DE68922314T2 - Synergetische brennstoffzusammensetzung. - Google Patents

Synergetische brennstoffzusammensetzung.

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Description

    HINTERGRUND DER ERFINDUNG 1. Gebiet der Erfindung
  • Zahlreiche, Abscheidungen bildende Substanzen sind von Natur aus in Kohlenwasserstoff-Brennstoffen. Diese Substanzen tendieren dazu, wenn sie in Verbrennungskraftmaschinen verwendet werden, Abscheidungen an und um beschränkte Bereiche des Motors, welche mit dem Brennstoff kontaktiert werden, auszubilden. Typische Bereiche, welche normal und manchmal schwer durch die Bildung von Abscheidungen belastet sind, umfassen die Vergaseröffnungen, den Drosselkörper und Düsen, die Einlaßventile des Motors und dgl..
  • Abscheidungen beeinflussen die Arbeitsweise des Fahrzeuges nachteilig. Beispielsweise erhöhen Abscheidungen auf dem Vergaser-Drosselkörper und den Düsen bzw. Klappen das Brennstoff-zu-Luft-Verhältnis der Gasmischung zu der Verbrennungskammer, wodurch die Menge an unverbranntem Kohlenwasserstoff und Kohlenmonoxid, welche aus der Kammer ausgetragen werden, erhöht wird. Das hohe Brennstoff-zu-Luft- Verhältnis verringert auch die von dem Fahrzeug erzielbare Benzin-Kilometerleistung.
  • Abscheidungen auf den Motoreinlaßventilen beschränken andererseits, wenn sie ausreichend schwer sind, den Gasmischungsfluß in die Verbrennungskammer. Diese Beschränkung verarmt die Maschine an Luft und Brennstoff und resultiert in einem Leistungsverlust. Abscheidungen auf den Ventilen erhöhen auch die Möglichkeit des Versagens von Ventilen aufgrund eines Abbrennens und von schlechten Ventilsitzen. Zusätzlich können diese Abscheidungen losbrechen und in die Verbrennungskammer eintreten, was möglicherweise in einer mechanischen Zerstörung des Kolbens, der Kolbenringe, des Zylinderkopfes und dgl. resultiert.
  • Die Bildung dieser Abscheidungen kann durch Einbringen eines wirksamen Detergens in den Brennstoff verhindert und auch entfernt werden. Diese Detergentien funktionieren, indem sie ablagerungsgefährdete Bereiche von gefährlichen Ablagerungen bzw. Abscheidungen reinigen, wodurch sie die Motorleistung und Lebensdauer erhöhen. Es sind gegenwärtig zahllose Benzinzusätze des Typs von Detergentien erhältlich, welche in unterschiedlichem Ausmaß diese Funktionen erfüllen.
  • Die Verwendung von Benzinzusätzen des Typs von oberflächenaktiven Mitteln wird durch ein Phänomen kompliziert, welches als "Octane Requirement Increase" ("ORI") (Oktanerfordernisanstieg) bezeichnet wird. Insbesondere im Hinblick auf Automobilmotoren, welche die Verwendung von nicht-verbleiten Benzinen erfordern (um die Arbeitsunfähigkeit von katalytischen Umwandlern, welche zur Reduktion von Emissionen verwendet werden, zu verhindern) hat es sich als schwierig herausgestellt, Benzine mit ausreichend hoher Oktanzahl zur Verfügung zu stellen, um das Klopfen und die dadurch bewirkte, gleichzeitige Zerstörung zu verhindern. Das Hauptproblem liegt im Bereich des Ausmaßes des Anstieges des Oktanerfordernisses hier als "ORI" bezeichnet, was durch Abscheidungen, welche durch das kommerzielle Benzin bewirkt werden, verursacht wird.
  • Die Basis des ORI-Problems ist folgende: Jeder Motor erfordert, wenn er neu ist, einen bestimmten Brennstoff mit minimaler Oktanzahl, um zufriedenstellend ohne Klingeln und/oder Klopfen zu arbeiten. Wenn der Motor mit einem beliebigen Benzin betrieben wird, steigt diese minimale Oktanzahl an und wird in den meisten Fällen, wenn der Motor mit demselben Kraftstoff für einen verlängerten Zeitraum betrieben wird, ein Gleichgewicht erreichen. Dies wird offensichtlich durch eine Menge an Abscheidungen in der Verbrennungskammer bewirkt. Das Gleichgewicht wird typischerweise nach 5.000 bis 15.000 Meilen des Betriebes des Autos erreicht.
  • Der Anstieg des Oktanerfordernisses wird in speziellen Motoren, welche mit kommerziellen Benzinen betrieben werden, im Gleichgewicht von 5 bis 6 Oktaneinheiten bis zu 12 oder 15 Einheiten variieren, je nach den Benzinzusammensetzungen, dem Motordesign und der Art des Betriebes. Die Schwere des Problems ist somit offensichtlich. Ein typisches Automobil mit einem Researchoktanerfordernis von 85 im Neuzustand kann nach einigen Monaten des Betriebes für eine ordentliche Funktionsweise ein 97 Researchoktanbenzin erfordern, und es ist nur wenig unverbleites Benzin dieser Oktanzahl erhältlich. Das ORI-Problem existiert auch in einem gewissen Ausmaß bei Motoren, welche mit verbleiten Brennstoffen arbeiten. Die US-Patente Nr. 3 144 311, 3 146 203 und 4 247 301 offenbaren bleihaltige Brennstoff zusammensetzungen, welche reduzierte ORI-Eigenschaften aufweisen.
  • Das ORI-Problem wird durch die Tatsache erschwert, daß das üblichste Verfahren zur Erhöhung der Oktanzahl von unverbleitem Benzin ist, seinen aromatischen Gehalt zu erhöhen. Dies bewirkt jedoch einen noch größeren Anstieg des Oktanerfordernisses.
  • Dieses ORI-Problem wurde als besonders signifikant bei Brennstoffen, insbesondere unverbleiten Brennstoffen, welche Hydrocarbyl- substituierte Polyamin-Brennstoffzusätze enthalten, erkannt. Dementsprechend hat, während bestimmte Hydrocarbyl-snbstituierte Polyamin-Additive in der Technik als exzellente dispergierende/oberflächenaktive Brennstoffzusätze gut bekannt sind, welche in verbleiten Benzinen kommerziell erfolgreich waren, das ORI-Problem, welches mit diesen Additiven verbunden ist, ihre kommerzielle Verwendung in unverbleiten Benzinen verhinderten. Dementsprechend würde es besonders vorteilhaft sein, eine Brennstoffzusammensetzung zu entwickeln, welche derartige Hydrocarbyl-substituierte Polyamin-Zusammensetzungen enthält, welche den mit diesen Additiven verbunden ORI auf ein akzeptables Niveau absenken würden.
  • Die vorliegende Erfindung ist auf synergistische Brennstoffzusammensetzungen gerichtet, welche ein Hydrocarbyl-sübstituierte Amin oder-Polyamin und ein Hydrocarbyl-terminiertes Poly(oxyalkylen)monool enthalten. Diese Zusammensetzungen ermöglichen eine unerwartete Verringerung dieser Abscheidungen, welche mit ORI korreliert wurden.
    • 2. Stand der Technik
  • Hydrocarbyl-substituierte Polyamine, welche als Brennstoff- Additive nützlich sind, sind in der Technik bekannt und sind in den US-Patenten Nr. 3 438 757, 3 565 804, 3 574 576 und 3 671 511 geoffenbart.
  • Ähnlich ist die Verwendung von Poly(oxyalkylen)diolen als ein Zusatz in Brennstoffzusammensetzungen in der US-PS 4 548 616 geoffenbart, welche die Verwendung von Blockcopolymeren als ein ORI-Zusatz offenbart. Die US-PS Nr. 3 756 793 offenbart Brennstoffzusammensetzungen, welche eine Kombination aus einem Hydrocarbylpolyamin mit einem Polyetherglycol und veretherten und veresterten Produkten desselben offenbart.
  • Die US-PS Nr. 4 160 648 offenbart bestimmte Polyethercarbamate als Brennstoff-Zusätze, welche gute ORI-Eigenschaften besitzen, und offenbart weiters, daß Poly(oxyalkylen)monoole und -polyole synergistische Effekte zeigen, wenn sie mit derartigen Polyethercarbamaten in Brennstoff zusammensetzungen kombiniert sind.
  • Schließlich offenbart die EP-A-277 345 Brennstoffzusammensetzungen, welche eine oder mehrere Polybutyl- oder Polyisobutylalkohole der Formel R-CH&sub2;-OH, das korrespondierende Polyalkoxylat der Formel R-CH&sub2;[O(CH&sub2;)n]mOH oder das entsprechende Carboxylat enthält, worin R immer ein Polybutyl- oder Polyisobutyl-Radikal ist, wobei diese Zusammensetzungen auch gegebenenfalls ein Stickstoff enthaltendes Additiv umfassen.
  • Jedoch offenbaren diese Literaturstellen weder die Kombination von Hydrocarbyl-substituierten Polyaminen mit einem C&sub7;- bis C&sub3;&sub0;-Alkylphenyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monool, noch lehrt keine dieser Literaturstelle, daß eine derartige Kombination synergistisch in einem niedrigeren ORI für derartige Brennstoff zusammensetzungen resultieren würde.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung richtet sich auf eine synergistische Brennstoffzusammensetzung, welche ein Hydrocarbyl- substituiertes Amin oder -Polyamin und ein C&sub7;- bis C&sub3;&sub0;- Alkylphenyl-terminiertes Poly(oxyalkylen)monool enthält. Im besonderen ist die vorliegende Erfindung auf eine Brennstoffzusammensetzung gerichtet, enthaltend im Benzinbereich siedende Kohlenwasserstoffe und (a) 0,001 bis 1,0 Gew.-% eines Hydrocarbyl-substituierten Amins oder -Polyamins mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 750 bis 10.000 und welches auch mindestens ein basisches Stickstoffatom aufweist, und (b) ein Hydrocarbyl-terminiertes Poly(oxyalkylen)-monool mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 500 bis 5.000, worin der Oxyalkylen-Rest des Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monools ein C&sub2;- bis C&sub5;- Oxyalkylen-Rest ist und der Hydrocarbyl-Rest des Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monools ein C&sub7;- bis C&sub3;&sub0;- Alkylphenyl-Rest ist und worin das Gewichtsprozent des Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monools in der Brennstoffzusammensetzung im Bereich der 0,01 bis 100-fachen Menge des Hydrocarbyl-sübstituierten Amins oder -Polyamins liegt.
  • Die Zusammensetzungen dieser Erfindung stellen eine Reduktion im ORI im Vergleich zu Brennstoffzusammensetzungen, welche lediglich das Hydrocarbyl-substituierte Amin- oder Polyamin-Additiv enthalten, zur Verfügung. Daher ist die vorliegende Erfindung in bezug auf ihren Verfahrensaspekt auf ein Verfahren zur ORI-Reduzierung einer ein Hydrocarbyl- substituiertes Amin oder -Polyamin enthaltenden Brennstoffzusammensetzung gerichtet, welches das Zusetzen eines Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monools mit einem Molekulargewicht von 500 bis 5.000 umfaßt, worin das Oxyalkylen des Poly(oxyalkylen)monools ein C&sub2;- bis C&sub5;-Oxyalkylen-Rest ist und der Hydrocarbyl-Rest des Hydrocarbyl-terminisierten Poly(oxyalkylen)monools ein C&sub7;- bis C&sub3;&sub0;-Mkylphenyl-Rest ist und worin das Gewichtsprozent des Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monools in der Brennstoffzusammensetzung im Bereich der 0,01 bis 100-fachen Menge des Hydrocarbyl- substituierten Amins oder -Polyamins liegt.
    • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Wie oben festgehalten, enthalten Brennstoffzusammensetzungen dieser Erfindung ein Hydrocarbyl-substituiertes Amin oder Polyamin und ein Hydrocarbyl-terminiertes Poly(oxyalkylen)monool. Diese Bestandteile werden im Detail unten beschrieben:
    • A. Hydrocarbyl-substituierte Amine oder -Polyamine
  • Die Hydrocarbyl-substituierten Polyamine, welche in dieser Erfindung angewandt werden, sind gut bekannt und sind in den US-Patenten Nr. 3 438 757 und 3 394 576 geoffenbart. Ein Verfahren für ihre Herstellung wird in den US-Patenten Nr. 3 565 804 und 3 671 511 gefunden.
  • Die in dieser Erfindung angewandten Hydrocarbyl-substituierten Amine werden durch Umsetzung eines Hydrocarbylhalogenids (d.h. Chlorid) mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin hergestellt, um das Hydrocarbyl-substituierte Amin zu bilden.
  • Die Hydrocarbyl-substituierten Amine und -Polyamine sind Hydrocarbyl-N-sübstituierte Amine und -Polyamine mit hohem Molekulargewicht, welche wenigstens einen basischen Stickstoff enthalten. Der Hydrocarbyl-Rest hat ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von 750 bis 10.000, gebräuchlicherweise im Bereich von 1.000 bis 5.000.
  • Das Hydrocarbyl-Radikal kann aliphatisch oder alizyklisch sein und wird mit Ausnahme von unvermeidbaren Mengen an aromatischen Strukturen in Erdölen frei von aromatischer Ungesättigtheit sein. Die Hydrocarbyl-Reste werden normalerweise verzweigtkettig aliphatisch sein und 0 bis 2 Stellen an Ungesättigheiten aufweisen und vorzugsweise 0 bis 1 Stellen an ethylenischer Ungesättigkeit besitzen. Die Hydrocarbyl-Reste werden vorzugsweise aus Erdöl oder Polyolefinen, entweder Homopolymeren oder höher geordneten Polymeren oder 1-Olefinen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen abgeleitet. Ethylen wird vorzugsweise mit einem höheren Olefin copolymerisiert, um die Brennstoff löslichkeit sicherzustellen.
  • Erläuternde Polymere umfassen Polypropylen, Polyisobutylen, Poly-1-buten u.s.w.. Die Polyolefin-Gruppe wird normalerweise wenigstens eine Verzweigung pro 6 Kohlenstoffatomen entlang der Kette aufweisen, vorzugsweise wenigstens 1 Verzweigung pro 4 Kohlenstoffatomen entlang der Kette. Diese verzweigtkettigen Kohlenwasserstoffe werden leicht durch die Polymerisation von Olefinen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise Olefinen mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen gebildet.
  • Beim Herstellen der Zusammensetzungen gemäß dieser Erfindung wird selten eine Einzelverbindung, welche eine definierte Struktur aufweist, angewandt werden. Mit sowohl Polymeren als auch aus Erdöl abgeleiteten Kohlenwasserstoff-Resten ist die Zusammensetzung eine Mischung aus Materialien, welche verschiedene Strukturen und Molekulargewichte besitzen. Daher sind, wenn auf Molekulargewichte Bezug genommen wird, mittlere Molekulargewichte gemeint. Wenn von einem spezifischen Kohlenwasserstoff-Rest gesprochen wird, ist weiters gemeint, daß der Rest die Mischung umfaßt, welche normalerweise in Materialien enthalten ist, welche kommerziell erhältlich sind. Beispielsweise ist von Polyisobutylen bekannt, daß es einen Bereich von Molekulargewichten besitzt und daß es geringe Mengen an Materialien mit sehr hohem Molekulargewicht enthalten kann.
  • Besonders bevorzugte Hydrocarbyl-substituierte Amine oder -Polyamine werden aus Polyisobutenylchlorid hergestellt.
  • Das für die Herstellung des Hydrocarbyl-substituierten Polyamins eingesetzte Polyamin ist vorzugsweise ein Polyamin, welches 2 bis etwa 12 Amin-Stickstoffatome und 2 bis etwa 40 Kohlenstoffatome aufweist. Das Polyamin wird mit einem Hydrocarbylhalogenid (d.h. chlorid) umgesetzt, um das Hydrocarbyl-substituierte Polyamin, welches in dieser Erfindung angewandt wird, zu bilden. Das Polyamin wird derartig ausgewählt, daß es wenigstens ein basisches Amin in dem Hydrocarbyl-substituierten Polyamin zur Verfügung stellt. Das Polyamin besitzt vorzugsweise ein Kohlenstoff-zu-Stickstoff- Verhältnis von etwa 1:1 bis etwa 10:1.
  • Der Aminanteil des Hydrocarbyl-substituierten Amins kann mit Substituenten gewählt aus (A) Wasserstoff und (B) Hydrocarbyl-Resten mit 1 bis etwa 10 Kohlenstoffatomen substituiert sein.
  • Der Polyaminanteil des Hydrocarbyl-substituierten Polyamins kann mit Substituenten gewählt aus (A) Wasserstoff, (B) Hydrocarbyl-Resten mit 1 bis etwa 10 Kohlenstoffatomen, (C) Acylgruppen mit 2 bis etwa 10 Kohlenstoffatomen und (D) Monoketo-, Monohydroxy-, Mononitro-, Monocyano-, niedrigen Alkyl- und niedrigen Alkoxyderivate von (B) und (C) substituiert sein. "Niedrig", wie es in Ausdrücken wie niedrigem Alkyl oder niedrigem Alkoxy verwendet wird, bedeutet eine Gruppe, welche 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatome enthält.
  • Wenigstens einer der Stickstoffe in dem Hydrocarbyl-substituierten Amin oder Polyamin ist ein basisches Stickstoffatom, d.h. eines, welches durch eine starke Säure vierwertig machbar ist.
  • Hydrocarbyl, wie es verwendet wird, um die Amin- oder Polyaminsubstituenten dieser Erfindung zu beschreiben, bezeichnet ein organisches Radikal, welches aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt ist und welches aliphatisch, alizyklisch, aromatisch oder Kombinationen davon sein kann, z.B. Aralkyl. Vorzugsweise wird der Hydrocarbyl-Rest relativ frei von aliphatischer Ungesättigtheit sein, d.h. ethylenischer und acetylenischer, insbesondere acetylenischer Ungesättigtheit. Die substituierten Polyamine der vorliegenden Erfindung sind generell, jedoch nicht notwendig, N-sübstituierte Polyamine. Beispielhafte Hydrocarbyl-Gruppen oder substituierte Hydrocarbyl-Gruppen umfassen Alkyle, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Hexyl, Octyl, etc., Alkenyle, wie Propenyl, Isobutenyl, Hexenyl, Octenyl, etc., Hydroxyalkyle, wie 2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxypropyl, Hydroxyisopropyl, 4-Hydroxybutyl, etc., Ketoalkyle, wie 2-Ketopropyl, 6-Ketooctyl, etc., Alkoxy und niedrige Alkenoxyalkyle, wie Ethoxyethyl, Ethoxypropyl, Propoxyethyl, Propoxypropyl, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethyl, 2-(2-(2-Ethoxyethoxy)ethoxy)ethyl, 3,6,9,12-Tetraoxatetradecyl, 2-(2- Ethoxyethoxy)hexyl, etc..
  • Typische Amine, welche bei der Herstellung der Hydrocarbylsubstituierten Amine verwendbar sind, welche in dieser Erfindung angewandt werden, umfassen Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, n-Propylamin, Di-n-Propylamin, etc.. Derartige Amine sind entweder kommerziell erhältlich oder werden durch im Stand der Technik bekannte Verfahren hergestellt.
  • Die Polyaminkomponente kann auch heterozyklische Polyamine, heterozyklische, sübstituierte Amine und substituierte, heterozyklische Verbindungen enthalten, worin der Heterozyklus einen oder mehrere, fünf- bis sechsgliedrige Ringe umfaßt, welche Sauerstoff und/oder Stickstoff enthalten. Derartige Heterozyklen können gesättigt oder ungesättigt sein und mit Gruppen gewählt aus den zuvor genannten Gruppen (A), (B), (C) und (D) sübstituiert sein. Die Heterozyklen sind durch Piperazine, wie 2-Methylpiperazin, 1,2-bis-(N- Piperazinyl)ethan und N,N'-Bis(N-Piperazinyl)piperazin, 2- Methylimidazolin, 3-Aminopiperidin, 2-Aminopyridin, 2-(Betaaminoethyl)-3-pyrrolin, 3-Aminopyrrolidin, N-(3-aminopropyl)-morpholin, etc. beispielhaft angegeben. Unter den heterozyklischen Verbindungen sind die Piperazine bevorzugt.
  • Typische Polyamine, welche verwendet werden können, um die Verbindungen dieser Erfindungen zu bilden, umfassen die folgenden: Ethylendiamin, 1,2-Propylendiamin, 1,3-Propylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Hexamethylendiamin, Tetraethylenpentamin, Methylaminopropylendiamin, N- (Betaaminoethyl)piperazin, N,N'-Di(betaaminoethyl)piperazin, N,N'-Di(betaaminoethyl)imidazolidon-2, N-(Betacyanoethyl)ethan-1,2-diamin, 1,3,6,9-Tetraaminooctadecan, 1,3,6-Triamino-9-oxadecan, N-Methyl-1,2-Propandiamin, 2-(2-Aminoethylamino)-ethanol.
  • Eine andere Gruppe von geeigneten Polyaminen sind die Propylenamine (Bisaminopropylethylendiamine). Propylenamine werden durch die Reaktion von Acrylnitril mit einem Ethylenamin, beispielsweise einem Ethylenamin, welches die Formel H&sub2;N(CH&sub2;CH&sub2;NH)ZH besitzt, worin Z eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, gefolgt durch die Hydrierung des resultierenden Zwischenproduktes, hergestellt. Folglich würde das aus Ethylendiamin und Acrylnitril hergestellte Produkt H&sub2;N(CH&sub2;)&sub3;NH(CH&sub2;)&sub2;NH(CH&sub2;)&sub3;NH&sub2; sein.
  • In zahlreichen Fällen ist das als ein Reaktant bei der Herstellung von Hydrocarbyl-sübstituierten Polyaminen gemäß der vorliegenden Erfindung verwendete Polyamin keine Einzelverbindung, sondern eine Mischung, in welcher eine oder mehrere Verbindungen mit der angegebenen, mittleren Zusammensetzung vorherrschen. Beispielsweise wird Tetraethylenpentamin, welches durch die Polymerisation von Aziridin oder die Reaktion von Dichlorethylen und Ammoniak hergestellt wird, sowohl höhere als auch niedrigere Amine aufweisen, z.B. Triethylentetramin, substituierte Piperazine und Pentaethylenhexamin, wobei jedoch die Zusammensetzung weitestgehend Tetraethylenpentamin sein wird und die empirische Formel der Gesamt-Amlnzusammensetzung sich jener von Tetraethylenpentamin sich annähern wird. Schließlich sind bei der Herstellung der Hydrocarbyl-substituierten Polyamine für die Verwendung in dieser Erfindung, in welcher die verschiedenen Stickstoffatome des Polyamins nicht geometrisch äquivalent sind, zahlreiche Substitutionsisomere möglich und in dem Endprodukt enthalten. Verfahren zur Herstellung von Polyaminen und deren Reaktionen sind detailliert in Sidgewick's "The Organic Chemistry of Nitrogen", Clarendon Press, Oxford, 1966; Noller's "Chemistry of Organic Compounds", Saunders, Philadelphia, 2. Auflage, 1957 und Kirk-Othmer's "Encyclopedia of Chemical Technology", 2. Auflage, insbesondere Vol. 2, Seiten 99-116, beschrieben.
  • Die bevorzugten Hydrocarbyl- substituierten Polyalkylen-Polyamine für die Verwendung in dieser Erfindung können durch die Formel
  • R&sub1;NH(R&sub2;-NH)aH
  • II
  • dargestellt werden, worin R&sub1; Hydrocarbyl bedeutet, welches ein mittleres Molekulargewicht von 750 bis 10.000 aufweist, R&sub2; Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und a eine ganze Zahl von 0 bis 10 ist.
  • Vorzugsweise ist R&sub1; Hydrocarbyl, welches ein mittleres Molekulargewicht von 1.000 bis 10.000 aufweist. Vorzugsweise ist R&sub2; Alkylen mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und a ist vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 6.
    • B. Hydrocarbyl-terminierte Poly(oxyalkylen)monoole
  • Die Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)polymere, welche in der vorliegenden Erfindung angewandt werden, sind Monohydroxyverbindungen, d.h. Alkohole, welche häufig als Monohydroxypolyether oder Polyalkylenglycolmonohydrocarbylether oder "abgedeckte" Poly(oxyalkylen)glycole bezeichnet werden und welche von den Poly(oxyalkylen)glycolen (-diolen) oder -polyolen, welche nicht Hydrocarbyl-terminiert sind, d.h. nicht abgedeckt sind, unterschieden werden müssen. Die Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)alkohole werden durch die Addition von niedrig Alkylenoxiden, wie Ethylenoxid, Propylenoxid, den Butylenoxiden oder den Pentylenoxiden, zu der Hydroxyverbindung R&sub4;OH unter Polymerisationsbedingungen hergestellt, worin R&sub4; die Hydrocarbyl-Gruppe ist, welche die Poly(oxyalkylen)-Kette abdeckt. Methoden zur Herstellung und Eigenschaften dieser Polymeren sind in den US-Patenten Nr. 2 841 479 und 2 782 240 und in der zuvor genannten "Encyclopedia of Chemical Technology", Vol. 19, S. 507, von Kirk-Othmer geoffenbart. In der Polymerisationsreaktion kann eine Einzeltype eines Mkylenoxids angewandt werden, z.B. Propylenoxid, in welchem Fall das Produkt ein Homopolymer ist, z.B. ein Poly(oxyalkylen)propanol. Jedoch sind Copolymere ebenfalls zufriedenstellend und statistische Copolymere werden leicht durch Kontaktieren der Hydroxylenthaltenden Verbindung mit einer Mischung von Alkylenoxiden, wie einer Mischung von Propylen- und Butylenoxiden, erhalten. Block-Copolymere von Oxyalkylen-Einheiten stellen ebenfalls zufriedenstellende Poly(oxyalkylen)polymere für die Durchführung der vorliegenden Erfindung zur Verfügung. Statistische Polymere können leichter hergestellt werden, wenn die Reaktivitäten der Oxide im wesentlichen gleich sind. In bestimmten Fällen, wenn die Ethylenoxide mit anderen Oxiden copolymerisiert werden, macht die höhere Reaktionsrate von Ethylenoxid die Herstellung von statistischen Copolymeren schwierig. In jedem Fall können Block- Copolymere hergestellt werden. Block-Copolymere werden durch Kontaktieren der Hydroxyl-enthaltenden Verbindung zuerst mit einem Alkylenoxid und dann den anderen in jeder beliebigen Reihenfolge oder wiederholt unter Polymerisationsbedingungen hergestellt. Ein spezielles Block-Copolymer wird durch ein Polymer dargestellt, welches durch Polymerisierung von Propylenoxid auf einer geeigneten Monohydroxyverbindung, um einen Poly(oxypropylen)alkohol zu bilden, und dann Polymerisieren von Butylenoxid an dem Poly(oxyalkylen)alkohol hergestellt wird.
  • Im allgemeinen sind die Poly(oxyalkylen)polymere Mischungen von Verbindungen, welche sich in der Polymerkettenlänge unterscheiden. Jedoch sind ihre Eigenschaften jenen des Polymers nahe, welches durch die durchschnittliche Zusammensetzung und das Molekulargewicht dargestellt ist.
  • Die in dieser Erfindung angewandten Polyether können durch die Formel
  • R&sub4;O(R&sub3;O)pH
  • dargestellt werden, worin R&sub4; ein Alkylphenyl-Rest mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, R&sub3; ein C&sub2;- bis C&sub5;-Alkylen-Rest ist und p eine ganze Zahl ist, so daß das Molekulargewicht des Polyethers von 500 bis 5.000 beträgt.
  • Vorzugsweise ist R&sub3; ein C&sub3;- oder C&sub4;-Alkylen-Rest.
  • Vorzusgsweise hat der Polyether ein Molekulargewicht von 750 bis 3.000, und insbesondere bevorzugt von 900 bis 1.500.
    • C. Brenstoffzusammensetzungen
  • Der in den Brennstoffzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendete Brennstoff ist allgemein ein Kohlenwasserstoff-Destillatbrennstoff, welcher in dem Benzinbereich siedet. Das Hydrocarbyl-substituierte Amin oder -Polyamin, ebenso wie das Hydrocarbyl-terminierte Poly(oxyalkylen)monool, werden allgemein direkt dem Brennstoff in den gewünschten Konzentrationen zugesetzt. Das Hydrocarbyl- substituierte Amin oder -Polyamin wird in einer Menge eines Dispersionsmittels/Detergens und allgemein von 0,01 Gew.-% bis 1 Gew.-% zu dem Brennstoff zugesetzt und besonders bevorzugt 0,02 Gew.-% bis 0,1 Gew.-%. Das Hydrocarbyl- terminierte Poly(oxyalkylen)monool wird zu dieser Zusammensetzung in einer Menge zugesetzt, um ORI zu reduzieren. Im allgemeinen wird das Hydrocarbyl-terminierte Poly(oxyalkylen)monool zwischen 0,01 bis 100 mal der Menge des Hydrocarbyl-substituierten Amins oder -Polyamins zugesetzt, obwohl bevorzugt in der 1- bis 50-fachen Menge.
  • In Benzinbrennstoffen können andere Brennstoffadditive ebenfalls enthalten sein, wie Antiklopfmittel, z.B. Methylzyklopentadienylmangantricarbonyl, Tetramethyl oder Tetraethylblei, oder andere Dispersionsmittel oder oberflächenaktive Mittel, wie verschiedene, substituierte Succinimide, Amine, usw.. Ebenfalls können Bleispülmittel, wie Arylhalogenide, z.B. Dichlorbenzol oder Alkylhalogenide, z.B. Ethylendibromid, enthalten sein. Zusätzlich können Antioxidantien, Metalldeaktivatoren und Deemulgatoren vorhanden sein.
  • Die folgenden Beispiele werden gegeben, um spezifisch diese Erfindung zu erläutern. Diese Beispiele und Erläuterungen sollen in keiner Weise so verstanden werden, daß sie den Rahmen dieser Erfindung beschränken.
    • BEISPIELE Beispiel 1 Herstellung von Dodecylalkylphenylpoly(oxybutylen)monool
  • Ein getrockneter 5-Liter-Dreihals-Rundkolben, welcher mit einem Kühlwasser-Rückflußkühler und einem mechanischen Rührer ausgestattet wurde, wurde mit 487 g (1,85 Mol) Dodecylalkylphenol und 21,7 g (0,56 Mol) metallischem Kalium befüllt. Die Mischung wurde auf 65 ºC unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre erhitzt, bis die Metallierung vollständig war. Die Topftemperatur wurde dann auf 85 ºC angehoben und 3980 ml (46,3 Mol) 1,2-Epoxybutan wurden in einer derartigen Rate zugesetzt, daß ein leichter Rückfluß aufrecht erhalten wurde. Nachdem das gesamte 1,2-Epoxybutan zugesetzt wurde, wurde die Topftemperatur auf 115 ºC angehoben, um die Reaktion zu vervollständigen, was durch keinen weiteren Rückfluß angezeigt wurde. Die Reaktion wurde auf etwa 70 ºC abgekühlt und 350 cm³ Dowex Wasserstoff-Ionenaustauscherharz wurden zu der Reaktion unter Rühren zugesetzt. Nachdem etwa 45 min gerührt wurde, wurde die Reaktion durch eine Büchner-Glasfritte mit mittlerer Porosität filtriert unter der Hilfe eines Vakuums, um 2682 g der Titelverbindung als ein goldenes Öl zu ergeben: Molekulargewicht etwa 1500, Hydroxylzahl = 36.
    • Beispiel 2 Herstellung von N-Polyisobutylenylethylendiamin
  • Ein 1-Liter-Dreihals-Rundkolben wurde mit 150 g Polyisobutylen, mittleres Molekulargewicht etwa 950, und 160 ml Tetrachlorkohlenstoff befüllt und mit einem Kühlwasser- Rückflußkühler, einer Gasverteilerleitung und einem mechanischen Rührer versehen. Die Mischung wurde auf zwischen 0 und 5 ºC mit einem Eis-Salz-Bad gekühlt und 8,1 g (0,23 Mol) Chlorgas wurden über die Gasverteilerleitung mit einer Rate von etwa 250 ml/min unter heftigem Rühren zugeführt. Nachdem das Chlor zugesetzt wurde, wurde die Reaktion mit einem Stickstoffstrom für 10 min entgast und dann in Vakuum abgestreift, um 158,2 g Polybutylenchlorid zu ergeben, welches 4,5 Gew.-% Chlor enthielt.
  • Ein 250-ml-Einhals-Rundkolben wurde mit 75 g Polybutylenchlorid (enthaltend 0,96 Mol Chlor), 5 ml Xylole, 21 ml n-Butanol und 26,6 ml (0,397 Mol) Ethylendiamin befüllt. Dieser Kolben wurde mit einem Dean-Stark-Destillationskopf und einem Magnetrührknochen versehen und die Reaktionsmischung wurde auf 100 ºC über etwa 20 min unter heftigem Rühren unter einer Stickstoffatmosphäre erhitzt. Die Topftemperatur wurde dann auf 150 ºC erhöht und 30 min unter Rückfluß kochen gelassen. Die Topftemperatur wurde dann auf 160 ºC erhöht und 21 ml Destillat (Siedepunkt 130 ºC) gesammelt. Die Reaktion wurde auf Raumtemperatur gekühlt und in einen Scheidetrichter mit Hilfe von Toluol überführt und mit Wasser gewaschen, bis die Wasser-Waschlösungen neutral waren (pH-Papier). Die Verwendung von n-Butanol war während dem Waschen erforderlich, um die Verringerung der Emulsionsbildung zu unterstützen. Die organische Schicht wurde dann über wasserfreiem Kaliumkarbonat getrocknet, filtriert und im Vakuum abgestreift, um 70,8 g der Titelverbindung als ein goldenes Öl zu ergeben, welches 1,71 % basischen Stickstoff und 1,77 % Gesamtstickstoff enthielt.
    • Beispiel 3
  • Ein Verfahren zur Bestimmung, ob ein Brennstoffadditiv vorhanden ist oder nicht, welches dazu neigt, ORI zu bewirken, ist es, den Rückstand zu bestimmen, welcher beim Experiment einer thermischen, gravimetrischen Analyse (TGA) zurückbleibt. In dem TGA-Experiment tendieren jene Additive, welche einen geringeren Rückstand aufweisen, nachdem sie an Luftatmosphäre erhitzt wurde, weniger dazu, ORI zu bewirken.
  • Das TGA-Verfahren verwendete die Du Pont 951 TGA Instrumentierung gekoppelt mit einem Mikrocomputer für die Dauer der Datenanalyse. Proben der Brennstoffadditive (etwa 25 mg) wurden isothermisch auf 300 ºC unter einem Luftstrom von 60 cm³/min erhitzt. Das Gewicht der Probe wurde als Funktion der Zeit überwacht.
  • Ein inkrementeller Gewichtsverlust wird als Verfahren erster Ordnung betrachtet. Kinetische Daten, d.h. Geschwindigkeitskonstanten und Halbwertszeiten, werden leicht aus den akkumulierten TGA-Daten bestimmt. Die mit diesem Verfahren bestimmte Halbwertszeit stellt die Zeit dar, welche benötigt wird, um die Hälfte des Zusatzes zu zersetzen. Die Halbwertszeitdaten für einen Brennstoffzusatz korrelieren mit der Wahrscheinlichkeit, daß das Additiv zu ORI beitragen wird. Niedrigere Halbwertszeiten stellen ein leichter zersetzbares Produkt dar, eines, von welchem es nicht wahrscheinlich ist, daß es akkumuliert und daß es in der Verbrennungskammer Abscheidungen bildet.
  • Die untersuchten Zusammensetzungen enthielten variierende Verhältnisse eines Dodecylphenylpoly(oxyalkylen)alkohols ("A") (hergestellt auf eine Weise analog zu jener von Beispiel 1), welcher ein mittleres Molekulargewicht von etwa 1500 aufwies, und einem Polyisobutenylethylendiamin ("B") (hergestellt auf eine Weise analog zu jener von Beispiel 2), welches ein mittleres Molekulargewicht von 1500 besitzt.
  • Der Gewichtsverlust der Zusammensetzungen ist in der folgenden Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Probe Gewichtsverl. (%) nach 4 min Gewichtsverl. (%) nach 30 min kalk. Gewichtsverl. ohne jeden Synergismus (nach 30 min)
  • Die obigen Daten zeigen, daß die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung synergetisch eine Reduktion in jenen Abscheidungen zur Verfügung stellen, welche mit ORI korreliert wurden.

Claims (12)

1. Brennstoffzusammensetzung, enthaltend im Benzinbereich siedende Kohlenwasserstoffe und (a) 0,001 bis 1,0 Gew.-% eines Hydrocarbyl-sübstituierten Amins oder -Polyamins mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 750 bis 10.000 und welches auch mindestens ein basisches Stickstoffatom aufweist, und (b) ein Hydrocarbyl-terminiertes Poly(oxyalkylen)-monool mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 500 bis 5.000, worin der Oxyalkylen-Rest des Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monools ein C&sub2;- bis C&sub5;- Oxyalkylen-Rest ist und der Hydrocarbyl-Rest des Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monools ein C&sub7;- bis C&sub3;&sub0;- Alkylphenyl-Rest ist und worin das Gewichtsprozent des Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monools in der Brennstoffzusammensetzung im Bereich der 0,01 bis 100-fachen Menge des Hydrocarbyl-substituierten Amins oder -Polyamins liegt.
2. Brennstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Hydrocarbyl-sübstituierte Amin oder -Polyamin ein Hydrocarbyl-sübstituiertes Polyamin ist.
3. Brennstoffzusammensetzung nach Anspruch 2, worin das Hydrocarbyl-sübstituierte Polyamin von einem Polyamin stammt, das 2 bis 12 Amin-Stickstoffatome und 2 bis 40 C- Atome und ein Kohlenstoff-zu-Stickstoff-Verhältnis von 1:1 bis 10:1 aufweist.
4. Brennstoffzusammensetzung nach Anspruch 3, worin das Polyamin ein Polyalkylenpolyamin mit 2 bis 12 Amin-Stickstoffatomen und 2 bis 24 C-Atomen ist.
5. Brennstoffzusammensetzung nach Anspruch 4, worin das Polyalkylenpolyamin Ethylendiamin ist.
6. Brennstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Hydrocarbyl-terminierte Poly(oxyalkylen)monool ein durchschnittliches Molekulargewicht von 900 bis 1500 hat.
7. Brennstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, worin der Oxyalkylen-Rest des Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monools ein C&sub3;-C&sub4;-Oxyalkylen-Rest ist.
8. Brennstoffzusammensetzung nach Anspruch 7, worin der Oxyalkylen-Rest des Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monools ein C&sub3;-Oxypropylen-Rest ist.
9. Brennstoffzusammensetzung nach Anspruch 7, worin der Oxyalkylen-Rest des Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monools ein C&sub4;-Oxybutylen-Rest ist.
10. Verfahren zur ORI-Reduzierung einer ein Hydrocarbyl- substituiertes Amin oder -Polyamin enthaltenden Brennstoffzusammensetzung, welches das Zusetzen eines Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monools mit einem Molekulargewicht von 500 bis 5.000 umfaßt, worin der Oxyalkylen-Rest des Poly(oxyalkylen)monools ein C&sub2;- bis C&sub5;-Oxyalkylen-Rest ist und der Hydrocarbyl-Rest des Hydrocarbylpoly(oxyalkylen)monools ein C&sub7;- bis C&sub3;&sub0;-Mkylphenyl-Rest ist und worin das Gewichtsprozent des Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monools in der Brennstoffzusammensetzung im Bereich der 0,01 bis 100-fachen Menge des Hydrocarbyl-sübstituierten Amins oder -Polyamins liegt.
11. Verfahren nach Anspruch 10, worin das Hydrocarbyl-terminierte Poly(oxyalkylen)monool ein durchschnittliches Molekulargewicht von 900 bis 1.500 hat.
12. Verfahren nach Anspruch 10, worin der Oxyalkylen-Rest des Hydrocarbyl-terminierten Poly(oxyalkylen)monools ein C&sub3;- C&sub4;-Oxyalkylen-Rest ist.
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