkorporert deri.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP97202289A EP0893064B1 (fr) | 1997-07-22 | 1997-07-22 | Composition lipidique pour formule infantile et procédé de préparation |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO983212D0 NO983212D0 (no) | 1998-07-13 |
NO983212L NO983212L (no) | 1999-01-25 |
NO315221B1 true NO315221B1 (no) | 2003-08-04 |
Family
ID=8228579
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO19983212A NO315221B1 (no) | 1997-07-22 | 1998-07-13 | Lipidsammensetning i mat til nyfödte og fremgangsmåte for fremstilling derav, samt mat til nyfödte |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6034130A (no) |
EP (1) | EP0893064B1 (no) |
JP (1) | JP4364322B2 (no) |
KR (1) | KR100528307B1 (no) |
CN (1) | CN1133374C (no) |
AR (1) | AR016530A1 (no) |
AT (1) | ATE230935T1 (no) |
AU (1) | AU732818B2 (no) |
BR (1) | BR9802541A (no) |
CA (1) | CA2239806C (no) |
DE (1) | DE69718455T2 (no) |
DK (1) | DK0893064T3 (no) |
ES (1) | ES2188855T3 (no) |
IL (1) | IL124947A (no) |
NO (1) | NO315221B1 (no) |
NZ (1) | NZ330892A (no) |
PL (1) | PL190841B1 (no) |
PT (1) | PT893064E (no) |
RU (1) | RU2205546C2 (no) |
TR (1) | TR199801413A1 (no) |
TW (1) | TW387797B (no) |
ZA (1) | ZA986496B (no) |
Families Citing this family (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL119982A (en) * | 1997-01-09 | 2000-07-26 | Shapira Niva | Bottle for infant feeding |
EP1027831B1 (fr) * | 1999-02-12 | 2005-10-12 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Composition lipidique stabilisée, procédé de préparation et produit nutritionnel la contenant |
FR2795917B1 (fr) * | 1999-07-06 | 2001-08-31 | Gervais Danone Sa | Procede de preparation d'un produit lacte immunostimulant et ses applications |
US20020195112A1 (en) * | 1999-07-07 | 2002-12-26 | Niva Shapira | Feeding device for feeding infants |
EP1178103A1 (en) * | 2000-08-02 | 2002-02-06 | Dsm N.V. | Purifying crude pufa oils |
US6620427B2 (en) * | 2001-04-24 | 2003-09-16 | Abbott Laboratories | Method for improving bone mineralization |
US20050019372A1 (en) * | 2001-07-10 | 2005-01-27 | Barbara E Corkey | Modified-fat nutritional products useful preventing or treating obesity |
AU2002328047C1 (en) * | 2001-07-16 | 2013-01-17 | Therapeutic Foods Limited | Populations of dairy cows producing milk with desirable characteristics and methods of making and using same |
JP2003048831A (ja) * | 2001-08-02 | 2003-02-21 | Suntory Ltd | 脳機能の低下に起因する症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物 |
WO2003033633A1 (en) | 2001-10-18 | 2003-04-24 | Council Of Scientific And Industrial Research | Cholesterol lowering structured lipids with omega 3 pufa |
WO2003033632A1 (en) | 2001-10-18 | 2003-04-24 | Council Of Scientific And Industrial Research | Cholesterol lowering structured lipids with omega 6 pufa |
US20040048926A1 (en) * | 2002-03-15 | 2004-03-11 | Hoffman Dennis Robert | Use of docosahexaenoic acid and arachidonic acid to enhance the visual development of term infants breast-fed up to the age of six months |
US20030213007A1 (en) * | 2002-03-27 | 2003-11-13 | Slattery Charles Wilbur | Human milk produced by human mammary tissue implanted in non-human host animals and uses thereof |
CA2485700A1 (en) * | 2002-05-14 | 2003-11-20 | J-Oil Mills, Inc. | Body taste improver comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or ester thereof and vegetable fat composition containing the same |
EP2368445A1 (en) * | 2002-06-18 | 2011-09-28 | Martek Biosciences Corporation | Stable Emulsions of Oils in Aqueous Solutions and Methods for Producing Same |
WO2004002232A1 (en) * | 2002-06-28 | 2004-01-08 | Theuer Richard C | Fat compositions for infant formula and methods therefor |
PT1542670E (pt) * | 2002-09-24 | 2013-07-11 | Suntory Holdings Ltd | Composição com efeitos na prevenção do declínio, melhoramento ou aumento de respostas normais de aptidões cognitivas de uma pessoa saudável |
MY134678A (en) * | 2003-05-05 | 2007-12-31 | Malaysian Palm Oil Board | A process for obtaining an oil composition and the oil composition obtained therefrom |
KR101206865B1 (ko) * | 2003-07-09 | 2012-11-30 | 제이-오일 밀스, 인코포레이티드 | 장쇄의 고도로 불포화된 지방산의 분해 생성물 또는 이의 추출물을 함유하는 감칠맛 향상제 |
PL1675481T3 (pl) * | 2003-10-24 | 2009-03-31 | Nutricia Nv | Kompozycja synbiotyczna dla niemowląt |
JP4522075B2 (ja) * | 2003-10-29 | 2010-08-11 | サントリーホールディングス株式会社 | 血管の老化に起因する症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物 |
TW201119585A (en) * | 2003-11-12 | 2011-06-16 | J Oil Mills Inc | Body taste improver comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or its ester |
TW200526131A (en) * | 2003-11-12 | 2005-08-16 | J Oil Mills Inc | Method of application of body taste enhancer comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or its ester |
JP2006083136A (ja) * | 2004-09-17 | 2006-03-30 | Suntory Ltd | ストレスに起因する脳機能の低下およびそれに伴う症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物 |
JP4993852B2 (ja) * | 2004-09-17 | 2012-08-08 | サントリーホールディングス株式会社 | ストレスに起因する行動異常を伴う症状あるいは疾患の予防又は改善作用を有する組成物 |
CN101056985B (zh) * | 2004-11-09 | 2012-07-04 | 考格尼斯知识产权管理有限责任公司 | 皂料生物柴油 |
KR101368603B1 (ko) * | 2005-04-27 | 2014-02-27 | 엔지모테크 리미티드 | 모유 지방 대체물 |
JP5697293B2 (ja) * | 2005-06-30 | 2015-04-08 | サントリーホールディングス株式会社 | 器質的脳障害に起因する高次脳機能の低下に対する改善作用を有する組成物 |
JP5967855B2 (ja) * | 2005-06-30 | 2016-08-10 | サントリーホールディングス株式会社 | 日中活動量の低下および/又はうつ症状の改善作用を有する組成物 |
ITTO20050755A1 (it) | 2005-10-26 | 2007-04-27 | Costa D Oro S P A | Composizione di olio commestibile, particolarmente per l'uso nella frittura e cottura di alimenti |
EP1964554A1 (en) * | 2005-11-30 | 2008-09-03 | Katry Inversiones, S.L. | Lipid mixture and use thereof for the preparation of a product that is intended for enteral or oral administration |
AU2006327996B2 (en) * | 2005-12-23 | 2012-03-29 | N.V. Nutricia | Infant nutritional compositions for preventing obesity |
KR100850646B1 (ko) * | 2006-06-23 | 2008-08-07 | (주)원텍 | 인지질 조성물 제조방법 |
EP3593797A1 (en) * | 2006-12-28 | 2020-01-15 | Suntory Holdings Limited | Nerve-regenerating agent |
US9695384B2 (en) | 2007-02-28 | 2017-07-04 | Loders Croklaan B.V. | Process for producing a glyceride composition |
KR100843743B1 (ko) | 2007-03-31 | 2008-07-04 | 고려대학교 산학협력단 | 초임계 유체를 이용한 콩기름 추출방법 및 그 부산물을이용한 저지방 두부의 제조방법 |
US8162159B2 (en) * | 2007-04-04 | 2012-04-24 | Carter Mark C | Modular garage storage |
KR100837680B1 (ko) * | 2007-04-16 | 2008-06-13 | (주)에이엔드에프 | 유지 조성물의 제조방법 |
JP5204776B2 (ja) * | 2007-07-30 | 2013-06-05 | 日本水産株式会社 | Epa濃縮油およびdha濃縮油の製造方法 |
AU2008309140B9 (en) * | 2007-10-09 | 2013-07-04 | Frutarom Limited | Lipid compositions for the treatment of gastro-intestinal disorders and the promotion of intestinal development and maturation |
FR2930406B1 (fr) * | 2008-04-29 | 2011-04-15 | Groupe Lactalis | Aliment infantile a base de matiere grasse d'origine laitiere |
US8372465B2 (en) | 2010-02-17 | 2013-02-12 | Bunge Oils, Inc. | Oil compositions of stearidonic acid |
CN101940241B (zh) * | 2010-07-12 | 2013-05-08 | 深圳精益油脂技术有限公司 | 采用来源于湄公河三角洲鲶鱼的油脂制备母乳脂肪替代物的方法 |
EP2443933A1 (en) * | 2010-10-19 | 2012-04-25 | Nestec S.A. | Whitener composition |
US8183227B1 (en) | 2011-07-07 | 2012-05-22 | Chemo S. A. France | Compositions, kits and methods for nutrition supplementation |
US8168611B1 (en) | 2011-09-29 | 2012-05-01 | Chemo S.A. France | Compositions, kits and methods for nutrition supplementation |
US8551551B2 (en) | 2012-01-06 | 2013-10-08 | Perlman Consulting, Llc | Stabilization of omega-3 fatty acids in saturated fat microparticles having low linoleic acid content |
ITTO20120703A1 (it) | 2012-08-03 | 2014-02-04 | Biomerieux Sa | Dispositivo microfluidico monouso, cartuccia includente il dispositivo microfluidico, apparecchio per eseguire una amplificazione di acido nucleico, metodo di fabbricazione del dispositivo microfluidico, e metodo di uso del dispositivo microfluidico |
RU2654739C2 (ru) * | 2013-04-10 | 2018-05-22 | Нестек С.А. | Детская смесь с низким содержанием mcfa в определенных пропорциях и относительно высоким содержанием жирных кислот и ее применение в стимуляции здорового становления когнитивной функции у грудных детей |
MX2015011979A (es) * | 2013-04-10 | 2015-12-09 | Nestec Sa | Formula infantil con un bajo contenido de acidos grasos de cadena mediaen proporciones especificas, y su uso para promover y/o asegurar un crecimiento balanceado en los lactantes. |
JP2016202001A (ja) * | 2013-10-02 | 2016-12-08 | 株式会社カネカ | 油脂組成物 |
CN104642563B (zh) * | 2013-11-19 | 2021-04-30 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种风味稳定的油脂组合物 |
CN105341164A (zh) * | 2014-08-22 | 2016-02-24 | 中粮营养健康研究院有限公司 | 人乳脂替代品的制备方法、由该方法制备的人乳脂替代品及该乳脂替代品的用途 |
CN105433120A (zh) * | 2014-08-22 | 2016-03-30 | 中粮营养健康研究院有限公司 | 人乳脂替代品的制备方法、由该方法制备的人乳脂替代品及该乳脂替代品的用途 |
WO2016050754A1 (en) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | Nestec S.A. | Nutritional composition with low content of medium-chain fatty acids in specific proportions, and its uses. |
WO2016097221A1 (en) * | 2014-12-19 | 2016-06-23 | Nestec S.A. | Infant nutrition with hydrolysed protein and palmitic acid |
US10058116B2 (en) * | 2016-01-04 | 2018-08-28 | Cari Genea Crossley | Infant formula with improved nutritional value and digestive properties |
EP3555283A4 (en) * | 2016-12-19 | 2020-09-09 | Trans Bio-Diesel Ltd. | ENZYMATIC ENRICHMENT OF N-3 FATTY ACIDS IN THE FORM OF GLYCERIDES |
CN111032877A (zh) * | 2017-08-11 | 2020-04-17 | 雀巢产品有限公司 | 1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(opo)的合成 |
CN107549332A (zh) * | 2017-09-11 | 2018-01-09 | 江南大学 | 增强婴儿长链多不饱和脂肪酸生物利用率的方法及其产品 |
CN111065743A (zh) * | 2017-09-13 | 2020-04-24 | 日清奥利友集团株式会社 | 油脂的制造方法 |
CN109007239A (zh) * | 2018-06-15 | 2018-12-18 | 江苏科技大学 | 一种利用脂肪酶催化桑籽油和α-亚麻酸制备配比型结构脂质的方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4670285A (en) * | 1982-08-06 | 1987-06-02 | The University Of Toronto Innovations Foundation | Infant formula |
GB2178752B (en) * | 1985-07-12 | 1989-10-11 | Unilever Plc | Substitute milk fat |
JPS6387988A (ja) * | 1986-10-01 | 1988-04-19 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 消化吸収性の良い油脂 |
DK565288D0 (da) * | 1988-10-11 | 1988-10-11 | Novo Industri As | Fremgangsmaade til fremstilling af triglycerider, anvendelse af saadanne triglycerider og en emulsion, der indeholder saadanne triglycerider |
US4992293A (en) * | 1989-09-19 | 1991-02-12 | Nabisco Brands, Inc. | Thioester derivatives as low calorie fat mimetics |
US5407957A (en) * | 1990-02-13 | 1995-04-18 | Martek Corporation | Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates |
ES2033193B1 (es) * | 1990-10-30 | 1994-01-16 | Ganadera Union Ind Agro | Mezcla grasa para nutricion infantil y de adultos. |
US5601860A (en) * | 1990-11-30 | 1997-02-11 | American Home Products Corporation | Corandomized fat compositions for infant formulas |
DE69201651T2 (de) * | 1991-01-23 | 1995-07-13 | Unilever Nv | Muttermilch-Fettersatzstoffe. |
DE9100787U1 (de) * | 1991-01-24 | 1991-04-11 | Minnesota Mining & Mfg. Co., Saint Paul, Minn. | Schreibtischgarnitur |
US5658767A (en) * | 1991-01-24 | 1997-08-19 | Martek Corporation | Arachidonic acid and methods for the production and use thereof |
FI95395C (fi) * | 1994-09-07 | 1996-01-25 | Raision Tehtaat Oy Ab | Entsymaattinen menetelmä synteettisen esterin valmistamiseksi kasviöljystä |
US5583019A (en) * | 1995-01-24 | 1996-12-10 | Omegatech Inc. | Method for production of arachidonic acid |
-
1997
- 1997-07-22 AT AT97202289T patent/ATE230935T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-22 ES ES97202289T patent/ES2188855T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-22 DK DK97202289T patent/DK0893064T3/da active
- 1997-07-22 PT PT97202289T patent/PT893064E/pt unknown
- 1997-07-22 DE DE69718455T patent/DE69718455T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-22 EP EP97202289A patent/EP0893064B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-06-16 IL IL12494798A patent/IL124947A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-06-19 TW TW087109883A patent/TW387797B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-06-25 CA CA002239806A patent/CA2239806C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-06 NZ NZ330892A patent/NZ330892A/xx unknown
- 1998-07-09 KR KR1019980027610A patent/KR100528307B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-13 US US09/114,318 patent/US6034130A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-13 NO NO19983212A patent/NO315221B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-07-20 PL PL327597A patent/PL190841B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-07-20 AU AU77323/98A patent/AU732818B2/en not_active Ceased
- 1998-07-20 RU RU98113719/13A patent/RU2205546C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-21 ZA ZA9806496A patent/ZA986496B/xx unknown
- 1998-07-21 BR BR9802541A patent/BR9802541A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-07-21 JP JP20529998A patent/JP4364322B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-22 CN CNB981161588A patent/CN1133374C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-22 TR TR1998/01413A patent/TR199801413A1/xx unknown
- 1998-07-22 AR ARP980103596A patent/AR016530A1/es active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR9802541A (pt) | 1999-07-20 |
EP0893064B1 (fr) | 2003-01-15 |
PL190841B1 (pl) | 2006-02-28 |
KR19990013725A (ko) | 1999-02-25 |
CA2239806A1 (en) | 1999-01-22 |
ZA986496B (en) | 2000-01-21 |
EP0893064A1 (fr) | 1999-01-27 |
DE69718455D1 (de) | 2003-02-20 |
PL327597A1 (en) | 1999-02-01 |
US6034130A (en) | 2000-03-07 |
DE69718455T2 (de) | 2003-04-30 |
NZ330892A (en) | 1999-08-30 |
RU2205546C2 (ru) | 2003-06-10 |
DK0893064T3 (da) | 2003-04-22 |
AU7732398A (en) | 1999-02-04 |
CA2239806C (en) | 2007-01-02 |
CN1133374C (zh) | 2004-01-07 |
ES2188855T3 (es) | 2003-07-01 |
AR016530A1 (es) | 2001-07-25 |
CN1205839A (zh) | 1999-01-27 |
ATE230935T1 (de) | 2003-02-15 |
NO983212L (no) | 1999-01-25 |
TR199801413A1 (xx) | 1999-02-22 |
IL124947A (en) | 2001-01-28 |
JPH1189513A (ja) | 1999-04-06 |
AU732818B2 (en) | 2001-05-03 |
IL124947A0 (en) | 1999-01-26 |
NO983212D0 (no) | 1998-07-13 |
TW387797B (en) | 2000-04-21 |
JP4364322B2 (ja) | 2009-11-18 |
KR100528307B1 (ko) | 2006-01-27 |
PT893064E (pt) | 2003-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO315221B1 (no) | Lipidsammensetning i mat til nyfödte og fremgangsmåte for fremstilling derav, samt mat til nyfödte | |
DK2115107T3 (en) | PROCEDURE FOR PREPARING A GLYCERIDE COMPOSITION | |
DK1928990T3 (en) | PROCEDURE FOR PREPARING DIOLEYL PALMITOYL Glyceride | |
US8183021B2 (en) | Process for producing triglycerides | |
KR100293297B1 (ko) | 어유기재조성물 | |
US6297279B1 (en) | Lipid composition for infant formula and method of preparation | |
Ghosh et al. | Preparation of human milk fat analogue by enzymatic interesterification reaction using palm stearin and fish oil | |
EP1928988B1 (en) | Triglyceride process | |
WO2009012982A2 (en) | Process | |
WO1996037587A1 (en) | Production of materials high in long chain polyunsaturated fatty acids |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |