DE682643C - Verfahren zur Darstellung von Diestern - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von DiesternInfo
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- DE682643C DE682643C DEG93299D DEG0093299D DE682643C DE 682643 C DE682643 C DE 682643C DE G93299 D DEG93299 D DE G93299D DE G0093299 D DEG0093299 D DE G0093299D DE 682643 C DE682643 C DE 682643C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Diestern Es wurde gefunden, daß man zu Diestern gelangen kann, wenn man freie oder einseitig veresterte Diole vom Typus gesättigter oder ungesättigter Androstandiole mit solchen veresternden Reagenzien behandelt, die neben der zur Veresterung dienenden Gruppe noch eine zur Salzbildung befähigte oder eine hierin überführbare Gruppe enthalten.
- Geeignete veresternde Reagenzien sind z. B. Säurehalogenide, Säureanhydride, wie Bernsteinsäureanhydrid,Maleinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Chlorsulfonsäure, Phosphoroxychlorid usw.
- Geht man von einseitig veresterten Diolen aus, so werden diese mit denselben oder andern veresternden Reagenzien behandelt.
- Geeignete Ausgangsmaterialien sind z: B. Androstandiol-:(3,17), Androstendiole-(3,17), alkylierte Diole, wie 17-Methylandrostandiol-(3,17), Monoester dieser Diole u. dgl.
- Die gemäß dem vorliegenden Verfahren herstellbaren neuen Verbindungen bilden überraschenderweise in Wasser . sehr leicht lösliche Salze. Das Natriumsalz des bereits bekannten Androsteronbernsteinsäureesters beginnt schon aus einer o,5°%oigen wässerigen Lösung auszukristallisieren, während das Natriumsalz des Androstandioldibernsteinsäureesters selbst in einer Konzentration von '2,5°1o glatt in Wasser löslich ist. Zufolge dieser Tatsache ergeben sich.andersartige therapeutische Anwendungsmöglichkeiten, da die neuen Verbindungen z. B. in Form konzentrierter wässeriger Lösungen appliziert werden können. Beispiel o,292 g Androstandiol-(3,17) werden zusammen mit o,6o g Bernsteinsäureanhydrid and 2 ccm absolutem Pyridin während 15 Stunden auf 8o bis go° erwärmt. Das überschüssige Pyridin wird im Vakuum entfernt und der Rückstand mit verdünnter Sodalösung und Äther geschüttelt. Aus der von Äther abgetrennten Sodalösung fällt beim Ansäuern der dibernsteinsaure Ester des Androstandiols-(3,17) aus. Aus Benzol umkristallisiert zeit er den F. 139 bis 14o°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Piestern, dadurch gekennzeichnet, daß man freie oder einseitig veresterte Diole vom Typus gesättigter. oder ungesättigter Androstandiole mit solchen veresternden Reagenzien behandelt, die neben der zur Veresterung dienenden Gruppe noch eine zur Salzbildung befähigte oder eine hierin überführbare Gruppe enthalten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH682643X | 1935-07-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE682643C true DE682643C (de) | 1939-10-19 |
Family
ID=4528590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG93299D Expired DE682643C (de) | 1935-07-23 | 1936-07-11 | Verfahren zur Darstellung von Diestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE682643C (de) |
-
1936
- 1936-07-11 DE DEG93299D patent/DE682643C/de not_active Expired
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