DE351085C - Verfahren zur Darstellung von Dialkylamiden der Pyridin-3-carbonsaeure (Nicotinsaeure) - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Dialkylamiden der Pyridin-3-carbonsaeure (Nicotinsaeure)Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Dialkylamiden der Pyridin-3-carbonsäure (Nicotinsäure): Es wurde gefunden, daß man zu Dialkylainiden der Pyridin-3-carbonsäure (Nicotinsäure) gelangen kann, wenn man Pyridin-3-carbonsäure bzw. deren Halogenide, Anhydrirle oder Ester mit sekundären aliphatischen Aminen behandelt.
- Die neuen Körper besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften, die im wesentlichen in einer Steigerung des Blutdrucks und in einer Erregung des zentralen Nerv ensvstenis bestehen. Diese Wirkung kommt der freien Carbonsättre nicht zu, diese gilt vielmehr als. physiologisch indifferent.
- Beispiel i. Pyridin-3-carbonsäurechlorid wird finit der äquivalenten Menge Diäthylaminchlorhydrat 2 Stunden im Ölbad auf 16o° erhitzt. Es erfolgt lebhafte Entwicklung von Salzsäuredämpfen. Die Schmelze wird in Wasser gelöst, mit Kaliumhydroxydlösung i : i versetzt und mit .Äther ausgeschüttelt. Die Ätherlösung wird Tiber,'ltzltali getrocknet und der Äther abdestilliert. Das zurückbleibende rohe Pvridin-3-carbonsäurediätliylaniid wird durch Destillation im Vakuum gereinigt.
- Es stellt ein gelbliches 01 vom Siedepunkt 28o° (175° bei 25 inin) dar, welches in Wasser und organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist und aus der wässerigen Lösung durch konzentrierte Alkalilauge ausgeschieden wird. Beispie12. Pyridin-3-carbonsäure (r Mol.) wird mit Thionylchlorid (11].r Mol.) in bekannter Weise in ihr Chlorid übergeführt. Dieses - wird mit Dipropylaminchlorhydrat (i Mol.) innig vermengt und auf i8o° erhitzt. Die Masse schmilzt, und es entweicht Salzsäure. Nach einigen Stunden wird mit wenig Wasser versetzt und mit überschüssiger Natronlauge (36prozentige) stark alkalisch gemacht. Das Pyridin-3-carbonsäuredipropylamid wird in Äther aufgenommen und fraktioniert. Es bildet ein gebliches Öl vom Siedepunkt 184.° bei 17 mm.
- Beispiel 3.
- 2i g Pvridin-3-carbonsäurecblorid werden finit 28 g Diainylchlorhydrat gut gemischt und auf i8o° erhitzt. Nach dem Alkalischmachen und Ausäthern wird das Pyridin-3-carbonsätirediamylamid durch Fraktionieren als gelbliches Öl erhalten. Siedepunkt 2io° bei 2o mm.
- Beispiel 4.. Pyridin-3-carbonsäurebromid wird mit der äquivalenten Menge Piperidinbromhydrat im Ölbad während mehrerer Stunden auf etwa 16o° erhitzt. - Nach Beendigung der Broni- Wasserstoffentwicklung wird die Schmelze in Wasser gelöst und wie unter r weiterbehandelt. -Das durch Destillation des Rückstandes der ätherisclieii Lösung gewonnene Pyridin-3-carbonsäurepiperidid stellt ein dickes, bei 3I0° siedendes Öl dar, welches in Wasser und organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCI3: Verfahren zur Darstellung von DialkvIamiden der Pyridin-3-carbonsäure (Nicotinsäure), dadurch gekennzeichnet, daß inan Pyridin-3-carbonsäure bzw. deren Halogenide, Anhydride oder Ester finit sekundären aliphatischen Aminen behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE351085T | 1920-09-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE351085C true DE351085C (de) | 1922-04-03 |
Family
ID=6266320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1920351085D Expired DE351085C (de) | 1920-09-14 | 1920-09-14 | Verfahren zur Darstellung von Dialkylamiden der Pyridin-3-carbonsaeure (Nicotinsaeure) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE351085C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5856310A (en) * | 1993-05-18 | 1999-01-05 | University Of Pittsburgh | Inhibition of farnesyltransferase |
-
1920
- 1920-09-14 DE DE1920351085D patent/DE351085C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5856310A (en) * | 1993-05-18 | 1999-01-05 | University Of Pittsburgh | Inhibition of farnesyltransferase |
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