DE60036374T2 - Pflanzliche sterol-enthaltende fettzusammensetzungen sowie verfahren zur herstellung derselben - Google Patents

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Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung, vorzugsweise verwendet für Fettlebensmittel, wie zum Beispiel Margarine, Fettaufstriche und Schlagsahne.
  • Stand der Technik
  • Es ist seit langer Zeit bekannt, dass ein pflanzliches Sterol einen inhibierenden Effekt bei der Absorption von Cholesterin aus dem Dünndarm aufweist und als Mittel zur Verringerung der Plasmacholesterinkonzentration verwendet wird. Für Cholesterin ist es erforderlich, dass es in einer Gallensäuremizelle gelöst wird, um absorbiert werden zu können. Jedoch löst sich Cholesterin wenig in einer Gallensäure und das meiste davon befindet sich in einem Zustand der Emulsion.
  • Auf der anderen Seite löst sich auch das pflanzliche Sterol in einer Gallensäuremizelle in fast derselben Menge wie das Cholesterin. Wenn das Cholesterin und das pflanzliche Sterol nebeneinander vorliegen, ist daher die Menge an Cholesterin, die sich in der Gallensäuremizelle löst, verringert. Weiterhin ist das Absorptionsvermögen eines pflanzlichen Sterols aus dem Dünndarm gering, so dass das pflanzliche Sterol innerhalb des Dünndarmlumens verbleibt. Entsprechend ist die Menge an Cholesterin, die in der Gallensäuremizelle gelöst wird, begrenzt, wodurch die Absorption von Cholesterin inhibiert wird. Daher wurde im Fall eines Menschen, der anfällig für das Cholesterin ist, das aus der Nahrung aufgenommen wird, das pflanzliche Sterol klinisch als ein effektives Mittel zur Verringerung des Plasmacholesterins verwendet.
  • Das pflanzliche Sterol ist in pflanzlichen Ölen und Fetten, Sojabohnen, Weizen und ähnlichem enthalten. Es wird durch die tägliche Ernährung aufgenommen, jedoch nur in sehr kleinen Mengen. Angesichts der gegenwärtigen japanischen Ernährungsgewohnheiten ist ungefähr 1 bis 2 Gramm des pflanzlichen Sterols pro Tag erforderlich, um die Absorption von Cholesterin aus der Nahrung zu inhibieren und es ist schwierig, solch eine große Menge des pflanzlichen Sterols durch normale menschliche Nahrung zu sich zu nehmen.
  • Im Folgenden werden die Technologien erwähnt, die pflanzliche Sterole für Fettlebensmittel verwenden.
  • In der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 57-26732 wird ein Verfahren vorgeschlagen, in dem die Löslichkeit eines pflanzlichen Sterols in einem Fett oder Öl durch Erhöhung des Gehalts an einer freien Fettsäure in dem Öl oder Fett verbessert wird. Mit dieser Methode wird die Löslichkeit des pflanzlichen Sterols in dem Öl oder Fett verbessert, aber der Gehalt der freien Fettsäure in dem Öl und Fett ist hoch, so dass es schwierig ist, das Öl und Fett direkt kommerziell verfügbar zu machen.
  • In der offengelegten japanischen Patentveröffentlichung Nr. 59-147099 wird ein Verfahren vorgeschlagen, in dem ein desodorisierter Schaum zu einem essbaren Öl und Fett hinzugefügt wird und die sich ergebende Mischung gereinigt wird, um den Gehalt an pflanzlichem Sterol des Öls und Fetts zu erhöhen und in der offengelegten japanischen Patentveröffentlichung Nr. 57-39736 wird eine Öl- und Fettzusammensetzung vorgeschlagen, zu der das pflanzliche Sterol, das aus einem essbaren Öl und Fett unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels extrahiert wurde, hinzugefügt wurde. Der Gehalt des pflanzlichen Sterols in jedem der Öle und Fette, die nach diesen Verfahren hergestellt wurden, ist sehr niedrig und nicht zufriedenstellend.
  • In der offengelegten japanischen Patentpublikation Nr. 57-206336 wird ein essbares Öl und Fett vorgeschlagen, das ein pflanzliches Sterol in einer Menge von 0,5 bis 30 Gew.-% enthält. Jedoch bewirkt das bloße Mischen des pflanzlichen Sterols in einem Öl und Fett nicht eine Verbesserung der Löslichkeit in dem Öl und Fett aufgrund der geringen Löslichkeit des pflanzlichen Sterols in dem Öl und Fett und somit ist es schwierig, die Mischung für Fettlebensmittel zu verwenden.
  • Somit wird gegenwärtig das pflanzliche Sterol wenig für Fettlebensmittel verwendet aufgrund seiner geringen Löslichkeit in einem Öl und Fett.
  • Auf der anderen Seite gibt es ein weiteres Beispiel, bei dem ein pflanzliches Sterol für Fettlebensmittel verwendet wird, indem es in einen pflanzlichen Sterolfettsäureester umgewandelt wird, um seine Löslichkeit in einem Fett oder Öl zu verbessern.
  • Zum Beispiel ist sowohl in dem belgischen Patent Nr. 753648 als auch in der offengelegten japanischen nationalen PCT-Phase Nr. 6-506909 ein Salatöl vorgeschlagen, zu dem ein pflanzlicher Sterolfettsäureester in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-% hinzugefügt wird, und eine Öl- und Fettzusammensetzung, die einen pflanzlichen Stanolfettsäureester enthält. Jedoch benötigt jede dieser Öl- und Fettzusammensetzungen die Zugabe eines Emulgators, wenn sie für die Herstellung eines Fettlebensmittels in der Produktform einer Emulsion verwendet werden und somit kann es nicht das Aroma des Emulsionsprodukts verbessern.
  • In der offengelegten japanischen Patentveröffentlichung Nr. 11-127779 wird ein Lebensmittelprodukt vorgeschlagen, das auf einem Fett basiert, welches ein festgelegtes Verhältnis eines freien pflanzlichen Sterols zu einem pflanzlichen Sterolfettsäureester aufweist. Das Lebensmittelprodukt, das in dieser Veröffentlichung beschrieben ist, kann jedoch nicht die Menge an Emulgator verringern, wenn es für die Herstellung eines Fettlebensmittels in der Produktform einer Emulsion verwendet wird.
  • Daher ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die in der Lage ist, für einen inhibierenden Effekt bei der Cholesterinabsorption zu sorgen und die in der Lage ist, keinen Zusatz eines Emulgators oder eine Verringerung der Menge des zuzusetzenden Emulgators sicher zu stellen, wenn sie für die Herstellung von Fettlebensmitteln in der Produktform einer Emulsion verwendet werden, wie zum Beispiel als Margarine, Fettaufstriche und Schlagsahne, wobei ein Emulsionsprodukt erreicht werden kann, das keine oder verringerte Aromaeigenschaften des Emulgators aufweist.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung hat die vorangehende Aufgabe erreicht, indem eine pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung zur Verfügung gestellt wird, die einen pflanzlichen Sterolfettsäureester (A) und 10 bis 70 Gew.-% eines partiellen Glycerids (B) umfasst.
  • Weiterhin stellt die vorliegende Erfindung als das bevorzugte Verfahren zur Herstellung der vorangehenden pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ein Verfahren für die Herstellung einer pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung zur Verfügung, umfassend: Bewirken der Veresterungsreaktion eines pflanzlichen Sterols und eines partiellen Glycerids und/oder eines Triglycerids unter lösungsmittelfreien Bedingungen unter Verwendung einer Lipase oder einer Lauge als Katalysator.
  • Beste Art und Weise für die Ausführung der Erfindung
  • Im Folgenden wird zuerst eine detaillierte Beschreibung einer pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung gegeben.
  • Das pflanzliche Sterol, das einen pflanzlichen Sterolfettsäureester einer Komponente (A) der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ausmacht, unterliegt keiner besonderen Einschränkung und erwähnt werden sollen zum Beispiel pflanzliche Sterole, wie zum Beispiel β-Sitosterol, Stigmasterol, Campesterol und Brassica Sterol, und pflanzliche Stanole, die durch Hydrierung dieser pflanzlichen Sterole erhalten werden, und eines oder mehr als eines, ausgewählt aus diesen Beispielen, werden verwendet. Die bevorzugten pflanzlichen Sterole sind diejenigen, die eines oder mehr als eines, ausgewählt aus β-Sitosterol, β-Sitostanol, Campesterol und Campestanol, enthalten.
  • Die Fettsäure, die den pflanzlichen Sterolfettsäureester (A) ausmacht, unterliegt keiner besonderen Einschränkung und erwähnt werden sollen vorzugsweise gesättigte und ungesättigte Fettsäuren mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen. Von diesen sind vorzugsweise gesättigte und ungesättigte Fettsäuren mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen enthalten und stärker bevorzugt sind ungesättigte Fettsäuren mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen enthalten.
  • Der pflanzliche Sterolfettsäureester (A) ist in der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung in einer Menge von vorzugsweise 1 Gew.-% oder mehr, stärker bevorzugt von 3 Gew.-% oder mehr und am stärksten bevorzugt von 5 Gew.-% oder mehr enthalten.
  • Wohingegen ein partielles Glycerid einer Komponente (B) der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung Monoglycerid und/oder Diglycerid bedeutet.
  • In dem partiellen Glycerid ist das Gewichtsverhältnis E/F des Diglycerids (E) zu dem Monoglycerid (F) vorzugsweise 5 oder mehr und stärker bevorzugt 6 oder mehr. Wenn das Gewichtsverhältnis E/F weniger als 5 ist, tritt gewöhnlich Rauch auf, wenn die pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung als eine Fettzusammensetzung für das Kochen oder das Braten verwendet wird, die während des Kochens erhitzt wird.
  • Die Fettsäure, die das partielle Glycerid (B) ausmacht, unterliegt keiner besonderen Einschränkung und erwähnt werden sollen die gleichen Fettsäuren, wie die Fettsäuren, die oben als die Fettsäuren, die den pflanzlichen Sterolfettsäureester (A) ausmachen, erläutert sind. Es ist bevorzugt, dass die Fettsäurezusammensetzung, die das partielle Glycerid (B) ausmacht, im Wesentlichen die gleiche ist, wie die Fettsäurezusammensetzung, die den pflanzlichen Sterolfettsäureester (A) ausmacht.
  • Das partielle Glycerid (B) ist in der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung in einer Menge von 10 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise von 15 bis 65 Gew.-% und stärker bevorzugt von 20 bis 60 Gew.-% enthalten. Wenn der Gehalt an dem partiellen Glycerid (B) weniger als 10 Gew.-% beträgt, kann unerwünschterweise der Gehalt eines hinzuzugebenden Emulgators nicht verringert werden, wenn die Zusammensetzung für ein Emulsionsprodukt verwendet wird, so dass das Aroma des Emulsionsprodukts nicht verbessert werden kann. Auf der anderen Seite bringt ein Gehalt des partiellen Glycerids (B) von mehr als 70 Gew.-% nicht nur unerwünschterweise hohe Herstellungskosten mit sich, sondern auch den Effekt auf die physikalischen Eigenschaften, wie zum Beispiel eine langsamere Verfestigungseigenschaft, wenn die Zusammensetzung für ein Fettlebensmittel verwendet wird.
  • Die pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann zusätzlich zu dem pflanzlichen Sterolfettsäureester (A) und dem partiellen Glycerid (B) eines oder mehr als eines, ausgewählt aus freien pflanzlichen Sterolen, freien pflanzlichen Stanolen, Triglyceriden und freien Fettsäuren, enthalten.
  • Obwohl der Gehalt an freiem pflanzlichen Sterol und/oder pflanzlichem Stanol keiner besonderen Einschränkung unterliegt, beträgt er vorzugsweise 5 Gew.-% oder weniger, stärker bevorzugt 3 Gew.-% oder weniger und am stärksten bevorzugt 1 Gew.-% oder weniger in der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung.
  • Obwohl der Gehalt des Triglycerids keiner besonderen Einschränkung unterliegt, beträgt er vorzugsweise von 20 bis 90 Gew.-%, stärker bevorzugt von 30 bis 90 Gew.-%, noch stärker bevorzugt von 35 bis 85 Gew.-% und am stärksten bevorzugt von 40 bis 80 Gew.-% in der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung.
  • Wenn in der vorliegenden Erfindung das freie pflanzliche Sterol enthalten ist, beträgt das Gewichtsverhältnis A/C des pflanzlichen Sterolfettsäureesters (A) zu dem freien pflanzlichen Sterol (C) vorzugsweise 6 oder mehr, stärker bevorzugt 7 oder mehr, noch starker bevorzugt 8 oder mehr und am stärksten bevorzugt 9 oder mehr. Wenn das Gewichtsverhältnis A/C weniger als 6 beträgt, ist das freie pflanzliche Sterol darin nicht gelöst und neigt eher dazu zu kristallisieren.
  • Wenn in der vorliegenden Erfindung das Triglycerid enthalten ist, beträgt das Gewichtsverhältnis B/D des partiellen Glycerids (B) zu dem Triglycerid (D) vorzugsweise 4 oder weniger, stärker bevorzugt 3,5 oder weniger und noch stärker bevorzugt 3 oder weniger. Wenn das Gewichtsverhältnis B/D größer als 4 ist, werden nicht nur die Herstellungskosten für das Konzentrieren des partiellen Glycerids unpraktisch erhöht, sondern auch die Verfestigungseigenschaften neigen dazu, langsamer zu werden, wenn die Zusammensetzung für Fettlebensmittel, wie zum Beispiel Margarine, verwendet wird.
  • Obwohl der Gehalt der freien Fettsäure keiner besonderen Einschränkung unterliegt, beträgt er vorzugsweise 0,6 Gew.-% oder weniger, stärker bevorzugt 0,4 Gew.-% oder weniger und am stärksten bevorzugt 0,3 Gew.-% oder weniger in der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung.
  • Weil die pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung den pflanzlichen Sterolfettsäureester (A) und 10 bis 70 Gew.-% des partiellen Glycerids (B) enthält, sichert sie nicht nur den inhibierenden Effekt bei der Cholesterinabsorption, sondern auch die Verringerung der Menge an zuzusetzendem Emulgator oder absolut keinen Zusatz davon, wenn sie für ein Emulsionsprodukt verwendet wird.
  • Ferner kann die pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung einzeln oder in Mischung mit anderen essbaren Ölen als Backfett, Margarine und ein Einwalzfett (roll-in fat) für Brote, für Kuchen oder für Kekse; ein Fett für Schlagsahne; ein Fett für Mayonnaisen; ein Fett für Schokoladen; ein Fett zum Kochen; ein Fett zum Braten oder ähnliches verwendet werden.
  • Dann wird eine Beschreibung angegeben für das bevorzugte Herstellungsverfahren der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung.
  • Mit dem Herstellungsverfahren der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird die vorangehende pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung hergestellt, indem die Veresterungsreaktion eines pflanzlichen Sterols und eines partiellen Glycerids und/oder eines Triglycerids unter lösungsmittelfreien Bedingungen unter Verwendung einer Lipase oder eine Lauge als Katalysator bewirkt wird.
  • Beispiele des partiellen Glycerids, die im Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, beinhalten Reaktionsmonoglycerid, destilliertes Monoglycerid, Diglycerid und Diglycerid, das aus einem natürlichen Öl und Fett extrahiert wurde.
  • Als das Triglycerid, das für das Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, können zum Beispiel Öle und Fette erwähnt werden, in denen die konstitutiven Fettsäuren gesättigte Fettsäuren oder ungesättigte Fettsäuren mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen umfassen. Insbesondere auf Palmen basierende Öle und Fette wie zum Beispiel ein Palmöl, ein Palmolein, ein Superolein, ein Palmstearin und eine Fraktion von Palmfett im Zwischenbereich des Schmelzpunktes (palm intermediate melting point fraction), flüssige Öle wie zum Beispiel ein Sojaöl, ein Rapsöl, ein Baumwollsamenöl, ein Safloröl, ein Sonnenblumenöl, ein Sonnenblumenöl mit hohem Ölsäureanteil, ein Safloröl mit hohem Ölsäureanteil und ein Reisöl, Laurinöle wie zum Beispiel ein Palmkernöl und ein Kokosnussöl, tierische Fette wie zum Beispiel ein Rindertalg, ein Schmalz, ein Fischöl und ein Milchfett, synthetische Öle wie zum Beispiel mittelkettige Triglyceride (MCT), gehärtete Öle, fraktionierte Öle oder umgeesterte Öle davon können einzeln oder in Mischung von zwei oder mehr davon verwendet werden. Von diesen werden die Triglyceride, die als konstitutive Fettsäure eine ungesättigte Fettsäure mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen in einer Menge von vorzugsweise 30 Gew.-% oder mehr, stärker bevorzugt von 45 Gew.-% oder mehr und am stärksten bevorzugt von 50 Gew.-% oder mehr enthalten, vorzugsweise verwendet.
  • Wenn ein pflanzliches Sterol und ein partielles Glycerid und/oder ein Triglycerid einer Veresterungsreaktion unter lösungsmittelfreien Bedingungen unter Verwendung einer Lipase oder einer Lauge als Katalysator unterworfen werden, kann, falls erforderlich, eines oder mehr als eines, ausgewählt aus Estern von Fettsäure und niedrigem Alkohol und Fettsäuren, zu dem partiellen Glycerid und/oder dem Triglycerid hinzugefügt werden.
  • Obwohl der Ester von Fettsäure und niedrigem Alkohol keiner besonderen Einschränkung unterliegt, ist er vorzugsweise derjenige, in dem der Fettsäurerest vorzugsweise eine gesättigte oder eine ungesättigte Fettsäure mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen und stärker bevorzugt eine gesättigte oder eine ungesättigte Fettsäure mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen und der Alkoholrest ist solch ein niedriger Alkohol, dass der freie Alkohol für die Hydrolyse mit Ethanol, Methanol oder ähnlichem einen Siedepunkt von 100°C oder weniger hat.
  • Obwohl die Fettsäure keiner besonderen Einschränkung unterliegt, ist sie vorzugsweise eine gesättigte oder eine ungesättigte Fettsäure mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen und stärker bevorzugt eine gesättigte oder eine ungesättigte Fettsäure mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen.
  • In der vorliegenden Erfindung fallen die Mischungsverhältnisse des pflanzlichen Sterols, des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids, und der Fettsäure und/oder des Esters von Fettsäure und niedrigem Alkohol vorzugsweise innerhalb des folgenden Bereichs:
    Die jeweiligen Komponenten werden vorzugsweise in solch einem Verhältnis gemischt, dass (7a – 9b)/10 ≤ c ist und stärker bevorzugt in solch einem Verhältnis, dass (4a – 3b)/5 ≤ c ist, wobei a die Anzahl an Molen des pflanzlichen Sterols bezeichnet; b die Anzahl an Molen des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids; und c die Anzahl an Molen der Fettsäure und/oder des Esters von Fettsäure und niedrigem Alkohol.
  • Wenn c (die Anzahl an Molen der Fettsäure und/oder des Esters von Fettsäure und niedrigem Alkohol) weniger als (7a – 9b)/10 beträgt, bleibt freies pflanzliches Sterol zurück, so dass das Bildungsverhältnis des pflanzlichen Sterolfettsäureesters dazu neigt, herabgesetzt zu sein.
  • Insbesondere sind die Mischungsverhältnisse des pflanzlichen Sterols und des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids, wenn die Veresterungsreaktion unter Verwendung des pflanzlichen Sterols und des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids bewirkt wird, vorzugsweise 99 bis 65 Gew.-% des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids und 1 bis 35 Gew.-% des pflanzlichen Sterols, stärker bevorzugt 95 bis 65 Gew.-% des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids und 5 bis 35 Gew.-% des pflanzlichen Sterols und am stärksten bevorzugt 90 bis 75 Gew.-% des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids und 10 bis 25 Gew.-% des pflanzlichen Sterols. Wenn der Gehalt des zu mischenden pflanzlichen Sterols größer als 35 Gew.-% ist, bleibt nicht-umgesetztes pflanzliches Sterol zurück, so dass die Schmelzeigenschaften im Mund dazu neigen, verschlechtert zu sein, wohingegen, wenn er weniger als 1 Gew.-% beträgt, ist es schwierig, den inhibierenden Effekt bei der Cholesterinabsorption zu erreichen.
  • Obwohl die Lipase, die als Katalysator in dem Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, keiner besonderen Einschränkung unterliegt, wird diejenige, die keine Stellungsselektivität aufweist, vorzugsweise verwendet. Insbesondere sind Enzyme, die von Alcaligenes sp., Chromobacterium sp., Pseudomonas sp. und Humicola sp. und ähnlichen erhalten werden, bevorzugt. Von diesen sind die Enzyme, die von Alcaligenes sp., Chromobacterium sp. und Pseudomonas sp. erhalten werden, stärker bevorzugt und die Enzyme, die von Alcaligenes sp. erhalten werden, sind am stärksten bevorzugt. Obwohl es auch möglich ist, diese Enzyme einfach in der Enzympulverform zu verwenden, ist es auch annehmbar, diese an Trägern zu immobilisieren, wie zum Beispiel Diatomeenerde bzw. Kieselgur, Tonerde bzw. Aluminiumoxid, Ionenaustauschharz, Aktivkohle und Keramik zur Verwendung. Ferner wird in der vorliegenden Erfindung die Lipase vorzugsweise in der festen Form verwendet, d.h. in der Pulverform oder in der immobilisierten Form auf dem oben genannten Träger, während es nicht bevorzugt ist, dass die Lipase in der Form einer wässrigen Lösung verwendet wird.
  • Ferner, wenn die Mischung des pflanzlichen Sterols und des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids einer Veresterungsreaktion unter lösungsmittelfreien Bedingungen unterworfen wird, wird die Veresterungsreaktion wünschenswerterweise so bewirkt, dass die Umesterungsaktivität der zu verwendenden Lipase vorzugsweise 0,4 mol/(h·kg) oder mehr beträgt und am stärksten bevorzugt 0,5 mol/(h·kg) oder mehr.
  • Wenn in der vorliegenden Erfindung die Mischung des pflanzlichen Sterols und des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids einer Veresterungsreaktion unter Verwendung einer Lipase, die keine Stellungsselektivität aufweist, als Katalysator unter lösungsmittelfreien Bedingungen unterworfen wird, wird die Reaktion vorzugsweise so bewirkt, dass (das Verhältnis des Wechsels der Fettsäure in 2-Position)/(das Umesterungsverhältnis) vorzugsweise 0,4 oder mehr beträgt, stärker bevorzugt 0,5 oder mehr und am stärksten bevorzugt 0,6 oder mehr.
  • Obwohl der Gehalt der zu verwendenden Lipase unterschiedlich ist entsprechend der Aktivität der Lipase, beträgt er vorzugsweise 0,03 bis 10 Gewichtsteile, stärker bevorzugt 0,03 bis 5 Gewichtsteile und am stärksten bevorzugt 0,05 bis 3 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile der Mischung des pflanzlichen Sterols, des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids und der Fettsäure und/oder des Esters von Fettsäure und niedrigem Alkohol.
  • In der vorliegenden Erfindung wird die Veresterungsreaktion unter Verwendung einer Lipase unter lösungsmittelfreien Bedingungen durchgeführt. Der lösungsmittelfreie Ansatz schließt die Notwendigkeit aus, ein Entfernen des Lösungsmittels nach der Veresterungsreaktion durchführen zu müssen. Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise 45 bis 100°C, stärker bevorzugt 55 bis 90°C und am stärksten bevorzugt 60 bis 80°C. Wenn die Reaktionstemperatur weniger als 45°C beträgt, ist es weniger wahrscheinlich, dass die Reaktion vollständig abläuft, wohingegen, wenn sie mehr als 100°C beträgt, ist die Deaktivierung des Enzyms in ineffektiver Weise groß.
  • Bei der Veresterungsreaktion unter Verwendung der Lipase ist der Feuchtigkeitsgehalt des Reaktionssystems der Veresterungsreaktion wünschenswerterweise auf vorzugsweise 900 ppm oder weniger festgelegt und stärker bevorzugt auf 500 ppm oder weniger, weil die Hydrolyse eines Reaktionsöls hierdurch soweit wie möglich verringert werden kann und der Verlust bei einem desodorisierenden Verfahren so weit wie möglich verringert werden kann.
  • Die Veresterungsreaktion unter Verwendung einer Lipase in der vorliegenden Erfindung kann durch eine Chargenreaktion (batch reaction) von einem diskontinuierlichen Typ, eine halbkontinuierliche Reaktion oder eine kontinuierliche Reaktion mit einer Säule oder ähnlichem vollendet werden. Insbesondere ist es bevorzugt, die Veresterungsreaktion durch eine Chargenreaktion von einem diskontinuierlichen Typ durchzuführen, weil die Reaktionstemperatur verringert werden kann, so dass die thermische Deaktivierung des Enzyms und der oxidative Abbau der Öle und Fette verhindert werden kann, oder die Veresterungsreaktion unter verringertem Druck durchzuführen aufgrund ihrer Leichtigkeit.
  • Für die Säulenreaktion ist die Reaktionstemperatur vorzugsweise auf 65°C oder mehr festgelegt. Ferner muss in der Säulenreaktion die Lösung, in der die Mischung des pflanzlichen Sterols, des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids, und der Fettsäure und/oder des Esters von Fettsäure und niedrigem Alkohol vollständig gelöst wurde, da hindurch gehen. Mit der Zunahme der Menge des hinzuzufügenden pflanzlichen Sterols wird die Reaktionstemperatur erhöht. Zum Beispiel wird sie auf 65°C oder mehr festgelegt, wenn die Menge des zu mischenden pflanzlichen Sterols weniger als 10 Gew.-% beträgt, auf 70°C oder mehr festgelegt, wenn diese Menge von nicht weniger als 10 Gew.-% bis weniger als 25 Gew.-% beträgt und auf 80°C oder mehr festgelegt, wenn diese Menge zwischen 25 Gew.-% und 35 Gew.-%, beides eingeschlossen, beträgt, bezogen auf die Menge der Mischung des pflanzlichen Sterols, des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids, und der Fettsäure und/oder des Esters von Fettsäure und niedrigem Alkohol.
  • Auf der anderen Seite wird für die Chargenreaktion von einem diskontinuierlichen Typ die Reaktionstemperatur vorzugsweise auf 45 bis 65°C festgelegt. Wenn die Mischung des pflanzlichen Sterols, des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids, und der Fettsäure und/oder des Esters von Fettsäure und niedrigem Alkohol vollständig gelöst ist, wird bei der Chargenreaktion die Reaktion schneller, aber sogar, wenn es nicht vollständig gelöst ist, kann die Reaktion durchgeführt werden. Dies ist der folgenden Tatsache zuzuschreiben. Nämlich, selbst wenn einiges an pflanzlichem Sterol in der Mischung des pflanzlichen Sterols, des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids, und der Fettsäure und/oder des Esters von Fettsäure und niedrigem Alkohol ungelöst zurückbleibt, reagiert das übrige gelöste pflanzliche Sterol zu dem pflanzlichen Sterolfettsäureester. Da der pflanzliche Sterolfettsäureester eine hohe Löslichkeit in dem partiellen Glycerid und/oder dem Triglycerid, und der Fettsäure und/oder dem Ester von Fettsäure und niedrigem Alkohol hat, löst sich ferner weiteres pflanzliches Sterol in einer Menge, die der reagierten Menge entspricht. Dieser Schritt wird wiederholt, so dass das pflanzliche Sterol in der Mischung des pflanzlichen Sterols, des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids, und der Fettsäure und/oder des Esters von Fettsäure und niedrigem Alkohol vollständig in den pflanzlichen Sterolfettsäureester umgewandelt ist. Daher ist es bei der Chargenreaktion möglich, die Reaktionstemperatur niedriger als bei der Säulenreaktion festzulegen.
  • Alternativ ist auch das folgende Verfahren annehmbar. Nämlich, nachdem die Mischung des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids, und der Fettsäure und/oder des Esters von Fettsäure und niedrigem Alkohol vollständig gelöst ist, wird hierzu nach und nach das pflanzliche Sterol hinzugefügt, um die Veresterungsreaktion unter Verwendung einer Lipase als Katalysator unter lösungsmittelfreien Bedingungen zu bewirken. Nach Beendigung der Reaktion kann die Veresterungsreaktion durchgeführt werden mit einer weiteren Zugabe des pflanzlichen Sterols dazu unter Verwendung einer Lipase als Katalysator unter lösungsmittelfreien Bedingungen.
  • Wohingegen, wenn die Veresterungsreaktion unter Verwendung einer Lauge vollendet wird, wird vorzugsweise Natriummethylat verwendet. Wenn Natriummethylat als Katalysator verwendet wird, wird wünschenswerterweise die Mischung des pflanzlichen Sterols und des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids auf 80 bis 100°C erhitzt, um auf einen Feuchtigkeitsgehalt von 500 ppm oder weniger dehydratisiert zu werden. Danach wird der Katalysator dazu hinzugefügt, um die Veresterungsreaktion unter normalem Druck oder verringertem Druck zu bewirken. Nach Beendigung der Veresterungsreaktion wird eine Neutralisation mit Säuren, wie zum Beispiel Zitronensäure und Phosphorsäure, durchgeführt, sowie ein Waschen und eine Dehydratation.
  • Wenn die Veresterungsreaktion der vorliegenden Erfindung durchgeführt wird, ist die Verwendung einer Lipase als Katalysator wirkungsvoller und ökonomischer als die Verwendung eines Laugenkatalysators.
  • Ferner, wenn die Veresterungsreaktion unter Verwendung der Lipase oder Lauge als Katalysator durchgeführt wird, wird vorzugsweise eine zufällige Umesterung durchgeführt. Durch das Durchführen der zufälligen Umesterung wird das pflanzliche Sterol auf zufällige Art und Weise mit der konstitutiven Fettsäure des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids verestert. Entsprechend werden die konstitutive Fettsäure des pflanzlichen Sterolfettsäureesters und die konstitutive Fettsäure des partiellen Glycerids im Wesentlichen dieselben.
  • In der vorliegenden Erfindung wird insbesondere, wenn die Veresterungsreaktion unter Beteiligung der Fettsäure und/oder des Esters von Fettsäure und niedrigem Alkohol durchgeführt wird, sie vorzugsweise unter vermindertem Druck durchgeführt. Bei diesem Schritt wird die Veresterungsreaktion wünschenswerterweise unter vermindertem Druck von vorzugsweise 6.650 Pa (50 Torr) oder weniger, stärker bevorzugt 3.990 Pa (30 Torr) oder weniger, noch stärker bevorzugt 2.660 Pa (20 Torr) oder weniger und am stärksten bevorzugt 1.330 Pa (10 Torr) oder weniger durchgeführt. Bei dem Durchführen der Veresterungsreaktion unter verringertem Druck wird Alkohol oder Wasser, das aus der Veresterungsreaktion resultiert, in die Gasphase umgewandelt, so dass die Entziehung von Alkohol und Wasser zur selben Zeit durchgeführt werden kann. Indem die Veresterungsreaktion unter vermindertem Druck durchgeführt wird, kann die Veresterungsreaktion vollständig in der Mischung des pflanzlichen Sterols, des partiellen Glycerids und/oder des Triglycerids, und der Fettsäure und/oder des Esters von Fettsäure und niedrigem Alkohol durchgeführt werden, was zu einer erhöhten Ausbeute des pflanzlichen Sterolfettsäureesters führt. Sofern die Veresterungsreaktion nicht unter vermindertem Druck durchgeführt wird, kann die Veresterungsreaktion nicht vollständig durchgeführt werden. Entsprechend verbleibt freies pflanzliches Sterol, so dass die Ausbeute des pflanzlichen Sterolfettsäureesters dazu neigt, verringert zu sein. Ferner, sofern die Veresterungsreaktion nicht unter vermindertem Druck durchgeführt wird, kann das Enzym durch den entstehenden Alkohol deaktiviert werden.
  • Die so erhaltene pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung kann einer Lösungsmittelfraktionierung (Hexan, Aceton oder ähnliches) oder einer trockenen Fraktionierung unterworfen werden, um das freie pflanzliche Sterol zu entfernen.
  • Danach wird die pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung mit den gleichen Reinigungsverfahren wie gewöhnliche öle und Fette gereinigt. Das Reinigungsverfahren von gewöhnlichen ölen und Fetten, wie es hierin gemeint ist, ist das Verfahren, in dem die Reinigung durchgeführt wird, indem ein Bleichen und ein Desodorisieren oder ein Entsäuern, ein Bleichen und ein Desodorisieren durchgeführt wird.
  • Der Bleichschritt wird durch eine Behandlung mit einem Absorptionsmittel vollendet, wie zum Beispiel aktivierter Bleicherde, Silica oder Aktivkohle.
  • Ferner wird der Desodorisierungsschritt üblicherweise bei einer Desodorisierungstemperatur mit einer Höhe von 250 bis 265°C vollendet, aber in der vorliegenden Erfindung wird er vorzugsweise bei 250°C oder weniger und stärker bevorzugt bei 120 bis 230°C vollendet. Der Grund dafür ist wie folgt. Wenn die Desodorisierungstemperatur mehr als 250°C beträgt, neigt der Verlust an dem gereinigten pflanzlichen Sterolfettsäureester dazu, erhöht zu werden.
  • Ferner, obwohl die Desodorisierungszeit entsprechend der Desodorisierungstemperatur und des Säurewertes des Reaktionsöls variiert, beträgt sie üblicherweise 30 bis 180 Minuten.
  • Indem die vorstehende Reinigung durchgeführt wird, verschwindet die Geruchscharakteristik des pflanzlichen Sterols und die pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung mit exzellentem Geschmack und Farbe kann erhalten werden.
  • Das Bildungsverhältnis des pflanzlichen Sterolfettsäureesters durch die Veresterungsreaktion in der vorliegenden Erfindung beträgt vorzugsweise 70 bis 100%, stärker bevorzugt 80 bis 100% und am stärksten bevorzugt 90 bis 100%. Es wird angemerkt, dass das Bildungsverhältnis des pflanzlichen Sterolfettsäureesters, wie es hier gemeint ist, der Wert ist, der bestimmt wird durch: (➀/➁) × 100 wobei ➀ der Gehalt an pflanzlichem Sterol in dem Reaktionsöl (Fraktion des pflanzlichen Sterolfettsäureesters) (Gew.-%) bedeutet und ➁ den Gehalt des gesamten pflanzlichen Sterols vor der Reaktion (Gew.-%) bedeutet.
  • Unten wird die vorliegende Erfindung mittels Beispielen genau beschrieben, die nicht als Beschränkung des Schutzumfangs der Erfindung ausgelegt werden sollen.
  • Übrigens wird die Umesterungsaktivität der Lipase, die in den folgenden Beispielen verwendet wird, und (das Austauschverhältnis der 2-Position der Fettsäure)/(das Umesterungsverhältnis) jeweils durch die folgenden Berechnungsverfahren bestimmt und in den Tabellen 1 und 2 unten gezeigt.
  • [Berechnungsverfahren der Umesterungsaktivität]
  • In einen 100-ml Erlenmeyer-Kolben wurden 20 g eines Rohmaterialöls (Olivenöl:Trimyristin = 9:1) gegeben und vollständig bei 60°C gelöst. Nachdem das Rohmaterialöl vollständig gelöst war, wurden 0,2 g eines Enzyms (1 Gew.-% pro Öl) dazu hinzugegeben, um die Umesterungsreaktion bei einer Reaktionstemperatur von 60°C durchzuführen. Übrigens wurde die Reaktion durchgeführt, indem der Feuchtigkeitsgehalt des Rohmaterialöls auf 200 ppm eingestellt wurde. Nach 24 Stunden wurde die Zusammensetzung des Reaktionsöls analysiert, um die Umesterungsaktivität (mol/h·kg) des Enzyms in der folgenden Art und Weise zu bestimmen. Umesterungsaktivität R = (w/Mw × Xt/100)/tW = 0,138 Xt/tW wobei:
    • w:
    Gewicht an Trimyristin (g)
    Mw:
    Molekulargewicht des Trimyristins
    Xt:
    Umesterungsverhältnis = (TMO – TMt)/(TMO – TMeq) × 100
    TMO:
    Gehalt an Trimyristin im Rohmaterialöl
    TMt:
    Gehalt an Trimyristin nach t Stunden Reaktion
    TMeq:
    Gehalt an Trimyristin in der gesamten zufälligen Berechnung
    t:
    Reaktionszeit, und
    W:
    Enzymgewicht (kg).
  • [Berechnungsverfahren des Austauschverhältnisses der 2-Position der Fettsäure/Umesterungsverhältnis]
  • In einen 100 ml Erlenmeyer-Kolben wurden 20 g eines Rohmaterialöls (Olivenöl:Trimyristin = 9:1) gegeben und vollständig bei 60°C gelöst. Nachdem das Rohmaterialöl vollständig gelöst war, wurden 0,2 g eines Enzyms (1 Gew.-% pro Öl) dazu hinzugegeben, um die Umesterungsreaktion bei einer Reaktionstemperatur von 60°C durchzuführen. Übrigens wurde die Reaktion durchgeführt, indem der Feuchtigkeitsgehalt des Rohmaterialöls auf 200 ppm eingestellt wurde. Nach 40 Stunden wurde die Zusammensetzung des Reaktionsöls analysiert, um (I) das Umesterungsverhältnis zu bestimmen und (II) das Austauschverhältnis der 2-Position der Fettsäure des Triglycerids jeweils durch folgende Gleichungen zu bestimmen, um (II)/(I) zu bestimmen.
  • Umesterungsverhältnis
    • Xt = (TMO – TMt)/(TMO – TMeq) × 100wobei:
      TMO:
      Gehalt an Trimyristin in dem Rohmaterialöl
      TMt:
      Gehalt an Trimyristin nach t Stunden Reaktion, und
      TMeq:
      Gehalt an Trimyristin in der gesamten zufälligen Berechnung
  • Austauschverhältnis der 2-Position der Fettsäure des Triglycerids
    • X2t = (PO – Pt)/(PO – Peq) × 100wobei:
      PO:
      Gehalt an Palmitinsäure in 2-Position des Rohmaterialöls
      Pt:
      Gehalt an Palmitinsäure in 2-Position nach t Stunden Reaktion, und
      Peq:
      Gehalt an Palmitinsäure in 2-Position in der gesamten zufälligen Berechnung.
  • Tabelle 1: Umesterungsaktivität des Enzyms
    Enzym Handelsname Enzym Herkunft Umesterungsaktivität
    Nr. 1 Lipase QL Alcaligenes sp. 10,2
    Nr. 2 Lipase PLC gleiche wie oben 1,1
    • Lipase QL, Lipase PLC: hergestellt durch Meito Sangyo Co., Ltd. (Lipase QL ist ein Enzympulver und Lipase PLC ist ein immobilisiertes Enzym, das an Cerit immobilisiert ist.)
    Tabelle 2: Austauschverhältnis der 2-Position der Fettsäure/Umesterungsverhältnis
    Enzym Handelsname (I) Umesterungsverhältnis (II) Austauschverhältnis der 2-Position der Fettsäure (II)/(I)
    Nr. 1 Lipase QL 99% 97% 0,98
    Nr. 2 Lipase PLC 95% 62% 0,65
  • Wohingegen in den folgenden Beispielen die Anzahl an Molen für jede Komponente in dem Rohmaterialfett und -öl unter Verwendung jeweils der folgenden Molekulargewichte berechnet wurde.
    Triglycerid: MG 884
    Diglycerid: MG 604
    pflanzliches Sterol: MG 414
    Ethyloleat: MG 310,5
    Methyloleat: MG 296
    Ölsäure: MG 282
  • Weiterhin wurde in den folgenden Beispielen das Bildungsverhältnis des pflanzlichen Sterolfettsäureesters in der folgenden Art und Weise bestimmt. Bildungsverhältnis des pflanzlichen Sterolfettsäureesters = (➀/➁) × 100wobei der Gehalt an pflanzlichem Sterol in dem Reaktionsöl (Fraktion des pflanzlichen Sterolfettsäureesters) (Gew.-%) bedeutet und ➁ den Gehalt des gesamten pflanzlichen Sterols vor der Reaktion (Gew.-%) bedeutet.
  • Der Gehalt an pflanzlichem Sterol des Reaktionsöls des vorangehenden Punktes ➀ wurde in der folgenden Art und Weise gemessen. Zwei Gramm des Reaktionsöls wurden mit einer 20 g Florisil-Säule fraktioniert. Die Fraktionierung wurde mit 150 ml n-Hexan vollendet. Es wurde bestimmt, ob ein freies pflanzliches Sterol in der Fraktion des n-Hexanextraktes enthalten war. Dann wurde der Gehalt an Sterol davon bestimmt. Der Gehalt an Sterol der Fraktion des n-Hexanextraktes wurde bestimmt gemäß 2.4.9.1-1996 Sterol (Dünnschichtchromatographie – Gaschromatographieverfahren) des Verfahrens für Standardölprüfung (Japan Oil Chemists's Society).
  • Beispiele 1 bis 9
  • In einen 1 Liter Kolben wurde eine Mischung (800 g) eines Fettes und eines pflanzlichen Sterols gegeben und vollständig bei 65°C gelöst. Nachdem die Mischung vollständig gelöst war, wurden 16 g einer kommerziell erhältlichen Lipase, d.h. einer Lipase, die keine Stellungsselektivität aufweist (Handelsname der Lipase: Lipase QL (Alcaligenes genus), hergestellt durch Meito Sangyo Co., Ltd.), dazu hinzugegeben als ein Katalysator und der Feuchtigkeitsgehalt des Reaktionssystems wurde auf 200 ppm eingestellt, um die Umesterungsreaktion bei einer Reaktionstemperatur von 65°C bei einer Reaktionszeit von 40 Stunden zu bewirken.
  • Tabelle 3 unten zeigt die Formulierung und die Gesamtzusammensetzung vor der Veresterung, Tabelle 4 unten zeigt die Anzahl an Molen von jeder Komponente vor der Veresterung und Tabelle 5 unten zeigt die Gesamtzusammensetzung und die Sterolzusammensetzung des pflanzlichen Sterols, wie sie in der Reaktion verwendet wurden.
  • Dann wurde nach Herausfiltern der Lipase 2 Gew.-% aktivierter Bleicherde (jedoch 5 Gew.-% nur in Beispiel 9) dazu hinzugegeben, um das Bleichen durchzuführen, gefolgt durch Desodorisieren bei einer Desodorisierungstemperatur von 200°C, um eine pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zu erhalten.
  • Tabelle 6 unten zeigt die Gesamtzusammensetzung und die Verhältnisse von spezifischen Komponenten der resultierenden pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung. Wohingegen Tabelle 7 unten das Bildungsverhältnis des pflanzlichen Sterolfettsäureesters zeigt. Weiterhin zeigt Tabelle 8 unten die Fettsäurezusammensetzungen der jeweiligen spezifischen Komponenten der resultierenden pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung.
  • Wie aus der Beschreibung von Tabelle 8 unten offensichtlich ist, ist gezeigt, dass in den pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzungen der Beispiele 1 bis 9 die konstitutiven Fettsäurezusammensetzungen von Triglycerid, Diglycerid und pflanzlichem Sterolfettsäureester im Wesentlichen dieselben sind.
  • Weiterhin zeigt Tabelle 9 unten die Auswertung auf den Geschmack und die Farbe der resultierenden pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung.
  • Beispiel 10
  • In einen 1 Liter Kolben wurde eine Mischung (800 g) eines Fettes und eines pflanzlichen Sterols gegeben und vollständig bei 65°C gelöst. Nachdem die Mischung vollständig gelöst war, wurden 32 g einer kommerziell erhältlichen Lipase, d.h. einer Lipase, die keine Stellungsselektivität aufweist (Handelsname der Lipase: Lipase PLC (Alcaligenes genus), hergestellt durch Meito Sangyo Co., Ltd.), dazu hinzugegeben als ein Katalysator und der Feuchtigkeitsgehalt des Reaktionssystems wurde auf 200 ppm eingestellt, um die Umesterungsreaktion bei einer Reaktionstemperatur von 65°C bei einer Reaktionszeit von 80 Stunden zu bewirken.
  • Tabelle 3 unten zeigt die Formulierung und die Gesamtzusammensetzung vor der Veresterung, Tabelle 4 unten zeigt die Anzahl an Molen von jeder Komponente vor der Veresterung und Tabelle 5 unten zeigt die Gesamtzusammensetzung und die Sterolzusammensetzung des pflanzlichen Sterols, wie sie in der Reaktion verwendet wurden.
  • Dann wurde nach Herausfiltern der Lipase 2 Gew.-% aktivierter Bleicherde dazu hinzugegeben, um das Bleichen durchzuführen, gefolgt durch Desodorisieren bei einer Desodorisierungstemperatur von 200°C, um eine pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zu erhalten.
  • Tabelle 6 unten zeigt die Gesamtzusammensetzung und die Verhältnisse von spezifischen Komponenten der resultierenden pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung. Wohingegen Tabelle 7 unten das Bildungsverhältnis des pflanzlichen Sterolfettsäureesters zeigt. Weiterhin zeigt Tabelle 8 unten die Fettsäurezusammensetzungen der jeweiligen spezifischen Komponenten der resultierenden pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung.
  • Wie aus der Beschreibung von Tabelle 8 unten offensichtlich ist, ist gezeigt, dass in der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung des Beispiels 10 die konstitutiven Fettsäurezusammensetzungen von Triglycerid, Diglycerid und pflanzlichem Sterolfettsäureester im Wesentlichen dieselben sind.
  • Weiterhin zeigt Tabelle 9 unten die Auswertung auf den Geschmack und die Farbe der resultierenden pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung.
  • Beispiel 11
  • In einen 1 Liter Kolben wurde eine Mischung (800 g) eines Fettes und eines pflanzlichen Sterols gegeben und vollständig bei 65°C gelöst. Nachdem die Mischung vollständig gelöst war, wurden 16 g einer kommerziell erhältlichen Lipase, d.h. einer Lipase, die keine Stellungsselektivität aufweist (Handelsname der Lipase: Lipase QL (Alcaligenes genus), hergestellt durch Meito Sangyo Co., Ltd.), dazu hinzugegeben als ein Katalysator und der Feuchtigkeitsgehalt des Reaktionssystems wurde auf 200 ppm eingestellt, um die Umesterungsreaktion bei einer Reaktionstemperatur von 65°C bei einer Reaktionszeit von 40 Stunden zu bewirken.
  • Tabelle 3 unten zeigt die Formulierung und die Gesamtzusammensetzung vor der Veresterung und Tabelle 5 unten zeigt die Gesamtzusammensetzung und die Sterolzusammensetzung des pflanzlichen Sterols, wie sie in der Reaktion verwendet wurden.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde die Lipase herausgefiltert und das Reaktionsöl wurde vollständig bei 80°C gelöst. Dann wurde das resultierende Öl auf 5°C bei einer Kühlrate von 5°C pro Stunde heruntergekühlt und dann 40 Stunden lang bei 5°C belassen, um ein freies pflanzliches Sterol zu kristallisieren. Die Kristalle und das Filtrat wurden durch Filtration unter vermindertem Druck getrennt. Zu dem Filtratanteil wurden 2 Gew.-% aktivierter Bleicherde hinzugegeben, um das Bleichen durchzuführen, gefolgt durch Desodorisieren bei einer Desodorisierungstemperatur von 200°C, um eine pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zu erhalten.
  • Tabelle 6 unten zeigt die Gesamtzusammensetzung und die Verhältnisse von spezifischen Komponenten der resultierenden pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung. Wohingegen Tabelle 8 unten die Fettsäurezusammensetzungen der jeweiligen spezifischen Komponenten der resultierenden pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zeigt.
  • Wie in Tabelle 8 unten gezeigt, ist gezeigt, dass in der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung des Beispiels 11 die konstitutiven Fettsäurezusammensetzungen von Triglycerid, Diglycerid und pflanzlichem Sterolfettsäureester im Wesentlichen dieselben sind.
  • Weiterhin zeigt Tabelle 9 unten die Auswertung auf den Geschmack und die Farbe der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung von Beispiel 11. Tabelle 3: Formulierung und Zusammensetzung vor der Veresterung (Einheit: Gew.-%)
    Beispiel
    Formulierung 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
    Rapsöl 90 80 75 90 80 80 75 60
    Gehärtetes Rapsöl (Schmelzpunkt 36°C) 80
    Palmöl 80
    Superolein 80
    Pflanzliches Sterol 1 10 20 25 20 20 20 25 40
    2 10 20
    3 20
    Gesamtzusammensetzung Triglycerid 89 79 74 79 75 73 88 79 79 74 58
    Diglycerid 1 1 1 1 5 7 1 1 1 1 2
    Pflanzlicher Sterolfettsäureester 2
    Pflanzliches Sterol 10 20 25 20 20 20 10 20 17 25 40
    Andere 1
    Tabelle 4: Anzahl an Molen von jeder Komponente vor der Veresterung (Einheit: Gew.-%)
    Pflanzliches Sterol (a) Triglycerid Partielles Glycerid Fett (b) Fettsäure und/oder Ester von Fettsäure und niedrigem Alkohol (c) (7a – 9b)/10 ≤ c
    Beispiel 1 0,19 0,805 0,013 0,82 0 –0,61 < 0
    2 0,39 0,715 0,013 0,73 0 –0,38 < 0
    3 0,48 0,670 0,013 0,68 0 –0,28 < 0
    4 0,39 0,715 0,013 0,73 0 –0,38 < 0
    5 0,39 0,679 0,066 0,75 0 –0,40 < 0
    6 0,39 0,661 0,093 0,75 0 –0,40 < 0
    7 0,19 0,796 0,013 0,81 0 –0,60 < 0
    8 0,39 0,715 0,013 0,73 0 –0,38 < 0
    9 0,33 0,715 0,013 0,73 0 –0,43 < 0
    10 0,48 0,670 0,013 0,68 0 –0,28 < 0
    Tabelle 5: Gesamtzusammensetzung und Sterolzusammensetzung des pflanzlichen Sterols (Einheit: Gew.-%)
    Pflanzliches Sterol
    1 2 3
    Gesamtzusammensetzung Pflanzliches Sterol 99 98 84
    Pflanzlicher Sterolfettsäureester 13
    Andere 1 2 3
    Sterolzusammensetzung Brassica Sterol 3 0,4 6
    Campesterol 20 24 22
    Stigmasterol 13 23 16
    β-Sitosterol 60 44 49
    Andere 4 8,6 7
    Figure 00350001
    Tabelle 7: Bildungsverhältnis des pflanzlichen Sterolfettsäureesters
    Bildungsverhältnis des pflanzlichen Sterolfettsäureesters
    Beispiel 1 93%
    2 91%
    3 88%
    4 91%
    5 90%
    6 85%
    7 91%
    8 89%
    9 88%
    10 88%
    Tabelle 8: Fettsäurezusammensetzung von spezifischen Komponenten der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung (Einheit: Gew.-%)
    Beispiel
    1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
    Fettsäurezusammensetzung der Triglyceride C16:0 4 4 3 4 44 33 4 4 4 3 3
    C18:0 2 2 2 13 5 4 2 2 3 2 2
    C18:1 59 60 59 75 39 46 60 59 61 58 58
    C18:2 22 22 22 2 10 14 21 21 21 21 21
    Andere 13 12 14 6 2 3 13 14 11 16 16
    Fettsäurezusammensetzung des pflanzlichen Sterolfettsäureesters C16:0 4 3 3 4 43 32 4 4 4 3 3
    C18:0 2 2 2 12 5 3 2 2 2 2 2
    C18:1 57 58 59 76 38 47 59 60 60 60 59
    C18:2 22 23 21 2 11 14 22 21 22 21 21
    Andere 15 14 15 6 3 4 13 13 12 12 15
    Fettsäurezusammensetzung der Diglyceride C16:0 4 4 4 4 43 33 4 4 4 4 4
    C18:0 2 2 2 13 4 3 2 2 2 2 2
    C18:1 58 57 58 75 39 47 60 59 59 59 58
    C18:2 22 13 22 2 12 13 22 22 21 21 22
    Andere 14 14 14 6 2 4 12 13 14 14 14
  • Figure 00370001
  • Beispiel 12 (Herstellung von Margarine)
  • 20 Gew.-% gehärtetes Sojaöl (Schmelzpunkt: 45°C), 35 Gew.-% Palmöl, 30 Gew.-% der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung von Beispiel 3, 13,3 Gew.-% Wasser, 1 Gew.-% herkömmliches Salz, 0,5 Gew.-% Magermilchpulver und 0,2 Gew.-% eines Aromastoffes wurden emulgiert und gequencht und erweicht, um Margarine zu bilden.
  • Obwohl ein Emulgator nicht zu der resultierenden Margarine hinzugegeben wurde, wurde kein Abscheiden von Wasser weder während des Quenchens und Erweichens noch während der Lagerung (4 Monate) beobachtet. Weiterhin war auch der Geschmack sehr gut, weil kein Emulgator dazu hinzugegeben wurde.
  • Weiterhin wurde die resultierende Margarine gemäß 2.4.9.1-1996 Sterol (Dünnschichtchromatographie – Gaschromatographieverfahren) des Verfahrens für Standardölprüfung (Japan Oil Chemists's Society) gemessen. Als Ergebnis wurde gefunden, dass sie 7,5 Gew.-% eines pflanzlichen Sterols (auf Basis der freien Form) enthält.
  • Beispiel 13 (Herstellung von Margarine)
  • 20 Gew.-% gehärtetes Sojaöl (Schmelzpunkt: 45°C), 35 Gew.-% Palmöl, 30 Gew.-% der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung von Beispiel 10, 13,3 Gew.-% Wasser, 1 Gew.-% herkömmliches Salz, 0,5 Gew.-% Magermilchpulver und 0,2 Gew.-% eines Aromastoffes wurden emulgiert und gequencht und erweicht, um Margarine zu bilden.
  • Obwohl ein Emulgator nicht zu der resultierenden Margarine hinzugegeben wurde, wurde kein Abscheiden von Wasser weder während des Quenchens und Erweichens noch während der Lagerung (4 Monate) beobachtet. Weiterhin war auch der Geschmack sehr gut, weil kein Emulgator dazu hinzugegeben wurde.
  • Weiterhin wurde die resultierende Margarine gemäß 2.4.9.1-1996 Sterol (Dünnschichtchromatographie – Gaschromatographieverfahren) des Verfahrens für Standardölprüfung (Japan Oil Chemists's Society) gemessen. Als Ergebnis wurde gefunden, dass sie 7,4 Gew.-% eines pflanzlichen Sterols (auf Basis der freien Form) enthält.
  • Beispiel 14 (Herstellung von Margarine)
  • 20 Gew.-% gehärtetes Sojaöl (Schmelzpunkt: 45°C), 35 Gew.-% Palmöl, 30 Gew.-% der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung von Beispiel 11, 13,3 Gew.-% Wasser, 1 Gew.-% herkömmliches Salz, 0,5 Gew.-% Magermilchpulver und 0,2 Gew.-% eines Aromastoffes wurden emulgiert und gequencht und erweicht, um Margarine zu bilden.
  • Obwohl ein Emulgator nicht zu der resultierenden Margarine hinzugegeben wurde, wurde kein Abscheiden von Wasser weder während des Quenchens und Erweichens noch während der Lagerung (4 Monate) beobachtet. Weiterhin war auch der Geschmack sehr gut, weil kein Emulgator dazu hinzugegeben wurde.
  • Weiterhin wurde die resultierende Margarine gemäß 2.4.9.1-1996 Sterol (Dünnschichtchromatographie – Gaschromatographieverfahren) des Verfahrens für Standardölprüfung (Japan Oil Chemists's Society) gemessen. Als Ergebnis wurde gefunden, dass sie 8,4 Gew.-% eines pflanzlichen Sterols (auf Basis der freien Form) enthält.
  • Beispiel 15 (Herstellung von Fettaufstrich)
  • 27,6 Gew.-% gehärtetes Fischöl (Schmelzpunkt: 36°C), 18,4 Gew.-% der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung von Beispiel 3, 52,3 Gew.-% Wasser, 1 Gew.-% herkömmliches Salz, 0,5 Gew.-% Magermilchpulver und 0,2 Gew.-% eines Aromastoffes wurden emulgiert und gequencht und erweicht, um einen Fettaufstrich zu bilden.
  • Obwohl ein Emulgator nicht zu dem resultierenden Fettaufstrich hinzugegeben wurde, wurde kein Abscheiden von Wasser weder während des Quenchens und Erweichens noch während der Lagerung (3 Monate) beobachtet. Weiterhin war auch der Geschmack sehr gut, weil kein Emulgator dazu hinzugegeben wurde.
  • Weiterhin wurde der resultierende Fettaufstrich gemäß 2.4.9.1-1996 Sterol (Dünnschichtchromatographie – Gaschromatographieverfahren) des Verfahrens für Standardölprüfung (Japan Oil Chemists's Society) gemessen. Als Ergebnis wurde gefunden, dass er 4,6 Gew.-% eines pflanzlichen Sterols (auf Basis der freien Form) enthält.
  • Beispiel 16 (Herstellung von Fettaufstrich)
  • 27,6 Gew.-% gehärtetes Fischöl (Schmelzpunkt: 36°C), 18,4 Gew.-% der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung von Beispiel 11, 52,3 Gew.-% Wasser, 1 Gew.-% herkömmliches Salz, 0,5 Gew.-% Magermilchpulver und 0,2 Gew.-% eines Aromastoffes wurden emulgiert und gequencht und erweicht, um einen Fettaufstrich zu bilden.
  • Obwohl ein Emulgator nicht zu dem resultierenden Fettaufstrich hinzugegeben wurde, wurde kein Abscheiden von Wasser weder während des Quenchens und Erweichens noch während der Lagerung (3 Monate) beobachtet. Weiterhin war auch der Geschmack sehr gut, weil kein Emulgator dazu hinzugegeben wurde.
  • Weiterhin wurde der resultierende Fettaufstrich gemäß 2.4.9.1-1996 Sterol (Dünnschichtchromatographie – Gaschromatographieverfahren) des Verfahrens für Standardölprüfung (Japan Oil Chemists's Society) gemessen. Als Ergebnis wurde gefunden, dass er 5,2 Gew.-% eines pflanzlichen Sterols (auf Basis der freien Form) enthält.
  • INDUSTRIELLE ANWENDBARKEIT
  • Die pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann einen inhibierenden Effekt bei der Cholesterinabsorption zur Verfügung stellen und ist in der Lage, keinen Zusatz eines Emulgators oder eine Verringerung der Menge des zuzusetzenden Emulgators sicherzustellen, wenn sie für die Herstellung von Fettlebensmittel in der Produktform einer Emulsion verwendet werden, wie zum Beispiel als Margarine, Fettaufstriche und Schlagsahne, wobei ein Emulsionsprodukt erhalten werden kann, das keine oder verringerte Aromaeigenschaften des Emulgators aufweist.

Claims (10)

  1. Pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung, umfassend einen pflanzlichen Sterolfettsäureester (A) und 10 bis 70 Gew.-% eines partiellen Glycerids (B).
  2. Pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Gehalt des pflanzlichen Sterolfettsäureesters (A) 1 Gew.-% oder mehr beträgt.
  3. Pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die konstitutive Fettsäurezusammensetzung des pflanzlichen Sterolfettsäureesters (A) und die konstitutive Fettsäurezusammensetzung des partiellen Glycerids (B) im Wesentlichen dieselbe ist.
  4. Pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung nach Anspruch 1, ferner umfassend ein freies pflanzliches Sterol (C), wobei das Gewichtsverhältnis A/C des pflanzlichen Sterolfettsäureesters (A) zu dem freien pflanzlichen Sterol (C) 6 oder mehr beträgt.
  5. Pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung nach Anspruch 1, ferner umfassend ein Triglycerid (D), wobei das Gewichtsverhältnis B/D des partiellen Glycerids (B) zu dem Triglycerid (D) 4 oder weniger beträgt.
  6. Pflanzliche Sterol-enthaltende Fettzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das partielle Glycerid ein Diglycerid (E) und ein Monoglycerid (F) umfasst und das Gewichtsverhältnis E/F davon 5 oder mehr beträgt.
  7. Lebensmittelprodukt unter Verwendung der pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6.
  8. Verfahren zur Herstellung einer pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung, umfassend: Bewirken der Veresterungsreaktion von 5 bis 35 Gew.-% eines pflanzlichen Sterols und 95 bis 65 Gew.-% eines partiellen Glycerids und/oder eines Triglycerids unter lösungsmittelfreien Bedingungen unter Verwendung einer Lipase oder einer Lauge als Katalysator.
  9. Verfahren zur Herstellung einer pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung nach Anspruch 8, wobei die Lipase eine Lipase ist, die keine Stellungsselektivität hat.
  10. Verfahren zur Herstellung einer pflanzlichen Sterol-enthaltenden Fettzusammensetzung nach Anspruch 9, wobei der Feuchtigkeitsgehalt des Reaktionssystems der Veresterungsreaktion 900 ppm oder weniger beträgt.
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Inventor name: HIROKAWA, TOSHIYUKI, TOKYO, JP

Inventor name: SUZUKI, KAZUAKI, TOKYO, JP

Inventor name: MARUZENI, SHOJI, TOKYO, JP

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