DE440935C - Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Derivate der Terpenalkohole - Google Patents
Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Derivate der TerpenalkoholeInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Derivate der Terpenalkohole. Die Darstellung von Estern der Terpenalkohole verläuft vielfach nicht so leicht, wie mit den Alkoholen der Fettreihe. Auch ist deren Reindarstellung schwieriger, weil die Ester der Terpenalkohole gewöhnlich hochsiedende Stoffe sind. die zweckmäßig lm Vakuum destilliert werden. -Es hat sich nun gezeigt, daß man zu Estern der Terpenalkohole gelangen kann, die feste kristallisierte Salze liefern, durch die man sie - unter Vermeidung der Destillation -- reinigen kann, und die besonders auch pharmakologisch wirksam sind.
- Derartige Ester werden erhalten, wenn man die Terpenalkohole mit Carbonsäuren der Pyridinreihe kondensiert, indem man z. B. die Säuren mit den Alkoholen unter Ziisatz eines kondensierenden lIittels behandelt bzw. die Alkoholate mit den Säurehalogeniden zur Umsetzung bringt.
- Beispie1c: r. In ioo g Benzol oder ein ähnliche, Lösungsmittel werden 41 g Pyridin-3-carbonsäure (\'icotinsäure) und -5o g Menthol eingetragen und sodann 5o g PliosPlioroxyclil:>-rid hinzugefügt. Das Gemisch wird auf dem Wasserbade unter Rückflußkühlung einige Stunden erhitzt. Zu dein erkalteten Reaktionsgemisch fügt inan 'dann Sodalösunri bis zur Alkalität, trennt die Benzolliisung ah und e#nt ferst i1 a# Benzol daraus. Das zurückbleibende Reaktionsprodukt wird nunmehr in Äther gelöst und mit ätherischer Schwefelsäure versetzt. Hierdurch fällt das Sulfat der neuen Verbindung in kristallisierter Form aus und ist vollständig rein.
- Dieser Ester zeigt nach kurzem vorangegangenen Erweichen den Schmelzpunkt 156 bis i 57'. Er wird von Äthylalkohol sehr reicht, von Petroläther kaum gelöst; durch Wasser tritt Hydrolyse zur freien Esterbase ein.
- 2. Man kocht eine Mischung von 2o g Pyridin-3-carbonsäure mit 25 g Borneol und 25 g Phosphoroxychlorid in 5o ccm Benzol einige Stunden unter Rückfluß, fügt nach dem Erkalten Sodalösung im überschuß hinzu, trennt die Benzollösung ab und schüttelt sie mit stärkerer «.L\Iineralsäure mehrere Male durch. Diese wässerige Säurelösung wird mit Soda alkalisch gemacht, mit Äther ausgeschüttelt und aus der mit Kohle geklärten und mit Chlorcalcium getrockneten Ätherlösung durch Zusatz von ätherischer Schwefelsäure das Pyridin-3-carbonsäurebornylestersulfat gefällt. Das Estersalz kommt in schön kristallisierter reiner Form heraus. Die Substanz beginnt bei r25° zu erweichen und ist bei r35° geschmolzen. Im sonstigen Allgemeinverhalten gleicht die Verbindung dem Produkt des Beispiels r.
- 3. Der Pyridin-2-carbonsäurenienthylester entsteht in gleicher Weise durch Kochen von Pyridin-2-carbonsäurechlorid mit der gleichen Menge Menthol in Xylollösung bei etwa 15o bis 16o°. Auch dieser ergibt ein gut kristallisiertes Sulfat.
- d.. Der Pyridin-2-carbonsäurebornylester wird erhalten durch Aufeinanderwirkungvon 2o g Pyridin-2-carbonsäure (Picolinsäure) auf 25 g Borneol und 25 g Phosphoroxychlorid. Das Sulfat des Picolinsäurebornylesters kristallisiert gut. Schmelzpunkt id.o°. Die oben beschriebenen Ester sollen therapeutische Verwendung finden, vorzugsweise wegen ihrer Wirksamkeit bei Meteorismus.
Claims (1)
- PATENTANSY-RUCH: Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Derivate der Terpenalkohole, dadurch gekennzeichnet, daB man diese mit Carbonsäuren der Pyridinreihe verestert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEW64163D DE440935C (de) | 1923-07-03 | 1923-07-03 | Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Derivate der Terpenalkohole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEW64163D DE440935C (de) | 1923-07-03 | 1923-07-03 | Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Derivate der Terpenalkohole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE440935C true DE440935C (de) | 1927-02-21 |
Family
ID=7607061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEW64163D Expired DE440935C (de) | 1923-07-03 | 1923-07-03 | Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Derivate der Terpenalkohole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE440935C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2054618A1 (de) * | 1969-07-07 | 1971-04-23 | Mar Pha Etu Expl Marques | |
| DE2339661A1 (de) * | 1972-08-07 | 1974-02-21 | Unilever Nv | Orale, insbesondere kosmetische zubereitungen |
-
1923
- 1923-07-03 DE DEW64163D patent/DE440935C/de not_active Expired
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| DE2339661A1 (de) * | 1972-08-07 | 1974-02-21 | Unilever Nv | Orale, insbesondere kosmetische zubereitungen |
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